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Isomerismo: Isômeros
Constitucionais e Estereoisômeros
• Isômeros
• Diferentes compostos que possuem a
mesma fórmula molecular
• Isômeros Constitucionais
• Possuem a mesma fórmula molecular,
mas diferentes conectividades,
significando que seus átomos estão
conectados em uma ordem diferente.
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Isomerismo: Isômeros
Constitucionais e
Estereoisômeros
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Isomerismo: Isômeros
Constitucionais e
Estereoisômeros
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Isomerismo: Isômeros
Constitucionais e
Estereoisômeros
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Enantiômeros e Moléculas Quirais
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Enantiômeros e
Moléculas Quirais
• Carbono Estereogênico
• Átomo de carbono contendo grupos de tal
natureza que uma interconversão de
quaisquer 2 grupos produzirá um
estereoisômero.
• OBS
• Nem todos os carbonos estereogênicos
são tetraédricos.
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Enantiômeros e
Moléculas Quirais
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Enantiômeros e
Moléculas Quirais
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Enantiômeros e
Moléculas Quirais
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Enantiômeros e
Moléculas Quirais
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Enantiômeros e
Moléculas Quirais
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Testes para Quiralidade: Planos de
Simetria
• A melhor maneira de determinar a
quiralidade é construir modelos da
molécula e de sua imagem especular e
então determinar se elas são
superponíveis.
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Testes para Quiralidade:
Planos de Simetria
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Nomenclatura dos
Enantiômeros: R ou S
• Ex.:
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Nomenclatura dos
Enantiômeros: R ou S
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Propriedades dos
Enantiômeros: Atividade Ótica
• Algumas propriedades idênticas aos
diastereoisômeros
• P.F e P.E.;
• Índices de refração;
• Solubilidades em solventes comuns;
• Espectros de I.V;
• Velocidades reacionais com reagentes
aquirais.
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Propriedades dos Enantiômeros:
Atividade Ótica
• Os enantiômeros apresentam
comportamentos diferentes apenas
quando interagem com outras substâncias
quirais.
• Apresentam diferentes velocidades de
reação frente a outras moléculas quirais
(reagentes que consistem em um único
enatiômero ou um excesso de um único
enantiômero.
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Propriedades dos Enantiômeros:
Atividade Ótica
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Propriedades dos Enantiômeros:
Atividade Ótica
• Polarímetro
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Propriedades dos Enantiômeros:
Atividade Ótica
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Propriedades dos Enantiômeros:
Atividade Ótica
• Rotação Específica
• A rotação específica depende:
• 1. N° de moléculas quirais (comprimento
do tubo e conc. do enantiômero);
• 2. Temperatura;
• 3. Comprimento de onda de luz utilizado.
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Propriedades dos Enantiômeros:
Atividade Ótica
• [α] = α / c.l
• [α] = Rotação Específica
• α = Rotação Observada
• c = conc. da solução (g.mL-1)
• l = comprimento do tubo (1 dm)
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Formas Racêmicas e Excesso
Enantiomérico
• Uma amostra de uma substância
oticamente ativa que consiste em um
único enantiomérico é dita
enantiomericamente pura ou ter um
excesso enantiomérico de 100%.
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Formas Racêmicas e
Excesso Enantiomérico
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Moléculas com Mais de Um Centro
Estereogênico
• Ex.:
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Moléculas com Mais de Um
Centro Estereogênico
• Determinação do n° máximo de
estereoisômeros.
• O n° total de estereoisômeros não
excederá a 2n, onde n é o n° de centros
estereogênicos.
• Os diastereoisômeros têm
propriedades físicas diferente.
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Moléculas com Mais de Um
Centro Estereogênico
• Compostos Meso
• Moléculas Aquirais
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Projeções de Fischer
• Relembrar semestre passado
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