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- Introduo
Os elementos mais importantes para a qumica orgnica so C, H, N e O.
Estes elementos esto nos dois primeiros perodos da tabela peridica e os seus
eltrons esto distribudos prximos ao ncleo. Cada camada de eltrons est
associada a certa quantidade de energia, quanto mais prximo ao ncleo est o
eltrons, menor a sua energia e mais difcil de remov-lo em uma reao qumica.
Eltrons (e-) localizados na primeira camada (1s) tero menor energia (E),
diz-se que aprimeira camada a de menor E, enquanto que na segunda camada
(2s) os eltrons tero maior E que na primeira e menor E que na terceira camada.

- Orbital Atmico
No podemos determinar precisamente a posio de um e- em relao ao
ncleo, mas podemos localiz-lo. Cada camada eletrnica subdividida em
orbitais atmicos
Orbital: a regio de mxima probabilidade de encontrar o e- (95%).
Densidade Eletrnica: Outro termo que descreve a probabilidade de encontrar o e-
maior densidade eletrnica, maior a probabilidade.
A primeira camada eletrnica composta de um nico orbital, tem a forma
esfrica (1s). A segunda camada, de maior energia que a primeira e mais afastada
do ncleo, contm um orbital 2s (esfrico) e trs orbitais p.
Grfico da densidade e- X distncia para os
orbitais 1s e 2s no tm superfcies
definidas, mas a densidade aumenta -
diminui, resulta que a densidade de 1s e 2s
se sobrepe. O orbital 2s indica duas
regies de alta densidade separada pr um
ponto zero, que chamado n, nesta
regio a probabilidade de encontrar o e
(no caso e- 2s) muito pequena.

Os orbitais 2p (3 orb p = px + py + pz ) esto na segunda camada energtica, portanto mais

afastados que o orbital esfrico 2s, logo mais energtico.
 2

Os orbitais p tem a forma de lbulos, dois lbulos separados por um n ( plano

nodal que passa no ncleo). A densidade eletrnica acima do plano oposta a
inferior.

O orbital s no direcional, ou seja, o mesmo visto de qualquer direo. O

orbital p assume ngulo reto entre si o que leva a um maior afastamento entre
eles.
Como os 3 orbitais so equivalentes em forma e equivalentes do ncleo, eles tem
a mesma energia. Orbitais que tem a mesma E so chamados Orbitais
degenerados. (como exemplo os 3 orbitais 2p)
Vamos abordar como as ligaes covalentes so produzidas a partir dos orbitais
moleculares.
Teoria do orbital molecular: a descrio matemtica de orbitais, sua energia e
sua interao. A teoria de valncia da repulso do par de eltrons (VSEPR), est
-
baseado que os e de valncia se repelem, o que se utiliza para explicar ngulos
de ligao e geometria molecular. A teoria de ligao de valncia usada para
descrever estruturas e as interaes entre as ligaes covalentes.
Valence bond

Indicar graficamente ao lado como caracterizar

a teoria VSEPR

Propriedades da onda:
Fio (corda) : seu batimento apresenta movimento em uma s direo
Batida bumbo : duas direes
Eltron: : trs direes

Cada orbital atmico de um tomo tem uma funo de onda com amplitude + ou
(1s). Se o orbital tiver ambas ele ter um n 2s, 2p.
 3

Um orbital atmico pode se sobrepor ao orbital atmico de outro tomo. As

funes de onda dos orbitais envolvidos so adicionadas juntas. Estes clculos
so referidos como: LCAO linear combination of atomic orbital.
Quando os orbitais que se sobrepe esto em fase, h um reforo e temos um
Orbital Molecular Ligante.
Se as interaes entre os orbitais atmicos estiverem fora de fase, temos
interferncia, h um n entre os ncleos Orbital Molecular Antiligante .

Estado fundamental: os e- esto nos orbitais moleculares de menor energia.

Quando uma molcula no estado fundamental absorve energia, promove e- de um
orbital de menor E para um de maior e passar a ser Estado Excitado.

Orbital Molecular
 4

HIBRIDIZAO
Hibridizao do Carbono.
Diagrama de Orbitais colocar os eltrons e comparar a energia e a geometria
adquirida em cada caso

Fundamental Excitado Hibridizado

2
Fazer Diagrama para hibridizao sp
Fazer Diagrama para hibridizao sp
-
Fazer Diagrama para o Nitrognio (cuidar Energia dos e no ligantes)
-
Fazer Diagrama para o Oxignio (cuidar Energia dos e no ligantes)

Ligao do Etileno

Ligao - Formado pela interpenetrao de orbitais atmicos, segundo um

mesmo eixo, (de frente) simtrica, cilndrica.
Ligao - Formado pela interpenetrao de orbitais atmicos paralelos entre si,
tem um n. - fases diferentes acima e abaixo do plano perpendicular ao
plano da ligao .
A ligao mais fraca que a ligao , pouca interpenetrao por ser paralela,
2
tem mais Energia, mesmo porque o orbital 2p tem mais Energia que o sp , os
eltrons pi, so mais polarizveis que os sigmas..
 5

2
Aproximao de orbitais atmicos sp formando o OM pi.()

Indicar os orbitais pi anti-ligante

Indicar os orbitais pi ligantes
Relacionar E dos OM

Com isto podemos construir o diagrama do OM para o Etileno

Um orbital 2s tem menor E que o 2p. Os eltrons do orbital 2s esto mais

prximos ao ncleo que os eltrons 2p.

Quanto maior o carter s do orbital menor a Energia

Ligao hibridizao % carter s dist. C-C dist. C-H

CC sp 50 1,20 1,06
2
C=C sp 33 1,34 1,08
CC 3 25 1,54 1,09
sp
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Energia Luz Ligao

Orbital Molecular

Quanto maior o overlap dos orbitais atmicos, mais abaixo se localiza no

diagrama de Energia. Sigma () mais abaixo que , menos energtico, mais
prximo ao ncleo (s).

Desenhar os orbitais atmicos e Indicar no grfico os orbitais antiligantes.

Quanto mais eletronegativo o ncleo mais baixa a E do orbital.

Eltrons no ligantes, eltrons n, no tm alterada a sua energia no

diagrama de orbital molecular em relao ao orbital atmico.

Relacionar o diagrama OM com o espectro Ultravioleta.

Relacione comprimento de onda com Energia
Qual a transio estaria mais prxima do
visvel?
No diagrama da ligao C=O qual a transio
Relacione
est maiscomprimento
prxima ao visvel? Quais os
eltrons mais polarizveis?
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Exerccios (1)
Ttulo........................... Nomes: ..................................
Tempo resoluo .................... ................
1-Definir : Orbital Densidade eletrnica
N (Plano nodal) Orbitais degenerados
2-Colocar em ordem de Energia 1) Orbitais 1s 2s 2px, 2py, 2pz
2 3 2
2) Orbitais sp, sp , sp 3) Orbitais sp , 2p
3-Quais os exemplos que caracterizam
a) Teoria da ligao de Valncia b) Teoria da Repulso do par de eltrons
4-Fazer um diagrama de orbitais para dois dos tomos citados abaixo
representando o estado fundamental, excitado e hibridizados.
3 3
a) Boro b) Csp c) Csp d) N

5-

Exerccios (2)
Ttulo: Introduo em OM
1- Dois tomos de Hidrognio interagem para formar a molcula H
2
-
Faa um diagrama indicando os orbitais atmicos e moleculares. Mostre os e .
2- O sistema H (molcula) mais ou menos estvel que os dois tomos de H.
2
(Qual a relao entre E e estabilidade)
+ -
3- Faa o diagrama dos orbitais moleculares da molcula He . Mostre os e nos
2
orbitais.
4- Do ponto de vista energtico pode se formar a molcula He . Porque?
2
5- Faa um diagrama de OM das molculas A e B . Na molcula de A a
2 2 2
interao entre os: orbitais atmicos maior. (todos os orbitais so s)
.
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Exerccios(3)
Ttulo: Introduo em OM

1- Adicione 4 e- no diagrama do exerccio anterior e assinale o tipo de OM.

2-As transies dos e- n so duas: n e n Qual requer mais energia?
Qual requer maior comprimento de onda?

3- Considerando os OM do ciclopenteno; qual a transio que requer menor E?

4- O espectro de U.V do acetaldedo apresenta as absores em 160, 180 e

290nm. Quais os tipos de transies so responsveis para cada absoro?

5-

Em qual composto molcula A ou B, h maior overlap (sobrposio) entre

orbitais p?
Qual ligao maior (distncia entre centros)?
Qual transio tem maior energia?

6- Observaram-se trs absores; 172, 204, 258mm e tnhamos os compostos

CH Cl, CH -I e CH -Br. A quem pertence cada absoro?
3 3 3

7- Faa o diagrama energtico, indique os OM envolvidos.