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Sntese do cloreto de T-butila

INTRODUO

Halogenoalcanos, tambm conhecidos como haloalcanos ou haletos de alquila so compostos


orgnicos em que um ou mais dos tomos de hidrognio do alcano so substitudos por
tomos de flor, cloro, bromo ou iodo. O mtodo mais usual de preparao dos haletos de
alquila a utilizao de lcoois anidros reagindo com cido Cloridrco, Fluordrico ou Iodidrico
em uma reao de substituio. Uma representao bsica para a formao de haletos de
alquila a partir de um lcool qualquer seria:

ROH + HX RX + H2O (X = Cl, Br, I)

Halogeonalcanos so classificados de acordo com a posio do tomo de halognio em sua


cadeia carbnica.

O Cloreto de t-Butila (C4H9Cl) um composto orgnico lquido e incolor temperatura


ambiente, sendo moderadamente solvel em gua. As aplicaes desse composto se do na
preparao de agroqumicos e de outros compostos orgnicos, como alcois. Pode ser
sintetizado a partir de uma reao de substituio nucleoflica de 1 ordem, SN1, com o lcool
tercirio t-Butanol, visto que lcoois tercirios podem ser facilmente transformados em Cloretos
de Alquila pela adio de cido clordrico concentrado.

A reao SN1 de sntese do Cloreto de t-Butila se d em trs passos. A primeira etapa, a rpida
(e reversvel), consiste na protonao do lcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de
perda de gua onde formado o relativamente estvel carboction tercirio. Na etapa final o
carboction rapidamente atacado pelo on Cl- para formar o aleto de alquila. Uma
representao para o mecanismo seria:

A caracterizao de um haleto de alquila se aproveita do fato do tomo de halognio pode ser


facilmente retirado do composto. Os dois testes usuais, e que permitem classificar o haleto
estruturalmente so o teste com Iodeto de Sdio (que se d via uma reao de substituio
SN2) e o teste com Nitrato de Prata (que se d via uma reao de substituio S N1).

2 OBJETIVOS

Sintetizar o Cloreto de t-Butila a partir da reao Sn1 do lcool tercirio t-Butanol. Realizar a
separao de fazes utilizando o mtodo com funil de separao. Identificar o composto obtido
atravs do teste com Nitrato de Prata.

3 PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Equipamentos Utilizados:


Anel Suporte;

Becker;

Erlenmeyer;

Basto de vidro;

Proveta;

Funil de separao;

Agitador magntico com aquecimento;

Suporte de madeira;

Funil de Vidro;

Algodo;

3.2 Reagentes Utilizados:

lcool butlico tercirio 15 mL;

cido clordrico concentrado 35 mL;

Soluo saturada de bicarbonato de sdio 25 mL;

Sulfato de Sdio Anidro 1,5g;

Soluo de alcolica de nitrato de prata a 10% - 1 mL;

3.3 Procedimento Experimental:

Primeiramente foram medidos em provetas, separadamente, 15 mL de lcool t-butlico e 35 mL


de cido clordrico, que foram misturados em um erlenmeyer e agitados, em agitador
magntico, durante o perodo de cinco minutos.
Passado o perodo, a mistura foi transferida para um funil de separao, onde foram
adicionadas duas gotas do indicador, depois o funil foi tampado, invertido, abriu-se a torneira e
fechou em seguida, e deixou-se em repouso por um minuto com a tampa aberta.
Posteriormente foi decantada a fase aquosa, inferior.

Foram acrescentados 25 mL de gua ao funil com o produto orgnico, agitou-se a mistura


brevemente e foram separadas as fases, sendo a aquosa descartada.

Logo aps foram adicionados 35 mL de bicarbonato de sdio a 5% ao produto presente no


funil; o mesmo foi agitado (com a tampa aberta) at a completa mistura do contedo, tampado
e invertido cuidadosamente. Deixou-se escapar a presso e agitou-se durante um minuto,
abrindo cuidadosamente para liberar a presso. O passo seguinte foi a separao de fase, em
que a do bicarbonato foi desprezada, a fase orgnica foi lavada com 25 mL de gua e
novamente a fase aquosa foi rejeitada.
A fase orgnica foi transferida para um erlenmeyer seco, onde foi adicionada uma pequena
quantidade do dessecante sulfato de sdio anidro e agitado. O material lmpido foi transferido
para uma proveta, depois o volume foi anotado e calculado o rendimento. Depois foram
colocadas duas gotas do produto em um tubo de ensaio e foi adicionada uma gota de soluo
de nitrato de prata e agitado, foi observado se houve turvamento.

4 RESULTADOS E DISCUSSO

A sntese do cloreto de t-butila se d via mecanismo SN1, conforme a figura abaixo:


Como o HCl um cido forte ele se dissocia e os H+ iro
protonar o oxignio dos lcoois. A gua ir sair e formar um
carboction onde o Cl- ir atacar.

Primeiro o lcool tercirio protonado (a), formando um bom


grupo abandonador. Em seguida a gua deixa o t-butanol
protonado (b), formando-se um carboction tercirio
relativamente estvel. Finalmente o on cloreto (c) ataca o
carboction, dando origem ao cloreto de t-butila. A reao de primeira ordem e depende
apenas da concentrao do lcool. A adio, nesse caso, de um cido de Lewis para favorecer
a ionizao inicial dispensada, uma vez que o carboction formado relativamente estvel.

O processo de extrao utilizada para tentar purificar a parte orgnica e ao final do processo
utilizado Sulfato de Sdio Anidro para remover resqucios de gua existentes na alquota.

Para o calculo do rendimento foi utilizada a seguinte expresso:

Ao final do processo foi obtido 6ml do cloreto de t-butila. Tendo um rendimento de


aproximadamente 50%.

A caracterizao do haleto com nitrato de prata bem conveniente uma vez que o cloreto o
nico haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi excluda na lavagem da fase orgnica,
portanto todo o cloreto presente oriundo do t-butila, e forma um precipitado branco com a
prata de acordo com a reao:

Ag+ + Cl- AgCl

5 CONCLUSO

O lcoolt-butilico pode sofrer reaes do tipo E1 ou SN1, dependendo das condies. Em


ambas as reaes, a formao do carboction determinante na velocidade da reao. Se o
nion ataca o carbocation na prxima etapa, como no caso da reao com cido clordrico uma
reao de substituio nucleofilica ocorre. A reao de primeira ordem e depende apenas da
concentrao do lcool.

No experimento executado foi obtido um rendimento de aproximadamente 50%. Por falhas


operacionais e possveis contaminaes em reagentes o rendimento no pode ser maior. A
identificao do cloreto de t-butila foi feita a partir de uma reao de precipitao, na qual o on
cloreto reage com o on prata dando origem a um sal insolvel, o cloreto de prata (AgCl). Assim
o teste executado foi positivo.

REFERNCIAS

[1] VOGEL, A. I. Analise Orgnica; Ao Livro Tcnico S.A.; 3 ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.

[2] SOLOMONS, T. W. G. Qumica Orgnica; 6 ed; Livros Tcnicos e Cientficos; Rio de


Janeiro; 1996.

[3] COSTA NETO, Claudio. Analise Orgnica. Mtodos e Procedimentos para


Caracterizao de Organoquimios. Vol 1 e 2. Editora UFRJ. Rio de Janeiro; 2004.