Você está na página 1de 43
BANCO DE QUIMICA MEDICINAL 1 a Questão (Ref.: 201512959174) agentes farmacodinâmicos pró-fármacos agentes mistos
BANCO DE QUIMICA MEDICINAL
1 a Questão (Ref.: 201512959174)
agentes farmacodinâmicos
pró-fármacos
agentes mistos
psicotrópicos
quimoterápicos
2 a Questão (Ref.: 201512959379)
As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
ligação eletrostática
forças de van der waals
ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
dipolo-dipolo
ligação iônica
3 a Questão (Ref.: 201512958842)

Pontos: 0,1 / 0,1

São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de

Pontos: 0,1 / 0,1

Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral

Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade

CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica

CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas

4 a Questão (Ref.: 201512959182) Pontos: 0,1 / 0,1 Um estudo das relações estrutura-atividadede um
4 a Questão (Ref.: 201512959182)
Pontos: 0,1 / 0,1
Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado
para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura
do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de
psicotrópicos
conformação
configuração
agentes quelantes
farmacóforos
5 a Questão (Ref.: 201513007998)
Pontos: 0,0 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente
seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários
para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de
um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando
descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de
produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar
sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas
são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser
comercializados precisam ser registrados junto a órgãos
regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA.
Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não
carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao
uso já tenha sido provada ao longo dos anos
Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula
em animais depois de identificada como potencialmente
terapêutica em diferentes experimentações in vitro
Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II,
onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em
múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes
(população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar
eficácia e segurança
Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis
(20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova
formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas
voluntárias.
Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são
eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda
é efetuada na fase pré-clínica
1 a Questão (Ref.: 201513908154) Pontos: 0,1 / 0,1
As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente
determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos
relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica
são coletivamente conhecidos como:
Antagonistas
Toxicóforos
Nucleófilos
Agonistas
Farmacóforos
2 a Questão (Ref.: 201513908151) Pontos: 0,0 / 0,1 Nas ciências químicas e farmacêuticas o
2 a Questão (Ref.: 201513908151)
Pontos: 0,0 / 0,1
Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das
concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.] óleo /[subst.] água ) . Normalmente um dos
solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o
coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica,
os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como
um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico
(por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes
imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7
mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a
fase orgânica são respectivamente:
0,49; 33,3%
2; 67,7%
1,5; 34,4%
0,49; 67,7%
2; 33,3%
3 a Questão (Ref.: 201512959105)
Pontos: 0,1 / 0,1
Na década de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE 5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de
fármacos para tratamento da angina, e identificou o zaprinast e seus análogos como protótipos iniciais.
Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem crescente de Log P:
Análogo 1, Zaniprast, UK83405 Zaniprast, UK83405, Análogo 1 UK83405, Zaniprast, Análogo 1 Zaniprast, análogo 1
Análogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, UK83405, Análogo 1
UK83405, Zaniprast, Análogo 1
Zaniprast, análogo 1 e UK83405
Análogo 1, UK83405, Zaniprast
4 a Questão (Ref.: 201512959260)
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

Pontos: 0,1 / 0,1

10,23% 5,45% 13,23% 0,030% 99,46% 5 a Questão (Ref.: 201512959314) Pontos: 0,1 / 0,1 O
10,23%
5,45%
13,23%
0,030%
99,46%
5 a Questão (Ref.: 201512959314)
Pontos: 0,1 / 0,1
O naproxeno
, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no estômago (pH 1).
0,062%
85,23%
3,23%
43,23%
99,90%
2 a Questão (Ref.: 201513651569)
Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta:

na forma de sais, assinale a alternativa incorreta: Canais Iônicos Receptores Transmembrânicos Receptores
Canais Iônicos Receptores Transmembrânicos Receptores muscarínicos Enzimas H+ K+ ATPase Receptores beta e alfa
Canais Iônicos
Receptores Transmembrânicos
Receptores muscarínicos
Enzimas H+ K+ ATPase
Receptores beta e alfa adrenérgicos
Pontos: 0,1 / 0,1
Receptores sete alfa
transmembrana
Enzimas ciclooxigenases
(COXs)
Canais Iônicos
Proteínas Transportadoras
Proteínas estruturais
Fármacos hidrofílicos e pouco
ionizados possuem uma boa
biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco
ionizados possuem uma boa
biodisponibilidade oral.
Fármacos lipofílicos e pouco
ionizados possuem uma boa
eliminação e baixo t ½.
Fármacos lipofílicos e ionizados
possuem uma boa
biodisponibilidade oral.

Pontos: 0,1 / 0,1

Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal

Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado

Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente em relação ao pH de compatibilidade

Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado

Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se

4 a Questão (Ref.: 201513627555) Pontos: 0,1 / 0,1

A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação com os seus receptores biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto:

receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto: 5 a Questão (Ref.: 201513526629) A farmacodinâmica de

5 a Questão (Ref.: 201513526629)

A farmacodinâmica de um fármaco ocorre por sua interação química com os seus receptores biológicos, são alvos receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto:

receptores agonistas e antagonistas dos fármacos, exceto: 1 a Questão (Ref.: 201510984500) As propriedades

1 a Questão (Ref.: 201510984500)

As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:

3 a Questão (Ref.: 201511933589) Pontos: 0,1 / 0,1 Em termos moleculares, se consideramos a
3 a Questão (Ref.: 201511933589)
Pontos: 0,1 / 0,1
Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5),
identificamos sua fórmula molecular C 9 H 8 O 3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o
grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o
ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este
grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando
uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
As duas asserções são
proposições falsas.
A primeira asserção é uma
proposição verdadeira, e a
segunda é uma proposição
falsa.
A primeira asserção é uma
proposição falsa, e a
segunda é a uma proposição
verdadeira.
As duas asserções são
proposições verdadeiras, e a
segunda é uma justificativa
correta da primeira.
As duas asserções são
proposições verdadeiras,
mas a segunda não é uma
justificativa correta da
primeira.
1 a Questão (Ref.: 201511933592)
Pontos: 0,0 / 0,1
Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição
teóricos para as moléculas inteiras através da equação π x = log P x - log P H . Dessa forma, sabendo
que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do
1,3-dimetilbenzeno é:
-
2,69
2,69
3,25
- 3,25
- 1,01
2 a Questão (Ref.: 201511636050)
Pontos: 0,1 / 0,1
Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre
essa série assinale a alternativa correta:
A
série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
A
série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios
clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
A
série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
A
série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os
fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade,
efeitos colaterais e seletividade
1 a Questão (Ref.: 201309158797) Pontos: 0,0 / 0,1 O naproxeno , um antiinflamatório não
1 a Questão (Ref.: 201309158797) Pontos: 0,0 / 0,1
O
naproxeno
, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima
ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno
apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
7,34%
98,45%
2,3%
12,34%
0,062%
5 a Questão (Ref.: 201301352940)
Pontos: 0,0 / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionização desta molécula será
de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
0,32%
34,565
99,685%
10,23%
5,2%
1 a Questão (Ref.: 201301352919)
Pontos: 0,0 / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estômago de 1 o grau de ionização desta molécula será
de : grau de ionização = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
90
91,23
35
0,31
89,23
2 a Questão (Ref.: 201301352729)
Pontos: 0,0 / 0,1
O
Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinóides CB-1
e
poderia ser útil pela inibição do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado
neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma visualização dos
aminoácidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de interação fármaco-
receptor, podemos identificar as interações possíveis do Rimonabanto com o receptor CB-1 e inferir que:
Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366- Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo aceptor de ligação de hidrogênio.

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e uma interação eletrostática aniônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os

4 a Questão (Ref.: 201301789329) Pontos: 0,0 / 0,1 Quais os reagentes para realizar a
4 a Questão (Ref.: 201301789329)
Pontos: 0,0 / 0,1
Quais os reagentes para realizar a conversão abaixo.
1) NaOH (aq); 2) H 3 O +
1) NaBH 4 ; 2) H 3 O +
1) CH 3 MgBr; 2) H 3 O +
1) LiAlH 4 ; 2) H 3 O +
5 a Questão (Ref.: 201301352844)

anéis aromáticos e uma interação eletrostática catiônica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto.

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações hidrofóbicas ocorrendo com os anéis aromáticos e piperinídico e interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo entre Asp366- Lys192 e a carbonila amídica do Rimonabanto - grupo doador de ligação de hidrogênio.

Os modelos de interação mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interação onde identificamos possíveis interações do tipo ligação de hidrogênio ocorrendo com os anéis aromáticos, o anel piperinídico e a carbonila amídica do Rimonabanto.

Pontos: 0,0 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. ¿A interação de um fármaco com o seu sítio de ação no sistema biológico ocorre durante a fase farmacodinâmica e é determinada por forças intermoleculares. Considerando os possíveis modos de interação entre o fármaco e a biofase, podemos classificá-los, de maneira genérica, em dois grandes grupos: fármacos estruturalmente inespecíficos e específicos¿. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do fármaco pela biomacromolécula é dependente do arranjo espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolécula, que devem ser complementares ao sítio de ligação localizado no receptor.

Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que não dependem de suas propriedades físico- químicas.

Os fármacos ditos estruturalmente específicos exercem seu efeito biológico pela interação seletiva com uma determinada biomacromolécula-alvo que na maioria dos casos são enzimas, receptores e ácidos nucléicos.

Os fármacos ditos estruturalmente inespecíficos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.

1 a Questão (Ref.: 201301353090) Pontos: 0,0 / 0,1 A reação abaixo é um exemplo
1 a Questão (Ref.: 201301353090)
Pontos: 0,0 / 0,1
A reação abaixo é um exemplo de :
fase I e redução
fase I e hidrólise
fase II e redução
fase I e oxidação
fase 2 e conjugação
2 a Questão (Ref.: 201301352497) Pontos: 0,0 / 0,1
Sobre o complexo enzimático da CYP450 podemos afirmar:
3 a Questão (Ref.: 201301352481) Pontos: 0,0 / 0,1
É uma reação de fase 2

Os fármacos ditos estruturalmente específicos são aqueles que dependem única e exclusivamente de suas propriedades físico-químicas.

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem reações de oxidação, redução e hidrólise

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro que promovem as reações de conjugação

São metaloproteínas complexadas a um átomo de zinco

São metaloproteínas complexadas a um átomo de ferro e que só realizam reações oxidativas

Que são enzimas muito específicas e só realizam reações de clivagem oxidativa de anfetaminas

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para redução dos níveis de colesterol em pacientes com hipercolesterolemia, é usada em associação com sinvastatina (um inibidor da enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenólica é essencial para a atividade e também promove uma conjugação direta com ácido glicurônico. Sobre a reação de conjugação com o ácido glicurônico a afirmativa INCORRETA é:

A A A A 4 a Questão (Ref.: 201301353053) Pontos: 0,0 / 0,1 A reação
A
A
A
A
4 a Questão (Ref.: 201301353053)
Pontos: 0,0
/ 0,1
A reação abaixo é de fase 2 chamada de :
sulfonação
hidrólise
redução
alquilação
oxidação
5 a Questão (Ref.: 201301353079) Pontos: 0,0 / 0,1
apenas II
I e II
apenas I
I, II e III
apenas III
2 a Questão (Ref.: 201307150878)
Pontos: 0,0 / 0,1

reação de conjugação com o ácido glicurônico favorece a eliminação do metabólito por aumentar a hidrossolubilidade da substância.

enzima que promove a reação é a UDPGA transferase.

reação de conjugação com o ácido glicurônico pode ocorrer em fármacos e/ou metabólitos que possuem hidroxilas, aminas e ácidos carboxílicos em sua estrutura.

reação de conjugação com o ácido glicurônico não é uma reação expressiva, ocorrendo raramente pela escassez do substrato.

em relação a reações de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente e, portanto, algumas vezes mais tóxicos ou carcinogênicos do que a droga original; II. Preparam a droga para sofrer a reação de fase II; III. As reações de hidrólise são de fase I; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:

3 a Questão (Ref.: 201307150740) Pontos: 0,0 / 0,1 1 a Questão (Ref.: 201307150893) Pontos:
3 a Questão (Ref.: 201307150740)
Pontos: 0,0 / 0,1
1 a Questão (Ref.: 201307150893)
Pontos: 0,1 / 0,1
4
centros estereogênicos
5
centros estereogênicos
2
centros estereogênicos
6
centros estereogênicos
3
centros estereogênicos

petidina, morfina e levofarnol

levorfanol, petidina e morfina

levorfanol, morfina e petidina

morfina, levorfanol e petidina

petidina, levorfanol e morfina

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)

Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)

Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)

Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR

Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte número de centros estereogênicos:

3 a Questão (Ref.: 201307150428) Pontos: 0,0 / 0,1 O O O O 5 a
3 a Questão (Ref.: 201307150428)
Pontos: 0,0 / 0,1
O
O
O
O
5 a Questão (Ref.: 201307150687)
Pontos: 0,0 / 0,1
a molecular
e pouco solúvel
e insolúvel

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra®) a Pfizer desenvolveu alguns análogos buscando maior seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos três compostos e seus valores de IC 50 em relação as isoformas da PDE podemos afirmar que:

Os três compostos apresentam maior afinidades pela PDE 5 e todos apresentam sulfonamidas ácidas

composto 2, que é mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundária menos básica que a amina terciária do sildenafil

Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE 5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta lipofilicidade intermediária entre os três.

Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE 5 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.

Sildenafil é o composto com maior afinidade e potência pela PDE 1 e, provavelmente, também é o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os três.

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:

Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que

Molecular, mais lipofílica do que a iônica

Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica

Iônica, mais lipofílica do que a molecular

Molecular, mais hidrofílica do que a

iônica e insolúvel Pontos: 0,0 / 0,1 Predominam as interações hidrofóbicas e se o Morfina
iônica e insolúvel
Pontos: 0,0 / 0,1
Predominam as interações hidrofóbicas e se o
Morfina
Sildenafil
Metsergida
hidrofóbicas e se o Morfina Sildenafil Metsergida 2 a Questão (Ref.: 201307150767) Assinale verdadeiro

2 a Questão (Ref.: 201307150767)

Assinale verdadeiro ou falso:

Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.

Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.

Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.

O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.

O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.

4 a Questão (Ref.: 201307150751) Pontos: 0,0 / 0,1

O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:

com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos: Predominam as interações por ligação de hidrogênio e

Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.

-
-

Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o

carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação

será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.

Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.

-carboxilato for

-
-

subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.

Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o

carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.

3 a Questão (Ref.: 201301401398) Pontos: 0,0 / 0,1

O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.

de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
Penicilina Zidovudina 1 a Questão (Ref.: 201301881966) Pontos: 0,1 / 0,1 Fármacos que levam a
Penicilina
Zidovudina
1 a Questão (Ref.: 201301881966)
Pontos: 0,1 / 0,1
Fármacos que levam a inibição enzimática podem causar:
Aumento da metabolização da droga
Diminuição da concentração sérica da droga
Ineficácia terapêutica
Aumento da meia-vida da droga
Aumento na produção de metabólitos da droga
1 a Questão (Ref.: 201301352794) Pontos: 0,0 / 0,1
I e III
I, II e III
apenas I;
apenas II
apenas III
3 a Questão (Ref.: 201301352556)
Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é ;
Fase II com glicina
Fase II e glutationa
fase II com acilação
Fase I e glutationa

em realção ao metabolismo das drogas: I.As drogas são, na sua maior parte, removidas do corpo através da urina, na forma inalterada ou como metabólitos polares (ionizados); II. As substâncias lipofílicas (apolares) não são eliminadas suficientemente pelo rim; III.As drogas lipofílicas são metabolizadas, em sua maioria, em produtos mais polares, que são, então, excretados na urina; É (são) correta(s) a(s) afirmativa(s):

fase I com glicina Clássico Divalente Clássico Monovalente De anéis De simplificação molecular Clássico
fase I com glicina
Clássico Divalente
Clássico Monovalente
De anéis
De simplificação molecular
Clássico Trivalente
2 a Questão (Ref.: 201308711546)
Pontos: 0,1 / 0,1
biológicos
O
O
o
2 a Questão (Ref.: 201308258154) Pontos: 0,1 / 0,1
São reações de fase I:
acilação e redução
gluationa e acilação
oxidação e glicuronação
redução e hidrólise
hidrólise e acilação
redução e hidrólise hidrólise e acilação 1 a Questão (Ref.: 201309158573) Pontos: 0,1 / 0,1

1 a Questão (Ref.: 201309158573) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG- CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2). A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Sobre a influência do potencial hidrogênio iônico (pH) e sobre a capacidade de dissociação de fármacos em diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

Para a farmacodinâmica dos medicamentos, devido a alteração e

incompatibilidade de pHs, o fármaco adquire cargas iônicas, o que permite a formação de ligações químicas com os receptores

fármaco na forma dissociada apresenta uma maior absorção e

lipossolubilidade, devido a sua estabilidade química, o que impede

interação com proteínas presentes nas membranas biológicas

processo de desintegração de uma formulação farmacêutica em

comprimido, quando em contato com a água, dissolve se e libera

princípio ativo, sem que o mesmo sofra alteração química

Os fármacos são, em geral, ácidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantêm em equilíbrio quando em solução. A forma dissolvida e não ionizada de ácidos ou bases é absorvida preferencialmente, isso porque a forma não ionizada é mais lipofílica. A absorção por difusão através das membranas neste caso depende do coeficiente de partição do fármaco

Os fármacos são ácido e base fracas e sofrem influência de propriedades como o pH na absorção, farmacodinâmica e excreção de medicamentos

3 a Questão (Ref.: 201308768132) Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação
3 a Questão (Ref.: 201308768132)
Marque a opção que representa um grupo bioisótero em relação ao grupo -F.
=N-
-S-
-OH
=C=
-CH2-
4 a Questão (Ref.: 201308257545) Pontos: 0,1 / 0,1
a alternativa correta:
5 a Questão (Ref.: 201308258135) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
sulfonação
oxidação
acilação
redução
alquilação
5 a Questão (Ref.: 201201164837) Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:

Pontos: 0,1 / 0,1

Pró-fármaco são compostos que se tornam ativos após a metabolização. Acerca dos pró-fármacos assinale

Pró-fármacos são utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absorção, instabilidade, e outros.

Pró-fármacos são utilizados para aumentar a interação do fármaco com o receptor e inibir o metabolismo hepático.

Fatores intrínsecos e extrínsecos como idade e alcoolismo não afetam a ação e a eficácia da utilização de pró-fármacos

Pró-fármacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento hepático

Pró-fármacos são utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo hepático

fase I reação com aminoácidos fase II reação com glutationa fase I reação com acilação
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com glutationa
fase I reação com acilação
fase II reação com acilação
fase I reação com glutationa
3 a Questão (Ref.: 201301352438) Pontos: 0,1 / 0,1
nenhuma das alternativas acima
As duas podem usadas no trato urinário.
5 a Questão (Ref.: 201301352600)
Pontos: 0,0 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :

O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.

O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.

As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central

O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 8 1 4 6 2 1 a
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
8
1
4
6
2
1 a Questão (Ref.: 201301352052) Pontos: 0,1 / 0,1
O
alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.
4 a Questão (Ref.: 201301352409) Pontos: 0,0 / 0,1
Podemos dizer que a importância do estudo de metabolismo é :
todas as afirmativas anteriores.
Determinar a via de eliminação
Determinação a velocidade e o sítio de absorção
Cinética de formação e as estruturas químicas de seus
metabólitos;
1 a Questão (Ref.: 201513905687) Pontos: 0,1 / 0,1

Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.

metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua

A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos fármacos.

As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.

O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos fármacos.

As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo grupos OH, NH2 e COOH.

Determinar os níveis de concentração e depósito, plasmático e tissular, vida média dos fármacos

Na figura abaixo estão representadas as estruturas da Lidocaína (A) e seus análogos (B) e (C)

São feitas as seguintes afirmações sobre o processo de hidrólise destes compostos: I) É esperado
São feitas as seguintes afirmações sobre o processo de hidrólise destes compostos:
I) É esperado a menor taxa de hidrólise no composto C.
II) Espera-se que a ordem crescente de hidrólise destes composto seja: B < C < A
III) Estes compostos não possuem grupo químico susceptível à reação de hidrólise.
IV) O composto A é mais facilmente hidrolisado quando comparado aos compostos B e C.
São incorretas as afirmações:
Toas as afirmativas estão incorretas
Apenas I, II e IV
Apenas I e III
Apenas II e IV
Apenas I e IV
2 a Questão (Ref.: 201513915667)
Pontos: 0,0 / 0,1
O bioisosterismo é uma técnica de modificação molecular referentes a subunidades estruturais de
compostos bioativos que apresentam volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e
propriedades físico-químicas semelhantes. A figura a seguir representa um exemplo de substituição
bioisosterica utilizada na síntese do metotrexato.
Fonte: PATANI, G.A., LAVOIE, E.J. bioisosterism: A rational approach in drug design. Chem. Rev. N.
96, 3147 ¿ 3176, 1996. (Adaptada) Com base nos conceitos e propriedades envolvidas na técnica
96, 3147 ¿ 3176, 1996. (Adaptada)
Com base nos conceitos e propriedades envolvidas na técnica de modificação bioisosterica, analise as
sentenças a seguir:
I.
A
substituição bioisostérica da hidroxila pelo grupo amina, conforme realizada na síntese da
molécula do metotrexato, enquadra-se no tipo de bioisosterismo clássico monovalente.
II.
A
similaridade do tamanho esterico, arranjo espacial e habilidade em atuarem como aceptores e
doadores de hidrogênio são características que garantem o sucesso no uso da hidroxila e da
amina como bioisosteros.
III.
Os
grupos bioisosteros hidroxila e amina não apresentam o mesmo número de elétrons de
valência, não são, portanto, isoeletrônicos.
Estão corretas:
II
apenas
III
apenas
I,
II e III.
I
e II apenas
I
apenas
3 a Questão (Ref.: 201512959142)
Pontos: 0,1 / 0,1
A reação abaixo é um metabolismo do:
fase I reação com glutationa
fase I reação com aminoácidos fase II reação com glutationa fase II reação com acilação
fase I reação com aminoácidos
fase II reação com glutationa
fase II reação com acilação
fase I reação com acilação
4 a Questão (Ref.: 201513847434)
Sobre os processos de metabolismo todas as alternativas estão corretas EXCETO:
Há reações de fase 1 do metabolismo microssomais e não microssomais.
A
ocorre reações de conjugação.
O
produzir modificações estruturais no fármaco.
O
5 a Questão (Ref.: 201513915916)
A seta indicada na figura acima permite identificar uma substituição bioisosterica do tipo:
Clássica divalente
Clássica trivalente
Não clássica funcional
Retro-isoterismo
Clássica monovalente
1 a Questão (Ref.: 201513698903)
Pontos: 0,1 / 0,1

Pontos: 0,1 / 0,1

fase 1 do metabolismo é caracterizada por reações de oxidação, redução e hidrólise, já na fase 2

metabolismo dos fármacos compreende os processos enzimaticamente catalisados capazes de

estudo do metabolismo, apesar de importante, não auxilia na identificação de interações

metabólicas de um determinado fármaco com outro, quando administrado simultaneamente ou em associações.

Muitos fármacos são lipossolúveis, por isso devem ser biotransformados /conjugados a compostos mais polares e menos lipossolúveis para serem excretados.

Pontos: 0,1 / 0,1

Em 1951, Friedman introduziu o termo bioisosterismo para descrever fenômeno observado entre substâncias estruturalmente relacionadas que apresentavam propriedades biológicas similares ou antagônicas em um mesmo sítio receptor. De acordo com suas características os bioisosteros foram classificados como clássicos e não clássicos. A figura a seguir é um exemplo de bioisosterismo realizado na molécula de colesterol obtendo-se a molécula de diazocolesterol.

Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:

4 a Questão (Ref.: 201513916569) Pontos: 0,1 / 0,1 O Hidrofóbica Hidrogênio Eletrostática íon-dipolo Covalente
4 a Questão (Ref.: 201513916569) Pontos: 0,1 / 0,1
O
Hidrofóbica
Hidrogênio
Eletrostática íon-dipolo
Covalente
Eletrostática íon-íon
5 a Questão (Ref.: 201513851306)
Pontos: 0,1 / 0,1
O
Doxorubicina
Digoxina

QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.

Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.

A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.

Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.

Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.

PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana

plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.

Fonte: Eliezar J. Barreiro Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)

grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses

orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:

Cefalosporina Azidovudina (AZT) Misoprostol 1 a Questão (Ref.: 201409261367) Pontos: 0,0 / 0,1 O
Cefalosporina
Azidovudina (AZT)
Misoprostol
1 a Questão (Ref.: 201409261367)
Pontos: 0,0 / 0,1
O
composto-protótipo R1 foi identificado num programa de pesquisa de descoberta de novos agentes
anti-HIV. Na tentativa de melhorar a atividade deste composto, novos análogos foram sintetizados e
testados. Observando os resultados obtidos com estes novos análogos responda qual o grupamento
mais importante para a atividade em questão.
4 a Questão (Ref.: 201409391926)
Pontos: 0,1 / 0,1
A
simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais
simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base
a
estrutura da morfina, em que foram mantidos os principais grupos farmacóforos, responsáveis pela
atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir.
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou: 2 a Questão (Ref.: 201409475052)
Na obtenção deste fármaco observa-se que o fentanil preservou:
2 a Questão (Ref.: 201409475052)

Um grupo heterocíclico e um éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e ligação de hidrogênio, respectivamente.

Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.

Um grupo heterocíclico e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo ligação de hidrogênio e hidrofílica, respectivamente.

Um grupo aromático e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica e eletrostática, respectivamente.

Um grupo aromático e um quaternário de amônio, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica e hidrofóbica, respectivamente.

Pontos: 0,0 / 0,1

A menos que seja excretado inalterado, o fármaco sofre uma ou mais transformações metabólicas que servem para desativar a droga e/ou fazer a droga suficientemente hidrofílica para facilitar a eliminação. Há uma variedade de transformações que são possíveis para a maioria das drogas, mas apenas um número mínimo de transformações realmente ocorre. Diga respectivamente quais transformações metabólicas as letras A e B representam no metabolismo da Lidocaína.

Hidrólise; Redução Oxidação benzílica; Desalquilação Desalquilação; Hidroxilação Alquilação; Redução
Hidrólise; Redução
Oxidação benzílica; Desalquilação
Desalquilação; Hidroxilação
Alquilação; Redução
Hidroxilação; Desalquilação
4 a Questão (Ref.: 201409395935) Pontos: 0,0 / 0,1
Observe o esquema apresentado e assinale a alternativa incorreta:
O fármaco é capturado e oxidado pelo sistema devido a redução
do ferro de nox +3 para nox +2
O fármaco é oxidado devido a capacidade de entrar O2 que
oxidará o fármaco
O
sistema apresentado mostra as enzimas esterases no fígado
O
sistema demonstrado é das hemoproteínas monooxigenases da
citocromo P450
A molécula fornecedora de elétrons para o sistema é a molécula
fosfato de nicotinamida adenina dinucleotídeo
5 a Questão (Ref.: 201302327541) Pontos: 0,1 / 0,1
Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na
membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais
agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados
como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas
e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um
grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de
anestésicos locais em uso clínico.
Todas as afirmativas estão corretas. Somente as afirmativas I e II estão corretas. Somente as
Todas as afirmativas estão corretas.
Somente as afirmativas I e II estão corretas.
Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
Somente as afirmativas II e III estão corretas.
3 a Questão (Ref.: 201302309652)
Pontos: 0,1 / 0,1
A análise conformacional permite identificar as diversas conformações das moléculas como também a
respectiva conformação bioativa para determinado sítio receptor. A diminuição do número de
conformações pode ser obtida pela incorporação de restritores conformacionais. São métodos de restrição
conformacional: I. Uso de grupamentos funcionais que possam provocar a formação de ligações de
hidrogênio intramoleculares. II. Introdução de instauração (ligação dupla). III. Ciclização. Estão corretas:
I apenas
II
apenas
III apenas
I,
II e III
II
e
III apenas
5 a Questão (Ref.: 201301468817)
Pontos: 0,1 / 0,1
Assinale as alternativas verdadeiras.
Os arranjos conformacionais mais favoráveis muitas vezes são
distintos entre os determinados pelos métodos físico-químicos e
os predominantes na biofase, onde a energia global de interação
com o receptor pode induzir modificações conformacionais
específicas.
A rotação dos dois grupos metila (CH3-CH3) pode distinguir duas
conformações extremas, chamados eclipsada e alternada, de
acordo com as posições relativas de ligação a hidrogênio.
As formas menos estáveis, geralmente, são aquelas dos
substituintes mais volumosos em posições alternadas anti.
Pelo emprego de táticas de reconhecimento molecular, mesmo
que não se tenha conhecimento da estrutura do receptor de
determinado fármaco, é possível construir um mapa topográfico
hipotético indicando os possíveis aminoácidos do sítio de interação
aplicando-se a complementaridade molecular.
Com um consumo de energia, através da rotação de ligações
simples pode mover-se facilmente de uma conformação para
outra. A interconversão é um fenômeno espontâneo e muito
rápido, apesar de alguns arranjos espaciais são especialmente
favorecidos pela sua maior estabilidade (correspondente ao
mínimo de energia livre).
5 a Questão (Ref.: 201301941807) Pontos: 0,0 / 0,1
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de fármacos exige a identificação das diferentes
contribuições farmacofóricas das subunidades estruturais da molécula e o amplo conhecimento de todos
os fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsável pelo
reconhecimento molecular do fármaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importância
dos fatores estruturais na atividade dos fármaco in Química Medicinal: As bases moleculares da ação dos
fármacos, 2 Ed, Artmed, 2008, 213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ação dos
fármacos podemos afirmar que:
A
ocorrência de interações intramoleculares, como ligações de hidrogênio, não
influenciam as características conformacionais das moléculas.
O
acréscimo de duplas ligações e anéis a molécula restringem as conformações das
mesmas.
5 a Questão (Ref.: 201402443847) O Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio. Covalente, Iônica, Hidrogênio,
5 a Questão (Ref.: 201402443847)
O
Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio.
Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica.
Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio
Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica
Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica.
1 a Questão (Ref.: 201402504686)
O
molecular?

Fármacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para sub-tipos de receptores.

A conformação bioativa de um fármaco é aquela conformação que possui a melhor complementaridade com o receptor.

A conformação bioativa de um fármaco sempre será a de menor energia, ou seja, a mais estável.

Pontos: 0,0 / 0,1

grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas por interações

intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. Assinale a alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que ocorrem em A, B, C e D.

Pontos: 0,0 / 0,1

composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento

do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan,

como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação

Bioisosterismo clássico monovalente. Homologação. Bioisosterismo não clássico de anéis. Simplificação
Bioisosterismo clássico monovalente.
Homologação.
Bioisosterismo não clássico de anéis.
Simplificação Molecular.
Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
2 a Questão (Ref.: 201402296618)
Sulfatação
Conjugação com Glicina.
Conjugação com ácido glicurônico.
Metilação
Acetilação
3 a Questão (Ref.: 201402526262)

Pontos: 0,1 / 0,1

Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto apresentado?

Pontos: 0,1 / 0,1

Foi descoberto um produto natural com importante atividade inibitória da polimerização de microtúbulos, no âmbito de um grupo de pesquisas que visa a descoberta de novas substâncias com atividade anticâncer. Entretanto, este produto natural é encontrado em concentração muito baixa nas plantas. Visando utilizar este composto como protótipo para o planejamento de novos candidatos a fármacos anticâncer, qual seria a estratégia de modificação molecular mais adequada?

Hibridação Molecular Homologação Simplificação Molecular Bioisosterismo clássico de anéis. Bioisosterismo
Hibridação Molecular
Homologação
Simplificação Molecular
Bioisosterismo clássico de anéis.
Bioisosterismo não-clássico de grupos funcionais.
4 a Questão (Ref.: 201402527472)
Pontos: 0,0 / 0,1
Analise as afirmativas a seguir e escolha a alternativa correta:
I. A inibição da ação enzimática é uma importante possibilidade da intervenção terapêutica. Os compostos
usados para esse fim possuem uma ampla faixa de estruturas.
II. Os inibidores irreversíveis ligam-se as enzimas por ligações não-covalentes fortes ou por ligações
covalentes fortes. Eles são classificados como inibidores sítio ativo-dirigidos (ASDI) e inibidores baseados
em mecanismos irreversíveis (IMBI).
III.
Os inibidores competitivos bloqueiam a ação enzimática ligando-se ao sítio alostérico, produzindo
mudanças conformacionais no sítio ativo que podem impedir a ligação do substrato à enzima.
IV.
Os inibidores do estado de transição são compostos estáveis cuja estrutura assemelha-se àquela da
estrutura transiente de todas as espécies presentes no estado de transição do processo. Esses inibidores
agem somente de modo irreversível.
B)
V, V, F, F
D)
F, F, V, V
E)
F, F, F, V
A)
V, V, V, F
C)
V, F, F, V
5 a Questão (Ref.: 201402212193)
Pontos: 0,0 / 0,1
Sobre as fases de importância de ação dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
A
fase 3 está relacionada com a farmacodinâmica permitindo o fármaco alcançar o seu receptor
biológico e exercer o seu mecanismo terapêutico
A
fase 2 está relacionada com a farmacocinética e envolve a parte da posologia, vias de
administração, metabolização, biodisponibilidade e excreção
A
fase 1 envolve a parte da farmacotécnica com as diferentes formulações farmacêuticas
Na fase 3 as proteínas G estão envolvidas no processo
Na fase 1 relacionada à formulação farmacêutica é muito importante a dissociação química dos
princípios ativos, para garantir a absorção e transporte em sua estruturação molecular
3 a Questão (Ref.: 201402278072)
Pontos: 0,1 / 0,1
O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzima prostaglandina endoperóxido sintase
(PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir,
pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são:
Interação de hidrogênio e ligação iônica Forças de van der Waals e interação de hidrogênio
Interação de hidrogênio e ligação iônica
Forças de van der Waals e interação de hidrogênio
Apenas ligações iônicas
Apenas interações de hidrogênio
Dipolo-dipolo
4 a Questão (Ref.: 201402059385)
S, S
R, R
S, R
Não possui carbono assimétrico
R, S
3 a Questão (Ref.: 201402360422)

Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada)

Pontos: 0,0 / 0,1

Fármacos quirais têm em sua estrutura um ou mais átomos com orientação tridimensional muito bem definida. A modificação dessa orientação pode provocar modificações quanto à potência, toxicidade, absorção e metabolismo do fármaco. O etambutol é um fármaco utilizado no tratamento da tuberculose, e ao isômero abaixo é atribuído o seu efeito terapêutico. Baseado em sua estrutura química e nas aulas de química medicinal, a configuração R/S de cada centro quiral do etambutol é:

Pontos: 0,0 / 0,1

Analise os dois cenários a seguir e, em seguida, assinale a alternativa que representa a(s) melhor(es) estratégia(s) de modificação estrutural para atingir o objetivo em ambos os cenários: Cenário (1): Você está trabalhando com um protótipo candidato a fármaco com alta afinidade pelo biorreceptor, principalmente, devido ao seu grupo ácido carboxílico. Entretanto, seu tempo de meia vida é extremamente baixo pois este composto sofre efeito de primeira passagem, muito por conta do grupo

ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para contornar este problema?
ácido carboxílico mencionado. Qual a estratégia de modificação estrutural ideal para contornar este
problema? Cenário 2: Um promissor composto encontrado em uma triagem farmacológica não conseguiu
reproduzir "in vivo" os resultados esperados a partir da alta atividade observada no ensaio enzimático.
Este composto apresenta um grupo amida primária como grupo farmacofórico. Uma das explicações para
a não observação da atividade "in vivo" seria a eventual hidrólise do grupo amida. Qual seria a melhor
estratégia de modificação estrutural indicada para este caso?
Simplificação Molecular e Bioisosterismo clássico monovalente.
Bioisosterismo clássico monovalente e Benzilogação.
Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais e Benzilogação.
Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais em ambos os casos.
Bioisosterismo clássico monovalente em ambos os casos.
5 a Questão (Ref.: 201401916459)
Pontos: 0,0 / 0,1
As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO:
N-oxidação
Hidroxilação
Nitro-redução
desaminação
desaquilação
1 a Questão (Ref.: 201402421283) Pontos: 0,1 / 0,1
A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe
química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa
farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-
4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o
composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1,
favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior
absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1,
favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
I e II I II e III III II 3 a Questão (Ref.: 201402095478)
I e II
I
II e III
III
II
3 a Questão (Ref.: 201402095478)

Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:

baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.

elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.

baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.

elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas

celulares, que são de natureza lipoprotéica.

celulares, que são de natureza lipoprotéica. 5 a Questão (Ref.: 201402212194) Pontos: 0,0 / 0,1 Os
celulares, que são de natureza lipoprotéica. 5 a Questão (Ref.: 201402212194) Pontos: 0,0 / 0,1 Os

5 a Questão (Ref.: 201402212194)

Pontos: 0,0 / 0,1

Os fármacos agonistas encaixam em receptores biológicos desencadeando respostas, sobre a a farmacodinâmica em nível molecular, assinale a alternativa incorreta:

As unidades moleculares de fármacos interagem quimicamente com os receptores biológicos

Os receptores biológicos estão acoplados a proteínas G intracelulares, uma vez da interação química com o receptor a mesma é ativada

enzima adenilato ciclase ativada converte adenosina trifosfato (ATP) em adenosina monofosfato

A

cíclico ( AMP cíclico), fonte de ativação de vias bioquímicas que regulam genes no DNA, o que

desencadeia a resposta farmacológica

As proteínas G podem ser ativadoras e inativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" ou "desligar" a enzima adenilato ciclasegenes no DNA, o que desencadeia a resposta farmacológica As proteínas G são apenas ativadoras, uma

As proteínas G são apenas ativadoras, uma vez que essas moléculas ativam cascatas bioquímicas celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclaseou "desligar" a enzima adenilato ciclase 4 a Questão (Ref.: 201512309275) Pontos: 0,0 / 0,1

celulares por "ligar" as enzima adenilato ciclase 4 a Questão (Ref.: 201512309275) Pontos: 0,0 / 0,1

4 a Questão (Ref.: 201512309275)

Pontos: 0,0 / 0,1

Sobre a desintegração e dissociação de fármacos, assinale a alternativa incorreta:

dissociação de medicamentos relaciona se com a parte de formulação farmacêutica e a

A

desintegração de medicamentos está relacionada com a fase de farmacodinâmica

A

farmacocinéticos, respectivamente

A

iônicas garante a farmacodinâmica

A

O

dissociação e não dissociação do princípio ativo relaciona se com aspectos farmacodinâmicos e

forma molecular permite a absorção e farmacocinética inicial do fármaco, a separação em cargas

não dissociação de fármacos garante a sua absorção

fármaco estar ou não dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas

dissociado, significa apresentar ou não cargas iônicas 5 a Questão (Ref.: 201403070599) Pontos: 0,1 / 0,1

5 a Questão (Ref.: 201403070599)

Pontos: 0,1 / 0,1

A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no espaço intersticial. O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais.

Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir características como:

I. aumento da estabilidade.

II. redução da biodisponibilidade.

III. aumento da seletividade de ação. IV. ausência de toxicidade do transportador. É correto apenas
III. aumento da seletividade de ação.
IV. ausência de toxicidade do transportador.
É correto apenas o que se afirma em:
I,
III e IV
II
e IV
I
e III
I
e II
II, III e IV
1 a Questão (Ref.: 201402819770)
Sobre a Fase I do processo de biotransformação de fármacos, marque a alternativa incorreta:
Os fármacos metabolizados são biodisponibilizados e distribuídos para os tecidos
As principais reações químicas nessa fase são de oxidação, hidrólise e redução
4 a Questão (Ref.: 201402931653)
As enzimas monooxigenases da classe citocromo P450, localizam se:
Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma das células parietais
Nas membranas do retículo endoplasmático e citoplasma dos hepatócitos
No citoplasma das células epiteliais estomacais
Na superfície das células renais
No retículo endoplasmático das células renais
5 a Questão (Ref.: 201402349197)
Assinale a alternativa incorreta:

Pontos: 0,1 / 0,1

O processo ocorre devido a presença de enzimas monooxigenases do complexo citocromo P 450 no interior dos hepatócitos

São adicionados a estrutura química dos fármacos grupos reativos, como hidroxila, amina e tiol

Ocorre a conjugação com grupos polares como ácido glicurônico, glicina e o tripeptídeo glutationa

Pontos: 0,1 / 0,1

Pontos: 0,0 / 0,1

O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo

matinal e de sedação O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria Foi um
matinal e de sedação
O
carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria
Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria
química
O
fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma
conversão in vivo para a forma R ou levorotatória o que barateia
a
produção e garante o mecanismo de ação
O
ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar
nos receptores biológicos corretamente
4 a Questão (Ref.: 201402164041) Pontos: 0,1 / 0,1
O principal órgão de metabolização dos fármacos é o fígado, entretanto outros locais do organismo
humano podem exercer esse processo. Um segundo local de importância frente a biotransformação de
fármacos é:
O
epitélio tratogastrointestinal, devido a presença de enzimas esterases
Os pulmões, devido a presença de esterases
A
pele, devido a presença glucoronil transferases
Rins, devido a presença de enzimas desidrogenases
O
cérebro, devido as enzimas hidrolases
5 a Questão (Ref.: 201402354189)
Pontos: 0,0 / 0,1
No Brasil, em 2015, foi realizado um estudo sobre a utilização de drogas de abuso entre os
caminhoneiros. Participaram do estudo 993 motoristas de caminhão, que coletaram, voluntariamente,
amostras de urina para a realização das análises toxicológicas. Os resultados foram positivos para o uso
de anfetaminas (5,4%), cocaína (2,6%) e maconha (1,0%).
SINAGAWA D.M. et al. Association between travel length and drug use among brazilian truck drivers.
Traffic Inj. Prev., v. 16, n. 1, p. 5-9, 2015 (adaptado).
Em relação às análises toxicológicas das drogas de abuso e/ou seus metabólitos na urina, avalie as
afirmações a seguir:
I. A concentração salivar de cocaína, quando analisada, é equivalente à concentração urinária dessa
droga.
II. A detecção urinária do metabólito benzoilecgonina é compatível com resultado positivo para cocaína.
É correto o que se afirma em: I, II e III II, apenas. II e
É correto o que se afirma em:
I, II e III
II, apenas.
II e III apenas.
I e III, apenas.
I, apenas.
1 a Questão (Ref.: 201410100789)
Pontos: 0,1 / 0,1
I − para garantir a inovação e os direitos sobre o produto, a indústria precisará patentear o
desenvolvimento do pró-fármaco;
III
ser útil para proporcionar liberação prolongada, aumentando a sua atividade terapêutica;
IV
biodisponibilidade, estabilidade e toxicológicas.
São corretas, apenas, as afirmações:
I,
III e IV
I
e III
I
e IV
I,
II e IV
II
e III
2 a Questão (Ref.: 201409910735)

III. A metadona é o metabólito primário para indicar o uso recente de estimulantes como as anfetaminas.

Uma indústria detentora da patente de um anti-inflamatório desenvolveu recentemente um pró-fármaco a partir da molécula do antiinflamatório anteriormente patenteado. Sabendo que, por definição, um pró- fármaco é um composto que requer biotransformação metabólica depois da administração, para produzir o composto farmacologicamente ativo desejado é preciso considerar que:

II − para fins de registro junto ao Ministério da Saúde a forma farmacêutica contendo o pró-farmaco terá de ser submetida a todas as etapas de registro de um novo medicamento lançado no mercado;

− dependendo da velocidade metabólica de conversão de um pró-fármaco em fármaco ativo, ela pode

− por tratar-se de um pró-fármaco de uma molécula já submetida a registro e na qual foi mantida a

mesma forma farmacêutica, serão necessárias, para fins de registro, as avaliações de liberação,

Pontos: 0,0 / 0,1

São receptores presentes nos hepatócitos que aumentam a transcrição e tradução para a expressão e
São receptores presentes nos hepatócitos que aumentam a transcrição e tradução para a expressão e
síntese de enzimas monoogigenases da classe citocromo P450:
Receptores de multi resistência a fármacos MDR1 e receptores para glicoproteínas P
Receptores para glicoproteínas P
Receptores de multi resistência a fármacos MDR1
Receptores intracelulares para os glicocorticóides HSPX70
Receptores de pregnanos (PXR), receptores de androstano constitutivamente ativo (CAR) e
recepatores para aril hidrocarbonetos (AhR)
3 a Questão (Ref.: 201409984520)
Pontos: 0,0 / 0,1
O bioisosterismo é uma técnica altamente utilizada pelo farmacêutico químico medicinal na descoberta de
novos compostos protótipos, candidatos a fármacos. Sobre esta técnica podemos afirmar, EXCETO:
Quando de uma proposta de substituição bioisostérica, fatores como tamanho e volume molecular,
distribuição eletrônica dos átomos, ângulos de ligação, efeitos indutivos e mesoméricos, entre
outros, devem ser considerados.
O
bioisosterismo é classificado em clássico e não-clássico.
O
emprego do bioisosterismo pode modular fases farmacocinéticas e/ou farmacodinâmicas
permitindo que o composto protótipo seja mais promissor e atraente na aplicabilidade terapêutica.
São exemplos de bioisosterismo não-clássico: átomos e grupos monovalentes; átomos e grupos
divalentes; átomos e grupos trivalentes; átomos e grupos tetravalentes.
É
uma técnica que se refere a compostos ou subunidades estruturais de compostos bioativos que
apresentam volumes moleculares, formas, distribuições eletrônicas e propriedades físico-químicas
semelhantes.
4 a Questão (Ref.: 201409847112)
Pontos: 0,0 / 0,1
Sobre a capacidade da glutationa em estar na sua forma reduzida e oxidada na fase 2 de metabolização,
assinale a alternativa correta:
A
glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do
aminoácido ácido glutâmico em sua molécula, que permite a
formação de uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo
químico hidroxila
A
glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do
aminoácido glicina em sua molécula, que permite a formação de
uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico
hidroxila
A
glutationa na sua forma reduzida se dá pela presença do
aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de
uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico tiol
A
glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do
aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de
uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico amina
A
glutationa na sua forma oxidada se dá pela presença do
aminoácido cisteína em sua molécula, que permite a formação de
uma ponte dissulfeto devido a presença do grupo químico tiol
5 a Questão (Ref.: 201409802662) Pontos: 0,0 / 0,1
Sobre os grupamentos farmacóforos, assinale a alternativa incorreta:
É uma parte da molécula que permite a interação química entre
micromolécula (receptor biológico) e a macromolécula (fármaco
propriamente dito)
É uma região química relacionada com o processo farmacodinâmico
Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular 2 a
Homologação, Fenilogação e Simplificação molecular
Homologação, Vinilogação e Simplificação molecular
2 a Questão (Ref.: 201407965133) Pontos: 0,0 / 0,1
Interações químicas
A estereoquímica dos fármacos
Capacidade de estabelecer ligações covalentes
Capacidade de desintegração dos fármacos
1 a Questão (Ref.: 201408126182) Pontos: 0,0 / 0,1
Sobre a molécula de dipirona, assinale a alternativa incorreta:

A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto:

Grupo farmacóforo em termos de química farmacêutica é a região da molécula de um ligante que está intimamente ligada ao seu receptor. O conhecimento dessa região possibilita o planejamento de drogas sintéticas

No processo de síntese de fármacos são as porções químicas rígidas, ou seja, sem alterações moleculares, uma vez que essas regiões são determinantes para os mecanismos farmacológicos

É uma parte da molécula que permite a interação química entre micromolécula (receptor biológico) e a macromolécula (fármaco propriamente dito). No processo de síntese de fármacos são as porções químicas alvos dos processos de modificações moleculares, como o bioisosterismo

Assinale a alternativa que descreve corretamente as 3 estratégias de modificação molecular apresentadas nos casos (A), (B) e (C) abaixo:

Bis-Homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico de anéis

Bis-Homologação, Bioisosterismo clássico de anéis e Bioisosterismo clássico trivalente

Bis-homologação, Fenilogação e Bioisosterismo clássico bivalente

Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes

Para a absorção a molécula se apresenta na forma molecular Há aminas terciárias em sua
Para a absorção a molécula se apresenta na forma molecular
Há aminas terciárias em sua estrutura
Apresenta o grupo funcional amida na sua estrutura
No ácido metassulfônnico foi gerado um sal
3 a Questão (Ref.: 201402033336)
O
O
O
do fármaco.
O
A
3 a Questão (Ref.: 201401979079)

Para a farmacodinâmica desta molécula é importante a sua estereoquímica para interação química com a enzima alvo ciclooxigenase (COX) e a molécula deve estar não dissociada

Pontos: 0,0 / 0,1

Em relação aos fatores envolvidos no reconhecimento molecular ligante/sítio receptor, é correto a seguinte afirmação:

modelo do encaixe induzido considera a capacidade do ligante

de selecionar ou induzir a modificação da estrutura tridimensional de seu receptor biológico, ao mesmo tempo em que este receptor tem a propriedade de reconhecer uma ou um conjunto de conformações do(s) ligante (s).

modelo chave-fechadura representa totalmente a realidade,

uma vez que as interações entre receptor e fármaco apresentam características estáticas.

reconhecimento molecular do fármaco pelo receptor é

independente do arranjo espacial e dos grupamentos funcionais

volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o

arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos não influenciam na interação fármaco-receptor.

afinidade e a especificidade da ligação micromolécula-sítio

receptor são determinadas por interações intermoleculares, as quais compreendem apenas as forças eletrostáticas e ligações de hidrogênio.

Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a equação representada: FÁRMACO + O2 + NADPH + H+ = FÁRMACO--OH + H2O + NADP+, assinale a alternativa correta:

Representa a fase II de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450

Representa a fase II de biotransformação de fármacos com redução ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450

Representa a fase I de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado

3 a Questão (Ref.: 201407305255) Assinale as proposições verdadeiras: A A fármaco-receptor. A preferencial
3 a Questão (Ref.: 201407305255)
Assinale as proposições verdadeiras:
A
A
fármaco-receptor.
A
preferencial responsável pelo reconhecimento molecular de fármacos.
5 a Questão (Ref.: 201407933147)
Conjugação com ácido glicurônico.
Sulfatação
Conjugação com Glicina.
Acetilação
Metilação

complexidade dos aspectos conformacionais (3D) determina o arranjo conformacional

Representa a fase III de biotransformação de fármacos com redução ao passar pelo fígado pelas enzimas do complexo citocromo P450

Representa a fase II de biotransformação de fármacos com oxidação ao passar pelo fígado

Pontos: 0,1 / 0,1

participação da ligação-H intramolecular devido à relação orto dos substituintes do anel

benzênico pode reduz a liberdade conformacional dos grupamentos funcionais envolvidos, amarrando sua estrutura no novo anel fictício.

técnica de dissecação molecular pode nos auxiliar na compreensão dos estudos de interação

Um exemplo ilustrativo da importância dos fatores estruturais e, inclusive conformacionais, em uma estrutura aromática é o AAS.

Uma simples fórmula química pode esconder uma complexidade molecular tridimensional que permite diferenças na afinidade por seu receptor.

Pontos: 0,1 / 0,1

Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto apresentado?