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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL

UNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRA


Curso Licenciatura em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica Experimental

RELATRIO DE AULA EXPERIMENTAL

NAVIRA MS
Agosto/2017
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL
UNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRA
Curso Licenciatura em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica Experimental

Acadmicos

EDUARDO JOO COUTINHO RGM.: 32037


RICA RODRIGUES COSTA RGM.: 12894
VINCIUS MOREIRA ALVES RGM.: 32057

RELATRIO DE AULA EXPERIMENTAL

PRTICA 1 RECRISTALIZAO DO NAFTALENO


E DO CIDO BENZICO

Relatrio de atividade experimental


desenvolvida como parte da
avaliao da disciplina de Qumica
Orgnica Experimental do Curso de
Licenciatura em Qumica, Unidade
Universitria de Navira da UEMS,
Professora Me. Janaina Thomasi
Facco.

NAVIRA MS
Agosto/2017

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Sumrio
1. INTRODUO ...................................................................................................................... 4

2. OBJETIVOS ........................................................................................................................... 5

3. MATRIAS E REAGENTES ................................................................................................ 6

4. METODOLOGIA ................................................................................................................... 7

4.1. Escolha do solvente para a purificao do naftaleno utilizando pastilha de naftalina .... 7

4.1.1. Purificao do naftaleno utilizando pastilha de naftalina ............................................. 7

4.1.2. Determinao do rendimento e do ponto de fuso do naftaleno .................................. 7

4.2. Escolha do solvente para a purificao do cido benzico utilizando um reagente


vencido ................................................................................................................................... 7

4.2.1. Purificao do cido benzico a partir de um frasco com o reagente vencido ............. 8

4.2.2. Determinao do rendimento e do ponto de fuso do cido benzico ......................... 8

5. RESULTADOS E DISCUSSO ........................................................................................... 9

5.1. Escolha do solvente para a purificao do naftaleno utilizando pastilhas de naftalina ... 9

5.1.1. Purificao do naftaleno utilizando pastilhas de naftalina ......................................... 10

5.1.2. Determinao do rendimento e do ponto de fuso do naftaleno ................................ 10

5.2. Escolha do solvente para a purificao do cido benzico utilizando reagente vencido
.............................................................................................................................................. 12

5.2.1. Purificao do cido Benzico a partir de um frasco com o reagente vencido ......... 12

5.2.2. Determinao do rendimento e do ponto de fuso do cido benzico ....................... 13

6. CONCLUSO ...................................................................................................................... 15

7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................................................. 16

8. ANEXOS .............................................................................................................................. 17

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1. INTRODUO
Compostos orgnicos slidos, quando isolados de reaes orgnicas raramente so
puros; Eles geralmente so contaminados com pequenas quantidades de outros compostos
(impurezas) que so produzidos juntamente com o produto desejado. A purificao de
compostos cristalinos impuros geralmente efetuada por recristalizao a partir de um
solvente adequado ou uma mistura de solventes (VOGEL, et. al., 1989).

A tcnica geral envolve a dissoluo do material a ser recristalizado em um solvente


(ou mistura de solventes) quente seguido pelo resfriamento lento da soluo. O material
dissolvido tem a solubilidade diminuda a temperaturas mais baixas e vai se separar da
soluo medida que esta for resfriada (PAVIA, et. al., 2012).

Na sua forma mais simples, o processo de recristalizao consiste em: (i) dissolver a
substncia impura em algum solvente adequado prximo do ponto de ebulio; (ii) filtragem
da soluo quente retendo partculas de material insolvel; (iii) permitir que a soluo quente
arrefea, fazendo com que a substncia dissolvida se cristalize; (iv) separa os cristais da
soluo sobrenadante. O slido resultante, aps a secagem, testado quanto pureza
(geralmente por uma seo de determinao do ponto de fuso, tambm por mtodos
espectroscpicos ou por cromatografia em camada fina) (VOGEL, et. al., 1989).

Uma recristalizao bem-sucedida depende de uma grande diferena entre solubilidade


de um material em um solvente quente e sua solubilidade no mesmo solvente quando este est
frio. Se as impurezas em uma substncia so igualmente solveis no solvente quente e no
solvente frio, no possvel atingir uma purificao efetiva por meio da cristalizao. Um
material pode ser purificado por recristalizao quando a substncia desejada e a impureza
tm solubilidades similares, mas somente quando representa uma pequena frao do slido
total. A substncia desejada vai se recristalizar mediante resfriamento, mas as impurezas no
resfriaro (PAVIA, et. al., 2012).

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2. OBJETIVOS
Purificar uma substncia (Naftaleno e cido Benzico) atravs do mtodo da
recristalizao e comprovar a eficincia de tal atravs da obteno de seu rendimento e ponto
de fuso do recristalizado.

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3. MATRIAS E REAGENTES
Vidrarias e equipamentos Reagentes e solventes
Almofariz cido Actico
Pistilo Acetato de Etila
Balana Analtica Cubos de Gelo
Tubo de Ensaio Etanol P.A.
Pipeta de Pasteur Pastilhas de Naftalina
Agitador Magntico cido Benzico
Barra Magntica (Peixinho) gua Destilada
Papel Filtro
Suporte Universal e Garras
Funil Analtico
Bquer de 100 mL
Vidro Relgio
Kitassato
Mangueiras
Frasco de Segurana
Pina
Rolha de Borracha
Funil de Bchner
Bomba vcuo
Equipamento de Ponto de Fuso
Proveta

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4. METODOLOGIA

4.1. Escolha do solvente para a purificao do naftaleno utilizando pastilha de naftalina

Aproximadamente 4 bolinhas de naftalina foram trituradas em um almofariz utilizado


o pistilo, foi coloca uma quantidade de 0,1 g (100 mg) de naftalina em trs tubos de ensaio e
adicionou-se cada solvente (Hexano, Tolueno e Etanol (lcool etlico)) gota a gota em cada
tubo, agitando-se a mistura, aps a adio de acerca de 1 a 3 mL de cada solvente a
temperatura ambiente, observou-se que todo o slido ou grande parte dele se dissolveu a frio,
caso ocorra a dissoluo total da naftalina o solvente no servir, caso o composto seja pouco
solvel a frio, este solvente bom para a recristalizao, ento deve-se avaliar se este solvente
capaz de solubilizar a substncia quente, caso solubilize a substncia a quente, deixa-se a
soluo esfriar lentamente, se houver formao de cristais este ser o solvente adequado.

4.1.1. Purificao do naftaleno utilizando pastilha de naftalina


Pesou-se 3,0099 g de naftalina triturada (pulverizada), foi colocado em um bquer de
100 mL, juntou-se aproximadamente 30 mL de lcool com auxilio de uma proveta e foi
aquecido cuidadosamente em um agitador magntico, at a dissoluo total da naftalina, foi
dobrado o papel filtro, o funil foi colocado sobre uma argola que estava fixada a um suporte
universal, antes de realizar a recristalizao o funil foi pr-aquecido, colocando o filtro
dobrado dentro do funil, a soluo quente foi filtrada e recolhida em outro bquer de 100 mL,
foi deixado esfriar o filtrado em temperatura ambiente, e depois em banho de gelo, aps o
resfriamento a soluo foi filtrada vcuo com auxilio de um funil de Bcher e papel filtro j
pesado anteriormente, aps a filtragem pesou-se o a naftalina recristalizada para determinar a
quantidade de impureza.

4.1.2. Determinao do rendimento e do ponto de fuso do naftaleno


O clculo do rendimento consiste em uma regra de trs, onde 100% consiste na massa
total pesada na balana antes da purificao e a massa dos cristais (valor pesado valor do
papel filtro).

4.2. Escolha do solvente para a purificao do cido benzico utilizando um reagente


vencido
Triturou-se certa quantidade de cido benzico em um almofariz utilizando o pistilo,
foi coloca uma quantidade de 0,1 g (100 mg) de cido benzcio em trs tubos de ensaio e
adicionou-se cada solvente (cido actico, acetato de etila e gua destilada) gota a gota em
cada tubo, agitando-se a mistura, aps a adio de acerca de 1 a 3 mL de cada solvente a

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temperatura ambiente, observou-se que todo o slido ou grande parte dele se dissolveu a frio,
caso ocorra a dissoluo total do cido benzico o solvente no servir, caso o composto seja
pouco solvel a frio, este solvente bom para a recristalizao, ento deve-se avaliar se este
solvente capaz de solubilizar a substncia quente, caso solubilize a substncia a quente,
deixa-se a soluo esfriar lentamente, se houver formao de cristais este ser o solvente
adequado.

4.2.1. Purificao do cido benzico a partir de um frasco com o reagente vencido


Pesou-se 3,0129 g de cido benzico triturado (pulverizado), foi colocado em um
bquer de 100 mL, juntou-se aproximadamente 30 mL de gua destilada com auxilio de uma
proveta e foi aquecido cuidadosamente em um agitador magntico, at a dissoluo total do
cido benzico, foi dobrado o papel filtro, o funil foi colocado sobre uma argola que estava
fixada a um suporte universal, antes de realizar a recristalizao o funil foi pr-aquecido,
colocando o filtro dobrado dentro do funil, a soluo quente foi filtrada e recolhida em outro
bquer de 100 mL, foi deixado esfriar o filtrado em temperatura ambiente, e depois em banho
de gelo, aps o resfriamento a soluo foi filtrada vcuo com auxilio de um funil de Bcher
e papel filtro j pesado anteriormente, aps a filtragem pesou-se o cido benzico
recristalizado para determinar a quantidade de impureza.

4.2.2. Determinao do rendimento e do ponto de fuso do cido benzico


O clculo do rendimento consiste em uma regra de trs, onde 100% consiste na massa
total pesada na balana antes da purificao e a massa dos cristais (valor pesado valor do
papel filtro).

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5. RESULTADOS E DISCUSSO
5.1. Escolha do solvente para a purificao do naftaleno utilizando pastilhas de naftalina
Aps as bolinhas de naftalina serem trituradas (pulverizadas) no almofariz utilizando o
pistilo, foram colocadas as seguintes quantidades para cada tubo de ensaio, para o tubo de
ensaio Hexano 0,125 g, Tolueno 0,100 g, Etanol 0,109 g. Logo aps foi adicionado cerca de 1
a 3 mL do solvente a temperatura ambiente e observou-se a solubilidade da naftalina nos
solventes, em Hexano e Tolueno ocorreu dissoluo total j em Etanol no ocorreu dissoluo
total a temperatura ambiente, o mesmo foi aquecido no agitador magntico por cerca de cinco
minutos a 300 C e foi observado que ocorreu a dissoluo total do precipitado, podemos
observar na tabela 1 os dados da solubilidade da naftalina em cada um dos solventes.

Tabela 1: Solubilidade da naftalina nos solventes (Hexano, Tolueno e Etanol).:


Solvente Solubilidade Classificao do solvente
(Adequado/Inadequado)
A frio A quente
Hexano Dissoluo total Dissoluo total Inadequado
Tolueno Dissoluo total Dissoluo total Inadequado
Etanol (lcool No houve Dissoluo total Adequado
Etlico) dissoluo total

O naftaleno um hidrocarboneto apolar, tanto o Hexano como o Tolueno so relativamente


apolares tambm, quando em soluo com naftaleno haver a dissoluo total, j o Etanol
relativamente polar, assim no ocorrendo dissoluo total em temperatura ambiente, somente
com aquecimento.

Figura 1: Tubos de ensaio com naftalina e solventes

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5.1.1. Purificao do naftaleno utilizando pastilhas de naftalina
Aps a escolha do solvente mais adequado, foi pesado 3,0158 g de naftalina triturada
(pulverizada) e colocada em um bquer de 100 mL, e adicionado 30 mL de Etanol (lcool
Etlico), em seguida a soluo foi aquecida em um agitador magntico at a total dissoluo
da naftalina, estando com a soluo totalmente dissolvida foi filtrado e recolhido em outro
bquer de 100 mL, o qual foi deixado esfriar em temperatura ambiente, e depois em banho de
gelo, aps o resfriamento foi filtrado vcuo em funil de Bchner, foi deixado o cristais
secarem, aps foi retirado o filtro e efetuado a pesagem da naftalina recristalizada, que
resultou no peso de 1,9019 g.

Figura 2: Bquer com soluo e aquecimento e precipitado j filtrado.

5.1.2. Determinao do rendimento e do ponto de fuso do naftaleno


Como a obteno do peso da naftalina recristalizada pode-se determinar o rendimento,
e determinar a quantidade das impurezas, e tambm encontrar o ponto de fuso do naftaleno
para vermos o grau de pureza da recristalizao.

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Tabela 2: Massas determinadas durante o experimento de purificao.
Massa total pesada na balana 3,0099 g
Massa do papel filtro 0,4511 g
Massa papel filtro com cristais 2,3530 g
Massa dos cristais 1,9019 g

100% ------------ Massa total (Slido com impurezas)


X ------------------------------------- Massa dos cristais
X = 63,1881%

Tabela 3: Quantidades de naftaleno e impurezas encontradas aps a recristalizao.


Quantidade em % Quantidade em (g)
Naftaleno 63,1881 % 1,9019 g
Impurezas 36,8119 % 1,1080 g

Podemos verificar com os resultados obtidos e informados na tabela 3, que a naftalina


que fizemos a recristalizao contm, 63,1881% de naftaleno e 36,8119% de impurezas na
sua composio.

Tabela 4: Obteno da faixa de fuso do naftaleno.


1 tentativa (C) 2 tentativa (C)
Momento em que o primeiro cristal se
59 C 62 C
funde
Momento em que todo o cristal se funde 67 C 68 C

Os slidos puros geralmente possuem um intervalo de fuso pequeno, em torno de 2


C, logo uma pequena quantidade impureza na amostra pode alterar o intervalo de fuso. Com
obteno da faixa de fuso dos cristais de naftaleno obtido por recristalizao conforme tabela
acima, podemos verificar o que no temos grau de pureza considervel do naftaleno aps a
recristalizao.

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5.2. Escolha do solvente para a purificao do cido benzico utilizando reagente
vencido
Aps a poro de cido benzico ser triturado (pulverizado) no almofariz utilizando o
pistilo, foram colocadas as seguintes quantidades para cada tubo de ensaio, para o tubo de
ensaio cido Actico 0,100 g, Acetato de Etila 0,110 g, gua Destilada 0,101 g. Logo aps
foi adicionado cerca de 1 a 3 mL do solvente a temperatura ambiente e observou-se a
solubilidade da naftalina nos solventes, em cido Actico e Acetato de Etila ocorreu
dissoluo total j em gua Destilada no ocorreu dissoluo a temperatura ambiente, o
mesmo foi aquecido no agitador magntico por cerca de quinze minutos e foi observado que
ainda no havia ocorrido a dissoluo total do precipitado, abaixo temos uma tabela com os
dados da solubilidade do cido Benzico em cada um dos solventes.

Tabela 5: Solubilidade do cido Actico nos solventes (cido Actico, Acetato de Etila e
gua Destilada).
Solvente Solubilidade Classificao do solvente
(Adequado/Inadequado)
A frio A quente
cido Actico Dissoluo total Dissoluo total Inadequado
Acetato de Etila Dissoluo total Dissoluo total Inadequado
gua Destilada No houve No houve dissoluo Adequado
dissoluo total

O cido Benzico no se solubiliza em gua na temperatura ambiente, isso se d pelo


motivo do cido Benzico ter uma longa parte da sua molcula ser apolar, e gua ser
totalmente polar, no entanto o cido Benzico tambm possui uma parte da molcula polar,
isso quer dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com aquecimento do sistema.

5.2.1. Purificao do cido Benzico a partir de um frasco com o reagente vencido


Aps a escolha do solvente mais adequado, foi pesado 3,0129 g de cido benzico
triturado (pulverizado) e colocada em um bquer de 100 mL, e adicionado 30 mL de gua
destilada, em seguida a soluo foi aquecida em um agitador magntico at a total dissoluo
do cido benzico, estando com a soluo totalmente dissolvida foi filtrado e recolhido em
outro bquer de 100 mL, o qual foi deixado esfriar em temperatura ambiente, e depois em
banho de gelo, aps o resfriamento foi filtrado vcuo em funil de Bchner, foi deixado o

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cristais secarem, aps foi retirado o filtro e efetuado a pesagem da naftalina recristalizada, que
resultou no peso de 2,5168 g.
Figura 3: Bquer com soluo e aquecimento e precipitado j filtrado.

5.2.2. Determinao do rendimento e do ponto de fuso do cido benzico


Como a obteno do peso do cido benzico recristalizada pode-se determinar o
rendimento, e determinar a quantidade das impurezas, e tambm encontrar o ponto de fuso
do cido benzico para vermos o grau de pureza da recristalizao.

Tabela 6: Massas determinadas durante o experimento de purificao.


Massa total pesada na balana 3,0129 g
Massa do papel filtro 0,4450 g
Massa papel filtro com cristais 2,9618 g
Massa dos cristais 2,5168 g

100% ------------ Massa total (Slido com impurezas)


X ------------------------------------- Massa dos cristais
X = 83,5341%

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Tabela 7: Quantidades de naftaleno e impurezas encontrados aps a recristalizao.
Quantidade em % Quantidade em (g)
cido benzico 83,5341% 2,5168 g
Impurezas 16,4659% 0,4961 g

Podemos verificar com os resultados obtidos e informados na tabela 80, que a cido
benzico que fizemos a recristalizao contm, 83,5341% de naftaleno e 16,4659% de
impurezas na sua composio.

Tabela 8: Obteno da faixa de fuso do cido benzico.:


1 tentativa (C) 2 tentativa (C)
Momento em que o primeiro cristal se
109 C 118 C
funde
Momento em que todo o cristal se funde 110 C 120 C

Os slidos puros geralmente possuem um intervalo de fuso pequeno, em torno de 2


C, logo uma pequena quantidade impureza na amostra pode alterar o intervalo de fuso. Com
obteno da faixa de fuso dos cristais de cido benzico obtido por recristalizao conforme
tabela acima, podemos verificar o que temos grau de pureza considervel do cido benzico
aps a recristalizao.

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6. CONCLUSO
Podemos observar que o mtodo de recristalizao um mtodo eficaz para obtermos
uma substncia pura, vimos tambm que o solvente parte importante do processo, sendo que
antes de comearmos o processo de recristalizao temos que verificar qual o solvente
adequado para ser utilizado. J sobre o objetivo da prtica foi em parte satisfatria, pois
conseguimos no cido benzico um alto grau de pureza aps a recristalizao, sendo que no
naftaleno no foi possvel obter a mesma pureza.

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7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

PAVIA, DONALD L., ENGEL, RANDALL., LAMPMAN, GARY M., KRIZ, GEORGE S.,
Qumica orgnica experimental: tcnica de escala pequena. 3 ed. norte americana So
Paulo; Cengage Learning, 2012, 117, 436-439
VOGEL, et. al., Practical organic chemistry, textbook of 5 ed. 1989, 135-137

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8. ANEXOS
1) A recristalizao pode ser realizada em compostos lquidos?
No, uma tcnica usada para purificar substncias slidas que consiste, essencialmente, em
dissolver o composto, e as suas impurezas, num solvente apropriado levando posterior
precipitao do composto ou das impurezas, de forma a promover a sua separao.

2) Qual o principio deste mtodo de purificao?

A recristalizao uma tcnica que consiste em dissolver uma substncia impura em solvente
adequado para que possamos obter um slido puro.

3) Explique o fato do cido benzico ser solvel em cido actico e em acetato de etila
mas no em gua.

O cido Benzico no se solubiliza em gua na temperatura ambiente, isso se d pelo motivo


do cido Benzico ter uma longa parte da sua molcula ser apolar, e gua ser totalmente
polar, no entanto o cido Benzico tambm possui uma parte da molcula polar, isso que
dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com aquecimento do sistema, j cido actico e
acetato de etila so molculas so relativamente apolares, assim solubilizado totalmente o
cido benzico.

4) Explique o fato do naftaleno ser insolvel em etanol mas solvel em hexano e tolueno.

O naftaleno um hidrocarboneto apolar, tanto o Hexano com o Tolueno so relativamente


apolares tambm, quando em soluo com naftaleno haver a dissoluo total, j o Etanol
relativamente polar, assim no ocorrendo dissoluo total em temperatura ambiente, somente
com aquecimento.

5) Quais caractersticas um solvente deve apresentar para ser escolhido para uma
recristalizao.

No solubilizar o slido totalmente a temperatura ambiente, e quando aquecido solubilizar o


slido totalmente, para quando houver o resfriamento ocorra formao de cristais.

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