LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 1

PREVIO 9
ISOMERA cis-trans (CIDO MALICO Y FUMRICO)
Equipo #6

OBJETIVOS

1. Conocer un mtodo que ilustre en el laboratorio la isomera geomtrica en

alquenos.
2. Comprobar la isomerizacin, verificar propiedades de la materia prima y el
producto.
3. Correlacionar dependencia estructura -propiedades

INVESTIGACIN PREVIA

1. Isomera, estereoisomera, estereoqumica y estereoqumica en alquenos.

Isomera cis-trans.
La energa de disociacin del doble enlace C=C es aproximadamente de 146
kcal/mol y la energa de disociacin de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol. Por
tanto, la energa de disociacin del enlace p debe ser de 63 kcal/mol. Los extremos
de la molcula de etileno no pueden torcerse entre s, porque para ello se debera
romper el enlace p. A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los
enlaces dobles C=C no hay libre rotacin. Este es el origen de la isomera cis-trans.
Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-buteno: el cis-2-
buteno y el trans-2-buteno:

Un ejemplo clsico de isomera cis-trans es la representada por el cido 2-

butenodioico, que en condiciones normales es un slido. En este compuesto el
ismero cis-2-butenodioico recibe el nombre de cido maleico, mientras que el
trans-2-butenodioico se denomina cido fumrico.
Esteroisomeria
Existen otros tipos de ismeros en los cuales tienen una distribucin espacial de sus
tomos. Esto se debe considerarse como una consecuencia natural de la
tridimensionalidad de las molculas. Son entes fsicos reales que se mueven en un
espacio tridimensional su posibilidad de transformacin de un esteroisomero a otro
se puede distinguir en dos subclases:

Conformacionales
Son estereoismeros que se caracterizan por poder modificar su orientacin
espacial, convirtindose en otro ismero de la misma molcula a temperatura
ambiente, por rotacin en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada.
Generalmente, no pueden aislarse fsicamente, debido a su facilidad de
interconversin.

Esteroisomeros configuarcionales.
Son aquellos que tienen restriccin de movimiento que les impide pasar de un
ismero a otro y esto solo puede hacerse rompiendo y formando enlaces. Ejemplos
tpicos de estos ismoeros son el cis y el trans de los alquenos y cicloalcanos. Si se
quiere pasar de un ismero cis al trans primero se tiene que romper un enlace luego
girar una parte de la molcula y despus reconstruir nuevamente el enlace.

La transformacin entre estos ismeros implica una considerable cantidad de

energa en la primera etapa.

Estereoqumica
La estereoqumica es una parte de la qumica que toma como base el estudio de la
distribucin espacial de los tomos que componen las molculas y el como afecta
esto a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Tambin se puede definir
como el estudio de los ismeros: compuestos qumicos con la misma frmula
molecular pero de diferentes frmulas estructurales. Una parte importante de la
estereoqumica es que se dedica al estudio de molculas quirales.
2. Reacciones y fundamentos de la tcnica

Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposicin es el siguiente:

a) Si se parte del anhdrido maleico (ms comercial), ocurre primero una hidrlisis
al protonarse un oxgeno y entrar una molcula de agua en el carbono del grupo
carboxilo, formndose el cido correspondiente (cido maleico. cis).

b) EI cido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde

la doble ligadura, lo que deja una ligadura sencilla, con lo cual se gira
inmediatamente, debido a la repulsin entre los grupos carboxilo, adquiriendo ahora
la forma trans, ms estable.
3. Propiedades de reactivo y producto.

cido maleico:
Cibergrafia

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
http://organica1.org/1311/1311_11.pdf
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_fum%C3%A1rico

Anexo
HCl