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AO DEL BUEN SERVICIO AL CIUDADANO

INSTITUTO SUPERIOR PRIVADO


CIENCIAS DE LA SALUD

ALCALOIDES

Profesor : Q.F. ROBERT PINCHI

Ciclo : IV

Especialidad : FARMACIA

Alumna : PORTILLA BARDALES ERIKA LILITA

Pucallpa Per

2017
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA LISINA

La lisina puede ser biosintetizada por la ruta del diaminopimelato (DAP) en


hongos o por la ruta de -aminoadipato (AAA). Durante su biosntesis se pueden
formar metabolitos tales como el cido picolnico y cido dipicolnico, los cuales
son ismeros del cido nicotnico y el cido quinolnico, respectivamente.

Cuando la lisina heterocicliza, forma la lactama de la lisina (Esqueleto base:


perhidroazepina). Esta lactama es la base de las bengamidas. La alisina el
producto de transaminacin del amino terminal de la lisina.
La desmosina proviene de este intermediario. La alisina puede formar el cido
pipeclico, el cual es un componente de la ascomicina y la rapamicina. La
descarboxilacin de la lisina produce la cadaverina, la cual por heterociclizacin
produce 1-piperidena. Este anillo puede formar varios sistemas de alcaloides.
Los alcaloides de la lisina se pueden clasificar como derivados de la
cadaverina y derivados del pipecolato.

Los derivados de la cadaverina principalmente son los que proceden de la


incorporacin de una unidad de piperidina a diversos componentes, por
ejemplo:

- La anaferina, la peletierina y la pseudopeletierina son derivados de


acetilacin de modo anlogo a la biosntesis de la higrina y los alcaloides
del tropano.

- La estenusina es un derivado por condensacin con isoleucina. Otros


ejemplos son el cido evonnico, cido wilfrdico, el cido edulnico y
la evonina.
Estenusina
- Alcaloides piperidinflavonoides' Un ejemplo es la rohitukina,
las crotacuminas y los derivados de la capitavina.

Schumannioficina Rohitukina
- Alcaloides 1,3-diazepinflavonoides: Por ejemplo la aquiledina y
la isoquiledina.
- Alcaloides quinolizidnicos: Se forman por dos unidades de piperidena.
Se encuentran en varios miembros de la familia Fabaceae. Ejemplos
tpicos son la lupinina, la lusitanina y la castoramina.

- A partir de la peletierina y otros derivados se forman nuevos sistemas de


anillos heterocclicos, tales
como citisina, espartena, licodina, angustifolina, albina, fawcetimida, por
anterina, cernuina, sofocarpina, criptopleurina, ormosamina, afilina, afilidi
na, lupanina, retamina, aloperina, baptifolina, multiflorina, camoensidina,
matrina, soforidina, soforamina y serratinina.

Esparten Angustifo Ormosami Fawceti


Citisina Licodina Mirionina
a lina na dina

- La anabasina, astrofilina y anabatina son bis-piridinas producto de la


condensacin de Mannich entre otras piperidinas de origen lisnico o
nicotnico.

Anabasina
- La lobelanina, la lobelina y la sedamina se forman por la incorporacin
de derivados fenilpropanoides.

Lobelina
- La piperina, la nigramida R, la piperciclobutanamida Cy
las chabamidas H e I son ejemplos de alcamidas de la piperidina.
- Alcaloides indolizidnicos: La castanospermina proviene
biosintticamente del cido pipeclico. Este se condensa con dos
unidades de acetato por medio de condensaciones de Claisen de la
misma manera que en los polictidos, generndose as la 1-
indolizidinona, la cual es precursora de muchos alcaloides indolizidnicos.
Ejemplos de estos alcaloides son la castanospermina, swainsonina,
las pumiliotoxinas, la lentiginosina, las poligonatinas y la monomorina.
Las mirmicarinas presentan un esqueleto de indolizidina fusionado con un
pirrol (Pirrolo[2,1,5-cd]indolizina). Los alcaloides indolizidnicos pueden
presentarse fusionados con anillos aromticos (Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-
b]isoquinolina) como en el caso de las ficuseptinas, la criptopleurina y
la tiloforina.

Pirrolo 2,1,5- Dibenzo[f,h]pirrolo[1,2-


Indolizina
cd indolizina b]isoquinolina
Alcaloides de litrceas: Estos alcaloides ciclofnicos se componen de un
ciclo quinazolnico o piperidnico proveniente de la lisina, los cuales se
esterifican con cidos aromticos fenilpropanoides o forman teres entre
anillos aromticos.15

Alcaloides de Nitraria: Gerrit-Jan Koomen y Martin J. Wanner16 clasificaron


los alcaloides de Nitraria, dos de los cuales proceden exclusivamente de
la lisina: los espiroalcaloides (Por ejemplo, (+)-nitramina, (-)-isonitramina,
(-)-sibirina, nitrabirina, N-xido de nitrabirina, y sibirinina) y los alcaloides
tripiperidnicos (Schoberina, deshidroschoberina, sibiridina y
dihidroschoberina)17

cidos acromlicos: Aislados del hongo Clitocybe acromelalga.


Baikiainas
ORNITINA

La ornitina y la arginina estn relacionadas biosintticamente, ya que la


arginina proviene de la ornitina por adicin de un grupo carbamilo al nitrgeno
terminal de la ornitina con posterior adicin de un nitrgeno de aspartato
(primeras 3 reacciones del ciclo de la urea)
La ornitina forma alcaloides de dos tipos: los derivados de la putrescina y los
derivados de las poliaminas espermina, homoespermina y espermidina
Derivados de la putrescina: La putrescina puede heterociclizar para
formar el catin N-metil-1-pirrolinio. Este intermediario metablico
puede incorporarse a muchas rutas tales como:
a) Formacin de 3-pirrolidin-2-il piridinas, como la nicotina
b) Formacin de azaazulenos, tales como la (+)-5-epiindolizidina 167B.
c) Formacin de dos unidades de acetilo: Por el mismo mecanismo de
los polictidos (Slo que la unidad de iniciacin es una imina, por lo que
en lugar de una condensacin de Claisen se lleva a cabo una
condensacin de Mannich.

d) Alcaloides pirrolidinflavonoides: Los anillos de N-metil-1-pirrolinio


pueden incorporarse a estructuras de flavonoides. Ejemplos de estos
alcaloides son la ficina, la vochisina y la eleocarpina

Ficina Vochisina
Las dendrocrisaninas son anillos de pirrolidina con
sustituyentes cinamoilo en el nitrgeno.9

La agaricona es un pigmento producido por Agaricus xanthoderma.


-Derivados de poliaminas: La homoesperidina puede dar una doble
ciclizacin para producir biosintticamente alcaloides pirrozilidnicos. Las
plantas del gnero Senecio, la mariposa monarca (Danaus plexippus y
otros lepidpteros relacionados (los cuales consumen la planta) y varias
orqudeas son los principales productores de alcaloides pirrolizidnicos: 10

Ejemplos de estos alcaloides son


la falenopsina, licopsamina, retronecina, creatonotinas, calimorfina, s
upidina, rosmarinecina, otonecina, danaiona, traquelantamidina, plat
afilina, sarracina, hastanecina, crotanecina, heliotridina, platinecina, t
urneforcidina, ipangulinas y minalobinas.

Muchos alcaloides macrocclicos provienen de la espermina, como


en el caso de la lunarina (Aislada de Lunaria annua11):

La estructura de las motuporaminas sugiere un origen a partir de


poliaminas y un cido graso de cadena mediana:12
Alcaloides de la Stemona: Las especies de la
familia Stemonaceae producen una gran clase de alcaloides diversos
estructuralmente relacionados con el ncleo de 4-azaazuleno. Sus
races han sido utilizadas para el tratamiento
de tuberculosis, bronquitis y parasitosis. Ejemplos de estos
alcaloides son
la estenina, tuberostemonina, estemoamida, estemonina, neostemon
ina, croomina y estemonidina.

Tuberoestemonina

Alcaloides de Elaeocarpus: Las especies del


gnero Elaeocarpus producen una serie de alcaloides indolizidnicos
pero a diferencia de los que son tipo swansonina, estos alcaloides se
presume que provienen de la espermidina. Se clasifican en:

- Alcaloides 8-acilindolizidnicos: Como ejemplos se pueden citar a


las eleokaninas A-C, grandisinas E y D, la isoelaeocarpicina y
la eleocarpenina.
- Alcaloides tipo eleokanidina: Presentan un esqueleto base de
pirrolo[2,1-f][1,6]naftiridina o 1H-pirano[2,3-g]indolizina. Ejemplos de
estos alcaloides son las eleokanidinas A-C y las eleokaninas D y E.
- Alcaloides tipo eleocarpina: Presentan un esqueleto base de 12H-
[1]benzopirano[2,3-g]indolizina, como por ejemplo la eleocarpina,
la pseudoepiisoeleocarpilina, las grandisinas C y F, la rudrakina,
la eleocarpilina,
la aloeleocarpilina, epialoeleocarpilina, epiisoeleocarpilina, isoeleocarpili
na, epieleocarpilina.

Eleokanina Isoeleocarpici Eleokanidin


Grandisina G Eleocarpina
A na aA
Derivados de la arginina: La arginina es precursor de varios productos
naturales, tales como el cido clavulnico, la capreomicidina (una
hexahidropirimidina), la tetrodotoxinay
las saxitoxinas (Saxitoxina, neosaxitoxina, GTX1-7, C1-
C4, dcSTX, dcneoSTX, dcGTX 1-4) las cuales presentan un esqueleto de
1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina,13

1H,10H-pirrolo[1,2-c]purina, esqueleto base de las saxitoxinas


Las verpacamidas y la peramida son anhidropptidos de la arginina y
la prolina:
ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y TIROSINA

La fenilalanina y la tirosina se biosintetizan por la ruta del cido shikmico, va


corismato, prefenato y arilpiruvatos. Plantas y bacterias sintetizan ambos
aminocidos por rutas separadas, mientras que los animales y los hongos
pueden obtener tirosina por hidroxilacin de fenilalanina.

Los alcaloides de los aminocidos tirosina-fenilalanina son un grupo muy amplio


y diverso, por lo que sern clasificados por su biosntesis en los siguientes tipos:

a) Alcaloides de Securinega
b) Alcaloides azlicos
c) Alcaloides isoquinolnicos
d) Alcaloides mesembrenoides
e) Alcaloides norbeladnicos
f) Anhidropptidos de aminocidos aromticos
g) Alcaloides citocalasnicos
h) Alcaloides de la ciclo-DOPA
i) Alcaloides de las seco-DOPAs

Alcaloides de la Securinega
Las plantas del gnero Securinega producen alcaloides con el esqueleto base
(6S,11bS)-6,11b-metano-3a,6,11a,11b-tetrahidrofuro[2,3-c]pirido[1,2-a]azepina.
Este pequeo grupo de 30 alcaloides parece provenir biosintticamente de la
tirosina y la lisina, como el caso de la securinina. Otros ejemplos son las
securiniaminas, sufruticodina y los securinoles A-D. La filantidina tiene la
estructura metanofuro[2,3-d]pirido[1,2-b][1,2]oxazocina.

Alcaloides azlicos
Las fenetilaminas pueden incorporarse a anillos de imidazoles y oxazoles:

Imidazoles: Como ejemplo se encuentra la Policarpina.


Oxazoles: Como ejemplos estn la anulolina, halfordinol, texalina y
texamina.
Alcaloides isoquinolnicos

Los alcaloides isoquinolnicos y tetrahidroisoquinolnicos (THIQ) comprenden


una amplia gama de compuestos ampliamente distribuidos principalmente en el
reino vegetal. Cabe destacar que estas isoquinolinas tienen un sustituyentes
alquilo en la posicin 1. Cualquer otro patrn de sustitucin hace pensar en otra
ruta biosinttica.

De acuerdo al aldehdo utilizado, se pueden reconocer 4 grandes familias de este


tipo de alcaloides:

a) Las isoquinolinas simples, las cuales se forman por condensacin


de una catecolamina con acetaldehdo, glioxal, piruvato,
formaldehdo, etc.
b) La bencilisoquinolinas, que comprenden el grupo ms amplio de
todos se forman por condensacin de una catecolamina con un
fenilacetaldehdo.
c) Las fenetilisoquinolinas, que se forman por condensacin de una
catecolamina con un fenilpropanal.
d) Los alcaloides tipo ipecsido, en donde el aldehdo es un iridoide

Isoquinolinas y tetrahidroisoquinolinas simples: La isoquinolina se aisl de


la planta Spigelia anthelmia (Spigeliaceae). Varios ejemplos son la anhalamina,
anhalinina, iseluxina, calicotomina, laudanosina, coridaldina, salsolina,
salsolidina, mimosamicina, renierona, talflavina, crispinas.

El grupo de la saframicina y la renieramicina presenta la estructura de 6,15-


epimino-4H-isoquino[3,2-b][3]benzazocina. Ejemplos de estos alcaloides son las
jorunamicinas.
- Alcaloides bencilisoquinolnicos y bencilquinolnicos: Se forman por
condensacin de una catecolamina con fenilacetaldehdos, provenientes de las
rutas de los fenilpropanoides. Ejemplos de estos alcaloides son la papaverina,
canadalina, filocriptina, filocriptonina, velucriptina, papaveraldina, anocherinas y
la macrostomina. La arenina y sus derivados poseen adicionalmente un anillo de
pirrolidinio.

- Alcaloides pseudobencilisoquinolnicos: Este trmino se utiliza para


describir un esqueleto de isobenzoquinolina en la cual un esqueleto de
bencilisoquinolina en el cual el anillo aromtico se encuentra oxigenado en el
carbono C-2', C-3' y C-4'. Estos alcaloides provienen biogenticamente de sales
protoberbernicos por la escisin del enlace C8-C8a. La policarpina, Taxilamina
y Ledecorina son ejemplos de este tipo de alcaloides.

- Alcaloides cularnicos: Los alcaloides derivados de la cularina ((12aS)-


2,3,12,12a-Tetrahidro-6,9,10-trimetoxi-1-metil-1H-[1]benzoxepino[2,3,4-
j]isoquinolina) son tetrahidroisoquinolinas que contienen una oxepina o
dihidrooxepina fusionada entre los carbonos C-8 y C-2'. Se forman por un
acoplamiento oxidativo intramolecular. Ejemplos son compostelina,
sarcocapninas, la gouregina, aristoyagonina, aristocularinas y la cularina.

- Alcaloides secocularnicos: Se pueden clasificar en dos grupos, las B- y C-


secocularinas. Un ejemplo de las -secocularinas (por ejemplo la secocularina,
la secocularidina y la norsecocularina las cuales son estructuralmente
relacionadas a alcaloides derivados del fenantreno derivados de aporfinas. Las
C-secocularinas (p. ejem. la noyana).

- Alcaloides tipo cancentrina: Son dmeros de una unidad de cularina y un


morfinano a travs de una unin espiro. Se encuentran en especies del gnero
Dicentra.
- Alcaloides tipo quetamina: Slo se conocen tres compuestos relacionados:
Quetamina, secoquetamina y la dihidrosecoquetamina. Estos alcaloides se
encuentran en Berberis baluchistanica.

- Alcaloides tipo pavina: Estos alcaloides se forman por modos alternativos de


ciclizacin oxidativa de precursores benzoquinolnicos. P. ejemplo Pavina,
argemonina.

- Alcaloides proaporfnicos: Este grupo de alcaloides representa una etapa


intermedia en la conversin de las bencilisoquinolinas en aporfinas. Ejemplos de
estos alcaloides son la orientalinona, glaziovina, estefarina, mecambrina,
pronuciferina.

- Alcaloides aporfnicos: Este gran grupo de alcaloides contiene el sistema de


anillo tetracclico aporfnico (4H-dibenzo[de,g]quinolina)formado por
acoplamiento oxidativo de un fenol precursor bencilisoquinolnico.

- Alcaloides morfinnicos: Estos alcaloides tienen como esqueleto base al


morfinano. Se forman a partir del acoplamiento oxidativo de un precursor
isoquinolnico hidroxilado. Algunos ejemplos de este grupo son la codena,
salutarina, morfina y oripavina.
MORFINANO.png
- Alcaloides tipo hasubanano: Se forman de una manera similar a los
morfinanos. Se aislaron de la planta Stephania japonica Hasubanonina,
cefaramina, devalana, glabradina, limalongina, longanina, longeterina,
metafanina, miersina, periglaucinas A-D, prometafanina, prostefabisina,
prostefanaberrina, runanina, estefabenina, estefadiamina, estefamiersina,
estefavanina.
- Alcaloides tipo 7H-dibenzo[d,f]azonina: Se aislaron de la planta Stephania
japonica. Protostefanina.
- Alcaloides protoberbernicos: Son alcaloides tetracclicos que tienen como
esqueleto base a la protoberberina. Ejemplos de estos alcaloides son
anisociclina, palmatina, coripalmina, discretamina, berlambina, lambertina,
coreximina, talifaurina, coptisina, escoulerina, estilopina,
cavidina, queilantifolina, corisolidina, coribulbina, coridalidzina, coridalina,
coripalmina, corisamina, sinactina, capaurimina. Este grupo de alcaloides
comprende:

(a) tetrahidroprotoberberinas, por ejemplo las tetrahidropalmatinas.


(b) protoberberinas, como la berberina;
(c) Derivados metilados en la posicin 13 tal como la coridalina
(d) secoberberinas, las cuales tienen un anillo escindido. Algunos ejemplos son
la aobamina, la macrantalina y la macrantoridina.

- Alcaloides tipo protopina Estos alcaloides tienen el esqueleto base Protopina,


coricavamina, coricavidina, argemexicanas A y B, constrictosina, criptopina,
fagarinas I - III, muramina, pseudoprotopina.

- Alcaloides tipo roeadina. es el esqueleto base de estos alcaloides roeadina,


papaverrubinas, alpinigenina, glaucamina, zangezurina.

Alcaloides tipo aaptamina: La aaptamina y sus congneres naturales son


alcaloides marinos que contienen anillos de 4H-benzo[de][1,6]-naftiridina. Todas
las aaptaminas han sido aisladas de Demospongiae (Porifera). Se podran
clasificar estos alcaloides en los siguientes grupos:

-Alcaloides tipo lamelarina: Las lamelarinas son una familia de alcaloides


pirrolo[2,1-a]isoquinolnicos relacionados con las ningalinas, estorniamidas y
lukianoles. Biosintticamente son alcaloides bencilisoquinolnicos condensados
con un fenilpropanoide. Se han aislado ms de 30 compuestos relacionados y
derivados de las diversas lamelarinas. Las lamelarinas A-D fueron aisladas por
Andersen en 1985,22
- Alcaloides bisbencilisoquinolnicos: Se producen por acoplamientos de
radicales libres y se conectan por medio de uno, dos o tres enlaces ter o bifenilo.
Las unidades monomricas son principalmente bencilisoquinolinas hidroxiladas
o metoxiladas. Las aporfinas pueden contener componentes de aporfina. Este
gran grupo de alcaloides se pueden dividir en cinco categoras, de acuerdo a la
clasificacin de Shamma:

(a) Alcaloides que slo presentan grupos arilo acoplados. De la corteza de


Popowia pisocarpa se han aislado un grupo de 7 alcaloides que presentan
enlaces entre C-11 y C-11'. Algunos ejemplos son la pisopowetina y la
pisopowiaridina.

(b) Alcaloides que contienen slo un enlace ter: Los enlaces ter comnmente
se encuentran en los carbonos C-11 y C-12', como la dauricina, C-11 y C-10',
como en la vanuatina, entre C-10 y C-7' como la malekulatina y la ambrinina, C-
11 y C-7', como en la neferina.

(c) Alcaloides que contienen un enlace con un aromtico y uno o dos enlaces
ter. Estos alcaloides estn basados en el esqueleto de la rodiasina, por ejemplo
la tiliacorina.

(d) Alcaloides que contienen 2 enlaces ter: El ms grande subgrupo simple que
contiene dos enlaces ter posee el esqueleto de berbamano, p. ejem. la
berbamina. Otro grupo de alcaloides son los del tipo oxiacantano, como la
oxiacantina, por ejemplo la oxiacantina, el cual se conecta en los carbonos C-8
y C-7' y entre C-12 y C-13'. Este grupo incluye el talicberano (C-8 a C-6' y C-11
a C-12'), talidasano (C-8 a C-5 y C-11 a C-12'), y talmano (C-7 a C-5' y C-11 to
C-12'). Todos estos tipos contienen enlaces entre los anillos de bencilo y entre
los anillos aromticos del componente tetrahidroisoquinolnicos. El tubocurarano
contiene enlaces ter entre el anillo de bencilo de una unidad y el anillo aromtico
del componente de isoquinolina de la otra unidad.
(e) Alcaloides con tres enlaces ter: Estos alcaloides incluyen a los grupos del
6',7-epoxioxiacantano (p. ejem.trilobina), 7,8'-epoxioxiacantano, y 8,12'-
epoxitubocurarano.

(f)Dmeros de bencilisoquinolina-aporfina: Tienen un slo enlace ter. Un caso


tpico es la talicarpina.

(g) Existen diversos oligmeros de isoquinolinas tales como la repandulina,


auroramina (p. ejem. la pennsylpavina y la baluchistanamina) y otros alcaloides
como la epiberbivaldina y la cancentrina.

Alcaloides de Isopyrum: Son teres de una THIQ y una aporfina, por ejemplo
la Isopirutaldina, isopitaldina e isotalmidina, talifina e isotalifina.

- Alcaloides secobisbencilisoquinolnicos: Son aquellos en los cuales una de


las unidades de bencilisoquinolina se rompe entre el carbono C-1 y el tomo de
carbono . Se pueden formar as lactamas de aldehdos (como la Punjabina),
sters lactmicos (gilgitina, talcamina) o aminoaldehdos (Jhelumina,
chenabina). La karakoramina carece del fragmento de la lactama pero posee una
funcin hidroximetilo en el carbono C'-aromtico.

Alcaloides tipo emetina: Estos alcaloides forman una unidad de


tetrahidroisoquinolina a partir de un aldehdo iridoide.El precursor de estos
alcaloides es el ipecsido23 La emetina es el alcaloide tpico de este grupo.
Alcaloides tipo ecteinascidina: Trabectidina, ecteinascidinas

Alcaloides mesembrenoides
Estos alcaloides son derivados de dos unidades de fenilalanina con prdida de
una de las cadenas laterales de etanamina. Este grupo de aproximadamente 20
alcaloides tiene tres tipos estructurales:

a) Tipo mesembrina: Tienen el esqueleto base de 3a-feniloctahidro-1H-


indol.Mesembrina, mesembrol, crinafolidina.
b) Tipo joubertiamina: Se forman por la ruptura del anillo de indol, formando as
una amina lineal.
c) Tipo tortuosamina: La amina formada en los alcaloides tipo joubertamina
vuelve a ciclar para formar una estructura tipo 6-fenil-5,6,7,8-tetrahidroquinolina.

Alcaloides fenantroindolizidnicos y fenantroquinolizidnicos


- Alcaloides fenantroindolizidnicos y fenantroquinolizidnicos: Tiloforina,
Criptopleurina.

Alcaloides norbeladnicos
La familia Amaryllidaceae produce un grupo de alcaloides cuyo precursor es la
norbeladina, una amina formada por la reduccin de la base de Schiff formada
entre el aldehdo protocatecuico y la tiramina. La norbeladina puede acoplar por
radicales libres los dos anillos aromticos que presenta. As, pueden formarse
distintas estructuras de acuerdo al patrn de acoplamiento de los anillos.

Principalmente se tienen los esqueletos tipo:

a) Licorina
b) Crinina
c) Galantamina
ALCALOIDES DERIVADOS DE TIPTAFANO

Los alcaloides derivados del triptfano constituyen el grupo mas numeroso de


alcaloides. La mayor parte proceden de la triptamina, producto de la
descarboxilacin del triptfano, que se une en casi todos los casos a otras
unidades como son las unidades acetato, mevalonato, secologa- nsido
(aldehdo monoterpnico) y otras. Podemos por tanto hablar de varios subgrupos
dentro de los alcaloides indlicos de los que citaremos a continuacin los
principales:

a) Alcaloides simples, derivados normalmente de la triptamina. Aqu se


incluiran por ejemplo los alcaloides alucingenos del peyote como la
psilocina.
b) Alcaloides derivados de la - carbolina, biogenticamente formados por
condensacin de un aldehdo o cetocido con la triptamina. Los
alcaloides de algunas especies alucingenas de la zona del Amazonas o
los de la pasiflora, son de este tipo.
c) Alcaloides procedentes de la ciclacin de la triptamina, como la eserina
o fisostigmina del Haba del Calabar (Physostigma venenosum), inhibidor
de la colinesterasa que en la actualidad prcticamente no se utiliza en
teraputica.
d) Alcaloides derivados de la ergolina, su estructura qumica corresponde a
la unin de un indol con una quinolena hidrogenada, aqu se encuentran
los alcaloides del cornezuelo de centeno (Claviceps purpurea).
e) Alcaloides indolmonoterpnicos, proceden de la unin de la triptamina con
el secologansido.
En este amplio grupo de compuestos se encuentran estructuras qumicas
muy diversas como la estricnina, alcaloide muy txico con actividad
estimulante medular y procedente de la nuez vmica (Strychnos nux-
vomica) o, la reserpina, alcaloide antihipertensivo aislado de la rau- wolfia
(Rauwolfia sp.).
f) Alcaloides quinolenicos, biogenticamente incluidos en el subgrupo
anterior ya que su biosntesis se realiza a partir del triptfano por unin
al secologansido va estrictosidina pero qumicamente su estructura
deriva de la quinolena.

Como ya se ha indicado, en el grupo de alcaloides indlicos se incluyen los


principios activos de numerosas plantas medicinales. Sin embargo, debido a
que en muchos casos su actividad farmacolgica o toxicidad es muy potente
(alcaloides de la vinca, alcaloides del cornezuelo de centeno, etc.), solo se
emplean en fitoterapia algunas de ellas. Es el caso, por ejemplo, de pasiflora o
de ua de gato o, en menor medida, de quina.

PASIFLORA

Conocida tambin como flor de pasin o pasionaria, la Passiflora incarnata L.


(Passifloraceae) es una planta con flores muy vistosas empleada en jardines
como planta ornamental. Es originaria de Amrica, cultivndose en regiones
tropicales y subtropicales.
En fitoterapia se utiliza toda la parte area tanto en floracin como en
fructificacin debido a que contiene flavonoides, principalmente C-hetersidos
de flavonas (vitexina e isovitexina, orientina e isoorientina, schaftsido e
isoschaftsido, etc.), trazas de alcaloides indlicos -carbolnicos (harmano,
harmalina, harmalol, harmina), derivados -pirnicos (maltol y etilmaltol) que
podran derivar del propio procedimiento de extraccin (artefactos),
poliacetilenos, cidos fenlicos, cumarinas, cidos grasos, sitosterol,
estigmasterol, polisacridos y un pequeo porcentaje de aceite esencial.
Algunas especies poseen una pequea cantidad de hetersidos cianogenticos.
En la actualidad no se sabe con certeza cual es el principio activo responsable
de su actividad. La medicina tradicional indica para esta planta, propiedades
hipnticas, sedantes y antiespasm- dicas, por lo que se ha empleado en el
tratamiento de neuralgias, nerviosismo, asma espasmdi- ca e insomnio.
QUINA

Se utilizan las cortezas de diversas especies del gnero Cinchona de la


familia de las Rubiaceae (C. pubescens Vahl.). Son rboles originarios de la
Cordillera amaznica, aunque se han cultivado en otros lugares en Asia y frica.
Las cortezas de quina contienen como principios activos alcaloides (5-15 %
segn la especie) cuya estructura qumica est formada por la unin de una
quinolena con un anillo quinuclidnico; los mayoritarios son dos parejas de
ismeros: quinina y quinidina y sus homlogos cinconina y cinconidina.
Presentan adems en su composicin compuestos fenlicos, cidos orgnicos,
saponsidos triterpnicos y aceite esencial. Las cortezas de quina se utilizan
en el tratamiento de la malaria. Estn indicadas tambin como tnico amargo
en falta de apetito y en molestias disppti- cas. Estimulan la secrecin salivar y
gstrica. De las cortezas se extrae quinina, empleada como agente antimalrico.
Adems quinina y, en mayor medida, quinidina actan sobre el sistema
cardiovascular, la quinidina se utiliza como antifibrilante. La cinconina posee
propiedades como antiagregante plaquetario. Una parte importante de la
produccin de cortezas de quina se destina a la industria alimentaria.
La corteza de quina puede originar reacciones alrgicas por su contenido
alcalodico. No debe utilizarse durante el embarazo. Puede aumentar el efecto
de los anticoagulantes si se administran conjuntamente y, en raras ocasiones,
puede producir trombocitopenia.

UA DE GATO

Se emplean principalmente las cortezas de las races de Uncaria tomentosa


(Willd.) DC., conocida con el nombre vulgar de ua de gato o tambin como
garabato amarillo, especie perteneciente a la familia Rubiaceae. Es una liana
trepadora que crece en bosques con luz abundante de diversos pases de
Amrica del Sur como Per, Colombia o Bolivia.
Contiene taninos, esteroles y triterpenos (polihidroxilados y hetersidos del
cido quinvico). Como principio activo se consideran mas de un 0.9 % de
alcaloides indlicos: oxindoles tetrac- clicos (rinchofilina, isorinchofilina) y
pentacclicos (mitrafilina, isomitrafilina, isopteropodina, pteropodina, uncarinas).
La ua de gato posee propiedades inmunoestimulantes debidas a sus
alcaloides. Presenta igualmente actividad antimutagnica, citosttica y antiviral.
Posee tambin actividad antiinflamato- ria y antirradicalaria.

Tradicionalmente se utiliza como antiinflamatorio en procesos reumticos,


artrticos, etc.; tambin se emplea en problemas gastrointestinales; en diabetes,
cirrosis y tumores malignos. Est indicada en procesos vricos.
En la actualidad se encuentran en la bibliografa numerosos estudios de inters
sobre la farmaco- loga de U. tomentosa. Por una parte, se ha comprobado el
efecto antiinflamatorio en estudios tanto in vivo como in vitro. Dicha actividad
antiinflamatoria es menor si se utilizan los hetersidos del cido quinvico
aislados que si se emplean extractos de la droga, probablemente debido a que
los distintos componentes actan de forma sinrgica. Por ello se prefiere utilizar
la droga completa.
Igualmente se ha demostrado que U. tomentosa posee una fuerte actividad
inmunoestimulante. Estudios recientes indican que la droga estimula la
produccin de interleucinas en macrfagos de rata; esta estimulacin se lleva a
cabo de forma dosis-dependiente. Los extractos ensayados se cuantificaron
mediante HPLC, observando que contenan aproximadamente 6 mg/g de
oxindoles totales.

ALCALOIDES TERPNICOS

Aunque algunos autores consideran que estos compuestos son


pseudoalcaloides, para nosotros se trata de autnticos alcaloides. Se forman a
partir del isopreno va cido mevalnico. Los mas interesantes y que deben
conocerse adems por su toxicidad, son los formados por unin de cuatro
unidades isoprnicas es decir, los diterpnicos. Pueden constar de 19 o de 20
tomos de carbono por lo que se habla de norditerpenos o de diterpenos. Se
encuentran principalmente en especies de la familia Ranunculaceae. Entre las
plantas medicinales con este tipo de alcaloides citaremos la raz de acnito.
ACNITO

Se conocen muchas especies del gnero Aconitum, familia Ranunculaceae,


especialmente en China. La especie A. napellus crece en zonas hmedas y
montaosas de Europa y Asia. Es una planta herbcea con flores azules
agrupadas en racimo muy vistosas. La parte que se utiliza es la raz con forma
napiforme. Cada planta posee dos races tuberculizadas, a la principal se une
por un pednculo lateral corto, la raz de reemplazo.

La raz de acnito contiene almidn y otros glcidos, prtidos, cidos orgnicos


y como princi- pios activos se encuentran alcaloides diterpnicos (estructura
base de 19 tomos de carbono) de los cuales el mayoritario es la aconitina,
alcaloide muy txico ster de una alcamina, la aconina, con cido actico y
cido benzoico. Junto a la aconitina se encuentran en menor proporcin los
productos de su desdoblamiento, as como otros alcaloides de estructura
semejan- te como son napelina, napelonina, neolina, neopelina, etc.

La raz de acnito es muy txica pudiendo provocar algunos gramos de la misma


la muerte de una persona adulta. La intoxicacin se presenta con vmitos,
nuseas, adormecimiento de la boca y extremidades, hipotensin y extrasstole
ventricular. La muerte tiene lugar por arritmia ventricular y parada respiratoria.
ALCALOIDES DE ORIGEN DIVERSO

BASES PRICAS (BASES XNTICAS)

Qumicamente derivan del anillo de la purina formado por condensacin de una


pirimidina con un imidazol. Las bases pricas con mayor inters por su utilizacin
en teraputica son tres metilxan- tinas: 1,3,7-trimetilxantina, 1,3-dimetilxantina y
3,7-dimetilxantina, conocidas respectivamente como cafena, teofilina y
teobromina. Presentan caractersticas especiales como es su comporta- miento
como anfteros o el hecho de ser solubles en agua caliente, por lo que para
muchos autores no se trata de autnticos alcaloides. Las metilxantinas tienen
un efecto estimulante sobre el Sistema Nervioso Central, originando un
aumento de la capacidad de alerta y pudiendo inducir a dosis elevadas
nerviosismo, temblores e insomnio. Son broncodilatadoras, por relajacin del
msculo liso bronquial, especialmente la teofilina. Sobre el corazn tienen
efectos cronotrpicos e inotrpicos positivos y sobre los vasos producen por lo
general dilata- cin, aunque pueden inducir vasoconstriccin en el lecho
vascular cerebral. Por otro lado, las metil xantinas presentan un ligero efecto
diurtico consistente en un aumento de la filtracin glomerular y una
disminucin de la reabsorcin tubular.

La cafena es consumida de forma habitual por la mayora de la poblacin


mundial. Se encuentra presente en diversas plantas, especialmente en el caf,
t, cola, guaran y mate.

CAF
La droga denominada caf (caf verde) corresponde a las semillas desecadas
y privadas de su tegumento de distintas especies del gnero Coffea sp. (C.
arabica L., C. canephora Pierre ex Frhner), familia Rubiaceae. Estas
especies son rboles de pequeo tamao o arbustos grandes, perennes, que
se cultivan en diversas partes del mundo, en climas tropicales y cuyos frutos
son drupas que suelen contener dos semillas.
Por lo general, contiene entre un 1 y un 2 % de cafena. Adems posee
polisacridos en porcentaje elevado, proteinas, lpidos, cidos fenlicos
(cidos qunico, cafeico, etc.), esteroles, alcoholes diterpnicos libres o
combinados con cidos grasos y tocoferoles.
En teraputica se emplea el principio activo aislado, generalmente combinado
con otros frmacos. La Comisin E indica la utilizacin de la droga como
absorbente y astringente en diarreas agudas y en inflamacin leve de la mucosa
oral y farngea.

TE
Constituyen la droga las hojas de Camellia sinensis (L.) O. Kuntze (= Thea
sinensis L.), familia Theaceae. Arbustos grandes originarios de Asia y muy
cultivados. Se comercializa como te verde y te negro, la diferencia est en que
el negro se somete a fermentacin mediante un desecado
lento y el verde se deseca rpidamente y no fermenta. La calidad del te y por
tanto su accin, dependen de su origen, de la edad de las hojas y del procesado
de la droga.

Sus principios activos son igualmente bases pri- cas, siendo el contenido en
cafena variable segn la especie (2- 4 %), y compuestos polifenlicos (20%):
cidos fenlicos (cidos clorognico y cafeco), flavonoides y sobre todos
taninos gli- cos, proantocianidinas y taninos mixtos (galatos de epicatequina
y epigalocatequina). Posee ade- ms, protenas, cidos aminados (teanina),
glci- dos, cido ascrbico, vitaminas del grupo B y hetersidos de alcoholes
terpnicos cuya hidrlisis genera las sustancias responsables del aroma del t.
Por su contenido en cafena, el t posee accin estimulante y una ligera accin
diurtica.

COLA

Cola nitida (Vent.) Schott & Endl y otras especies del mismo gnero, familia
Sterculiaceae. La droga est constituida por las semillas de esta planta, rbol
de gran tamao con frutos constitui- dos por folculos leosos. Es originaria del
oeste africano, zona ecuatorial y se cultiva en la actualidad en otras regiones
tropicales.
Los cotiledones de cola contienen tambin alcaloides del grupo de las bases
xnticas: 0,6-3 % de cafena y en bastante menor proporcin teobromina.
Adems se encuentran taninos conden- sados que pueden estar combinados
con los propios alcaloides, lpidos, prtidos, enzimas y azcares.
La cola es estimulante del SNC, antidepresivo, diurtico, cardiactivo y
antidiarreico. Est indicada en casos de fatiga fsica y psquica. La actividad se
debe a la presencia de cafena y teobromina. Ensayos en ratn mostraron que
los extractos de cola administrados va ip inducen cambios bifsicos en la
actividad locomotora, dependientes de la dosis y duracin del tratamiento. Una
dosis media produjo un incremento significativo en la actividad locomotora,
mientras que una dosis elevada mostr efectos depresores en dicha actividad.

GUARAN

Paullinia cupana Kunth ex H.B.K. var. sorbilis (Mart.) Ducke (= P. sorbilis C.


Mart.), perteneciente a la familia Sapindaceae, originaria de Amrica del Sur
(Brasil, Uruguay), se cultiva en la zona del Amazonas. La planta contiene
pequeos frutos rojos en cuyo interior se encuentra la semilla. Lo que se emplea
de forma habitual son las semillas machacadas desprovistas de su tegumento
externo y mezcladas con agua para formar lo que se conoce como pasta de
guaran.

Las semillas contienen porcentajes variables de cafena (2,5-5 %), almidn,


taninos y saponsidos.
Tradicionalmente esta droga se ha empleado, al igual que el t verde,
en el tratamiento sintomtico de diarreas ligeras y astenias funcionales.
Parece ser que disminuye la agregacin plaquetaria Ensayos in vitro en
clulas ovricas de hamster y bacterias, parecen indicar que es de gran
importancia las concentraciones a las que se utiliza el guaran en cuanto a su
actividad citotxica y que dosis elevadas pueden ser perjudiciales para la salud
humana. Sin embargo ensayos de toxicidad aguda y crnica en ratas y ratones
han mostrado ausencia total de toxicidad para el guaran.

MATE
La droga est constituida por las hojas de Ilex paraguariensis St. Hill, familia
Aquifoliaceae, especie que es originaria de Amrica del Sur (Paraguay, Brasil,
Argentina). En los pases de origen preparan una bebida a la que se conoce
como mat o te de Paraguay.

Contiene alrededor de un 2 % de cafena y un pequeo porcentaje de


teobromina. Adems se encuentran en la droga otros componentes como cido
clorognico, taninos, flavonoides (querce- tina, kenferol y rutina), trazas de aceite
esencial y triterpenos (saponsidos).

Debido a la presencia de cafena, posee accin estimulante y por la existencia


de compuestos polifenlicos es capaz de incrementar las defensas
antioxidantes del organismo ejerciendo una accin sinrgica con otras
sustancias antioxidantes consumidas habitualmente en alimentacin (frutas y
verduras).

Tradicionalmente se ha empleado, al igual que el resto de las drogas con bases


xnticas por sus propiedades estimulantes, diurticas y antiinflamatorias.
La Comisin E alemana indica el mat como analptico, diurtico, lipoltico,
inotrpico y crono- trpico positivo, til en casos de fatiga fsica y psquica.
20 PLANTAS MEDICINALES QUE TENGAN ALCALOIDES NOMBRE
COMUN, CIENTIFICO, PROPIEDADES Y CARACTERISTICAS

ADORMIDERA
Aconitina.
Obtencin: Del acnito.
Propiedades fsico-qumicas: Soluble en cloroformo o benceno.
Propiedades biolgicas: Altamente venenoso (neurotoxina).
Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardaca.
Frmula qumica: C34H47NO11.

Atropina.
Obtencin: De plantas solanceas como la belladona, un arbusto venenoso.
Aislada por primera vez en 1831 por Mein.
Etimologa: De tropos, la mayor de las tres moiras en la mitologa griega, la que
cortaba el hilo de la vida de cada mortal.
Propiedades biolgicas: Droga anticolinrgica.
Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar
las pupilas, en trastornos cardacos (activar el ritmo cardaco), como antdoto por
envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso
militar), etc.
Frmula qumica: C17H23NO3.

Cafena.
Obtencin: Del caf. Descubierta en 1819 por Ruge.
Nombres alternativos: Cuando se extrae del guaran se llama guaranina, del
mate se llama matena y del t, tena, pero son el mismo alcaloide.
Familia: Metilxantina.
Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso autnomo,
estimulando el estado de vigilia, la resistencia al cansancio y vasoconstriccin
cardaca. La sobredosis produce insomnio, nerviosismo, etc. Pesticida natural
contra ciertos insectos comedores de plantas.
Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, clicos de la vescula biliar.
Frmula qumica: C8H10N4O2.
Capsaicina.
Obtencin: De los pimientos picantes.
Propiedades biolgicas: Es un irritante, produciendo una sensacin de
quemazn.
Usos: En alimentacin, como condimento. En medicina, contra el dolor. En
defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes.
Frmula qumica: C18H27NO3.

Cocana.
Obtencin: De la hoja de la coca.
Propiedades biolgicas: Estimulante adictivo del sistema nervioso central,
concretamente del sistema dopaminrgico.
Usos: Puede ser empleada en ciruga como anestsico. Famosa droga ilegal.
Frmula qumica: C17H21NO4.

Codena (metilmorfina).
Obtencin: Del opio.
Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y menos
adictivo). Tambin se usa contra la tos.
Frmula qumica: C18H21NO3.

Ergotamina.
Obtencin: Es el principal alcaloide del cornezuelo, un hongo parsito que afecta
sobre todo al centeno. Es un precursor del LSD.
Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraa.
Frmula qumica: C33H35N5O5.

Escopolamina.
Obtencin: Se encuentra en solanceas (escopolia, beleo, mandrgora, etc.).
Propiedades biolgicas: Depresor de las terminaciones nerviosas y el cerebro, y
antagonista de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico.
Produce somnolencia y prdida temporal de memoria.
Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y nuseas en viajes, como
antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmologa.
Frmula qumica: C17H21NO4.

Estricnina.
Obtencin: Extrado de la nuez vmica.
Propiedades biolgicas: Es un potente veneno y estimulante del sistema
nervioso central.
Usos: Se emplea como pesticida, para matar ratas.
Frmula qumica: C21H22N2O2.

Higrina.
Obtencin: Se encuentra en las hojas de coca. Fue aislado por primera vez en
1889 por Carl Liebermann.
Frmula qumica: C8H15NO.

Mescalina (trimetoxifeniletilamina).
Obtencin: Aislado del peyote y otras plantas cactceas.
Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.
Frmula qumica: C11H17NO3.

Muscarina.
Obtencin: Aislada originalmente del hongo amanita muscaria (hongo mosca) en
1869.
Propiedades biolgicas: Es un fuerte activador del sistema nervioso
parasimptico perifrico, pudiendo llegar a la muerte (su antdoto es la atropina).
Frmula qumica: C9H20NO2+.

Muscimol.
Obtencin: Es el principal alcaloide psicoactivo del gnero de hongos amanita.
Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.
Frmula qumica: C4H6N2O2.
Nicotina.
Obtencin: Se extrae del tabaco.
Etimologa: Su nombre procede de Jean Nicot, que introdujo el tabaco en Francia
en 1560.
Propiedades biolgicas: Es un potente veneno que a bajas dosis es estimulante.
Causa la adiccin al tabaco.
Uso: Como insecticida en fumigacin en invernaderos.
Frmula qumica: C10H14N2.

Papaverina.
Obtencin: Se extrae de la amapola del opio.
Uso medicinal: En el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos
(corazn y cerebro), disfuncin erctil, etc.
Frmula qumica: C20H21NO4.

Pilocarpina.
Obtencin: Se extrae de la hoja de los arbustos pilocarpus, un arbusto tropical
americano.
Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antdoto de la
atropina.
Frmula qumica: C11H16N2O2.

Piperina.
Obtencin: Se extrae de la pimienta negra.
Propiedades fsico-qumicas: Es responsable de la acritud de la pimienta negra.
Usos: En medicina tradicional y como insecticida.
Frmula qumica: C17H19NO3.

Psilocibina.
Obtencin: Se extrae del gnero de hongos psilocybe.
Propiedades biolgicas: Es un alucingeno.
Frmula qumica: C12H17N2O4P.
Quinina.
Obtencin: Se extrajo originalmente de la corteza de la quina, rbol originario de
Sudamrica, en 1820, por los investigadores franceses Pierre Joseph Pelletier y
Joseph Caventou.
Etimologa: Su nombre procede del idioma quechua.
Uso medicinal: Famosa por ser utilizada contra la malaria.
Frmula qumica: C20H24N2O2.

Teobromina.
Obtencin: En el rbol del cacao, (aislado por primera vez en 1878), y por lo
tanto, en el chocolate (sobre todo, el chocolate negro).
Familia: Metilxantina.
Propiedades biolgicas: Estimulante del sistema nervioso central (menos que la
cafena) y broncodilatador. Causa posiblemente adiccin al chocolate. En perros,
gatos, y otros animales es txica.
Frmula qumica: C7H8N4O2.

Teofilina.
Obtencin: En el t negro y en el t verde.
Familia: Metilxantina.
Propiedades biolgicas: Es un estimulante del sistema nervioso central y
broncodilatador.
Uso medicinal: Como diurtico.
Frmula qumica: C7H8N4O2.

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