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QUMICA ORGNICA
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OCW 2011 M Pilar Ruiz Ojeda, Borja Muoz Leoz. Fundamentos Qumicos de la Ingeniera
Contenidos:
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Bibliografa:
Libros de Teor
Teora y Problemas
Chang R. Qumica. McGraw Hill. Mxico, 2010. (Cap. 24)
Petrucci R. H., Harwood W.S. Qumica General. Prentice
Hall. Madrid, 2003. (Captulo 3)
Reboiras M.D. Qumica. La Ciencia Bsica. Thomson.
Madrid, 2005.
Webs de Inters
1- Chang 8 edicin:
http://highered.mcgraw-hill.com/sites/0072512644/student_view0/
4-Ejercicios de formulacin
http://iesteror.files.wordpress.com/2010/03/formulacion-organica-
ejercicios-con-solucion.pdf
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1. Clases de Compuestos Orgnicos
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2. Hidrocarburos Alifticos
Alcanos:
Frmula general CnH2n+2
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
Las frmulas del etano y del propano son nicas, dado
que slo hay una forma de unir los tomos de carbono en
estas molculas.
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
Reacciones de los Alcanos: Halogenacin
La halogenacin consiste en sustituir uno o ms tomos de H por
tomos de halgenos.
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
Cloroformo (CHCl3)
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(b) Quiral
(a) Aquiral
Contiene un C
asimtrico
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alcanos
(a) (b)
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2. Hidrocarburos Alifticos: Cicloalcanos
Ciclohexano
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alquenos
Eteno o Etileno C2H4
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alquenos
Propiedades y reacciones de los Alquenos
Etileno
Por craqueo: descomposicin trmica de
un hidrocarburo superior en molculas
ms pequeas.
Se prepara a
nivel industrial
Cuando el etano se calienta alrededor de
800C: C2H6 (g) CH2=CH2 (g) + H2 (g)
en presencia de catalizadores.
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alquenos
Ismeros Geomtricos
En el etano C2H6 el enlace CC se puede rotar con bastante libertad.
Sin embargo, el doble enlace de los alquenos C=C est formado por
un enlace (puede rotar) y un enlace que no puede rotar.
Por ello, los alquenos pueden tener ismeros geomtricos, que no
se pueden interconvertir entre s sin romper el enlace .
Por ello la molcula de dicloroetileno ClHC=CHCl se presenta como
uno de los dos ismeros geomtricos:
Cis-dicloroetileno Trans-dicloroetileno
=1,89 D =0 D
p.e. 60,3C p.e. 47,5C 31
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Nomenclatura
1) El nombre de los Alquinos acaba en ino
2) El nombre del compuesto base est determinado por el nmero de
carbonos en la cadena ms larga.
3) Al igual que los alquenos, los nombres de los alquinos indican la
posicin del triple enlace mediante nmeros.
4) Por ejemplo: HC C CH2 CH3 H3C C C CH3
1-butino 2-butino
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alquinos
El alquino ms sencillo es el etino o acetileno C2H2
La estructura y los enlaces del C2H2 corresponden a una
hibridacin lineal sp en ambos carbonos. El triple enlace est
formado por un enlace y dos .
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Reaccin de Combustin
Por su alto calor de combustin (2600 kJ/mol) el acetileno se
quema en los sopletes oxiacetilnicos donde se alcanzan los
3000C. Se utilizan para soldar metales.
Reaccin de Descomposicin
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2. Hidrocarburos Alifticos: Alquinos
Reacciones de Adicin
Alquenos (doble enlace) C=C
Hidrocarburos
Insaturados
Alquinos (triple enlace) CC
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3. Hidrocarburos Aromticos
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3. Hidrocarburos Aromticos
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3. Hidrocarburos Aromticos
Nomenclatura de los Compuestos Aromticos
1) La nomenclatura en bencenos monosustituidos, donde un H se ha
reemplazado por otro tomo o grupo de tomos es como sigue:
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3. Hidrocarburos Aromticos
Nomenclatura de los Compuestos Aromticos
2) Si hay ms de un sustituyente, se debe indicar la localizacin del
segundo grupo respecto al primero:
4-bromonitrobenceno p-bromonitrobenceno
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3. Hidrocarburos Aromticos
Nomenclatura de los Compuestos Aromticos
4) Un anillo bencnico que ha perdido un tomo de H recibe el nombre
de grupo fenilo o fenil. Por tanto, la siguiente molcula se
denomina 2-fenilpropano:
CH3 CH CH3
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3. Hidrocarburos Aromticos
Propiedades y Reacciones de los Aromticos
El benceno es un lquido incoloro, inflamable, que se obtiene sobre todo
del petrleo y del alquitrn de hulla.
A pesar de que tiene la misma frmula emprica que el acetileno (CH) y un
alto grado de insaturacin, es mucho menos reactivo que el etileno o el
acetileno.
La estabilidad del benceno es resultado de la deslocalizacin electrnica.
De hecho es posible, pero muy difcil, hidrogenar el benceno.
Los alquenos reaccionan en forma rpida con los halgenos para formar
productos de adicin, porque el enlace pi C=C se puede romper con
facilidad.
La reaccin ms comn de los halgenos con el benceno es una
Reaccin de Sustitucin:
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3. Hidrocarburos Aromticos
Reacciones de los Compuestos Aromticos
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3. Hidrocarburos Aromticos
Reacciones de los Compuestos Aromticos
Existe una gran cantidad de compuestos que se pueden generar a partir
de sustancias en las que los anillos bencnicos estn fusionados. Se
llaman hidrocarburos aromticos policclicos.
Algunos de estos compuestos con varios anillos son poderosos
carcingenos.
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3. Hidrocarburos Aromticos
Tarea
Investiga en libros de Qumica Orgnica, de Qumica del
Medioambiente, sobre Toxicologa, por qu los
compuestos aromticos son, en general, carcingenos
para los seres humanos y muchos animales.
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Alcoholes teres
Grupos Aldehdos y
Aminas Funcionales Cetonas
cidos
steres Carboxlicos
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3. Grupos Funcionales: Alcoholes
Todos los alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo
OH. Algunos ejemplos:
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3. Grupos Funcionales: Alcoholes
Etanol
Toxicidad: El etanol es el alcohol de cadena lineal menos txico.
Tarea: Cmo funciona un alcoholmetro? Chang pg. 146
El etanol se puede oxidar hasta acetaldehdo o cido actico por
la accin de agentes oxidantes como el Cr2O72- en medio cido:
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
Es un alcohol aliftico porque deriva de un alcano, el etano.
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Toxicidad
El metanol es muy txico.
El etanol para uso industrial se mezcla con metanol para evitar que
la gente lo beba.
El etanol que contiene metanol u otras sustancias txicas se llama
alcohol desnaturalizado. 50
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3. Grupos Funcionales: teres
Los teres contienen la unin ROR, donde R y R son grupos
derivados de hidrocarburos alifticos o aromticos.
Formacin
Por la reaccin de un alcxido y un halogenuro de alquilo:
NaOCH3 + CH3Br CH3OCH3 + NaBr
El ter dietlico se prepara a nivel industrial al calentar etanol con cido
sulfrico a 140C:
C2H5OH + C2H5OH C2H5OC2H5 + H2O
Esta reaccin es un ejemplo de Reaccin de Condensacin: se unen
dos molculas y se elimina una molcula pequea, en general H2O.
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Propiedades
Los teres son muy inflamables, al igual que los alcoholes.
En contacto con el aire tienden a formar lentamente perxidos
explosivos.
CH3
C2H5OC2H5 + O2 C2H5OCOOH
H
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3. Grupos Funcionales: Aldehdos y Cetonas
Propiedades
En condiciones suaves de oxidacin es posible convertir los
alcoholes en aldehdos y cetonas.
CH3OH + O 2 H2C = O + H2O
formaldehdo
CH3
C2H5OH + O 2 C = O + H2O
H
acetaldehdo
H CH3
CH3 C CH3 + O 2 C = O + H2O
OH CH3
acetona
Tipo de Enlaces
Acetaldehdo
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3. Grupos Funcionales: Aldehdos y Cetonas
Propiedades
El aldehdo ms sencillo es el formaldehdo H2C=O y tiende a
polimerizarse, es decir, las molculas individuales se unen entre s
para formar un compuesto de alta masa molar.
Es una reaccin muy exotrmica que a menudo es explosiva.
Propiedades
El formaldehdo tiene olor desagradable. Los aldehdos de masa
molar mayor tienen olores agradables (aldehdo cinmico da el
olor a la canela).
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3. Grupos Funcionales: Aldehdos y Cetonas
Propiedades
Las cetonas son, en general, menos reactivas que los aldehdos.
La cetona ms sencilla es la acetona, un lquido de olor
agradable, que se emplea como disolvente de compuestos
orgnicos (laca de uas).
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3. Grupos Funcionales: cidos Carboxlicos
Los cidos carboxlicos abundan en la naturaleza.
Todas las molculas de protenas estn formadas por
aminocidos, una clase particular de cidos carboxlicos que
contienen un grupo amino ( NH2) y un grupo carboxlico.
En general, son cido dbiles.
Reaccionan con los alcoholes para formar steres de olor
agradable.
O
CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COCH2CH3 + H2O
Otras reacciones de los cidos carboxlicos son las de
neutralizacin.
Acetato de Etilo
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3. Grupos Funcionales: steres
En presencia de un catalizador cido, como el HCl, los steres se
hidrolizan para formar un cido carboxlico y un alcohol:
CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH
Sin embargo, esta reaccin no llega a completarse porque
tambin ocurre la reaccin inversa en forma apreciable.
Cuando se utiliza una disolucin de NaOH en la hidrlisis, el
acetato de sodio que se forma no reacciona con el etanol. La
reaccin se completa de izquierda a derecha:
CH3COOC2H5 + NaOH CH3COO Na+ + C2H5OH
Por esto la hidrlisis de los steres, en general, se realiza en
disoluciones bsicas.
El trmino saponificacin (hacer jabn) se utiliz originalmente
para describir la hidrlisis de los steres de los cidos grasos
para producir molculas de jabn (esterearato de sodio):
C17H35COOC2H5 + NaOH C17H35COO Na+ + C2H5OH
Hoy, el trmino saponificacin se ha generalizado para la
hidrlisis alcalina de cualquier ster.
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Jabn
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3. Grupos Funcionales: Aminas
Las aminas son bases orgnicas cuya frmula general es R3N (R
puede ser un H o un grupo derivado de un hidrocarburo).
Como en el amoniaco, la reaccin de las aminas con el agua es:
RNH2 + H2O RNH3+ + OH
Las aminas (bases) forman sales cuando reaccionan con cidos:
CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl
etilamina cloruro de etilamonio
Por lo general, estas sales son slidos incoloros e inodoros.
Las aminas aromticas se utilizan sobre todo en la manufactura de
colorantes. Muchas de ellas son txicas y poderosos carcingenos.
Anilina 1-naftilamina 63
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