AMINAS. SINTESIS DE LA ANILINA A PARTIR DE LA ACETANILIDA.

I.- INTRODUCCION.
En este trabajo experimental se presenta una sntesis de acetanilida o tambin conocida como N-
fenilacetamida (formula molecular CH3-CO-NH-C6H5) mediante la reaccin entre anilina y una
solucin caliente de anhdrido actico en cido actico glacial. El mecanismo de reaccin para la
formacin de acetanilida corresponde a una reaccin de acilacin en el cual las aminas reaccionan
con los cidos y sus derivados (haluros de cido, anhdridos.)

La acetanilida es una sustancia qumica slida con apariencia de hojuelas o copos, y un

caracterstico olor. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el
nombre de marca antifebril.

II.- MARCO TEORICO.

2.1.- AMINAS.
Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y
resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se
sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias.

2.2.- SOLUBILIDAD DE LAS AMINAS.

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las
molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico.

2.3.- ANILINA.
La anilina, fenilamina o amino benceno, de frmula C6H5NH2, es un compuesto orgnico, lquido
ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura ambiente. La
anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes
orgnicos. La anilina se usa para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos qumicos agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos.
Este compuesto es ligeramente soluble en agua, aunque en la mayora de los solventes orgnicos
se disuelve fcilmente. Es muy complicado que llegue a evaporarse a temperatura ambiente.

2.4.- PROPIEDEDAS DE LA ANILINA.

Esta molcula no se evapora fcilmente a temperatura ambiente, es levemente soluble en agua y se
disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos.

Su grupo amino le da su olor caracterstico, por lo cual se le llama tambin una amina aromtica.
2.5.- ACETANILIDA.
La acetanilida es una sustancia qumica slida con apariencia de hojuelas o copos, y un
caracterstico olor. Tambin es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el
nombre de marca antifebril y de considerable importancia en el campo de la medicina.

2.6.- PROPIEDADES QUIMICAS DE LA ACETANILIDA.

Nitracin de la acetanilida: la acetanilida puede nitrarse fcilmente en solucin de cido sulfrico
concentrado a 25-40oC. La reaccin es exotrmica y se requiere enfriamiento externo. El producto
es casi exclusivamente la p- nitroacetanilida; la cantidad de ismero (orto) que se forma en esa
reaccin es despreciable, la hidrlisis de la p- nitroacetanilida en cido sulfrico diluido produce p-
nitro anilina. Bromacin de la acetanilida: en contraste con la formacin de la 2,4,6- tribromoanilina
por accin directa del agua de bromo sobre la anilina, la bromacin de la acetanilida conduce a la
sustitucin de silo un tomo de bromo. La p- bromoacetanilida que se forma de esta manera, puede
hidrolizarse a p-bromoanilina.

2.5.- APLICACIONES.
tiene un amplio valor quimicofarmaceutico, es precursor de la elaboracin de la penicilina, se usa
como antisptico, colorante, valioso intermediario en la sntesis de otros productos, acelerador del
caucho inhibidor del perxido de hidrgeno, estabilizador para steres de celulosa absorbente.

III.- PARTE EXPERIMENTAL

3.1.- OBJETIVO.
. Sintetizar Acetanilida a partir de la acilacin de una amina.

Calcular el porcentaje de rendimiento.

. Realizar las reacciones de caracterizacin en identificacin de aminas.

3.2.- MATERILALES Y REACCTIVOS.

. BEACKER 250ml.

. TUBOS DE ENSAYO.

. CROMATOFOLIO /CUBA CROMATOGRAFICA

. PAPEL PH.

. CLOROFORMO

. HCL CONCENTRADO

. BENCENO

. ACETANILIDA

. FENOLFTALEINA

. ANILINA

. NAOH 10%

. CLORURO FERRICO 10%.

. SULFATO DE COBRE 10%

. VAPORES DE YODO METALICO.

3.3. PROCEDIMIENTO.

V.- CONCLUSION.
En esta prctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con respecto al mtodo
del anhdrido actico; en el cual su velocidad de hidrlisis, reaccin con agua, es lo suficientemente
bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas,
La reaccin entre una amina y anhdrido actico, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la
sntesis de compuestos que en otro caso sera imposible obtener.

CUESTIONARIO.
1.- DIGA Ud. LAS PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMINAS Y QUE FACTORES AFECTAN LA
BASICIDAD.

PROPIEDADES QUIMICAS
Muchas de las propiedades qumicas de las aminas estn asociadas con su carcter bsico.

Formacin de sales:

las aminas reacciones con cidos para formas sales:

R-NH3 + HX ---> R-NH3 X-

CH3-NH2 + HCl ---> CH3NH3Cl

Basidad:

las aminas son los nicos compuestos orgnicos de carcter bsico: como se vio en la reaccin
anterior, las denominaciones bases de Lewis son capaces de ceder un par de electrones, tambin
estn en capacidad de aceptar un protn y cuando se disuelven en agua producen una solucin de
PH mayor que 7.

Es solucin acuosa, las aminas liberan iones OH que hacen de la solucin un medio bsico:

R-NH2 + H2O -----> R-NH3OH (produce aumento de PH)

<----
Las aminas aromticas son bases ms dbiles que las alifticas.

Reaccin con cidos de lewis:

Con compuestos de los elementos del grupo IIIA, como el BCl3, las aminas se comportan como
bases de lewis, es decir, ceden sus dos electrones libres:

H Br
l l
R- NH2 + BBr2 ---> R-N :B-Br
l l
H Br

3.- DE EJEMPLOS DE SUSTANCIAS CON ACTIVIDAD FARMACOLOGICA QUE TENGA EN SU

ESTRUCTURA QUIMICA AMINA.

MORFINA: Es un analgsico, empleado en casos de extrema necesidad, provoca dependencia.

* CODEINA: Es un derivado de la morfina que se emplea como un antitusivo.

* ANFETAMINA: Es un estimulante de la corteza cerebral, tiene un uso restringido ya que genera

una dependencia.

* NICOTINA: E s un compuesto orgnico, un alcaloide encontrado en la planta del tabaco, En bajas

concentraciones, la sustancia es un estimulante y es uno de los principales factores de adiccin al tabaco.

* COCAINA: Es un anestsico y estimulante del sistema nervioso, pero en altas dosis genera una
alta dependencia en el cuerpo humano.
ACIDO ACETIL SALICILICO (ASPIRINA).

VERAPAMILO.
BROMOCRIPTINA.

VI.- BIBLIOGRAFIA.

1.- FLORA ACUA ARIAS, QUIMICA ORGANICA. PRIMERA EDICION.COSTA RICA: EDITORIAL
UNIVERSO; 2006.

2.- H.D.DURST/G.W.GOKEL.QUIMICA ORGANICA EXPERIMENTAL.BARCELONA: EDITORIAL

REVERTE;2007.

3.-OCONNOR DAVIS HAENISCH.QUIMICA EXPERIMENTOS Y TEORIAS.BARCELONA:

EDITORIAL REVERTE.2001.