QUIMICA ORGANICA

10

CONTRERAS GUTIERREZ; Nancy

BONIFACIO ESPINOZA; Jherson

YALI PALOMINO; Tomy

RAMIREZ SILVA;Shalle
HUMAN CASTRO; Alejandro
MARTIN PENADILLO; Darwin
SANDOVAL LOZANO; Abrahan

2012 - II

20/11/12
 RECONOCIMIENTO DE ACIDOS, ESTERES Y ANHIDRIDOS

I. INTRODUCCION

Los cidos carboxlicos Son compuestos orgnicos que se caracterizan por

tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH). Para el reconocimiento de los
cidos carboxlicos los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores, son
muy tiles pues permiten establecer el carcter cido de la sustancia analizada.
Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base dbil
por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el
desprendimiento de una gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos
relativamente fuertes de los cidos ms dbiles. Ensayo con indicadores: Con
el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel
indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la
sustancia; y con el indicador rojo Congo se observa si el pH de la solucin es
menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). de yoduro-yodato: Esta
prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre
rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.

II. OBJETIVOS

Reconocer e identificar cidos con reacciones cualitativas en las que

interviene el grupo funcional COOH.
Reconocer e identificar esteres con reacciones cualitativas en las que
interviene el grupo funcional R-COO-R
Reconocer e identificar anhdridos con reacciones cualitativas.
Diferenciar entre cidos, esteres y anhdridos utilizando reacciones
cualitativas
 III. REVISION BIBLIOGRAFICA.

3.1. LOS CIDOS:

Sus disoluciones acuosas tienen sabor cido y son conductoras. Corroen el

metal desprendiendo H 2y enrojecen el Tornasol azul; decoloran la
Fenolftalena, y se vuelven menos cidos cuando se mezclan con las bases. Se
neutralizan con las bases dando lugar a sales.

3.1.1. CIDOS DE LEWIS

Un tercer concepto fue propuesto por Gilbert N. Lewis, el cual incluye

reacciones con caractersticas cido-base que no involucran una transferencia
de protn. Un cido de Lewis es una especie que acepta un par de electrones
de otra especie; en otras palabras, es un aceptor de par de electrones. Las
reacciones cido-base de Brnsted son reacciones de transferencia de
protones, mientras que las reacciones cido-base de Lewis son transferencias
de pares de electrones. Todos los cidos de Brnsted son tambin cidos de
Lewis, pero no todos los cidos de Lewis son cidos de Brnsted. Las
siguientes reacciones podran ser descritas en trminos de qumica cido-base.
En la primera reaccin, un anin fluoruro, F-, cede un par
electrnico al trifluoruro de boro para formar el producto tetrafluoroborato. El
fluoruro "pierde" un par de electrones de valencia debido a que los electrones
compartidos en el enlace B-F estn ubicados en la regin de espacio entre los
dos ncleos atmicos y, en consecuencia, estn ms distantes del ncleo del
fluoruro que en el anin fluoruro solitario. BF3 es un cido de Lewis porque
acepta el par de electrones del fluoruro. Esta reaccin no puede ser descrita en
trminos de la teora de Brnsted, debido a que no hay transferencia de
protones. La segunda reaccin puede ser descrita por cualquiera de las dos
ltimas teoras. Un protn es transferido desde un cido de Brnsted no
especificado hacia el amonaco, una base de Brnsted; alternativamente, el
amonaco acta como una base de Lewis y transfiere un par libre de electrones
para formar un enlace con un ion hidrgeno. La especie que gana el par de
electrones es el cido de Lewis.

Por ejemplo:

El tomo de oxgeno en H3O+ gana un par de electrones cuando uno de los

enlaces H-O se rompe, y los electrones compartidos en el enlace se localizan
en el oxgeno. Dependiendo del contexto, los cidos de Lewis tambin pueden
ser descritos como agentes reductores o como electrfilo.
La definicin de Brnsted-Lowry es la definicin ms ampliamente usada; salvo
que se especifique de otra manera, se asume que las reacciones cido-base
involucran la transferencia de un catin hidrn (H+) de un cido a una base.

3.1.2. DISOCIACIN Y EQUILIBRIO

Las reacciones de cidos son generalizadas frecuentemente en la forma

HA H+ + A-, donde HA representa el cido, y A- es la base conjugada. Los
pares cido-base conjugados difieren en un protn, y pueden ser
interconvertidos por la adicin o eliminacin de un protn
(protonacin y deprotonacin, respectivamente). Obsrvese que el cido puede
ser la especie cargada, y la base conjugada puede ser neutra, en cuyo caso el
esquema de reaccin generalizada podra ser descrito como HA + H+ + A. En
solucin existe un equilibrio entre el cido y su base conjugada. Laconstante de
equilibrio K es una expresin de las concentraciones del equilibrio de las
molculas o iones en solucin. Los corchetes indican concentracin, as [H 2O]
significa la concentracin de [H2O]. La constante de disociacin cida Ka es
usada generalmente en el contexto de las reacciones cido-base. El valor
numrico de Ka es igual a la concentracin de los productos, dividida por la
concentracin de los reactantes, donde el reactante es el cido (HA) y los
productos son la base conjugada y H+.

El ms fuerte de los dos cidos tendr Ka mayor que el cido ms dbil; la

relacin de los iones hidrgeno al cido ser mayor para el cido ms fuerte,
puesto que el cido ms fuerte tiene una tendencia mayor a perder su protn.
Debido al rango de valores posibles para Ka se extiende por varios rdenes de
magnitud, ms frecuentemente se utiliza una constante ms manipulable, pKa,
donde pKa = -log10 Ka. Los cidos ms fuertes tienen pKa menor que los
cidos dbiles. Los valores de pKa. Determinados experimentalmente a 25 C
en solucin acuosa suelen presentarse en libros de texto y material de
referencia.
 3.1.3. NOMENCLATURA.

En el sistema de nomenclatura clsico, los cidos son nombrados de acuerdo a

sus aniones. El sufijo inico es eliminado y es reemplazado con un nuevo sufijo
(y a veces prefijo), de acuerdo con la tabla siguiente.

CUADRO 1: Sistema de nomenclatura clsico:

Prefijo Anin Sufijo Anin prefijo cido Sufijo cido Ejemplo

per ato per cido ico cido perclrico (HClO4)

ato cido ico cido clrico (HClO3)

ito cido oso cido cloroso (HClO2)

hipo ito hipo cido oso cido hipocloroso (HClO)

uro hidro cido ico cido clorhdrico (HCl)

Por ejemplo, HCl tiene un cloruro como su anin, por lo que el sufijo -uro hace
que tome la forma de cido clorhdrico. En las recomendaciones de
nomenclatura IUPAC, simplemente se agrega acuoso al nombre del compuesto
inico. En consecuencia, para el cloruro de hidrgeno, el nombre IUPAC
sera cloruro de hidrgeno acuoso. El sufijo -hdrico es agregado slo si el
cido est compuesto solamente de hidrgeno y un otro elemento.

3.1.4. FUERZA DE LOS CIDOS

Se denominan cidos fuertes a aquellos cuyas molculas estn disociadas en

su casi totalidad al disolverse en el agua. Es el caso del cido clorhdrico:

HCl Cl- + H+

En la reaccin se pone slo una flecha hacia la derecha para indicar que el
equilibrio est tan desplazado a la derecha que prcticamente no existe la
reaccin inversa:
Cl- + H+ HCl

Por tanto, al no existir prcticamente la reaccin inversa, en la disolucin slo

se hallan los iones.

Otros cidos, como el ctrico o el actico, se disocian segn la ecuacin:

Estos cidos no tienen sus molculas del todo disociadas, por lo que en la
disolucin coexistirn las molculas de cido actico (CH3?COOH), con los
iones acetato (CH3?COO-) y los protones (H+). Para escribir la reaccin se
utilizan dos flechas.
La fuerza de los cidos vara con el grado de disociacin de las molculas al
disolverse. Los cidos que tienen un grado de disociacin bajo reciben el
nombre de cidos dbiles.
Los cidos fuertes tienen prcticamente todas sus molculas disociadas en
disolucin acuosa y los cidos dbiles solamente tienen disociada una fraccin
de sus molculas.

3.1.5. FUERZA DE LAS BASES

Una base es fuerte cuando sus molculas se disocian en casi su totalidad y es

dbil cuando tiene gran parte de sus molculas en disolucin sin disociar. Son
ejemplos de bases fuertes el hidrxido de sodio y de potasio.
En cambio, el hidrxido de amonio (NH4OH) es una base dbil, por lo que la
ecuacin de disociacin se escribe con dos flechas:

Esta base no tiene sus molculas del todo disociadas, por lo que en la
disolucin coexistirn las molculas de hidrxido de amonio con las del ion
amonio y el ion hidrxido.
La fuerza de las bases vara con el grado de disociacin de las molculas al
disolverse. Las bases que tienen un grado de disociacin bajo reciben el
nombre de bases dbiles.

Las bases fuertes son las que tienen prcticamente todas sus molculas
disociadas en disolucin acuosa y las bases dbiles son las que solamente
tienen disociada una fraccin de sus molculas.

3.1.6. FUERZAS RELATIVAS DE LOS CIDOS

En la siguiente tabla se muestran unos ejemplos de las fuerzas relativas de los

cidos en disolucin acuosa a temperatura ambiente.

cido Fuerza Reaccin

cido perclrico Muy fuerte HClO4 H+ + ClO4-
cido clorhdrico Fuerte HCl H+ + Cl-
Ion sulfato cido Fuerte HSO4- H+ + SO42-
cido fosfrico Dbil H3PO4 H+ + H2PO4-
cido Actico Dbil CH3-COOH CH3-COO- + H+
Ion sulfito cido Dbil HSO3- H+ + SO32-
Perxido de hidrgeno Muy dbil H2O2 H+ + HO2-

3.1.7. CONSTANTES DE ACIDEZ Y DE BASICIDAD

Un cido dbil en disolucin acuosa se disocia de acuerdo con:

La constante de equilibrio se expresa como:

En disoluciones acuosas diluidas, la concentracin de agua se puede

considerar constante, por lo que se incluye en la constante de equilibrio. La que
se obtiene se llama constante de acidez (Ka).
Cuando una base en disolucin acuosa es dbil, se disocia conforme a:

La constante de equilibrio es:

Al igual que en los cidos, en las disoluciones diluidas la concentracin de

agua es prcticamente constante, por lo que se engloba en K. La constante
que se obtiene se llama constante de basicidad (Kb).
Un cido es ms fuerte cuanto mayor es su Ka y una base es ms fuerte cuanto
mayor es su Kb.

3.2. ESTERES

Formula general.

Los steres d frmula RCOOR son bastante voltiles y tienen olores

agradables, forman una parte significativa de aceites y grasas esenciales en
frutas y flores, se pueden obtener como derivados de los cidos carboxlicos y
la-reaccin de identificacin ms importante es:

La prueba del hidroxamato.

Las reacciones que ocurren en esta prueba son:

Los steres reaccionan con la liiclroxilamina para formar el cido hidroxmico
slo cuando la reaccin se lleva a cabo en medio alcalino, mientras los
anhdridos y los haluros de cido lo pueden hacer en medio cido o alcalino.

Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de

blanco para poder comparar la coloracin, ya que sta no es siempre roja-
azulosa, o la sustancia puede formar coloracin con el clorur frrico, caso en
el cual se tendra una interferencia y el ensayo.no sera confiable. Es posible
que los hidroxicidos den prueba positiva como si fueran esteres, ya que los
pueden formar consigo mismos.

3.2.1. PROPIEDADES FISICAS DE LOS ESTERES

La mayor parte de los esteres son lquidos incoloros, insolubles y ms ligeros

que el agua. Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que los de los
cidos o alcoholes de masa molecular comparable. El uso ms importante de
los esteres es como disolventes industriales. Los esteres poseen olores
agradables. En realidad, ciertos aromas de flores y frutas se deben a la
presencia de esteres. Se emplean en la fabricacin de perfumes y como
agente.

3.2.2. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

Hidrlisis cida de los esteres Es simplemente la reaccin inversa de la

esterificacin, producindose por lo tanto el cido carboxlico y alcohol
respectivo
 3.2.3. HIDRLISIS ALCALINA DE LOS ESTERES (REACCIN DE
SAPONIFICACIN)

Es la reaccin entre un Ester y un hidrxido de sodio o potasio. Los productos

de la reaccin son una sal carboxilato de sodio o potasio y el respectivo
alcohol. La forma general de la reaccin es de la forma:

Para describir la hidrlisis alcalina de los esteres, se emplea el trmino

saponificacin, debido a que los jabones, que son sales de sodio o potasio
de cidos carboxlicos de cadena larga, se preparan por hidrlisis alcalina de
grasas y aceites, los que a su vez son steres de cidos grasos de cadena
larga y glicerol.

3.2.4. REACCIN DE LOS ESTERES CON AMONACO

Esta reaccin permite la obtencin de amidas primarias y el alcohol

proveniente del ster correspondiente. La forma general es la siguiente:

3.2.5. REDUCCIN DE LOS ESTERES

Al igual que los cidos carboxlicos, los esteres son resistentes a la reduccin.
Se consigue su reduccin a los alcoholes respectivos utilizando hidruro de
aluminio y litio
 3.2.6. RECONOCIMIENTO DE LOS ESTERES

Los esteres reaccionan con hidroxilamina en presencia de bases fuertes

produciendo cidos hidroxmicos, los cuales forman complejos de color
prpura intenso con el in frrico constituyendo esto una prueba de
reconocimiento de esteres conocida como el ensayo del Hidroxamato

3.2.7. CONVERSIN A STERES.

Frecuentemente los cidos se convierten en sus steres por medio de los

cloruros de cido:

Un cido carboxlico se convierte directamente en un ster al calentarlo con un

alcohol en presencia de un poco de cido mineral, generalmente H2SO4 o HCl
seco (esterificacin de Fischer). Esta es una reaccin que es reversible y
alcanza el equilibrio cuando an quedan cantidades apreciables de reactivos:

Ahora bien esta reversibilidad es un inconveniente en la preparacin directa

de un ster a partir de un cido, pudindose favorecer la reaccin hacia la
derecha mediante un exceso de reactivo o eliminando uno de los productos. El
equilibrio es particularmente desfavorable si utilizamos fenoles en lugar de
alcoholes. No obstante, si se elimina agua durante la reaccin, se obtienen
steres fenlicos (R-COOAr) con rendimientos importantes. Asimismo la
presencia de grupos voluminosos prximos al lugar de la reaccin en el
alcohol o en cido, disminuye la velocidad de esterificacin.

3.3. ANHDRIDOS

Los anhdridos son compuestos qumicos orgnicos, que vienen de la familia

de los anhdridos de cido; derivados de la deshidratacin de dos molculas de
cidos carboxlicos, su nombre anhdridos (sin agua), que pueden ser de dos
clases donde la diferencia es el grupo acilo (RCO-):

Sencillos: derivan de un solo acido; R=R

Mixtos: derivan de dos cidos: R=R

Formula general: (RCO)2O o RCOOCOR*

Grupo Funcional: - CO - COO

3.3.1. PROPIEDADES FSICAS: Los anhdridos tienen bajos puntos de

ebullicin y fusin, son muy voltiles y generalmente tienen olores
irritantes
3.3.2. NOMENCLATURA: Se nombran, en general igual que los cidos
de procedencia precedidos de la palabra anhdrido cuando son
simtricos:

Cloruro de etanoilo Anhdrido acetico

Se puede obtener anhdridos mixtos, si el anin y el cloruro de acilo proceden
de cidos diferentes y nombran citando alfabticamente los cidos:

Anhdrido 2Butenoico, 2propanoico

Los Anhdridos cclicos se obtienen de el mismo acido que en este caso debe
ser di carboxlico se nombran la palabra anhdrido ms la terminacin dioico

Los anhdridos de cido dicarboxlicos (un cido) se nombran

sustituyendo la palabra cido por anhdrido.
Los anhdridos de cido monocarboxlicos se nombran con la palabra
anhdrido seguido de cada componente del cido carboxlico en orden
alfabtico (sin la palabra cido).

3.3.3. PARA NOMBRAR:

Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional

anhdrido (O).
Dar el nombre de los cidos carboxlicos de origen suprimiendo la
palabra ACIDO.
Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos
hacerlo empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.
3.3.4. PROPIEDADES QUMICAS: Los anhdridos tienen una reactividad
intermedia entre los esteres y la de los haluros de acilo. Reaccionan despacio
con el agua o los alcoholes, pero ms rpidamente en presencia de
catalizadores. Los anhdridos sufren hidrlisis al reaccionar con el agua; forman
esteres al reaccionar con alcoholes, forman amidas al reaccionar con el NH3 y
los derivados de las aminas.

3.3.5. OBTENCION: Los anhdridos se obtienen por haluros de alcanoilo o

cidos carboxlicos. Los anhdridos se obtienen por condensacin de cidos
carboxlicos con prdida de agua. La reaccin requiere fuerte calefaccin y
tiempo de reaccin largo.
El mecanismo de esta reaccin comienza con el ataque del oxgeno del grupo
carboxlico sobre el carbono del haluro de alcanolo, producindose la
eliminacin de cloro en una segunda etapa. El paso lento del mecanismo es el
ataque nuclefilo y puede favorecerse desprotonado previamente el cido
carboxlico.

+ HCL

En el caso de ser intermolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 tomos,

puede realizarse de forma directa por deshidratacin trmica (mediante calor),
obtenindose el correspondiente anhdrido de cido cclico. La deshidratacin
directa raramente es posible.

3.3.6. USOS: Los anhdridos ms importantes en la industria son el actico y el

ftlico. El anhdrido actico se utiliza en las industrias de plsticos, explosivos,
perfumes, alimentos, tejidos y productos farmacuticos (como la aspirina) y
como producto qumico intermedio. El anhdrido ftlico sirve de plastificante en
la polimerizacin de cloruro de vinilo. Tambin se emplea en la produccin de
resinas de polisteres saturados e insaturados, cido benzoico, pesticidas, y
ciertas esencias y perfumes. El anhdrido ftlico se utiliza en la produccin de
colorantes de Galocianina y resinas alqudicas utilizadas en pinturas y lacas. El
anhdrido maleico tiene tambin numerosas aplicaciones en su forma pura, el
Anhdrido Malico es un slido cristalino incoloro o blanco de olor acre, irritante
y muy corrosivo.

3.3.7. REACCIONES DE LOS ANHDRIDOS DE CIDO

Los anhdridos dan las mismas reacciones que los cloruros de cidos,
Pero algoms lentamente; los segundos generan una molcula de HCI, m
ientras los primeros dan una de cido carboxlico.
Los compuestos que contienen el grupo acetilo se suelen preparar con a
nhdridos actico, que es barato, de fcil adquisicin, menos voltil y ms
manejable que el cloruro de acetilo, aparte de no formar cloruro de hidr
geno corrosivo. Se le utiliza mucho en la industria para la esterificacin d
e compuestos polihidroxilados, conocidos como carbohidratos, en especial
la celulosa.
En el producto asilado slo aparece la mitad del anhdrido: la otra mitad
forma un cido carboxlico. Se observa que un anhdrido cclico da
exactamente las mismas reacciones que cualquier otro. Sin embargo,
debido a que las dos mitades del anhdrido estn unidas entre s por
enlaces carbono-carbono, el compuesto asilado y el cido carboxlico
generado deben formar parte de la misma molcula. Por tanto, se
pueden utilizar anhdridos cclicos para sintetizar compuestos que
contienen el grupo acilo y el carboxilo: por ejemplo, compuestos que son
a la vez cidos y amidas, cidos y steres, etc. Estas sustancias
bifuncionales son de gran valor en otras preparaciones.
 IV. MATERIALES Y METODOS.

10 tubos de ensayo
Una Pipeta graduada de 1 mi
Una pipeta graduada de 5 mi
Un vaso de precipitados di 500 mi
Una Varilla de vidrio
Una plancha de calentamiento
Una gradilla para tubos de ensayo
Una pinza metlica para tubo de ensayo
Un aro con nuez
Una esptula
Perlas de vidrio De uso comn
Plancha de calentamiento
Una pipeta para cada reactivo.

REACTIVOS

Muestra problema 2 Acetato de etilo

Bicarbonato de sodio al 10% Acetato de butilo
Solucin indicadora de rojo congo Benzoato de sodio
KI 1% Papel tornasol rojo azul.
Almidn 10%
HCL 1N
FeCL3 10%
Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con timol ftalena
KOH 2N en metanol.
Reactivo para anhdridos (25ml de HNO3concentrado, 100 ml de
cido actico glacial y 1g de urea
cido mercaptoacetico
Anhdrido actico
cido sulfrico concentrado
Cloroformo
cido actico al 1%.
cido ascrbico.
 V. PROCEDIMIENTO

5.1. ACIDOS.

Realice todos los ensayos que se describen a continuacin en tubos de

ensayos LIMPIOS Y SECOS, con cada uno de las siguientes sustancias:
cido actico, cido ascrbico, benzoato de sodio y acetato de etilo.

5.1.1. ENSAYO CON BICARBONATO DE SODIO:

Coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o
0,2 ml).
luego adicione 3 ml de solucin de bicarbonato de sodio al 10%.
Si se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la
sustancia tiene caractersticas acidas o es fcilmente hidrolizable
(haluros de cido y anhdridos).

FIGURA 1: Coloque una pequea cantidad

de la sustancia a analizar de los cidos 1ml
FIGURA 2: luego adicionamos 3ml de la
de muestra para el laboratorio. solucin de bicarbonato de sodio al 10%.

FIGURA 3: De igual manera agregamos Figura 4: De las siguientes muestras las

bicarbonato de sodio a los tubos de ensayo que reaccionaron con el bicarbonato
con cidos para demostrar si son (haluros produciendo una efervescencia por el CO
de cido y anhdridos). 2 fueron, cido ctrico y cido oxlico.
 5.1.2. ENSAYO CON INDICADORES:
Coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o
0,2 ml) en un tubo de ensayo.
adicione 3,0 ml de agua destilada.
Primero verifique el PH de la solucin con papel indicador universal y
con papel tornasol rojo y azul.
Luego adicione una gota del indicador rojo Congo.
Observar.

FIGURA 5: los tubos de ensayo con los

respectivos cidos: cido actico, cido
ascrbico, benzoato de sodio y acetato de etilo.

FUGURA 7: de igual manera

FIGURA 6: Luego adicione 3,0 ml de agua
con todos los cidos adicionamos
destilada y luego verificamos el PH con el 3,0 ml de agua destilada y
peachimetro. verificamos su PH.
FIGURA 8: Comprobamos su PH de FIGURA 9: Resultados obtenidos de
cada muestra de los y obtuvimos los las muestras con PH: 1 cido actico, 2
resultados, ver la figura 9. cido ascrbico, 3 benzoatos de sodio, 4
acetatos de etilo.

FIGURA 10: Luego adicionamos

una gota por cada tubo de ensayo FIGURA 11: luego medimos el
del indicador rojo Congo y nivel de PH con el papel
comprobamos el nivel del pH. tornasol.

FIGURA 12: no hubo reaccin

alguna
5.1.3. ENSAYO DE YODATO YODURO:
coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a
analizar.
aada dos (2) gotas de la solucin de KIal1% y dos gotas (2) gotas
de KIO3al 1%.
Coloque el tubo al bao de mara por un minuto y deje enfriar.
luego aada dos a tres (2-3) gotas de solucin de almidn y observe
la aparicin de una coloracin azul, si hay exceso de yodo la solucin
se toma casi negra.

FIGURA 13: la solucin de almidn al 10% FIGURA 14: 1 tubo existe yodo
vamos a agregar a cada tubo de ensayo para en poca cantidad yse pone de
demostrar la cantidad de yodo. color anaranjado oscuro.

FIGURA 15: 2 tubo existe FIGURA 16: 3 tubo no existe

yodo formando un color uva yodo formando un color
claro. blanco.
FIGURA 17: 4 Tubo existe FIGURA 18: 5 Tubo si existe
yodo pero en poca cantidad yodo formando un color
formando un color ocre oscuro. intenso uva negruzco.

5.2. ESTERES

Realice todos los ensayos que se describen a continuacin en tubos de

ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada uno de los siguientes compuestos
ACETATO DE ETILO, ACETATO DE BUTILO, BENZOATO DE SODIO.

5.2.1. PRUEBA DE HIDROXOMATO:

primero debe realizarse un ensayo blanco que consiste en colocar en tubo

de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar; 1,0 ml de etanol al 95%
y 0,5 ml de HCL 1N. Luego aada una gota de solucin de cloro frrico
(FeCL3) al 10%. Observe el color, el cual debe compararse con el obtenido
en el siguiente ensayo de hidroxomato.

Coloque en un tubo de ensayo 0,5 ml de clorhidrato de hidroxilamina en

metanol y con timol ftalena, adicione 0,3 mg o 0,2 ml de la sustancia a
analizar y luego gota agota aada KOH 2N en metanol hasta coloracin
azul y luego adicione cinco gotas ms de la solucin de KOH. Caliente la
mezcla hasta ebullicin , enfri y luego adicione HCL 2N hasta que el color
azul desaparezca; adicione una gota de FeCL3al 10% y anote la coloracin
comprobando con el blanco, si el color es muy dbil adicione ms cloruro
frrico. Una coloracin azul-rojiza es prueba positiva de la presencia de
anhdrido, Ester o haluro de cido.

Si la sustancia es un acida carboxlico, coloque en un tubo de ensayo 0,1 g

o 3 gotas del compuesto a analizar y adicione 6 gotas de cloruro de tionilo,
coloque el tubo en bao de agua a ebullicin por 2 minutos. Luego aada
1,0 ml de butanol y coloque el tubo en bao de mara por un minuto. Si hay
un precipitado aada ms alcohol gota agota y contine calentando hasta
que el precipitado se disuelva, luego enfri el tubo y aade 1,0 ml de
clorhidrato de hidroxilamina 1N y luego 2.0 ml de solucin de KOH
concentrado en alcohol al 80 %; compruebe que la mezcla este alcalina con
papel tornasol.

Caliente hasta ebullicin y deje enfriar el tubo, y luego acidifique con 2,0 ml
de cido clorhdrico diluido (compruebe con papel tornasol) y adicione gota
agota cloruro frrico (FeCL3) al 10%. La prueba la prueba puede dar
positiva co solo dos gotas de cloruro frrico, pero no se debe considerar
negativa hasta que se adicione 1,0 ml del reactivo. Una coloracin rojo
azulosa indicada la presencia de cidos carboxlicos, cloruros de cido,
anhdridos y esteres.
5.3. ANHIDRIDOS

La siguiente prueba se realizar nicamente para el anhdrido actico, con

el cual deber tener la mayor precaucin (guantes) ya que es un reactivo
muy CORROSIVO Y TXICO.
Prueba de coloracin con cido mercapto-actico: En un tubo de ensayo
LIMPIO y SECO, adicione 1 ml del reactivo pitra determinacin de
anhdridos y 2 o 3 gotas del cido mercapto actico, luego adicione 2 gotas
del anhdrido (o su solucin en cido actico). No agite la muestra! La
formacin de un anillo coloreado es prueba positiva.

5.4. Muestra problema

El profesor le asignar una muestra problema para identificar y clasificara,

En un papel escriba el nmero de la muestra problema, las reacciones que
utiliz y los resultados que obtuvo, diga si el problema corresponde a: un
alcohol primario, secundario o terciario, un aldehdo, una cetona, un cido,
o un este y entrguelo antes de terminal el laboratorio.
 VI. RESULTADOS Y DISCUSION

ENSAYO DE BICARBONATO DE SODIO

ACIDO ACIDO ACIDO ACIDO ACIDO

ACETICO ESCORBICO PICRICO OXALICO CITRICO

no no no reacciono reacciono
reacciono reacciono reacciono

Ensayo con bicarbonato de sodio:

El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos
relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de una gas
(CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los
cidos ms dbiles.

Reaccin del bicarbonato con los acidos:

NaHCO3 + HCl NaCl + H2O + CO2 (gas)

NaHCO3 + CH3COOH CH3COONa + H2O + CO2 (gas)

DISCUSION

Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con

bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues nos permiten
establecer el carcter cido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base

dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se
observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para
distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles.
 ENSAYO CON INDICADORES (PH)

ACIDO ACIDO ACIDO ACIDO ACIDO

ACETICO ESCORBICO PICRICO OXALICO CITRICO

PH 3 PH 3 PH 2 PH 1 PH 2

Ensayo con indicadores:

Con el papel tornasol se observa si la solucin es cida o bsica; con el papel

indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la
sustancia; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la solucin es
menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Reaccin con papel tornasol

DISCUSION

Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con

bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues nos permiten
establecer el carcter cido de la sustancia analizada.

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observ si la solucin

es cida o bsica, la cual resulto ser acida; con el papel indicador universal
se puede hallar el pH aproximado de la solucin de la sustancia, el cual
indico en pH 2; y con el indicador rojo congo se observa si el pH de la
solucin es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo). Para
nuestra solucin nos arroj una coloracin azul, por lo tanto nuestro pH fue
de 3.0 aproximada.
 ENSAYO CO YODATO - YODURO

ACIDO ACIDO ACIDO ACIDO ACIDO

ACETICO ESCORBICO PICRICO OXALICO CITRICO

Si hay No hay no hay Si hay Si hay

yodo yodo yodo yodo yodo

Ensayo de yoduro-yodato:

Esta prueba se basa en la siguiente reaccin que en medio dbilmente cido,

ocurre rpidamente liberando yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.

(IO3) - + 5I - + 6H+ 3I2 + 3H2O

DISCUSION

Para el reconocimiento de los cidos carboxlicos los ensayos con

bicarbonato de sodio e indicadores, son muy tiles pues nos permiten
establecer el carcter cido de la sustancia analizada.

Al Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente

reaccin que en medio dbilmente cido, ocurre rpidamente liberando
yodo el cual se detecta fcilmente con almidn.
 VII. RECOMENDACIONES.

Se recomienda seguir estrictamente el procedimiento de la prctica, a fin

de tener ptimos resultados.
Tener mucho cuidado en agregar la cantidad correcta de agua en los
tubos de ensayo, para que se preparen de manera correcta las
soluciones con sus respectivas concentraciones.
Se recomienda a los alumnos antes de venir a la prctica leer la hoja de
prctica, para as hacernos ms fcil la prctica.
Se debe tener cuidado cuando se manipulan los instrumentos, pues son
muy delicados ya que el laboratorio de bioqumica se est quedando sin
materiales por el descuido del alumno, tener ms cuidado al manipular
los materiales.
Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para
poder ahorrar tiempo y poder hace r las medidas con calma, para
lograr una mayor exactitud.

Antes de succionar la pipeta consultar con la profesora o al tcnico, te

servir de mucho

VIII. CONCLUSIONES.

Hemos obtenidos los resultados de los objetivos planteados.

Con el papel tornasol se observ si la solucin es cida o bsica.
con el papel indicador universal se puede hallar el pH aproximado de la
solucin de la sustancia.
: El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con
cidos relativamente fuertes.
El Ensayo con bicarbonato de sodio nos sirve para distinguir los cidos
relativamente fuertes de los cidos ms dbiles.
 IX. BIBLIOGRAFIA.

Hart R, Graine L. y Hart D. Qumica Orgnica. McGraw Hill. Novena

edicin. Espaa. 1997.

McMurry, J. Qumica Orgnica. Quinta edicin, Thomson editores,

Mxico, 2001

The Merck Index: an ertcyclopeda of chemcal. Drags and Bologicals.

Budavari S. Guide for safety in tlie Chemical Laboratory.

Carey Francis A. Qumica Orgnica Me Graw Hill , Tercera Edicin .

Espaa. 2000