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Universidade Federal Fluminense

Instituto de Química

Departamento de Química Orgânica

RELATÓRIO

EXTRAÇÃO DO ÓLEO DE CRAVO


1. Introdução

1.1 O Cravo e o Eugenol


Desde a Antigüidade, o homem vem procurando isolar compostos
naturais, até então chamados orgânicos, pois estes seriam impossíveis de
serem sintetizados, segundo a Teoria do século passado chamada
"Vitalismo" (Força Vital).
Mesmo hoje, com todo desenvolvimento científico e tecnológico, o
homem descobriu que poderia sintetizar inúmeros desses compostos a
partir de reações conhecidas, todavia ele não conseguiu ultrapassar a
perfeição da natureza.
O homem procura extrair da natureza o que lhe servirá de útil. Dentre
tais compostos, inúmeros provém de plantas na forma de óleos, até então
chamados óleos essenciais. O processo de extração é, na maioria das
vezes, a destilação por arraste a vapor sob pressão atmosférica, sendo tal
técnica discutida posteriormente.
Dentre os inúmeros óleos essenciais, temos o cravo que é uma planta
usada como tempero desde a antiguidade: era uma das mercadorias entre
as especiarias da china, que motivaram inúmeras viagens de navegadores
europeus para o continente asiático. Na china os cravos eram usados não
só como condimentos, mas também como anti-séptico bucal: qualquer um
com audiência com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o
mau hálito. Viajantes arábicos já vendiam cravos na Europa ainda no
império romano.
O cravo também tem sido utilizado, há mais de 2000 anos, como uma
planta medicinal. Os chineses acreditavam em seu poder afrodisíaco. O óleo
de cravo é um potente anti-séptico. Seus efeitos medicinais compreendem
o tratamento de náuseas, flatulências, indigestões, diarréias, têm
propriedades antibactericidas, e é também usado com anestésico e anti-
séptico para o alívio de dores de dente.

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O conteúdo total de óleo em cravos (de boa
qualidade) chega a 15%. O óleo é constituído,
basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de
eugenol (15%) e beta-cariofileno (5 a 12%).

O Eugenol é um composto aromático


que está presente nos cravos, canela,
sassafrás e mirra. A nomenclatura IUPAC
para o eugenol é 4-Alil-2-Metoxifenol e
o número CAS é 97-53-0.

Possui um marcante efeito anestésico, sendo usado no tratamento


de dores de dente. É também empregado na indústria de cosméticos. A
adição de amina ao metileugenol leva ao 3,4 dimetoxianfetamina, ou
3,4-DMA, uma anfetamina alucinogênica largamente consumida nas
raves dos EUA e Europa.

1.2 Co-destilação (Destilação por Arraste a Vapor)

A destilação por arraste a vapor é usualmente empregada na


purificação de substâncias voláteis e imiscíveis em água. Tem como
principal vantagem o fato de a mistura entrar em ebulição a uma
temperatura inferior ao ponto de ebulição da água. Esta técnica é
também aplicada para resinas e óleos naturais que podem ser
separados em frações voláteis e não voláteis e na recuperação de
sólidos não arrastáveis pelos vapores de sua dissolução, na presença de
um solvente com alto ponto de ebulição.

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A destilação em corrente de vapor oferece, ainda, a grande
vantagem da seletividade porque algumas substâncias são arrastadas
com o vapor e outras não, além daquelas que são arrastadas tão
lentamente que permitem a realização de boas separações empregando
esta técnica. Utilizando o vapor de água para fazer o arraste, à pressão
atmosférica, o resultado será a separação do componente de ponto de
ebulição mais alto, a uma temperatura inferior a 100ºC.

Segue abaixo aparelhagem utilizada para destilação por arraste a vapor:

1- Aparelhagem utilizada para destilação por arraste a vapor, consta de: um balão de destilação comum (no
qual se introduz um longo tubo de segurança), um tubo de desprendimento lateral que se comunica por uma tubulação de
vidro a um balão de duas bocas e este, por sua vez, a um refrigerante de Leibig. Além da utilização de um Erlenmeyer,
utilizado para a coleta do produto.

Se dois líquidos imiscíveis forem colocados em um mesmo


recipiente cada um deles exercerá pressão de vapor independentemente
do outro, de tal modo que a pressão total sobre o sistema, será a soma
de suas pressões parciais. Este conceito pode ser expresso da maneira:

(1) p = pl + p2 onde

p = pressão total do sistema e


pl e p2 = pressões parciais dos componentes

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Se esta mistura for destilada, o ponto de ebulição será a temperatura
na qual a soma das pressões de vapor é igual à pressão atmosférica, ou seja:

(2) pl + p2 = p = patm

Esta temperatura será menor do que o ponto de ebulição do


componente mais volátil, porque é evidente pela equação (2), que os
dois líquidos contribuirão para atingir a pressão atmosférica (patm) e
como conseqüência, não ocorrerá uma destilação no sentido comum do
termo, com o líquido fervendo à sua temperatura de ebulição, mas sim
um arraste a vapor.
Quando uma mistura de líquidos imiscíveis for destilada, o ponto
de ebulição da mistura permanecerá constante até que um dos
componentes tenha sido quase que completamente destilado (desde
que a pressão total independa das quantidades relativas dos dois
líquidos), o ponto de ebulição então se elevará até a temperatura de
ebulição do líquido contido no balão de destilação.

1.3 Extração com solvente


O processo da transferência de um soluto de um solvente para
outro é chamado extração, sendo usado em química orgânica tanto para
separar e isolar substâncias de misturas que ocorrem na natureza
(presentes em tecidos animais e vegetais) como isolar substâncias
dissolvidas de soluções; pode ser usado também para remover
impurezas solúveis de misturas (este processo é conhecido como
lavagem). A maioria das extrações consiste de uma fase aquosa e uma
fase orgânica. Para extrair uma substância de uma fase aquosa, deve
ser usado um solvente orgânico e imiscível com água. Os solventes que
têm uma densidade menor do que a da água (1,00 g/mL) constituirão a
camada superior na separação, quando forem agitados com água, já os
que têm uma densidade maior ficarão na camada inferior na separação.

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Quando se realiza uma extração, métodos ligeiramente diferentes
são usados quando se quer separar a camada inferior (quer seja camada
aquosa ou orgânica) ou quando se quer separar a camada superior.
O princípio geral que fundamenta o processo é conhecido como lei
de distribuição.
Em soluções diluídas, um soluto se distribui entre dois solventes
de modo que a relação das concentrações do soluto nas duas fases é
constante, independentemente da concentração total. O coeficiente de
distribuição tem um valor constante para cada soluto e depende da
natureza dos solventes usados.
K = C2 /C1 onde

K = coeficiente de distribuição
Cl = conc. no equilíbrio (g/L) do soluto no solvente l
C2 = conc. no equilíbrio (g/L) do soluto no solvente 2

Se um soluto possui um coeficiente de distribuição baixo entre um


solvente orgânico e água, uma ou mais extrações simples não
removerão o soluto da água. Este coeficiente de um composto orgânico
entre um solvente orgânico e água pode ser variado por adição de um
sal inorgânico na água (efeito "salting-out"), pois compostos orgânicos
são menos solúveis em água com sal solubilizado do que em água pura.
O processo de separação de um composto orgânico de uma
solução ou suspensão e o processo extração com solventes
quimicamente ativos (emprego de ácidos e bases diluídas), assim como
o efeito "salting-out", utilizam o funil de separação (ver figura 1).

Figura 1 – Funil de separação. “O processo de extração: A- O solvente 1 contém uma mistura de moléculas
(brancas e pretas). Deseja-se separar as moléculas brancas por extração. Um segundo solvente (sombreado), que é
imiscível com o primeiro e menos denso, é adicionado e ambos são agitados dentro do funil. B- Após a separação das
fases, a maioria das moléculas brancas, mas nem todas, foram extraídas para o novo solvente. C- Com a separação das
duas camadas, as moléculas brancas e pretas foram parcialmente separadas.”

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2. Objetivos

Extração do Eugenol, óleo essencial encontrado no cravo-da-índia, a


partir da aplicação consecutiva dos processos: destilação por arraste a
vapor e extração com solvente.

3. Resultados e Discussões

3.1 Extração do óleo de cravo


A partir de 24 g de cravo pesado na balança de precisão, foi colocado
num balão de fundo redondo com 300 mL de água destilada. Foi aquecido o
experimento até que entrou em ebulição. O balão de fundo redondo com
água e o cravo foi colocado sobre uma tela de amianto, esta sobre um tripé,
com um bico de bunsen para aquecer o sistema.
Com o aquecimento a água entrou em ebulição arrastando com ela o
óleo essencial do cravo em forma de vapor, condensando logo ao entrar em
contato com o condensador reto, e pingando pela parte inferior do
condensador no erlenmeyer. Utilizamos um condensador reto preso no
balão de fundo redondo pela cabeça de destilação, e a outra saída da
cabeça de destilação vedada por uma rolha. O condensador estava fixado
por uma garra e esta presa ao suporte por uma mufa.
O líquido destilado apresentava aspecto turvo no erlenmeyer. 100 mL
do destilado foi colocado num funil de separação e adicionado ao mesmo
50 mL de diclorometano (solvente), com finalidade de arrastar o óleo da
solução. O procedimento foi repetido com mais 50 mL de solvente, para
obter melhor aproveitamento do óleo da solução. Depois de colocado o
solvente e agitado o funil, foi retirando parte do diclorometano, que entrou
na fase gasosa, já que seu ponto de ebulição é muito baixo,
aproximadamente 40 ºC, e o restante continuou no funil apresentando duas
fases, uma orgânica e outra aquosa.

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Como a densidade do diclorometano é maior que a da água, a fase de baixo
do funil é composta do óleo e do diclorometano, sendo esta fase (orgânica)
a ser aproveitada.
A fase orgânica foi retirada do funil de separação e colocada num
bécher, sendo em seguida, adicionado cloreto de cálcio (CaCl2), para retirar
as moléculas de água ainda restante. O destilado resultante foi colocado
num aparelho chamado evaporador rotatório (laborota 4000), onde foi
separado o óleo do solvente por uma diminuição do ponto de ebulição do
diclorometano forçado pelo aparelho, propiciando no final somente o óleo
essencial de cravo. O balão de fundo chato foi tarado com peso de 90,36 g
e no final, o conjunto óleo + balão obteve-se o peso de 92,19 g , sendo o
peso do óleo extraído, por diferença, de 1,83 g.
Foi calculada a pureza (rendimento) do óleo da seguinte maneira:
p =mp / mi ⇒ r = 1,83 / 24 logo,
p =0,076 x 100

Ou seja, 7,6 % de óleo essencial (Eugenol)

4. Conclusão

Os objetivos da prática foram atingidos. Depois de partido 24 g de


cravo-da-índia e iniciado o processo de destilação por arraste e extração do
óleo, chegou-se no final com uma produção de 1,83 g de Eugenol, ou seja,
7,6 % de óleo essencial.

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5. Parte experimental
• Garras;
• Mufas;
• Bico de bunsen;
• Suporte universal;
• Tripé;
• Tela de amianto;
• Balão de fundo redondo de 500 mL;
• Cabeça de destilação;
• Rolha;
• Condensador reto;
• Bécher;
• Funil de separação, tipo pêra;
• Anel metálico;
• Evaporador rotatório

5.1 Processo de extração do óleo essencial


Pesando 24 g de cravo na balança de precisão, colocando o cravo
mais 300 mL de água destilada no bécher de 500 mL. Colocando o
bécher sobre uma tela de amianto e esta sobre um tripé com um bico de
bunsen aquecendo o sistema. Fixando o bécher por meio de uma garra e
esta por meio de uma mufa ao suporte. Prender o condensador na sua
parte mediana por meio de uma garra e esta por uma mufa a outro
suporte. Recolhendo o líquido por um erlemeyer abaixo da parte inferior
do condensador. Após recolhido, o líquido foi colocado juntamente com
diclorometano em um funil de separação. A fase aproveitada foi retirada
e colocada num bécher com cloreto de cálcio, para retirar possíveis
moléculas de água ainda restante. O líquido obtido foi colocado no
evaporador rotatório (laborota 4000) obtendo assim o óleo essencial de
cravo.

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6. Referências bibliográficas

 Soares, B.G.; De Souza, N.A., Pires, D.X., Química Orgânica – Teoria e


Técnicas de Preparação e Identificação de Compostos Orgânicos.
Rio de Janeiro, Ed. Guanabara, 1988. p. 42,43

 www.qmc.ufsc.br (capturado em 16/12/2006)

 www.labqo.iq.unesp.br (capturado em 16/12/2006)

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