Laboratorio de Qumica Orgnica Biologa II, Prctica No.2 (2017) pg.
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NITRACIN DE CIDO SALICLICO
Jairo Dominguez, Paola Carrillo, Juan D. Trujillo
Departamento de Quimica, Universidad del Quindo
RESUMEN. No es un marco terico de la prctica, es la representacin abreviada y precisa del documento, se estima que el resumen
tenga una mximo de 250 palabras, 1 PARRAFO: 8 LINEAS.
Palabras claves: Nitracion, SEAr
RESULTADOS Y DISCUSIN.
En esta prctica se realizan las pruebas o ensayos preliminares
para dos muestras problemas desconocidas, una en estado
slido y otra en lquido. Las muestras dadas por el profesor para
analizar estn numeradas como, muestra No.6 (En estado
slido), muestra No.5 (En estado lquido). A continuacin se
presentan los resultados de los anlisis para cada muestra y se
define a cual pertenece entre el rango de compuestos que fueron
establecidos (Naftaleno, Tiourea, Trietilamina, Acido
cinmico, 1,2-dicloroetano, Benzaldehdo).
Muestra Nmero 6:
Los ensayos preliminares arrojaron los siguientes resultados:
1. Estado fsico, color y olor: Realizando este anlisis
se observa que el compuesto est en estado slido,
cristalino, granulado de color blanco y con olor
penetrante y amargo parecido al alquitrn.
2. Prueba de ignicin: Se pone en presencia de calor
una 0,1g y primero se funde y luego una llama intensa
de color amarillo con desprendimiento de vapores de
olor caracterstico con formacin de holln al final de
la ignicin. (Caracterstico de una instauracin como
lo es en los hidrocarburos aromticos)
3. Ensayo del papel indicador: se diluye la muestra en
agua destilada y posteriormente se toma el pH (4,0)
4. Accin de cidos y bases:
Solubilidad en NaOH al 10% y NaHCO3: en este
ensayo se debe tomar 1,0 ml de solucin de NaOH al
10% y observar si la muestra solubiliza o presenta
alguna reaccin, si no cambia se debe aadir 1 ml ms
de base. Se repite este procedimiento con bicarbonato
de sodio. En este caso la muestra es insoluble y no
presenta ningn tipo de reaccin en las dos adiciones
Docente. Edwar Cortes G.
(Caracterstico de algunos cidos y compuestos
aromticos como el fenol).
Solubilidad en HCL al 5%: Se repite el
procedimiento de la prueba anterior pero en este caso
se utiliza HCl. Para este ensayo tambin se obtiene que
la muestra es insoluble tambin resulto negativa. (Los
compuestos con un tomo de nitrgeno bsico son
solubles)
Solubilidad en H2SO4 Concentrado y frio: en esta
prueba se hace lo mismo que la anterior pero como
solvente se utiliza H2SO4. Para este ensayo la muestra
es soluble cuando es calentada a bao mara,
presentando una reaccin exotrmica con un cambio
de coloracin a rojo. (Los compuestos insaturados y
poli alquenos sufren una sulfatacin).
Solubilidad en solventes apolares, polares y
dipolares aprticos:
A continuacin se muestra una tabla con los resultados
de solubilidad de la muestra problema en diferentes
solventes clasificados en S e I. Donde S es soluble e I
es insoluble.
Tabla 1. Solubilidad de la muestra No.6 en diferentes solventes con
distintas polaridades.
Solvente M-No.6
Tolueno S
Cloroformo S
Hexano S
Ciclo hexano S
Etanol I
Agua I
(Se puede observar una tendencia a solubilizarse en solventes
apolares como el tolueno, caracterstica que presentan las
estructuras o compuestos aromticos).
5. Ensayos de instauracin activa:
Ensayo con KMnO4 al 2%: La coloracin
caracterstica del permanganato se mantuvo (Purpura)
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se mantuvo en esta prueba, por lo cual podemos

descartar compuestos carbonlicos como aldehdos
alcoholes primarios y secundarios entre otros. Naftaleno y permanganato de potasio:
6. Ensayo de aromaticidad:
Reaccin de Friedel-Crafts: para este ensayo, la
prueba dio positiva para Naftaleno con coloracin azul
oscura y desprendimiento de vapores.
Formaldehido cido sulfrico: se forma un
precipitado de color purpura oscuro en el fondo del Figura 2. Reaccin de identificacin de dobles y triples enlaces.
tubo de ensayo lo que nos confirma definitivamente [2]
positivo para naftaleno.
Ensayo de cloruro frrico: la muestra pasa de un Ensayo de formaldehido-cido sulfrico
color naranja oscuro a un amarillo muy claro (se
decolora la solucin) lo que nos indica que existe la
presencia de algn grupo aromtico.

Reacciones de las pruebas:

Esta corresponde a la reaccin general en la identificacin de
Accin de cidos y bases:
grupos aromticos.
A continuacin se muestran las reacciones generales de
cidos y bases en el naftaleno. Ensayo de cloruro frrico al 2%:

Figura 2. Reaccin de identificacin de grupo aromtico

(mecanismo general). [3]

Figura 1. Reacciones acidas y bsicas del naftaleno. [1]

Como se puede observar en la figura 1, se puede ver que es

necesario de temperaturas altas que puedan afectar la
solubilidad del naftaleno es estos compuestos para que se
solubilicen. Siendo por el contrario mas soluble en compuestos
apolares como el tolueno la acetona, entre otros.

Reaccin de Friedel-Crafts:

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Discusin:
Segn los ensayos realizados para la muestra Numero 6, se
puede definir que este compuesto es el Naftaleno. Para la
definicin del mismo, se obtuvieron las siguientes
caractersticas:
Observando el estado del compuesto (color, olor, estado
natural) se pueden descartar las muestras que son liquidas
debido a que la especie qumica a analizar es de estado slido.
Posteriormente la prueba de la ignicin nos da un rango de
grupos funcionales que puede tener la muestra que son los
aromticos y los alquinos, esto debido a que en presencia de
calor reaccionan con una llama intensa amarilla e ignicin de
tipo fuego pirotcnico este tipo de combustin es caracterstico
de compuestos con alta insaturacin.
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo
/l13/searpolic.html[1]
http://www.quimicaorganica.org/foro/95-sintesis-
organica/4143-reacci%C3%B3n-friedel-craft-en-
naftaleno-1-sustitu%C3%ADdo.html [2]
https://es.slideshare.net/eltsyn/cap-9-reaction-of-
clorurodehierro_2,5% [3]
Muestra Nmero 5:
Los ensayos preliminares presentaron los siguientes resultados:
7. Estado fsico, color y olor: Realizando este anlisis
se observa que el compuesto est en estado lquido,
inodoro, y con olor almendras amargas (agradable).
8. Prueba de ignicin: Se pone en presencia de calor un
0,1 mL y se observa una llama intensa de color
amarillo con desprendimiento de vapores de olor
caracterstico con formacin de holln al final de la
ignicin. (Caracterstico de una instauracin como lo
es en los hidrocarburos aromticos)
9. Ensayo del papel indicador: Se diluye la muestra en
agua destilada y posteriormente se toma el pH (2,5)
10. Accin de cidos y bases:
Solubilidad en NaOH al 10% y NaHCO3: en este
ensayo se debe tomar 1,0 ml de solucin de NaOH al
10% y observar si la muestra solubiliza o presenta
alguna reaccin, si no cambia se debe aadir 1 ml ms
de base. Se repite este procedimiento con bicarbonato
de sodio. En este caso la muestra es insoluble y no
presenta ningn tipo de reaccin en las dos adiciones
(Caracterstico de algunos cidos y compuestos
aromticos como el fenol).
Solubilidad en HCL al 5%: Se repite el
procedimiento de la prueba anterior, pero en este caso
se utiliza HCl al 5%. Para este ensayo se observa que
la muestra es insoluble, por lo tanto, su resultado es
negativo. (Los compuestos con un tomo de nitrgeno
bsico son solubles)
Solubilidad en H2SO4 Concentrado y frio: En esta
prueba se hace lo mismo que la anterior pero como
solvente se utiliza H2SO4. Para este ensayo la muestra
es soluble a temperatura ambiente (25oC), presentando
una reaccin exotrmica con un cambio de coloracin
mbar. (Los compuestos insaturados y poli alquenos
sufren una sulfatacin).
Solubilidad en solventes apolares, polares y
dipolares aprticos:
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A continuacin, se muestra una tabla con los

resultados de solubilidad de la muestra problema en
diferentes solventes clasificados en S e I. Donde S es
soluble e I es insoluble.

Tabla 1. Solubilidad de la muestra No.6 en diferentes solventes con Figura 1. Reacciones acidas y bsicas del naftaleno. [1]
distintas polaridades.
Solvente M-No.6 Como se puede observar en la figura 1, se puede ver que es
Tolueno S necesario de temperaturas altas que puedan afectar la
Cloroformo S solubilidad del naftaleno es estos compuestos para que se
Hexano S solubilicen. Siendo por el contrario mas soluble en compuestos
Ciclo hexano S apolares como el tolueno la acetona, entre otros.
Etanol I
Agua I Reaccin de Friedel-Crafts:
(Se puede observar una tendencia a solubilizarse en solventes
apolares como el tolueno, caracterstica que presentan las
estructuras o compuestos aromticos).

11. Ensayos de instauracin activa:

Ensayo con KMnO4 al 2%: La coloracin
caracterstica del permanganato (Purpura) se decoloro
al momento de aadir KMnO4.En esta prueba, se tiene
en cuenta compuestos carbonlicos como aldehdos,
alcoholes primarios y secundarios entre otros. Naftaleno y permanganato de potasio:
12. Ensayo de aromaticidad:
Reaccin de Friedel-Crafts: para este ensayo, la
prueba dio positiva para Naftaleno con coloracin azul
oscura y desprendimiento de vapores.
Formaldehido cido sulfrico: se forma un
precipitado de color purpura oscuro en el fondo del Figura 2. Reaccin de identificacin de dobles y triples enlaces.
tubo de ensayo lo que nos confirma definitivamente [2]
positivo para naftaleno.
Ensayo de cloruro frrico: la muestra pasa de un Ensayo de formaldehido-cido sulfrico
color naranja oscuro a un amarillo muy claro (se
decolora la solucin) lo que nos indica que existe la
presencia de algn grupo aromtico.

Reacciones de las pruebas:

Esta corresponde a la reaccin general en la identificacin de
Accin de cidos y bases:
grupos aromticos.
A continuacin, se muestran las reacciones generales de
cidos y bases en el naftaleno. Ensayo de cloruro frrico al 2%:

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Discusin:

Para iniciar, segn los anlisis realizados en los ensayos

preliminares, los nombres correspondientes a los compuestos
que se tienen son: muestra No.6: Naftaleno, muestra No.5:
Figura 2. Reaccin de identificacin de grupo aromtico benzaldehdo.
(mecanismo general). [3]

Los resultados surgen al procesar los datos de acuerdo con

principios o leyes establecidas. Deben presentarse
preferiblemente en forma de tabla junto con un modelo de
clculo que exprese, mediante una ecuacin matemtica
apropiada, la forma como se obtuvo cada resultado.

Tabla 1. Composicin superficial por XPS. (Times New Roman 9pt

Negrita Justificado)
Probeta Beaker Bureta Pipeta
(mL) (mL) (mL) (mL)
Ensayo1 10 12 11 13
Ensayo2 11 12 12 10
Ensayo3 10 9 10 10
Ensayo4 10 12 11 13

Describa brevemente los resultados claves e incluya la

discusin de los mismos que le permita expresar conclusiones
con fundamentacin terica comparativa a sus resultados o que
los justifiquen. Detalle los principales hallazgos de su trabajo.

Utilizar un tamao pequeo y adecuado que le alcance dentro

de las medidas de la columna. No coloque figuras grandes.

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Figura 1. Materiales de laboratorio. (Times New Roman 9pt

Negrita Justificado)

Todos los objetos deben tener una referencia dentro del texto ya
sea abreviada entre parntesis (Ec. 1; Fig. 1; Figs 3-6, 8, 10a, b;
Tabla 1) o completa como parte de las oraciones del texto. Los
ttulos deben facilitar la comprensin de las tablas y figuras sin
necesidad de leer el informe completo. Resalte aqu tambin lo
que usted considere que es la contribucin ms importante del
trabajo realizado en la prctica de laboratorio.
EL ANALISIS Y LA DISCUSIN DEBE SER MNIMO
DOS PGINA SI NO CUMPLE CON ESTE REQUISITO
EL INFORME NO SER RECIBIDO

CONCLUSIONES.

Las conclusiones se hacen con base en la comparacin

entre los resultados obtenidos y los valores tericos que
muestra la literatura qumica, exponiendo las causas de las
diferencias y el posible origen de los errores. Pueden
escribir una o mas conclusiones.

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS.

1. Smith, J. Oil and Gas Journal 98, 26 (2000).

2. Knudsen, K.G., Cooper, B.H., y Topsoe, H. Appl. Catal. A:
General 189, 205 (1999).
3. Allgeier, A.M., y Duch, M.W. en Chemical Industries
Catalysis of Organic Reactions (M.E. Ford, Ed.) Vol. 82
p. 229. Marcel Dekker, New York, (2001).
4. Zeolita, J. Catalizadores de Ni para la conversin de X en
Y, Tesis Doctoral, Universidad de Excelencia, (2010).

La aplicacin del formato para ests prctica

sern en normas APA modifquelo en la
forma de citar y la bibliografa, porque este
ejemplo esta con formato ICONTEC.