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PRUEBAS DE CARACTERIZACIN DE ACIDOS CARBOXILICOS Y


DERIVADOS.

Nombres E-mail
Prez Hamel (1) hgpatino@unicauca.edu.co
Patio Harold (2) hyperez@unicauca.edu.co
Laboratorio de Qumica Orgnica, Ingeniera Fsica, Facultad de Ciencias Naturales
Exactas y de la Educacin, Universidad del Cauca
Grupo No: 4
Fecha de realizacin de la prctica: 24/10/2017
Fecha de entrega de informe: 7/11/2017

1. RESUMEN

Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al
menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).1 El grupo carboxilo es el origen de una serie de
compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhidridos
de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y las amidas (RCONH2)2. La practica
experimental consisti fundamentalmente en realizar diferentes pruebas de caracterizacin de los
compuestos definidos anteriormente encontrando que:

2. RESULTADOS

Tabla 1. Pruebas de solubilidad en agua y determinacin de pH.

MUESTRA AGUA pH

cido actico S Naranja 3-4

cido oleico I -

Acido oxlico S Violeta 1-2

Pruebas de caracterizacin de alcoholes


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cido benzoico I -
I: Insoluble S: Soluble

Figura 1. Pruebas de solubilidad en Agua

Tabla 2. Pruebas de solubilidad en solucin de bicarbonato de sodio.

MUESTRA BICARBONATO DE SODIO

Pruebas de caracterizacin de alcoholes


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cido actico S

cido oleico I

Acido oxlico I

cido benzoico I
I: Insoluble S: Soluble

Figura 2. Pruebas de solubilidad en solucin de bicarbonato de sodio.

Tabla 3. Pruebas de solubilidad de derivados de cido.

MUESTRA AGUA

Acetato de etilo I

Acetato de isopentilo I

Anhydrido actico PS

Acetamida S

Benzamida I
I: Insoluble S: Soluble PS: Poco soluble

Pruebas de caracterizacin de alcoholes


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Figura 3. Pruebas de solubilidad de derivados de cido.

Tabla 4. Observaciones prueba de hidrolisis de jabones.

ATURA DE LA
MUESTRA SOLUCION
ESPUMA (cm)
Detergente 4,5 Se observ una disminucin de la espuma.

Jabn 3.5 Se observ una disminucin de la espuma.

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Figura 4. Pruebas de hidrlisis de jabones.

Tabla 5. Observaciones de la prueba de dureza con jabones y detergentes.

MUESTRA REACTIVO OBSERVACION

Cloruro de calcio 10% Se observ una solucin turbia y precipitado.

Cloruro de magnesio 10% No se observaron cambios.

Cloruro de calcio 10% Se observ una solucin turbia y precipitado.

Cloruro de magnesio 10% Se observ una solucin turbia y precipitado.

3. ANALISIS DE RESULTADOS

Pruebas de caracterizacin de alcoholes


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Esquema 1. Reacciones prueba del reactivo de tollens. A). acetona + reactivo de tollens, B).
Butanona + reactivo de tollens, C). Formaldehido + reactivo de tollens, D). Acetofenona +
reactivo de tollens, E). Glucosa + reactivo de tollens.

El reactivo de tollens es esencialmente una solucin de nitrato de plata en hidrxido de amonio


de cuya mezcla se forma un in conocido como diaminoplata Ag(NH3)2, este in por accin del
aldehdo, se reduce a plata metlica la cual se deposita en las paredes del recipiente en forma de
un espejo de plata, esta prueba es positiva tanto para aldehdos aromticos como alifticos 1
En la prctica experimental los reactivos que dieron una prueba positiva fueron la glucosa y el
formaldehido cuyas reacciones se pueden observar en el esquema 1 literal C y E, ahora al analizar
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la composicin del formaldehido y la glucosa la cual es un monosacrido con frmula


molecular C6H12O6. Es una hexosa, es decir, contiene 6 tomos de carbono, y es una aldosa,
esto es, el grupo carbonilo est en el extremo de la molcula (es un grupo aldehdo)2. se observa
que estos son muy reactivos y al tener un protn que acompaa al grupo carbonilo en su
estructura facilitan el proceso de oxidacin. Como se puede ver tambin los reactivos que dieron
una prueba negativa fueron la cetona, butanona y acetofenona las cuales al ser cetonas no se
oxidan fcilmente y no poseen un protn en su estructura que facilite la oxidacin , as como
tambin que se encuentran estabilizadas por el efecto inductivo de los grupos alquilo que
acompaan al carbono del grupo carbonilo3.

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Esquema 2. Reacciones con 2,4-dinitrofenilhidracina. A). acetona + 2,4-dinitrofenilhidracina,


B). Butanona + 2,4-dinitrofenilhidracina, C). Formaldehido + 2,4-dinitrofenilhidracina, D).
Acetofenona + 2,4-dinitrofenilhidracina, E). Glucosa + 2,4-dinitrofenilhidracina.

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos carbonilo


de cetonas y aldehdos Es un tipo de adicin nucleoflica.
El reconocimiento consiste en que los carbonilos reaccionan con 2,4-DNFH (reactivo brady),
formando fenilhidrazonas que precipita. Si el producto cristalino es amarillo, esto indica un
compuesto carbonilo saturado, si se obtiene un precipitado anaranjado indica una cetona o
aldehdo aromtico, si se obtiene precipitado rojo indica un sistema alfa, beta. El color que
pueden presentar va a depender del nivel de saturacin y conjugacin, entre ms insaturaciones
tenga ms oscuro ser el color pasando del amarillo al naranjo y rojo.
Los carbonilos a,b-insaturados son compuestos orgnicos que tienen un doble enlace entre las
posiciones alfa,beta de un aldehdo o cetona, se le denomina alfa al carbono siguiente del grupo
carbonilo y beta al posterior.
Esta adicin es favorecida por un medio cido, porque contribuye a la polarizacin del grupo
carbonilo facilitando el ataque nucleoflico del reactivo al carbocation. Sin embargo, un exceso
de acidez es perjudicial porque la fenilhidrazina forma una sal, en la cual el par de electrones no
compartidos del tomo de nitrgeno quedan bloqueados por el protn y pierde sus propiedades
nucleoflicas, por lo tanto, se debe trabajar con una cidez controlada.
El producto final de la reaccin con aldehdos y cetonas la mayora son compuestos slidos, en la
cual precipitan inmediatamente.4
Ahora para la prctica experimental se obtuvieron colores naranjas para todas las cetonas usadas
en la prctica (Acetona, butanona, acetofenona) aunque tericamente se dice se debera presentar
un color amarillo para la acetona y butanona, esto podra haber sido causado por un error en la
observacin ya que el color que se observ fue un naranja claro para ambas , tambin fue visible
en la prctica experimental una diferencia en la intensidad de la acetofenona la cual presento un
color ms oscuro al de las otras dos, esto es debido a que como ya se dijo anteriormente el color

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depende del nivel de saturacin de la molcula, adems esta posee un anillo aromtico lo cual
explica tambin el porqu de la mayor intensidad de color observada.
Pasando a los aldehdos fue posible observar que presentaron colores amarillo claro para los dos
usados, que fueron (glucosa, formaldehido), aunque en la prctica experimental se observaron
colores iguales para estos, debera haber existido una diferencia en la intensidad del color de la
glucosa debido a el anillo aromtico que presenta en su estructura.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

5.1. Cules son los usos ms importantes a nivel industrial de los alcoholes?
Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en las industrias de
textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosmticos,
pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol,
en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumgenos
y en la flotacin de minerales. Por ejemplo:
Metanol: Se utiliza en la fabricacin pelculas fotogrficas, plsticos, jabones textiles, tintes y
productos impermeables. Etanol: Utilizado como anticongelante, aditivo alimentario. Como
disolvente, para frmacos, plstico, lacas, barnices, perfumes, cosmticos, desinfectante, etc.
Pentanol: Utilizado en la fabricacin de lacas, decapantes, caucho, explosivos, lquido hidrulico,
pegamentos, productos farmacuticos y en la extraccin de grasas10.

5.2. Describa las etapas ms importantes que experimenta una persona a medida que consume
alcohol. Escriba las ecuaciones ms relevantes del metabolismo del etanol
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Etapa prodrmica (0,25 g/L - 0,3 g/L): El individuo percibe un cambio en su estado mental,
alterando la percepcin de los sentidos y una disminucin de los reflejos.
Etapa de excitacin (0,3 g/L - 1,5 g/L): Prdida de la inhibicin y del autocontrol, con parlisis
progresiva de los procesos mentales ms complejos. Cambios de personalidad.
Etapa de incoordinacin (1,5 g/L 3 g/L): Caracterizada por temblor, confusin mental e
incoordinacin motriz, lo que provoca generalmente que la persona acabe por dormirse.
Etapa de coma etlico y muerte (+3 g/L): Se debe administrar por va intramuscular vitamina B1
(Tiamina) y la B6 (Piridoxina). Si no se hace puede producirse la muerte11.

Esquema 4. Ecuaciones del metabolismo del etanol

https://www.es.slideshare.net/neressy/metabolismo-del-etanol Fecha de visita: 16/10/2010.


5.3. Actualmente se est usando el alcohol en la mezcla con la gasolina, explique las ventajas y
desventajas de esta mezcla

Ventajas:

Reemplaza una parte de la gasolina, reduciendo la importacin de petrleo.

Los gases de combustin del etanol producen menos CO2, gas que contribuye al calentamiento
global, siendo a la vez menos txicos, puesto que la caa, como todas las plantas, recicla el CO2
de la atmsfera, devolviendo oxgeno.

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El octanaje del alcohol es de 130, lo que permite subir la compresin de los motores y aumenta la
potencia para compensar su menor contenido de energa12.

Desventajas:

El etanol combustible produce un gran gasto de energa en su produccin.

La prctica de quemar la caa de azcar en la produccin de etanol, libera grandes cantidades de


metano y xido nitroso, dos gases que agravan el calentamiento global.

En la obtencin de etanol a partir de maz, se utiliza gas natural para producir vapor y en los
cultivos se utilizan fertilizantes nitrogenados, herbicidas y maquinara agrcola pesada13.

5.4. En qu consisti la LEY SECA AMERICANA en Estados Unidos durante 1919 y 1933?
La Ley Seca o Prohibicin es un periodo entre 1920 y 1933 en que se estableci la Enmienda
18 de la Constitucin, con la Ley Volstead, mediante la cual se prohiba la venta, transportacin
y fabricacin de bebidas txicas, o sea, bebidas alcohlicas, para su consumo en Estados
Unidos.
El 5 de diciembre de 1933 con la Enmienda 21 se puso fin a la Ley Seca.
La campaa por la Enmienda 18 comenz en 1913, como un intento de llevar a nivel federal la
tendencia de varios estados que haban prohibido el alcohol. El 18 de diciembre de 1917 el
Congreso pas la E. 18, y la envi a los estados para su ratificacin. La misma se hizo en enero
de 1919 y entr en vigor un ao ms tarde.
La ley clasificaba como bebidas alcohlicas a aquellas que tuvieran ms de un 5 por ciento de
alcohol14.

6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.

(1) http://www.quimicas.net/2015/05/ejemplos-de-acidos-carboxilicos.html Fecha de visita


4/11/2017.
(2) Durst, H y Gokel, G. qumica orgnica experimental; Ed. Revert S.A, Primera edicin,
Barcelona, 2017, p 502
(3) Case, C.; Funke, B. y Tortora, G. Introduccin a la microbiologa; Ed. Mdica Panamericana,
Novena Edicin, Madrid, 2007, p 35.
(4) https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_de_petr%C3%B3leo Fecha de visita: 15/10/2017.

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(5). Cabildo, M.; Garca, A. y Lpez, C. Qumica Orgnica; Ed. Copyright, Primera Edicin,
Madrid, 2011, p 215.

(6). http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa006.pdf Fecha de


visita: 14/10/2017.

(7). Christen, R. Qumica General; Ed. Revert S.A., Primera Edicin, Madrid, p 194.

(8). https://www.es.wikipedia.org/wiki/Esterificaci%C3%B3n Fecha de visita: 15/10/2017.

(9). https://www.es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_isoamilo Fecha de visita: 15/10/2017.

(10).http://www.sergioporras12.blogspot.com.co/2013/07/utilidades-en-la-industria-de-los.html
Fecha de visita: 15/10/2017.

(11). http://www.cienciapopular.com/medicina-y-salud/los-efectos-del-alcohol Fecha de visita:


15/10/2017.

(12). http://www.blog.pucp.edu.pe/blog/luisduran/2011/07/26/el-gasohol-ventajas-y-debilidades/
Fecha de visita: 16/10/2017

(13). https://www.ecocosas.com/energias-renovables/ventajas-y-las-desventajas-de-usar-etanol-
en-lugar-de-gasolina/ Fecha de visita: 16/10/2017.

(14). https://www.aboutespanol.com/la-ley-seca-o-era-de-la-prohibicion-1772139 Fecha de


visita: 16/10/2017.

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