Lista 2 - Funes Orgnicas
1. (Uel 2008) As aminas so um grupo de substncias
orgnicas usadas como medicamento. A ingesto de um
antistamnico diminui o efeito da histamina, que uma
substncia produzida pelo corpo humano em resposta s
reaes alrgicas. O medicamento Toradol usado por
dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.
As frmulas das substncias citadas no texto esto
apresentadas na sequncia.
Com relao s frmulas das molculas representadas em
(A), (B) e (C), so feitas as seguintes afirmativas:
I. Na frmula (A), identificam-se as funes ter e amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundrias e uma
amida.
III. A frmula molecular da molcula (C) C15NO3H.
IV. Na frmula (C), identificam-se as funes cetona, amina e
cido carboxlico.
Assinale a alternativa que contm todas as afirmativas
corretas.
a) I e IV. d) I, II e III.
b) I e III. e) II, III e IV.
c) II e III.
2. (Udesc 2009) Os aminocidos so indispensveis ao bom
funcionamento do organismo humano. Dentre os essenciais,
destacam-se leucina, valina, isoleucina, lisina, fenilalanina,
meteonina e triptofano, cujas principais fontes so as carnes,
o leite e o ovo. J entre os no essenciais, que podem ser
sintetizados a partir dos alimentos ingeridos, destacam-se
alanina, asparagina, cistena, glicina, glutamina, hidroxilisina,
tirosina, dentre outros.
Escreva a frmula estrutural dos aminocidos citados a
seguir.
a) Leucina: cido 2 - amino -4- metil - pentanoico.
b) Glicina: cido 2 - amino - etanoico.
c) d- Fenilalanina: cido 2 - amino - 3 - fenil - propanoico.
3. (Udesc 2009) O desenvolvimento das tcnicas de sntese,
em qumica orgnica, proporcionou a descoberta de muitas
drogas com atividades teraputicas. A estrutura a seguir
representa as molculas do antibitico tetraciclina.
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a) Transcreva a estrutura apresentada e circule as funes
orgnicas identificando-as.
b) Indique o (s) anel (is) aromtico (s) presente (s) no
composto.
c) Qual a hibridizao do carbono pertencente funo
amida?
4. (Udesc 2009) Uma substncia emitida por um animal pode
servir para atrair outro animal da mesma espcie, de sexo
oposto, para marcar trilhas ou territrios, para advertncia de
perigo.
Os feromnios so compostos desta natureza usados para
comunicao entre os membros da mesma espcie. A
pesquisa de feromnios pode vir a ser uma oportunidade
importante de obter o controle das pragas, principalmente na
agricultura. A seguir h dois exemplos de feromnios:
Em relao informao, responda:
a) A qual funo orgnica pertence o feromnio A?
b) A qual funo orgnica pertence o feromnio B?
c) Qual a frmula molecular do feromnio B?
d) Quantos carbonos com hibridizao sp2 possui o
feromnio A?
5. (Unifesp 2009) Em julho de 2008, a Agncia Nacional de
Vigilncia Sanitria proibiu a comercializao do
antiinflamatrio Prexige em todo o pas. Essa medida deve-
se aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, dentre
eles a arritmia, a hipertenso e a hemorragia em usurios. O
princpio ativo do medicamento o lumiracoxibe, cuja
frmula estrutural encontra-se representada na figura.
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8. (Ufrgs 2008) Nos compostos orgnicos, alm do carbono

Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os
grupos funcionais:
a) cido carboxlico e amida.
b) cido carboxlico e amina.
c) Amida e cetona.
d) Amida e amina.
e) Amina e cetona.
6. (Fgv 2009) Nos jogos olmpicos de Pequim, os
organizadores fizeram uso de exames antidoping bastante
sofisticados, para deteco de uma quantidade variada de
substncias qumicas de uso proibido. Dentre essas
substncias, encontra-se a furosemida, estrutura qumica
representada na figura. A furosemida um diurtico capaz de
mascarar o consumo de outras substncias dopantes.
Na estrutura qumica desse diurtico, podem ser
encontrados os grupos funcionais:
a) cido carboxlico, amina e ter.
b) cido carboxlico, amina e ster.
c) cido carboxlico, amida e ster.
d) amina, cetona e lcool.
e) amida, cetona e lcool.
7. (Pucrs 2008) Para responder questo a seguir, numere a
coluna B, que contm alguns nomes de compostos orgnicos,
de acordo com a coluna A, na qual esto citadas funes
orgnicas.
Coluna A Coluna B
e do hidrognio, muito frequente a presena do oxignio.
Assinale a alternativa em que os trs compostos apresentam
oxignio.
a) formaldedo, cido actico, cloreto de etila
b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina
c) cido frmico, butanol-2, propanona
d) isooctano, metanol, metxi-etano
e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2
9. (Uepg 2010) A frmula estrutural NH2CO-CH2-CHNH2-
COOH corresponde molcula orgnica da asparagina.
Dentre os grupos funcionais apresentados nas alternativas a
seguir, assinale os que esto presentes na asparagina.
01) amina
02) cido carboxlico
04) ster
08) amida
10. (Fatec 2010) A anlise de certo composto orgnico,
utilizado como removedor de esmaltes de unhas, revelou a
presena de um composto de frmula molecular C 4H8O2. Tal
composto pode ser
a) um ster. d) uma amina.
b) uma cetona. e) uma nitrila.
c) um hidrocarboneto.
11. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e identificados,
muitos compostos orgnicos isolados de vegetais receberam
nomes em funo da espcie em que foram encontrados. Em
alguns casos, esse batismo do novo composto levou a
nomes peculiares, como, por exemplo, os casos do
megaphone e do clitoriacetal, que esto presentes nas razes
da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla,
respectivamente.
Observe a estrutura dos dois compostos referidos.

1. benzeno ( ) ster
2. etxietano ( ) hidrocarboneto
3. metanoato de etila ( ) ter
4. propanona ( ) cetona
5. metanal ( ) aldedo As funes orgnicas comuns s estruturas do megaphone e
A sequncia CORRETA dos nmeros da coluna B, de cima do clitoriacetal so
para baixo, : a) cido carboxlico, ter e fenol.
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4. b) lcool, cetona e ster.
b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3. c) lcool, ster e fenol.
c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5. d) lcool, cetona e ter.

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e) cetona, ter e fenol.
12. (Fgv 2010) A gripe suna, influenza A (H1N1), tem sido
assunto de destaque nos noticirios de TV, em 2009. O
fosfato de oseltamivir, comercializado com o nome de
Tamiflu, o medicamento recomendado pela OMS
(Organizao Mundial da Sade) para combater a gripe suna.
A estrutura qumica do oseltamivir apresentada na figura.
b) D o nmero de tomos de carbonos hibridados sp 3 na
estrutura do oseltamivir.
15. (Unemat 2010) As funes oxigenadas esto
intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos
produtos que usamos em nosso dia.
Do ponto de vista qumico, algumas substncias encontradas
nos perfumes so:

Na estrutura qumica do oseltamivir, so encontrados os

grupos funcionais orgnicos oxigenados:
a) cido carboxlico, aldedo e ter.
As funes orgnicas do geraniol e do citral so,
b) cido carboxlico, ter e amina.
respectivamente:
c) amida, aldedo e ster.
a) ter e aldedo. d) cetona e lcool.
d) amida, ter e ster.
b) ster e ter. e) lcool e aldedo.
e) amina, ter e ster.
c) cetona e aldedo.

13. (Uerj 2011) As bolas de futebol so feitas, atualmente, de

16. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem substncias
poliuretano, um polmero sinttico cuja obteno pode ser
orgnicas denominadas alcaloides, que apresentam anis
representada pela seguinte equao qumica, na qual R e R
heterocclicos contendo nitrognio. No organismo humano, o
so cadeias de hidrocarbonetos:
consumo de alguns alcaloides pode causar dependncia
qumica, com perturbaes graves sade, podendo levar at
a morte.
Observe a estrutura da cocana e da nicotina, dois alcaloides,
Pode-se observar, na molcula de poliuretano assim obtida,
representados abaixo.
a formao de um grupo correspondente seguinte funo
qumica:
a) cido c) lcool
b) amida d) aldedo

14. (Ufop 2010) Considere a estrutura do oseltamivir,

princpio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral
usado na pandemia de influenza A (gripe suna), que se iniciou A nicotina e a cocana pertencem funo orgnica:
em 2009 no Mxico. a) amida. d) aldedo.
b) cetona. e) ter.
c) amina.

17. (Ufpr 2010) O oseltamivir, representado na figura

abaixo, um antiviral que pode ser utilizado para o
tratamento de vrias cepas de Influenza, incluindo a H1N1.

a) D o nome das funes orgnicas presentes na estrutura

do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos.

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 Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
caractersticos das funes
Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais
a) ter e lcool. d) aldedo e enol.
presentes no oseltamivir:
b) ter e fenol. e) aldedo e ster.
a) ter, amina, amida, ster.
c) ster e fenol.
b) cido carboxlico, amina, amida, cetona.
c) ster, amina, lcool, aldedo.
20. (Cesgranrio 2011) O gnero Plocamium (Rhodophyta)
d) Amida, ter, cetona, cido carboxlico.
compreende mais de 40 espcies de algas marinhas, que so
e) ter, amida, amina, fenol.
amplamente distribudas em todos os oceanos. A
investigao qumica dessas algas tem sido comentada em
18. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma
artigos cientficos, resultando no isolamento de um nmero
epidemia, causada pelo vrus A(H1N1), que ficou conhecida
considervel de substncias orgnicas halogenadas. A figura
como gripe suna. A descoberta do mecanismo de ao desse
a seguir representa uma das substncias isoladas da alga
vrus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para
citada. DADOS: C 12; H 1; Br 80; O 16
combater a infeco, por ele causada, e que continuam
necessrios, apesar de j existir e estar sendo aplicada a
vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos
princpios ativos desses medicamentos so:
Analisando a estrutura da substncia, na figura acima,
conclui-se que a massa molecular e as funes orgnicas
presentes na substncia so, respectivamente,
a) 240 u - cido carboxlico, cetona.
b) 310 u - aldedo, haleto.
c) 311 u - haleto, fenol. e) 320 u - ter, lcool.
d) 316 u - ster, haleto.
Examinando-se as frmulas desses compostos, verifica-se
que dois dos grupos funcionais que esto presentes no
21. (Unicamp 2009) Um dos pontos mais polmicos na
oseltamivir esto presentes tambm no zanamivir.
Olimpada de Beijing foi o doping. Durante os jogos foram
feitos aproximadamente 4.600 testes, entre urinrios e
Esses grupos so caractersticos de
sanguneos, com alguns casos de doping confirmados. O
a) amidas e teres.
ltimo a ser flagrado foi um halterofilista ucraniano, cujo
b) steres e alcois.
teste de urina foi positivo para nandrolona, um esteroide
c) cidos carboxlicos e teres.
anabolizante. Esse esteroide comercializado na forma
d) steres e cidos carboxlicos.
decanoato de nandrolona (I), que sofre hidrlise, liberando a
e) amidas e alcois.
nandrolona no organismo.

19. (Enem 2 aplicao 2010) A curcumina, substncia

a) Na estrutura I, identifique com um crculo e nomeie os
encontrada no p-amarelo-alaranjado extrado da raiz da
grupos funcionais presentes.
crcuma ou aafro-da-ndia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vrios tipos de
cncer, o mal de Alzheimer e at mesmo retardar o
envelhecimento. Usada h quatro milnios por algumas
culturas orientais, apenas nos ltimos anos passou a ser
investigada pela cincia ocidental.

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 Gabarito

Texto para prxima questo :

Algumas doenas infecciosas, como a dengue, so causadas por um arbovrus da famlia Flaviridae.
So conhecidos quatro tipos de vrus da dengue, denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os trs primeiros j produziram epidemias no
Brasil.
A doena, transmitida ao homem pela picada da fmea infectada do mosquito Aedes aegypti, no tem tratamento especfico, mas os
medicamentos frequentemente usados contra febre e dor devem ser prescritos com cautela. Na tabela a seguir so apresentadas
informaes sobre dois medicamentos:

Massa
Medicamento Frmula estrutural molar
(g.mol-1)

paracetamol 151

cido
180
acetilsaliclico

22. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol est presente a seguinte funo da qumica orgnica:
a) ter
b) amida
c) cetona
d) aldedo

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