ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de ciencias naturales y matemticas

Ingeniera Qumica

Orgnica I

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE
ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

Profesora:

Nadia Magaly Flores Manrique

Elaborado por:

Ypez Lema Luis Hernn

Guayaquil-Ecuador
Primer Trmino 2017
1. Objetico:
1.1. Objetivo General:
Obtener de manera experimental alcanos, alquenos y alquinos.
1.2. Objetivo especfico:
Obtener C2H4 (alcano) a partir de la reaccin del acetato de sodio
con agua de Bromo - permanganato de sodio.
Obtener C2H4 (alqueno) mediante reacciones sencillas, a partir
reactivos conocidos.
Obtener C2H2 (alquino) mediante las reacciones sencillas de carburo
de calcio, agua de bromo, permanganato de sodio.
Reconocer la presencia de los productos obtenidos en las
reacciones.

2. Fundamento terico:
Los compuestos orgnicos estn compuestos nicamente de C, H, O, N, P,
S. Se dividen en Alifticos y aromticos: Los alifticos se dividen en Alcanos
que presentan enlaces sencillos carbono-carbono, Alquenos con enlaces
dobles carbono-carbono y los alquinos con enlaces triples entre carbono-
carbono.
3. Marco terico:
Los compuestos orgnicos estn formados por el elementos carbono,
hidrogeno, oxigeno, nitrgeno, fosforo, azufre. Se clasifican en: alifticos y
aromticos.
Los alcanos presentan una hibridacin sp3 y son compuestos saturados
debido a que en su estructura poseen un nmero mximo de hidrgenos, son
compuestos no polares. Presentan enlaces sencillos, entre carbono-carbono.
Los alcanos en presencia de oxgeno y fuego presentan una reaccin
exotrmica dando como producto dixido de carbono y agua, podra variar
los productos de la reaccin si esta se da en un sistema deficiente en
oxgeno. (Bruice, 2007)
Se puede dar a cabo la Halogenacin de los alcanos, esto se da cuando el
alcano en presencia de luz o calor se enlaza con algn elemento del grupo 7
(Cl, Br, I), los productos son compuestos halogenados.
Los alquenos tambin conocidos como olefinas, presentan una hibridacin
sp2, son compuestos que presenta un doble enlace entre carbono-carbono.
A diferencia de los alcanos el enlace doble es ms fuerte que el sencillo.
Los alquenos presentan una combustin, siendo una reaccin exotrmica y
dado como producto dixido de carbono y agua. (Jr., 2011)
Al igual que los alcanos tambin presentan la formacin de compuestos
dihalogenados. Cuando se adiciona algn elemento del grupo 7 (F, Cl, Br, I).
Estas reacciones se dan a cabo sin luz y a temperatura ambiente.
Los alquinos son compuestos que presentan una hibridacin sp, son
compuestos insaturados, a su presentan un triple enlace entre el carbono-
carbono. Al igual que el alquenos presentan una combustin completa,
dando como producto CO2(g) y agua, la reaccin es exotrmica. (Petruchi,
2011)
La Halogenacin de los alquinos se da cuando existe un catalizador de
por medio y reaccionan con 2 molculas del halgeno. Los productos
derivados de esta reaccin son tretahaluros.

3.1 Mecanismo de reaccin:

Se detallan las reacciones dadas en la prctica.
Obtencin y reconocimiento del alcano
Reaccin: Formacin del metano

NaOH + CaO + CH3 COONa () + 2 3 () ()2

Metano en agua de bromo:

() + 2() +

Metano en solucin KMnO4(ac) 0.01M:

() + KMnO4() + 2 + +

Combustin: () + 2() 2() + 2 2 () +

Obtencin y reconocimiento del alqueno

Reaccin:
2 4
CH3 COONa () +
Etileno en agua de bromo:

() + ()

Etileno en solucin KMnO4(ac) 0.01M:

() + KMnO4() + + +

Combustin: () + 2() 2() + 2 2 () +

Obtencin y reconocimiento del alquino

Reaccin:
2() + 2 () ()2 + 2 2()
 Etino (Acetileno) en agua de bromo:

() + ()

Etino (Acetileno) en solucin KMnO4(ac) 0.01M:

() + 8KMnO4() + () + +

Combustin: () + 2() 2() + 2 2 () +

4. Materiales:
4.1. Materiales:
Parte 1 & Parte 2 Parte 3
Tubo de ensayo delgado Tubo de desprendimiento lateral
Tupo de desprendimiento Tubos de ensayos delgado
Pipetas, pinzas de tubo Tubo de desprendimiento
Tubo de ensayo ancho Agarradera de tubos
Mechero de Bunsen Agarradera de bureta
Soporte universal Pinzas & mechero
Tapones, Gradilla Soporte universal
Encendedor Manguera, gradilla

4.2. Reactivos:
Parte 1
Solucin KMnO4(ac) 0.01M
Agua de bromo (Br2)
Acetato de sodio
Cal sodada (NaOH+ CaO)
Parte 2
Solucin KMnO4(ac) 0.01M Agua potable
Cal sodada (NaOH+ CaO)
CH3CH2OH (alcohol etlico)
Agua de bromo (Br2)
Arena fina
H2SO4(conc)
Parte 3
CaC2 (carburo de calcio)
Agua de bromo (Br2)

4.3. Procedimiento:
1. Obtencin del alcano
4.3.1. Agregar en el tubo de ensayo, cal sodada junto con el acetato
de sodio en las mismas proporciones.
4.3.2. Cubrir con el tapn que previamente debe tener el tubo de
desprendimiento colocado. (Ver Fig.1 en anexo)
4.3.3. Fijar en el soporte universal y exponga a la llama. En la reaccin
existir salida del metano.
1.1 Reconocimiento del metano (CH4)
4.3.4. Introducir la parte de tubo del desprendimiento en el agua de
Br2 (est en el tubo de ensayo delgado), controlar el tiempo de
burbujeo. Anote las observaciones.
 4.3.5. Introducir el tubo de desprendimiento en la Solucin KMnO4(ac)
0.01M, considere el tiempo de burbujeo. Anote las
observaciones.
4.3.6. Acercar el mechero a la punta del tubo de desprendimiento.
Anote las observaciones.

2. Obtencin del alqueno

4.3.7. Agregar la arena en el tubo de ensayo ancho junto con el
CH3CH2OH , H2SO4 concentrado.
4.3.8. Cubrir el tubo de ensayo con el tapn(debe tener el tubo de
desprendimiento colocado), exponer al fuego. (formacin de
gases).
2.1 Reconocimiento del eteno (C2H4)
4.3.9. Introducir la parte de tubo del desprendimiento en el agua de
Br2 (est en el tubo de ensayo delgado), controlar el tiempo de
burbujeo. Anote las observaciones
4.3.10. Introducir el tubo de desprendimiento en la Solucin KMnO4(ac)
0.01M, considere el tiempo de burbujeo. Anote las
observaciones.
4.3.11. Acercar el mechero a la punta del tubo de desprendimiento.
Anote las observaciones.

3. Obtencin del alquino

4.3.12. Introducir en el tubo de desprendimiento lateral dos trocos
pequeos de CaC2, el tubo de estar al agua.
4.3.13. Cubrir el tubo de ensayo con el tapn (debe tener el tubo de
desprendimiento colocado), abrir el flujo del agua en la bureta.
Anote las observaciones.
3.1 Reconocimiento del etileno (C2H2)
4.3.14. Introducir la parte de tubo del desprendimiento en el agua de
Br2 (est en el tubo de ensayo delgado), controlar el tiempo de
burbujeo. Anote las observaciones
4.3.15. Introducir el tubo de desprendimiento en la Solucin KMnO4(ac)
0.01M. Anote las observaciones.
4.3.16. Acercar el mechero a la punta del tubo de desprendimiento.
Anote las observaciones.

5. Resultados:
5.1 . Obtencin y reconocimiento del alcano
En el tubo de ensayo se aadi 0.5g cal sodada y 0.5g acetato de sodio, una
vez que se expuso a la llama un tiempo de 2min luego.
Reaccin:

NaOH + CaO + CH3 COONa () + 2 3 () ()2
 1. Se introdujo el tubo de desprendimiento en el tubo de ensayo que contena
2ml de agua de Br2, la muestra empez a burbujear casi de forma inmediata
al cabo de 40s la coloracin varia de amarillo a cristalino.
Reaccin:
() + 2() +
2. Se introdujo la punta del tubo de desprendimiento en 5ml de solucin
KMnO4(ac) 0.01M, el burbujeo fue de manera inmediata al cabo de 35s coloracin
vario transparente a amarillo oscuro.
Reaccin:
() + KMnO4() + 2 + +
3. Hubo desprendimiento de gas. Al acercar el mechero la punta del tubo de
desprendimiento se encendi.
Reaccin:
() + 2() 2() + 2 2 () +
Tabla 1: variacin de coloracin y tiempo.
Muestra V Coloracin Tiempo
De
Inicial Final cambio
Agua de Br2 2ml 40s
KMnO4(ac) 0.01M 5ml 35s

5.2. Obtencin y reconocimiento del alqueno

En el tubo de ensayo se agreg arena y se aadi cido sulfrico, se observ
una reaccin y se aadi alcohol etlico.
Reaccin:
2 4
CH3 COONa () +

1. Se introdujo el tubo de desprendimiento en el tubo de ensayo que contena

5ml de agua de Br2, la muestra empez a burbujear casi de forma inmediata
al cabo de 60s la coloracin varia de amarillo a transparente.
Reaccin:
() + ()
2. Se introdujo la punta del tubo de desprendimiento en 5ml de solucin
KMnO4(ac) 0.01M, el burbujeo fue de manera inmediata al cabo de 23s coloracin
vario amarillo a transparente.

Reaccin:
() + KMnO4() + + +
3. Hubo desprendimiento de gas. Al acercar el mechero la punta del tubo de
desprendimiento se encendi

Reaccin:
() + 2() 2() + 2 2 () +
 Tabla 2: variacin de coloracin y tiempo.
Muestra V Coloracin Tiempo
De cambio
Inicial Final
Agua de Br2 5ml 60s
KMnO4(ac) 0.01M 5ml 23s

5.3. Obtencin y reconocimiento del alquino

El tubo de ensayo contiene 4g de carburo de calcio, se abri la llave de paso de
la bureta y se procedi con las siguientes reacciones.
Reaccin:
2() + 2 () ()2 + 2 2()

1. Se introdujo el tubo de desprendimiento en el tubo de ensayo que contena

5ml de agua de Br2 la coloracin no varo.
Reaccin:
() + ()
2. Se introdujo la punta del tubo de desprendimiento en 5ml de solucin
KMnO4(ac) 0.01M, despus 35s burbujeo la coloracin varia de amarillo a
transparente.

Reaccin:
() + 8KMnO4() + () + +
3. Hubo desprendimiento de gas. Al acercar el mechero la punta del tubo de
desprendimiento se encendi

Reaccin:
() + 2() 2() + 2 2 () +
Tabla 3: variacin de coloracin y tiempo.
Muestra V Coloracin Tiempo
De cambio
Inicial Final
Agua de Br2 5ml No vario -
KMnO4(ac) 0.01M 5ml 35s

6. Conclusiones y recomendaciones
Por ende, tras un lapso de burbujeo de la muestra de agua de bromo y la
variacin de coloracin a cristalino y en el caso de la solucin KMnO4(ac)
0.01M a amarillo oscuro y a su vez al exponer el tubo de desprendimiento
a la llama, se comprueba el desprendimiento del gas metano (CH4(g)).
Por lo tanto, tras un lapso de burbujeo y la variacin de color tanto de la
solucin de agua de bromo y solucin KMnO4(ac) 0.01M, se comprueba el
desprendimiento del gas eteno (C2H4(g)), perteneciente al grupo alqueno.
En consecuencia, tras la variacin de coloracin a cristalino de la solucin
KMnO4(ac) 0.01M despus del burbujeo, se comprueba el desprendimiento
del gas etino(C2H2(g)), el cual pertenece al grupo alquino.
 Recomendaciones
Emplear mascarilla en prcticas donde exista desprendimiento de gases.
Al usar la Sorbona, realizarlo por grupo y evitar la aglomeracin.
Cuando se manipule cidos evitar la movilizacin con la sustancia por las
inmediaciones del laboratorio.

7. Bibliografa:
Bruice, P. Y. (2007). Fundamentos de Qumica Orgnica (pp. 81-90). PEARSON.

Chang, R. (2010). QUMICA (pp. 1026-1110).Mc Graw Hill.

Jr., L. W. (2011). Qumica Orgnica (pp.40-50 ). PEARSON.

Petruchi. (2011). Qumica General - Principios y Aplicaciones modernas. En H. M. Petruchi,

Qumica General - Principios y Aplicaciones modernas (pp. 1147-1170). PEARSON
EDUCACIN, S.A.
8. Apndice:
Fig. 1 Obtencin del alqueno

Fig. 1.1 Variacin de agua de Br2 & KMnO4(ac)

Fig. 2 Verificacin del eteno

Preguntas:
1. Cules son los datos de la prctica?

Obtencin y reconocimiento del alcano

Reaccin: Formacin del metano

NaOH + CaO + CH3 COONa () + 2 3 () ()2
Metano en agua de bromo:
() + 2() +
Metano en solucin KMnO4(ac) 0.01M:
() + KMnO4() + 2 + +
Combustin: () + 2() 2() + 2 2 () +

Obtencin y reconocimiento del alqueno

Reaccin:
2 4
CH3 COONa () +
Etileno en agua de bromo:
() + ()
Etileno en solucin KMnO4(ac) 0.01M:

() + KMnO4() + + +

Combustin: () + 2() 2() + 2 2 () +

Obtencin y reconocimiento del alquino

Reaccin:
2() + 2 () ()2 + 2 2()
Etino (Acetileno) en agua de bromo:
() + ()
Etino (Acetileno) en solucin KMnO4(ac) 0.01M:
() + 8KMnO4() + () + +
Combustin: () + 2() 2() + 2 2 () +

2. Anote las diferencias de las obtenciones, mediante un cuadro.

Diferencias
Alcanos Alquenos Alquinos
No reacciona sin Reacciona de manera Requiere de agua para
presencia de calor espontnea con la reaccin con el
con el KMnO4(ac) KMnO4(ac) KMnO4(ac) y variando la
coloracin a caf.
3. Semejanzas entre las obtenciones de productos, mediante un
cuadro.
Semejanzas
Alcanos Alquenos Alquinos
Reaccin con el agua Reaccin con el agua No reacciono con el
de Br2, presentando de Br2, presentando agua de Br2,la
una coloracin una coloracin coloracin no vario
cristalina al final cristalina al final

4. la prctica es cualitativo o cuantitativo? Explique.

La prctica es de tipo cualitativo, ya que mediante la variacin de coloracin
se identifica la formacin de los alcanos, alquenos, alquinos.