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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO PAULO

CAMPUS DIADEMA
QUMICA INDUSTRIAL

Erika de Oliveira Santos, 94335

Gabriela Valim Matias, 94593

Gabriella dos Santos Gama, 113607

RECRISTALIZAO DA ACETANILIDA

Relatrio apresentado como parte dos


requisitos da Unidade Curricular Qumica
das Transformaes II no Curso de
Qumica Industrial.

Professora: Miriam Uemi.

DIADEMA

Outubro / 2016
RESUMO

Foram realizados experimentos que consistiam na purificao da acetanilida,


utilizando o mtodo da recristalizao e algumas tcnicas de separao como, por
exemplo, a filtrao simples e a filtrao vcuo, com o objetivo de recristalizar a
acetanilida e calcular o rendimento obtido na recristalizao.
SUMRIO

1. INTRODUO ....................................................................................................... 3
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ................................................................ 6
3. RESULTADOS E DISCUSSO ............................................................................ 9
4. CONCLUSO ....................................................................................................... 12
5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................................ 13
1. INTRODUO

A substncia qumica acetanilida (C8H9NO), apresenta-se no estado slido em


temperatura ambiente, possui colorao branca e inodora; solvel em gua quente e na
maioria dos solventes orgnicos. Estava no grupo dos primeiros analgsicos a serem
introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da
morfina. No entanto, seu uso deve ser controlado, uma vez que essa substncia txica e
pode causar srios problemas no sistema fisiolgico.

uma amina secundria, que pode ser sintetizada atravs de uma reao de
acetilao da anilina (fenilamina) a partir do ataque nucleoflico do grupo amino sobre o
carbono carbonlico do anidrido actico (anidrido etanico), seguido de eliminao de
cido actico, como mostra a figura 1.

Figura 1 Mecanismo reacional para a obteno da Acetanilida.

(Fonte: http://www.ebah.com.br/content/ABAAAezJwAC/preparacao-acetanilida-
recristalizacao)

Aps ser sintetizada, a acetanilida pode ser purificada atravs da tcnica de


recristalizao. J que compostos orgnicos slidos quando obtidos em reaes qumicas
dificilmente so puros.

A recristalizao consiste na dissoluo de uma substncia slida num solvente, a


quente, e depois, por resfriamento, obtm-se novamente o estado cristalino mais puro. O
tamanho desses cristais varia de acordo com a velocidade de resfriamento, isto , quanto
mais lenta, mais eficiente ser a recristalizao.
O solvente ideal para realizar a recristalizao dever dissolver grande quantidade
da substncia em temperatura elevada e pequena quantidade em temperaturas baixas, no
reagir com o slido e facilmente isolado dos cristais obtidos. E, caso a substncia possua
alguma impureza colorida ou resinosa, pode-se utilizar o carvo ativo.

O objetivo do experimento realizado a purificao da acetanilida utilizando a


tcnica de recristalizao e determinar o rendimento percentual do produto final.
2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Materiais utilizados nesta prtica:


3. RESULTADOS E DISCUSSO

Para realizar o experimento utilizou-se 7,1g de acetanilida e gua como solvente


devido a sua polaridade e a diferena de solubilidade com o soluto. E como a soluo no
apresentou colorao, no houve a necessidade de utilizar o carvo ativo. Enquanto a
soluo estava sendo aquecida at a ebulio e dissoluo completa da acetanilida,
aqueceu-se 50 mL do solvente em um bquer de 250 mL em outra chapa para aquecer o
funil antes de realizar a filtrao e evitar uma cristalizao precoce.

Com a total dissoluo da acetanilida, iniciou-se o processo de filtrao.


Primeiramente, o sistema contendo o suporte universal, argola, funil, papel de filtro
pregueado, pois desejava-se produzir uma filtrao rpida, e erlenmeyer foi montado. O
funil foi aquecido enquanto a soluo era mantida quente; com o auxlio do basto de
vidro, filtrou-se a soluo rapidamente a quente.

Figura 2 Filtrao da soluo a quente.

(Fonte:http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAXMYAJ/apostila-quimica-organica-
experimental?part=8)

Depois de filtrar, deixamos a soluo resfriar lentamente em uma tela de amianto


para a obteno de cristais grandes e para evitar o arraste de impurezas junto com a
precipitao dos cristais, que ocorre quando se resfria muito rpido. Vale ressaltar que o
erlenmeyer foi utilizado nesse processo para evitar contaminao por p.
Figura 3 Incio da formao dos cristais.

Em seguida, quando os cristais j tinham se formado, demos incio a filtrao


vcuo. O vcuo feito com o auxlio de uma bomba dgua, mantendo um frasco no meio
como armadilha para evitar que puxe gua para a soluo caso a presso da gua caia.

Figura 4 Filtrao vcuo.

(Fonte:http://professor.ufop.br/sites/default/files/flaviane/files/experimento_3.pdf)
Figura 5 Cristais de acetanilida j formados.

O papel de filtro foi cortado no tamanho exato do dimetro do funil de Buchner,


para evitar perda de vcuo e para que o material no passasse sem filtrar, e depois
molhado com o solvente gelado antes de filtrar, para que o papel aderisse ao funil.

Despejou-se primeiramente o sobrenadante, depois o restante da soluo e os


cristais foram agitados e vertidos de uma vez e o que sobrou foi retirado e levado com
solvente gelado para retirar todos os cristais do frasco.

Depois que grande parte da substncia j estava seca no funil de Bushner, os


cristais foram retirados com o auxlio de uma esptula e colocados em bquer de 50 mL,
que foi tampado com um papel de alumnio e colocado em uma estufa para secar, tomando
cuidado para no exceder o ponto de fuso do cristal, que a temperatura na qual o slido
comea a se tornar um lquido sob a presso de uma atmosfera.

Ao final, calculou-se o rendimento da acetanilida obtida utilizando a frmula:


= 100

Assim, obtivemos:
4. CONCLUSO
5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princpios de Qumica-Questionando a vida


moderna e o meio ambiente. 2. ed. Porto Alegre: Bookman, 2001.

NETO, Cludio Costa. Anlise orgnica: mtodos e procedimentos para a


caracterizao de organoqumicos. UFRJ, 2004.

SOLOMONS, T.W.G; FRYHLE, Craig B. Qumica Orgnica. 10. ed. L.T.C, 2012.

VOGEL, Arthur Israel. Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. 3. ed. Rio
de Janeiro: Ao Livro Tcnico, 1987.