Lpidos

estructura y funcin
 Lpidos:
steres de cidos monocarboxlicos, que llevan
generalmente una cadena hidrocarbonada larga.
Conjunto heterogeneo de molculas orgnicas,
cuya caracterstica fundamental, es ser insolubles
en agua y solubles en disolventes orgnicos
apolares, esta propiedad no polar e hidrofbica, es
utilizada para definir a los lpidos.
No son polmeros, a diferencia de los cidos
nuclicos y las protenas.
Molculas relativamente pequeas que tienden a
asociarse por interacciones no covalentes.
 Clasificacin
Lpidos simples: Su estructura molecular es
unitaria, solo incluyen steres de cidos grasos
y un alcohol.
Lpidos compuestos: Son aquellos cuya
molcula, presenta dos componentes
claramente diferenciados, de los cuales alguno
presenta propiedades de lpido al considerarse
por separado
Lpidos derivados: Son los que no se pueden
clasificar como simples o compuestos
 ...Clasificacin
Saponificables

Eicosanoides

No Saponificables
 LPIDOS

Esteroides Vitaminas Otros

cidos lipdicas terpenos
grasos
Compuestos poliprenlicos

Eicosanoides Triacilgliceroles Ceras Esfingolpidos

(grasas y aceites)
Glicerofosfolpidos Ceramidas

Plasmalgenos Fosfatidatos Esfingomielinas Cerebrsidos

Ganglisidos
Fosfatidileta- Fosfatidil- Fosfatidil- Fosfatidil Otros
nolaminas serinas colinas inositoles fosfolpidos Otros
Fosfolpidos Glucolpidos glucolpidos

Relaciones estructurales en las clases principales de lpidos.

 Otra clasificacin
Tambin pueden clasificarse en funcin del
nmero de los enlaces de carbono.
Saturados: no poseen C=C, (saturados con H)
Insaturados: Poseen almenos un C=C
Monoinsaturados, solo presentan un enlace C=C
Poliinsaturados, ms de un enace C=C
La configuracin de los dobles enlaces que se
presenta en la naturaleza generalmente es cis.
Nomenclatura IUPAC: las posicines de los dobles

enlaces se indican por el smbolo N, dnde el

ndice N, indica la posicin del doble enlace
Estructura y nomenclatura de cidos grasos
 Oleato Linolenato

Esterato
 Linolenato

Oleato
Esterato
 Propiedades de los cidos grasos
cidos grasos saturados 10C, slidos a
temperatura ambiente.
Los cidos saturados pequeos y los
insaturados, son lquidos a temperatura
ambiente.
pKa = 4 5, por tanto estn presentes como
-
carboxilatos COO , listos para formar sales con
iones metlicos +.
 Reacciones
Formacin de sales (saponificacin)
NaOH
RCO2H RCO2-Na+ (un jabn)
Formacin de steres
-H2O
R'OH + RCO2H RCO2R'
Peroxidacin de lpidos
O 2
R' R'
R
R N o -e n z im tic a
O O H
Radical
hiperxido
 Lpidos simples
Grasas neutras, acilglicridos o glicridos
steres de cidos grasos con glicerol
H2C O H

O O
HO CH

H 2C O C R O H 2C O C R 1
H2C O H

HO CH G li c e ri n a o g li c e ro l R C O C H
2

H 2C O H H 2C O H
1 -m o n o a c i lg l ic r id o O 1 ,2 -d ia c ilg l ic r id o

O H 2C O C R 1

R 2 C O CH

H 2C O C R 3

O
1 ,2 ,3 - T r ia c ilg l ic r id o
 Lpidos simples
Ceras
steres de cidos grasos con alcoholes
monohidroxlicos de cadena larga

H 2
H 3C (C H 2 )2 8 C O C (C H 2 )1 4 C H 3

P a lm it a to d e M ir ic i lo
(c o m p o n e n t e p ri n c ip a l d e la c e r a d e a b e ja )
 Lpidos compuestos
Fosfoacilglicridos o fosfoglicridos

O H 2C O C R 1

R 2 C O C H O

H 2C O P X

Estructura General
 cido fosfatdico
Fosfatidiletanolamina Etanolamina

Fosfatidil colina Colina

Fosfatidil serina Serina

Fosfatidil glicerol glicerol

Fosfatidil inositol myo-Inositol

4,5-bisfosfato 4,5 bisfosfato

Cardiolipina Fosfatidil
glicerol
 Lpidos compuestos
ESFINGOMIELINAS
Contienen 4 componentes caractersticos:
1.Un cido graso O H

2.Colina H 3C (C H 2 )1 2 C
H
C
H
C
H
H
C O H

3.cido Fosfrico Esfingosina

N H 2

4.Esfingosina
Las esfingosinas son aminoalcoholes de cadena larga insaturada
 Colina

cido fosfrico

Ac. graso
Esfingosina

Esfingomielina
 Lpidos compuestos
CEREBRSIDOS
El cerebrsido ms simple contiene un grupo
monosacrido unido por un enlace glucosdico al
CH2-OH de una ceramida.
H 3C (C H 2 )1 2 C C H
H
Glucocerebrsido

H C O H O
Unidad monosacrida = Glucosa H
H C N C R
Galactocerebrsido

H C H 2
Unidad monosacrida = Galactosa H O C
2

O
Existen cerebrsidos ms complejos que llegan O
a contener grupos oligosacridos mayores

Unidad Monosacrida
C e ra m id a
 Lpidos compuestos
GANGLISIDOS
Los ganglisidos tambin contienen un grupo
oligosacrido que se caracteriza porque al menos
una de las unidades monosacridas es el cido
Silico. O

H 3C C N H

O O H

C H O H

HO HC
C O O

C H2O H

c i d o S i l ic o

Estructura del Ganglisido GM1:

gal-N-Ac. Gal-gal-glc-(N-acil-esfingosina)sialilo
 Lpidos derivados
(insaponificables)

ISOPRENO: Unidad isoprenoide (2-metil-1,3-

butadieno)
Clasificacin por el nmero de unidades
2 = monoterpeno
C H 3
3 = Sesquiterpeno
4 = Diterpeno H 2C C C C H 2
H C H
6 = Triterpeno 3

C
GERANIOL, monoterpeno lineal LIMOLENO H C CH 2
Monoterpeno
C H 3 C H 3 cclico H 2C CH 2
H
H 2 H 2 C
H 3C C C C C C C O H
H H
H 2C C C H 3
 Lpidos derivados
ESTEROIDES
Ncelo del ciclo pentanoperhidrofenantreno

18
12
17
11
19 13
1 C D 16

2 9 14 15
10 8
A B
3
5 7
4 6
 Lpidos derivados
Esteroles. Subgrupo de los esteroides. Son
alcoholes que contienen un grupo OH en el
carbono 3 del anillo A y una cadena ramificada
de 8 o ms tomos de carbono en el carbono
17.
CH 3

CH 3

H O
 Colesterol
3-hidroxi-5,6-colesteno. Es encuentra en las
membranas de las clulas animales y en las
lipoprotenas del plasma. Precursor de los
esteroides que sintetiza el organismo.

CH CH 3
3

CH 3
CH 3

H O
H O

Ergosterol Lanosterol
Precursor de la vitamina D Precursor del colesterol
Funciones Biolgicas
 Funciones generales
1)Componentes de membranas celulares.
2)Almacenamiento de carbono y energa.
3)Precursores de otras molculas (pe. isopreno).
4)Aislantes que previenen choques trmicos,
elctricos y fsicos.
5)Recubrimientos protectores que evitan
infecciones o prdidas excesivas de agua.
6)Vitaminas y hormonas en algunos casos
7)Transporte de cidos grasos