Tarea orgnica 2

teres y epxidos

1. Indica brevemente las reglas de nomenclatura IUPAC para los teres e indica dos
ejemplos.
Los nombres comunes de los teres se forman escribiendo la palabra ter y despus
nombrando los dos grupos alquilo en el oxgeno.
Muchas personas sigue usando el sistema antiguo, el cual nombra a los grupos en
orden de complejidad creciente, sin embargo en el sistema actual los sustituyentes
deberan nombrarse en orden alfabtico.
Nombres de alcoxi alcano
Los nombres IUPAC usan al grupo alquilo ms complejo como el nombre raz y el
resto del ter como un grupo alcoxi.

Nomenclatura de teres cclicos

Los teres cclicos son ejemplos de compuestos heterocclicos, que contienen un
anillo donde un tomo del anillo es un elemento distinto al carbono. A este tomo
distinto se le nombra heteroatomo y tiene prioridad en la numeracin.
Oxetanos: los teres cclicos menos comunes son los oxetanos de cuatro miembros
debido a que estos anillos estn tensionados por lo que sufren mayor tensin y son
ms reactivos.
Furanos (oxalanos): son teres cclicos de 5 se conocen con el nombre del anillo
aromtico de este grupo (furano).
Pirano (oxano): a los atomos heterociclicos con dos atomos de oxigeno en un
anillo de 6 miembros se les llama dioxanos, cuya forma mas comn es con los dos
atomos de oxigeno en una relacin 1,4.
 2. Describe en que consiste la sntesis de Willamson de teres y muestra un ejemplo
Es la sntesis de teres ms confiable involucra el ataque en SN2 de un ion alcoxido
sobre un haluro de alquilo primario o un tiosilato no impedido.

Ejemplo :

3. Describe la sntesis de teres por alcoximercurizacin y muestra un ejemplo

Este proceso adiciona una molcula de alcohol al enlace doble de un alqueno dando
como producto un ter.

4. Qu tipo de rupturas presentan los teres y muestra un ejemplo

Los teres reaccionan con HBr y HI concentrados debido a que estos reactivos son
lo suficientemente cidos para protonar el ter, mientras qu el bromuro y el yoduro
son buenos nuclefilo para la sustitucin. En estas condiciones, el grupo saliente
alcohol por lo regular reacciona posteriormente con HX para formar otro haluro de
alquilo.
 EJEMPLO ciclopentil etlico por HBr

5. Como obtienes la sntesis de epxidos y muestra un ejemplo

Los peroxicidos se usan para convertir alquenos a epxidos. Si la reaccin se lleva

cabo en cido acuoso, el epxido se abre a un glicol. Por tanto, al preparar un epxido,
evitamos cidos fuertes. Debido a sus propiedades de solubilidad convenientes, con
frecuencia se usa el cido meta-cloroperoxibenzoico
La epoxidacin se lleva a cabo en una reaccin concertada en un paso que mantiene la
estereoqumica de cualquier sustituyente en el enlace doble.
Una segunda sntesis de epxidos y otros teres cclicos involucra una variacin de la
sntesis de Williamson de teres. Si un ion alcoxido y un tomo de un halgeno se
localizan en la misma molcula, el alcoxido puede desplazar un ion haluro y formar un
anillo. El tratamiento de una halohidrina con una base conduce a un epxido a travs de
un ataque SN2 interno.
cido meta-cloroperoxibenzoico (MCPBA)

6. Muestra como convertiras hex-1-eno en

a) 2-metoxihexano

b) 2-metoxihexan-1-ol