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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL

UNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRA


Curso Licenciatura em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica Experimental

RELATRIO DE AULA EXPERIMENTAL

NAVIRA MS
Agosto/2017
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MATO GROSSO DO SUL
UNIDADE UNIVERSITRIA DE NAVIRA
Curso Licenciatura em Qumica
Disciplina de Qumica Orgnica Experimental

Acadmicos

EDUARDO JOO COUTINHO RGM.: 32037


RICA RODRIGUES COSTA RGM.: 12894
VINCIUS MOREIRA ALVES RGM.: 32057

RELATRIO DE AULA EXPERIMENTAL

PRTICA 2 SNTESE DO CLORETO DE TERC-


BUTILA A PARTIR DO TERC-BUTANOL EM MEIO
CIDO

Relatrio de atividade experimental


desenvolvida como parte da
avaliao da disciplina de Qumica
Orgnica Experimental do Curso de
Licenciatura em Qumica, Unidade
Universitria de Navira da UEMS,
Professora Me. Janaina Thomasi
Facco.

NAVIRA MS
Agosto/2017
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Sumrio
1. INTRODUO ...................................................................................................................... 4

2. OBJETIVOS ........................................................................................................................... 5

3. MATRIAS E REAGENTES ................................................................................................ 6

4. METODOLOGIA ................................................................................................................... 7

5. RESULTADOS E DISCUSSO ........................................................................................... 8

6. CONCLUSO ...................................................................................................................... 11

7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS ................................................................................. 12

8. ANEXOS .............................................................................................................................. 13

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1. INTRODUO
Haletos de alquila so compostos no quais um tomo de halognio (flor, cloro, bromo
ou iodo) substitui um tomo de hidrognio de um alcano. Por exemplo, CH3Cl e CH3CH2Br
so haletos de alquila (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).

O mtodo mais geral de preparao de haletos de alquila a partir de lcoois, que, por
sua vez, podem ser obtidos a partir de compostos carbonlicos. Em virtude da importncia do
processo, foram desenvolvidos muitos mtodos para transformar lcoois em haletos de
alquila.

O mtodo mais simples de converso de um lcool em um haleto de alquila envolve o


tratamento do lcool com o HCl, HBr ou HI (McMURRY, 2008).

O cloreto de terc-butila (C4H9Cl) um composto orgnico lquido e incolor


temperatura ambiente, sendo moderadamente solvel em gua. As aplicaes desse composto
se do na preparao de agroqumicos e de outros compostos orgnicos, como lcoois. Pode
ser sintetizado a partir de uma reao de substituio nucleoflica de 1 ordem, S N1, com o
lcool tercirio terc-butanol, visto que lcoois tercirios podem ser facilmente transformados
em cloretos de alquila pela adio de cido clordrico concentrado (MEDEIROS, E., 2009).

Substituies so reaes caractersticas de compostos saturados, tais como os alcanos


e haletos de alquila, e de compostos aromticos (ainda que sejam insaturados). Em uma
substituio, um grupo substitui o outro (SOLOMONS e FRYHLE, 2001).

Reaes de substituio nucleoflica de primeira ordem (SN1), este mecanismo se


desenvolve em duas etapas e envolve a participao de um carboction como intermedirio
reativo. Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligao carbono-G, gerando o
carboction, na segunda etapa (rpida), a ligao Nu-carbono formada, fornecendo o
produto de substituio. Este o mecanismo mais adequado para substratos que formam
carboctions estveis, como na preparao do cloreto de t-butila a partir do t-butanol
(MINATTI, et. al., 2000).

Figura 1: Mecanismo de uma reao SN1

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2. OBJETIVOS
Sintetizar o cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol.

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3. MATERIAIS E REAGENTES
Vidrarias e equipamentos Reagentes e solventes
Balo de fundo redondo Terc-butanol
Proveta de 25 mL cido Clordrico (HCl) Concentrado
Proveta de 100 mL Soluo de bicarbonato de sdio
Funil de separao de 250 mL (NaHCO3) saturada
Pisseta de gua gua destilada
Erlenmeyer Cloreto de clcio anidro (CaCl2)
Cabea de destilao
Condensador
Manta de aquecimento
Bquer de 50 mL
Termmetro
Balana
Suporte universal com garras
Suporte universal com argola
Esptula
Basto de vidro
Pipeta de Pasteur
Papel filtro
Funil analtico

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4. METODOLOGIA
Em um funil de separao de 250 mL, adicionou-se 25 mL de lcool terc-butlico
tercirio (terc-butanol) e 85 mL de cido clordrico concentrado. Em seguida, foi tampado o
funil de separao e agitado vigorosamente, de cinco em cinco minutos durante vinte minutos.
Aps esse procedimento a soluo ficou em repouso at que as camadas se separem
completamente. Foi separada a fase orgnica e lavada por duas vezes com 50 mL de soluo
saturada de bicarbonato de sdio (NaHCO3), depois foi lavada com 20 mL de gua destilada.
Logo aps a fase orgnica foi secada com cloreto de clcio anidro (CaCl2), aps a secagem
montou-se a aparelhagem de destilao simples para isolar o produto, aps a montagem foi
adicionado a fase orgnica na aparelhagem de destilao simples para isolamento do produto
final (terc-butila).

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5. RESULTADOS E DISCUSSO
Em um funil de separao de 250 mL adicionou-se 25 mL de lcool butlico tercirio
(terc-butanol) com auxilio de uma proveta de 25 mL, e 85 mL de cido clordrico concentrado
com auxilio de uma proveta de 100 mL. Em seguida tampou-se o funil de separao e agitou-
se vigorosamente, de cinco em cinco minutos durante 20 minutos, durante a agitao do funil
de separao foi aberta a torneira para liberar a presso. Aps esse procedimento a soluo
ficou em repouso at que as camadas se separarem completamente, aps a separao por
completa foi realizada a separao da fase inferior (mais densa) em bquer, e parte superior
(menos densa) foi mantida no funil de separao para ser realizada a lavagem, para a lavagem
adicionou-se 50 mL de soluo de bicarbonato de sdio concentrado (NaHCO3) ao funil de
separao e agitou-se vigorosamente, durante a agitao do funil de separao foi aberta a
torneira para liberar a presso, aps o procedimento a soluo ficou em repouso para
separao completa das duas fases, aps a separao completa foi realizada a separao da
fase inferior em bquer e mantido a fase superior no funil de separao, esse procedimento de
lavagem foi realizado novamente, o uso do bicarbonato de sdio (NaHCO3) serve para
eliminao do cido ainda presente na soluo. Em seguida ainda no procedimento de
lavagem adicionou-se 20 mL de gua destilada ao funil de separao e agitou-se
vigorosamente, durante a agitao do funil de separao foi aberta a torneira para liberar a
presso, aps o procedimento a soluo ficou em repouso para separao completa das duas
fases, aps a separao completa foi realizada a separao da fase inferior em um bquer, e
parte superior em outro bquer, no bquer que estava a fase superior (fase orgnica) foi
adicionado trs pontas de esptula de cloreto de clcio anidro (CaCl2), para a secagem da
soluo, aps adicionar cloreto de clcio anidro (CaCl2), a soluo foi agitada com auxilio de
basto de vidro, aps agitao deixou-se a soluo repousar, o cloreto de clcio anidro
(CaCl2) usado para eliminar a gua ainda presente na soluo, em seguida foi filtrado com
auxilio de um funil analtico e papel filtro, e para um bquer, todos esses procedimentos
foram efetuados no laboratrio 1.

Estando com a soluo realizada a secagem seguimos para o laboratrio 2, para ser
realizada a montagem do sistema de destilao simples, afim de isolarmos o produto (cloreto
terc-butila), para montagem do sistema de destilao simples foi utilizado um termmetro,
uma cabea de destilao, um condensador, uma mantada de aquecimento para balo de 2 L,
um balo de fundo redondo de 500 mL, mangueiras e um erlenmeyer de 250 mL. Realizamos
a montagem da aparelhagem de destilao, foi ligado o sistema a linha de gua para
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resfriamento do condensador, aps a montagem do sistema de destilao, e com tudo
funcionando adequadamente, foi adicionou-se a um balo de fundo redondo de 500 mL a
soluo da fase orgnica que estava contida em bquer, e tambm foi adicionado dois
pedacinho de porcelana, o balo de fundo redondo foi novamente recolocado no sistema de
destilao simples para comear a destilao, em seguida ligou-se a linha de gua para
resfriamento do condensador, logo aps ligou-se a manta de aquecimento e aguardamos o
comeo da destilao. Aps algum tempo aguardando, quando o termmetro alcanou a
temperatura de 48 C, comeou ento a ebulio da soluo, assim em pouco tempo j
comeou a destilao, que foi recolhida em um erlenmeyer de 250 mL, que j tinha sido
pesado anteriormente, resultando no peso de 119,9780 g, aps o termino da destilao foi
pesado novamente o erlenmeyer de 250 mL, agora j com o produto isolado e resultou no
peso de 123,0427 g, com esse peso foi realizado o calculo do rendimento conforme tabela 1.
Aps o terminou da prtica foram descartados todas as solues em recipientes especficos,
lavadas todas as vidrarias e desmontado toda a aparelhagem de destilao.

Calculo para obteno de rendimento.:

m m
d= Densidade do terc-Butanol 0,78 g/mL =
v 25mL
m = 19,50 g de terc-Butanol

MM Hcl - 92,97 g/mol --------- MM terc-Butanol 73,96 g/mol


X --------- 19,50 g Massa do terc-Butanol
X = 24,5121 g de cloreto de terc-butila

3,0647g
Rendimento do experimento = . 100 = 12,5028 %
24,5121g

________________________________________________________________

Tabela 1: Calculo do rendimento do produto obtido

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Massa do balo vazio Massa do balo vazio usado Massa do produto Rendimento
usado na destilao (g) na destilao + produto (g) obtido (g) (%)
119,9780 g 123,0427 g 3,0647 g 12,56 %

O rendimento de uma reao raramente 100 5, devido a possveis fontes de erro,


como a possibilidade da reao no ser completa, ocorrncia de reaes secundrias
concorrentes, insuficincia de um reagente em relao ao outro, impurezas dos reagentes
utilizados, lavagem incorreta, contaminao dos materiais.

Figura 2: Sistema de destilao montado

Figura 3: Exemplo da separao das fases

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6. CONCLUSO
A obteno do cloreto de terc-butila atravs do terc-butanol foi possvel devido a uma
substituio nucleoflica unimolecular (SN1).
O experimento realizado da preparao do cloreto de terc-butila atravs do tratamento
do terc-butanol com cido clordrico, uma reao rpida e simples, a reao se processa
segundo o mecanismo SN1, pequenas quantidades de isobutileno podem ter sido formadas,
devido a reaes de eliminao competitivas.

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7. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
SOLOMONS, T. W. G. & FRYHLE, C. B.; Qumica Orgnica 1, 7 edio; Editora: LTC,
Rio de Janeiro, RJ, 2001; 51,77
McMURRY, JOHN, Qumica orgnica, traduo da 6 edio norte-americana, volume 1,
Thomson; 2008; 322
MINATTI, EDSON., BRIGHENTE, INS M.C., S, MARCUS C M., NASCIMENTO,
MARIA G., NUNES, RICARDO, JOS N., Qumica orgnica, apostila de experimentos,
departamento de qumica UFSC; 2000; 73
MEDEIROS, E., Sntese do Cloreto de t-Butila. Universidade Federal do Rio Grande do
Norte; 2009; 7

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8. ANEXOS

1) Qual o mecanismo envolvido nesta reao (SN1 ou SN2)? Justifique em funo do


substrato utilizado.
O mecanismo envolvido na reao o SN1, ocorre mais facilmente pelo fato do substrato
proporcionar que na primeira etapa da reao ocorra um carbono tercirio.
2) Considerando a seguinte frase como verdadeira: O aumento de temperatura
aumenta a competio entre substituio e eliminao. Qual seria o mecanismo de
eliminao (E1 ou E2) que seria favorecido para o substrato terc-butanol?
O aumento da temperatura ir favorecer o mecanismo E1, Na maioria das reaes
unimoleculares, entre as reaes SN1 e E1, a reao SN1 ser favorecida, especialmente em
temperaturas mais baixas, j com aumento da temperatura ocorre favorecimento do
mecanismo E1.
3) Empregando os clculos para determinar as massas ou volumes a serem utilizados no
procedimento, apresente os clculos e mostre quem o reagente limitante da reao e
qual o reagente que est em excesso.
1 mol de C4H10O ---- 73,96 g 1 mol de HCl ---- 92,97 g
X ---------------------- 19,50 g X ------------------ 101,15 g
X = 0,2636 mol X = 1,0880 mol
Como a reao 1/1 o terc-butanol reagente limitante e cido clordrico reagente em
excesso.
4) Qual a finalidade da utilizao de baixa temperatura na reao?
O aumento da temperatura ir favorecer o mecanismo E1, que no vai gerar o produto que
desejamos obter t-butila, por isso devemos manter a temperatura baixa no momento da
sntese.
5) Qual a finalidade da adio da soluo de NaHCO3 5 % na fase orgnica?
O uso do bicarbonato de sdio na lavagem da fase orgnica para eliminar o cido presente
ainda na reao.

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