Manual Q. Org. Ii416

INSTITUTO TECNOLGICO DE MINATITLN
DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA Y BIOQUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica II
MANUAL DE PRCTICA DE QUMICA

ORGNICA II
MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
RECOMENDACIONES GENERALES
Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para el buen
funcionamiento de las sesiones de laboratorio por lo que se recomienda que antes de principiar
los experimentos las recuerdes, ya que los objetivos que se persiguen son:
1. Lograr que las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadas de
seguridad para evitar posibles accidentes e incidentes.
2. Propiciar que el trabajar en un ambiente seguro y con procedimientos adecuados, canalice el
esfuerzo de los alumnos y maestros en lograr un mximo aprovechamiento acadmico.
3. Promover en los alumnos actitudes para proteger el medio ambiente por medio del manejo
adecuado de las sustancias qumicas y de los desechos generados.
A) REGLAS GENERALES PARA EL AREA DE LABORATORIO
1. No fumar, comer, beber o masticar chicle.

2. No correr, jugar o sentarse sobre las mesas de trabajo.
3. Mantener las puertas abiertas mientras se est trabajando.
4. No trabajar en el laboratorio sin la supervisin de un maestro o asistente autorizado.
5. No se aceptan visitas durante las sesiones de prcticas.
6. Queda prohibido el uso de celulares dentro del rea de laboratorio.
B) EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL
1. Bata blanca de algodn que proteja bien la ropa y brazos

2. Lentes de seguridad, guantes de proteccin, googles, mascarilla u otro equipo adicional, al
manejar sustancias o procedimientos que los requieran y cuando se indique su uso en los
instructivos de prcticas.
3. El uso de lentes de contacto, en especial blandos, implica un riesgo adicional, si el alumno los
usa ser bajo su propio riesgo y el profesor deber ser informado.
4. Se recomienda usar calzado cmodo, de tacn bajo, cerrado y con suela antiderrapante. No
usar huaraches o sandalias.
5. Si se tiene cabello largo es conveniente recogerlo.
6. No usar anillos ni pulseras.

7. Es recomendable el uso de pantalones de mezclilla.
C) MANEJO DE MATERIAL Y REACTIVOS
1. Para pipetear utiliza perillas o pipetas automticas. Nunca pipetee succionando con la boca.
2. Las sustancias qumicas slidas deben manejarse con esptulas, nunca use las manos para
manejarlas.
3. El material debe regresarlo bien lavado, seco y completo.
4. Dejar limpias sus mesas, lugar de trabajo, las reas y los equipos de uso comn.
5. Seguir las indicaciones del manual de prcticas y/o del maestro para el manejo de las
sustancias y para el desecho de residuos.
6. Desechar por separado el papel y el material de vidrio roto.
7. Consultar cualquier duda con el maestro titular de la materia.
D) MEDIDAS DE SEGURIDAD
1. Conocer la ubicacin de extintores, regaderas y lavaojos.

2. En caso de quemaduras con sustancias qumicas, limpiar inmediatamente el exceso y lavar
la parte afectada en el chorro de agua por lo menos durante 10-15 minutos.
3. En caso de quemaduras con calor o fuego sumergir en agua fra (o hielo) la parte afectada
por lo menos durante 5 minutos.
4. En las cortadas leves debe revisarse que no haya astillas de vidrio en la herida, desinfectar y
detener el sangrado con una gasa limpia.
5. Para casos de emergencia acudir al servicio mdico localizado en la parte posterior del edificio
de Ingeniera Qumica.
6. Informar al profesor de cualquier enfermedad crnica que se padezca (asma, alergias,
diabetes, epilepsia, etc.) y de cualquier accidente que ocurra, por leve que sea.
E) RESPONSABILIDAD Y SANCIONES
1. La autoridad competente para normar el trabajo en un curso de laboratorio es el facilitador de

la experiencia, auxiliado por el tcnico acadmico y servicio social..
2. Es responsabilidad del alumno conocer y cumplir el reglamento de laboratorio.
3. Es responsabilidad del alumno reponer el material de vidrio que rompa y de los desperfectos
de los equipos por el desconocimiento de su manejo.
4. El incumplimiento del reglamento se sancionar bajando la calificacin y en caso de mayor
gravedad o faltas recurrentes se sancionar con la suspensin de la prctica e incluso con
la anulacin de la misma.
METODOLOGIA DE TRABAJO
La metodologa a seguir en el laboratorio de qumica orgnica indican la manera de cmo trabajar

a lo largo del curso, adems estas series de procedimientos presentados en este manual son
con el fin de que el alumno comprenda el trabajo en equipo, la seguridad, la responsabilidad, la
limpieza y el orden del rea en que trabaja.
Las recomendaciones ms importantes para la realizacin de las prcticas son las siguientes:
El equipo de trabajo debe de estar conformado por un mnimo de 2 personas, solo

se le permite faltar a los integrantes del equipo por motivo enfermedad o por
representar a la institucin en eventos acadmicos, culturales o deportivos.
La asistencia es importante ya que todo alumno que cursa un laboratorio debe tener
el 100% de las prcticas acreditadas y un 80 % para tener derecho a recuperacin.
Usar el equipo de proteccin personal (bata, gafas, pantaln, zapatos cerrados, en
caso de utilizar reactivos muy peligrosos y corrosivos se recomienda el uso de
guantes y mascarillas).
Generalmente, todas las prcticas, si trabaja eficientemente, se pueden realizar en
el tiempo asignado, no se permitir permanecer ms tiempo en el laboratorio.
Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de
trabajo, cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los canales de desage no
estn obstruidas.
La sesin del laboratorio consta de 3 partes:
Actividades previas: Es una investigacin de lo que deben hacer en la sesin
experimental y se entrega al inicio de la sesin
Laboratorio: En esta seccin se desarrolla la prctica, es decir, donde se realizan
las observaciones de las caractersticas, propiedades y comportamiento de las
sustancias sujetas al proceso de sntesis.
Reporte: Es el informe de lo experimentado plasmando en ste lo ms importante y
el formato lo especfica el maestro de laboratorio.
CMO PRESENTAR UN INFORME DE LABORATORIO?
Despus de realizar un experimento, el estudiante debe presentar un informe de

laboratorio. Aunque existen diferentes estilos de informe de laboratorio, lo cual depende
de los objetivos de cada prctica, se sugiere que el informe tenga el siguiente contenido:
1. Portada
2. Objetivos
3. Marco terico
4. Datos y observaciones
5. Esquemas
6. Clculos y resultados
7. Discusin de resultados y conclusin
8. Competencias alcanzadas
9. Bibliografa
El informe se debe presentar segn lo indique el maestro (escrito o digital). A excepcin
de la portada, a la cual se asigna una nica hoja, el resto del contenido se escribe en
forma continua en las pginas interiores. Si el informe es hecho a mano, la letra debe ser
perfectamente legible, sin enmendaduras y debe evitarse el uso de correctores.
Descripcin breve del contenido
Portada. La informacin que se debe anotar en la portada es la siguiente:
Nombre de la institucin.
Datos de la asignatura
Nmero y Ttulo de la prctica realizada.
Nmero de equipo y nombres de o los integrantes que presentan el reporte.
Nombre del instructor que dirige el curso.
Fecha de entrega del reporte.
Objetivos. Son las metas que se persiguen al realizar la experimentacin normalmente

se resumen en tres o cuatro puntos.
Marco terico. Se trata de un resumen de los principios, leyes y teoras de la Qumica
que se ilustran o aplican en la experiencia respectiva.
Datos. Los datos se refieren a aquellas cantidades que se derivan de mediciones y que
se han de utilizar en el proceso de los clculos.
Una cantidad es una expresin que denota la magnitud de una propiedad. La cantidad
consta de un smbolo y de unas unidades que corresponden a los establecidos por el
Sistema Internacional de Unidades, adems su valor numrico debe contener el nmero
apropiado de cifras significativas.
En los datos, los reactivos qumicos (elementos y/o compuestos), se representan por
medio de smbolos y frmulas qumicas.
Observaciones: (qu pas? cmo lo hice?): Consiste en la descripcin de los
experimentos, deber detallarse lo suficiente para que permita la repeticin de la
reaccin sin tener que consultar bibliografa adicional. Deber citarse el peso de todos
los compuestos (o el nmero de moles), la pureza de las materias primas y disolventes
y todas las condiciones de reaccin pertinentes (temperatura, tiempo, presin, etc.), as
como el desarrollo y los procedimientos de purificacin. Tambin deber incluirse la
informacin correspondiente a los aparatos utilizados, cualquier peculiaridad que se
observe y cada uno de los procedimientos sencillos utilizados para seguir el curso de la
reaccin.
Esquemas: Son los dibujos o fotografas de lo realizado durante el desarrollo de la
experimentacin y deben complementar a las observaciones.
Grficos. Los grficos que hacen parte de un informe por lo general cumplen dos
objetivos: (a) Proporcionan informacin a partir de la cual se pueden obtener datos
complementarios y necesarios para los clculos; en otras palabras, hacen parte de los
datos. (b) Representan la informacin derivada de los clculos; es decir, hacen parte de
los resultados.
Clculos y resultados. Los resultados surgen al procesar los datos de acuerdo con
principios o leyes establecidas. Deben presentarse preferiblemente en forma de tabla
junto con un modelo de clculo que exprese, mediante una ecuacin matemtica
apropiada, la forma como se obtuvo cada resultado.
Conclusiones y discusin. Aqu se trata del anlisis de los resultados obtenidos a la
luz de los comportamientos o valores esperados tericamente. Especficamente la
discusin y las conclusiones se hacen con base en la comparacin entre los resultados
obtenidos y los valores tericos que muestra la literatura qumica, exponiendo las causas
de las diferencias y el posible origen de los errores. Si hay grficos, debe hacerse un
anlisis de regresin para encontrar una ecuacin que muestre cul es la relacin entre
las variables del grfico.
Competencias alcanzadas: Explicar cules de las competencias a desarrollar se
alcanzaron al trmino de cada prctica
Bibliografa. Se escribe la bibliografa consultada y de utilidad en la elaboracin del

informe. La bibliografa de libros y/o artculos debe ajustarse a las normas establecidas
internacionalmente.
Textos:
Autor(es), ttulo del texto, edicin, editorial, ciudad y fecha y pginas consultadas.
Revistas:
Autor(es), ttulo de la revista, ao, volumen (en negrilla), nmero de entrega, cuando
existe, nmero de la pgina.
MONTAJE DEL EQUIPO EXPERIMENTAL

Equipo de destilacin
Fig. 1 Equipo de destilacin con parrilla
Fig. 2 Equipo de destilacin sin adaptador Fig. 3 Equipo de destilacin con adaptador
Fig. 4 Equipo de Fig. 5 Equipo de destilacin

destilacin simple con dosificador y recolector
de gases
Fig. 6 Matraz baln de

Fig. 7 Matraz baln de fondo
fondo plano esmerilado
plano esmerilado con el
conector en Y y refrigerante
refrigerante
Fig. 8 Equipo de destilacin con bao de hielo
Uso del embudo de separacin
Fig. 9 Agitando para lavado de un lquido Fig. 10 Equipo para la

separacin de fases
(a) (b) (c)
Fig. 11 Equipos de Reflujo (a) Equipo normal (b) Equipo con agente desecante (c)
Equipo a microescala
Fig. 12 Matraz de bola de 3 Fig. 13 Tubo Fig. 14 Adaptador

bocas colector en Y en Y
Proceso de Filtracin
Fig. 15 Filtracin en fro Fig. 16 Filtracin en caliente a travs de un embudo

Buchner y bomba de vaco
UNIDAD I
ESTUDIO DE HALOGENUROS DE
ALQUILO
INTRODUCCIN
Los halogenuros de alquilo R-X, donde X = Cl, Br, I juegan un papel central en la Qumica
Orgnica. Pueden prepararse de alcoholes, alquenos y tambin de alcanos por procesos
industriales. Los halogenuros de alquilo son la materia prima para la preparacin de un
gran nmero de grupos funcionales, mediante sntesis que generalmente involucran
reacciones de sustitucin nucleoflica, en donde el halogenuro se reemplaza por algn
nuclefilo como ciano, hidroxilo, alcxido, carboxi entre otras opciones, dando lugar as
a nitrilos, alcoholes, teres, steres, etc.
Nu:- + R-X :Nu-R + X
El nuclefilo (Nu-) puede ser un in con una carga negativa, como I- o HO-, o una
molcula sin cargas pero con uno o dos pares de electrones sin compartir, como el
oxgeno de una molcula de agua H-O-H.
En cuanto a los grupos salientes, adems de los halogenuros, tambin son buenos
grupos salientes un hidroxilo protonado (R-+OH2), una amina protonada (R-+NH3), un
grupo p-toluensulfonilo (p-CH3C6H4SO3-) y otros. En la siguiente discusin, el grupo
saliente se representar por X.
Reacciones de sustitucin
La sustitucin puede suceder en un slo paso:
- -
Nu- + R-X [Nu----R-----X] :Nu-R + X-
O puede ocurrir en dos pasos, lo que depende principalmente de la estructura del grupo
R:
R:X R+ + X-
Nu- + R+ :Nu:-R
Para distinguir entre la reaccin que ocurre en un solo paso y la que ocurre en dos, es
necesario estudiar la cintica de la reaccin.
Si la reaccin ocurre en un slo paso, el nuclefilo debe chocar con el derivado de alquilo
y la velocidad depender de la concentracin de estos dos reactivos:
Velocidad = k [Nu-] [RX]
Esta reaccin se llama sustitucin nucleoflica bimolecular: SN2.
Si la reaccin ocurre en dos pasos, la cintica depende del primer paso, que es el paso
lento, y por lo tanto, slo depender de la concentracin del grupo saliente. Esta reaccin
se llama sustitucin nucleoflica unimolecular, SN1.
Velocidad = k [RX]
La reaccin SN1 procede a travs de un carbocatin plano. Si el reactivo es quiral, el
producto ser una modificacin racmica, pues el intermediario es plano.
La reaccin SN2 ocurre por inversin de la configuracin para dar un producto que tendr
quiralidad opuesta a la del reactivo.
El orden de reactividad para grupos salientes simples en la reaccin SN2 es:
CH3 X > R-CH2 X > R2-CH X > R3-C X

PRACTICA No. 1
SNTESIS Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO
OBJETIVOS ESPECFICOS:
Sintetizar el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol mediante una
reaccin de sustitucin nucleoflica tipo SN1.
Caracterizar el 2-cloro-2-metilpropano mediante pruebas cualitativas de identificacin
de grupos funcionales.
Fortalecer los conceptos bsicos de qumica para lograr las competencias y

perfeccionamiento de las adquiridas anteriormente en los laboratorios.
Desarrollar en el estudiante la capacidad de: crtica, observacin, anlisis y extraccin
de conclusiones a partir de los datos experimentales.
Aplicar medidas de seguridad en cuanto al manejo seguro de reactivos y residuos
peligrosos.
FUNDAMENTO TERICO
Los compuestos orgnicos halogenados pueden ser considerados como derivados de
los hidrocarburos (por la sustitucin de uno o ms hidrgenos por un halgeno).
De acuerdo a sus caractersticas qumicas, se pueden clasificar en las siguientes
categoras.
Primarios R-X
Alquilo Secundarios R2 CH - X
Terciarios R3 C - X
Allicos CH2 = CH CH2 - X

Haluros
Benclicos C6H5 - CH2 - X
Vinilo CH2 = CH - X
Arilo C6H5 - X
Los halogenuros de alquilo son en general molculas relativamente reactivas y sufren

reacciones de sustitucin y eliminacin. Los halogenuros de arilo y de vinilo
generalmente son inertes a las reacciones de sustitucin y eliminacin debido a la
influencia que ejercen las insaturaciones sobre el enlace carbono halgeno de estos
compuestos. La reaccin principal usualmente sigue un mecanismo SN2 (sustitucin
nucleoflica de segundo orden) y sus reactividades relativas presentan el siguiente orden:
metlico > primario > benclico > secundario > terciario. En muchas reacciones tpicas
que se efectan por este mecanismo, la velocidad de reaccin para el CH3-X puede ser
de 10 a 20 veces ms rpida que para su anlogo de etilo (CH3CH2-X).
Las reacciones de los derivados terciarios siguen un mecanismo del tipo SN1 (sustitucin
nucleoflica unimolecular): el paso determinante de la reaccin es el rompimiento
heteroltico del enlace carbono-halgeno para formar el intermediario (carbocatin). Los
halogenuros de alquilo secundarios pueden reaccionar por mecanismos del tipo SN1 y
SN2 o un hbrido de ambos, esto depender de las condiciones de reaccin.
El mecanismo SN1 es favorecido por nuclefilos dbiles y baja concentracin,
especialmente en disolventes altamente polares.
El mejor mtodo para producir halogenuros de alquilo es la sntesis a partir de alcoholes.
De hecho, el procedimiento ms sencillo para la conversin de un alcohol en halogenuro
de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con cidos como el HCl, HBr o HI. Dicho
mtodo funciona muy bien cuando los alcoholes empleados son alcoholes terciarios
(R3C-OH) y se usan haluros de hidrgeno concentrados. Los alcoholes primarios y
secundarios tambin reaccionan con los cidos, pero a velocidades menores y
temperaturas de reaccin considerablemente ms altas. Asimismo, estos ltimos pueden
ser sustratos mucho ms susceptibles a reacciones colaterales, como son las reacciones
de eliminacin. La conversin de alcoholes terciarios en el correspondiente halogenuro
de alquilo. Usando un haluro de hidrgeno concentrado, es una reaccin que lleva a la
formacin del producto a travs de un mecanismo de sustitucin unimolecular SN1
CORRELACIN DE TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA DE ESTUDIO
Esta prctica pertenece a la primera unidad y su relacin con los temas y subtemas del
programa de estudio es el siguiente:
Tema Subtema
1.3 Reacciones de halogenuros de 1.3.2 Reaccin y mecanismo de

alquilo Sustitucin nucleoflica unimolecular,
SN1
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realizar un diagrama de bloques de la tcnica a realizar.
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear, as como la del halogenuro
obtenido
3. Indique las medidas de seguridad que debe emplear en el desarrollo de este
experimento.
4. investigar las propiedades fsicas (ndice de refraccin, color, olor; punto de ebullicin,
densidad) de los reactivos y producto final de esta prctica.
5. Escribir los clculos tericos del rendimiento a obtener
COMPETENCIAS A DESARROLLAR
Capacidad para demostrar comprensin y conocimiento relacionados con las
reacciones de sustitucin nucleoflica unimolecula-SN1
Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias qumicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el
laboratorio.
Habilidad de comunicacin, tanto oral como escrita.
Capacidad de anlisis y sntesis.
Capacidad de organizar y planificar.
Capacidad para el trabajo autnomo y la toma de decisiones.
Capacidad de crtica y autocrtica.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relacin con otras personas
y de integracin de grupos de trabajo.
DESCRIPCIN DE LA PRCTICA
El objeto de este experimento ser preparar el 2-cloro-2-metilpropano, ya que sta familia

de compuestos son importantes precursores o bloques de construccin en todo el
entramado sinttico. El 2-cloro-2-metilpropano se obtiene mediante una reaccin de
sustitucin nucleoflica entre el 2-metil-2-propanol y el cido clorhdrico concentrado.
Despus del secado, el halogenuro de alquilo crudo se purifica por destilacin.
Finalmente, la caracterizacin del producto lquido se realizar mediante la
determinacin de ensayos de identificacin del grupo funcional mediante la prueba de
nitrato de plata.
REACCIN
MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVOS Conc.
Embudo de separacin de 100 mL Alcohol t-butlico
Soporte universal con anillo Sol. de bicarbonato de sodio 10%
Vaso de precipitado de 250 mL Sulfato de sodio Anhidro
Tubos de ensaye de 10x100 HCl G.R.
Gradilla Sol. de NaCl Saturada
Agitador Sol. alcohlica de nitrato de plata 2%
Probetas de 50 mL. Sol. acetnica de yoduro de sodio 15%
Termmetro Hielo
Mechero Bunsen
Pizeta
Perilla
Pipetas graduadas de 5 mL
Pinza para tubo de ensaye
Equipo: Parrilla elctrica, Refractmetro
METODOLOGA
1. Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a

las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de informacin y 1 -2
operadores.
Rol Competencias
Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y

Operador frecuentes en el laboratorio.
Destreza en el manejo de material de laboratorio y sustancias qumicas.
Relacin de la teora con la prctica.
Redactor Habilidad para comunicarse tanto oral como escrita
Competencia en la aplicacin de ecuaciones y reacciones qumicas
Habilidad en el manejo e interpretacin de datos.
Capacidad en el manejo de los resultados
Competencia en representacin de un equipo de trabajo
Representante
Habilidad en discusin y colaboracin inter-grupal.
Habilidad para la toma de decisiones.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias qumicas a utilizar y

solicitarlo al personal de laboratorio.
3. Checar con el maestro el diagrama de bloques a emplear.
1. Una vez aprobado el diagrama de bloques seguir el proceso siguiente:
Etapa 1: Desarrollo de la reaccin:

Medir en una probeta graduada, limpia y seca, 10 mL de 2-metil-2-propanol y trasferir a
un embudo de separacin de 100-150 mL. En una nueva probeta graduada de 50 mL
medir 30 mL de HCl concentrado y adicionar cuidadosamente el contenido de la probeta
al embudo de separacin. Una vez trasferido todo el contenido, agitar cuidadosamente
en forma de espiral, sin invertir y sin tapar el embudo de separacin, para mezclar
adecuadamente los reactivos (este proceso se debe hacer por 30 segundos).
Qu observa antes y despus de mezclar los reactivos?
Trascurrido el tiempo, tapar e invertir con cuidado el embudo, agitar suavemente y
ventilar los gases o vapores generados con la apertura de la llave de paso, hasta que no
se observe diferencia de presin dentro del embudo. No agite el embudo hasta que la
presin haya sido igualada. Ahora cerrar la llave de paso y agitar el embudo durante 15
minutos, con ventilacin peridica. Dejar reposar la mezcla y esperar que se separe en
dos capas distintas.
Etapa 2: Extraccin y lavado del cloruro de t-butilo

Luego de determinar cul es la capa orgnica, se descarta la capa acuosa. La capa
orgnica (principalmente, halogenuro de alquilo crudo) se debe lavar dos veces con
porciones de 20 mL de una solucin de bicarbonato de sodio al 5% p/v (normalmente se
produce un desprendimiento de gases, se debe destapar el embudo hasta que se
detenga). Se separa la capa orgnica, y de nuevo se lava secuencialmente con dos
porciones de 20 mL de solucin saturada de cloruro de sodio.
Etapa 3: Secado del cloruro de t-butilo

Retire con cuidado la capa acuosa, transferir el 2-cloro-2-metilbutano a un erlenmeyer
limpio y seco de 100-150 mL, el cual previamente se ha colocado aproximadamente 1 g
de sulfato de sodio anhidro granular. Agitar el erlenmeyer ocasionalmente durante 5
minutos hasta que el producto est seco, aadir pequeas porciones de sulfato de sodio
anhidro, si el lquido mantiene un aspecto turbio.
Etapa 4: Destilacin del producto final

Transferir cuidadosamente por decantacin, el producto crudo a un matraz baln de
fondo redondo, aadir un par de piedras porosas y proceder a llevar a cabo el proceso
de destilacin simple. Destilar el producto, colectando la fraccin que destila entre 45 y
52C en un matraz receptor previamente pesado y dispuesto dentro de un bao de agua-
hielo.
Etapa 5: Clculo del producto obtenido

Una vez finalizado el proceso de destilacin, determinar la masa en gramos del 2-cloro-
2-metilbutano purificado y calcular el porcentaje de rendimiento.
Etapa 6: Propiedades del cloruro de t-butilo

a) Solubilidad en agua y densidad
Aada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue
unas gotas de agua. Anote sus observaciones.
b) Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo
Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo

de un agitador y llevndolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus
observaciones.
c) Ensayo del nitrato de plata

Aada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solucin de nitrato de plata
en alcohol a los 3% contenidos en un tubo de ensayo pequeo y agite.
d) Ensayo del yoduro de sodio

Aada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solucin de yoduro de sodio en
acetona. Agite fuertemente. Deje estar la solucin durante tres minutos a
temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un
vaso con agua a 50 durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado
o no un precipitado.
e) Determinacin del IR
Con la ayuda de un refractmetro obtenga el ndice de refraccin del cloruro de t-
butilo. IR: _____________________
SUGERENCIAS DIDCTICAS
Establecer roles a los estudiantes durante la sesin del desarrollo de la prctica.
Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
Promover la habilidad para el manejo de sustancias qumicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
Desarrollar otros procesos de sntesis de sustitucin nucleoflica en el laboratorio.
Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de los
residuos.
Investigar las aplicaciones de los halogenuros y sus reacciones.
Desarrollar los mecanismos de reaccin de las reacciones realizadas.
RESULTADOS
Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
Reportar los resultados de las pruebas de identificacin
Rendimiento esperado: no mayor del 92%.
ANLISIS DE RESULTADOS.
Indicar si sus resultados estn de acuerdo con lo que indica la teora, en caso de
que no sea as tratar de encontrar una razn lgica y valida por la que no se
observ lo esperado.
Escribir todas las ecuaciones de las reacciones que se efectuaron durante la
experimentacin.
Si su rendimiento fue bajo, explicar a qu factores o porqu razones fue as?
CONCLUSIONES
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos
planteados.
COMPETENCIAS ALCANZADAS
Indicar que competencias de las propuestas se desarrollaron o incrementaron
CUESTIONARIO
1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?
2. Realizar la comparacin del rendimiento de cloruro de ter-butilo experimental con el
terico
3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es
necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
4. Escribir las reacciones completas de las pruebas realizadas al cloruro de t-butilo y
desarrollar los mecanismos de cada reaccin.
FUENTES DE INFORMACIN
Domnguez, X.A. y X.A. Domnguez, S. 1990. Qumica Orgnica Experimental.
Primera edicin (1982). Editorial Limusa. Mxico, D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin.
Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Editorial
Addison-Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
https://prezi.com/cc0tj35on-kp/sintesis-del-cloruro-de-terbutilo/
http://es.slideshare.net/Daniielitho0o/obtencion-declorurodeterbutilo-1
https://es.scribd.com/doc/176447958/Cua-l-es-el-mecanismo-de-reaccio-n-para-la-
obtencio-n-del-cloruro-de-ter
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa010.pdf
TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS
R1: Tomar pH, neutralizar y

desechar al desage
R2 y R3: Desechar al desage
R4, R5, R6 y R7: Guardar y
mandar a incineracin
Fig. 2.1 Diagrama de generacin de residuos

SISTEMA DE EVALUACION
Criterios Excelente Satisfactorio Puede mejorar Insatisfactorio Calificacin

Actividades Esquema claro y Esquema claro y Esquema claro y Esquema poco claro
previas (AP) ordenado de todo el conciso de gran parte conciso pero con con poca informacin
20% procedimiento del procedimiento poca informacin. del procedimiento.
experimental. experimental.
Conocimiento slido Conocimiento de la Algo de conocimiento Poco conocimiento
de la prctica, de la mayor parte del del procedimiento del procedimiento, de
peligrosidad de los procedimiento de la experimental, de la la peligrosidad de los
reactivos y de las prctica, de la peligrosidad de los reactivos y de su
medidas de seguridad peligrosidad de los reactivos y de la manejo.
para manejarlos. reactivos y del manejo peligrosidad
de los mismos.
Datos y clculos Datos y clculos Datos y clculos Datos claros, pero sin
claros con resultados organizados claros desorganizados, clculos y resultados
expresados pero resultados algo inexactos y con
correctamente imprecisos resultados errneos
Desempeo en Utiliza de forma Utiliza el equipo de Utiliza el equipo de Utiliza solo la bata
el laboratorio adecuada el equipo de seguridad bsico seguridad bsico dentro del laboratorio.
(DL) seguridad dentro del dentro del laboratorio. dentro del laboratorio. No participa en el
laboratorio. Participa Participa en el Participa en el desarrollo de la
40% en el desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la sesin con el equipo
sesin con el equipo sesin con el equipo sesin con el equipo de trabajo.
de trabajo. de trabajo. de trabajo. Trabaja con poca
Trabaja con Trabaja con Trabaja con poca responsabilidad y
responsabilidad y responsabilidad y responsabilidad y orden durante el
orden durante el orden durante el orden durante el desarrollo de la
desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la prctica.
prctica. prctica. prctica. No entrega el material
Entrega el material y Entrega el material y Algunas veces y mesa de trabajo
mesa de trabajo mesa de trabajo entrega el material y limpios
limpio al final de la limpio al final de la mesa de trabajo poco Realiza un manejo
sesin. sesin. limpios inadecuado de
Realiza un manejo Realiza generalmente Realiza un manejo reactivos, residuos y
adecuado de un manejo adecuado poco adecuado de material
reactivos, residuos, de reactivos, residuos reactivos, residuos y
desechos y material. y material. material
Bitcora (B) Los resultados Los resultados Los resultados Los resultados
40% obtenidos por el obtenidos por el obtenidos por el obtenidos no se
equipo de trabajo se equipo de trabajo no equipo de trabajo no ajustan a lo esperado
ajustan a lo esperado se ajustan a lo se ajustan a lo en la sesin.
en la sesin. esperado en la sesin. esperado en la sesin. Registra pocas
Registra Registra Registra pocas observaciones en el
observaciones y observaciones y observaciones y desarrollo de la
resultados durante el resultados durante el resultados sesin.
desarrollo de la desarrollo de la incompletos en el Copian conclusiones
sesin. sesin. desarrollo de la de otros equipos
Redacta conclusiones Redacta conclusiones sesin. Entregan su informe
coherentes acordes coherentes acordes Redacta conclusiones con poca informacin,
con los objetivos y con los objetivos y no acordes con los sin resultados y no
resultados de la resultados de la objetivos y resultados respetan el formato
prctica. prctica. de la prctica. establecido
Entrega su informe Entrega su informe Entrega su informe
con buena con buena con no muy buena
presentacin, con presentacin, con presentacin, sin
resultados completos resultados y resultados y no
respetando el formato respetando el formato respetan el formato
establecido. establecido. establecido
Vo.Bo. del Instructor Calificacin:
______________________ ___________________
UNIDAD II
ESTUDIO DE ALCOHOLES Y TERES

En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que

contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de
un alcano, enlazado de forma covalente a un tomo de carbono, grupo carbinol (C-OH).
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado
a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que
a su vez est enlazado a dos carbonos) o alcohol terciarios (grupo hidrxido ubicado en
un carbono que a su vez est enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase y de compuestos diversos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la sntesis orgnica,
al tener una serie de propiedades qumicas nicas. En la sociedad humana, los alcoholes
son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en
las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente. La
solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a
medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a
parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su
solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos
alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molcula de agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estrico y del efecto inductivo.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintticos del gas natural o del petrleo.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar
de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente en frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los
alcoholes sirven frecuentemente como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
Un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el tomo de oxgeno unido a stos.
Se puede obtener un ter de la reaccin de condensacin entre dos alcoholes
ROH + HOR' ROR' + H2O
Normalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar
al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X,
en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin
se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X ROR' + X-
Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una
alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados
como disolventes orgnicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa
el enlace carbono-oxgeno. Una excepcin son los oxiranos (o epxidos), en donde el
ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona
fcilmente de distintas formas.
PRACTICA No. 2
SINTESIS E IDENTIFICACIN DE CICLOHEXENO
OBJETIVOS ESPECFICOS
Obtener ciclohexeno por medio de la deshidratacin del ciclohexanol, empleando
cido sulfrico como catalizador.
Purificar el ciclohexeno por medio de procesos de lavado y secado.
Caracterizar el ciclohexeno mediante pruebas cualitativas de identificacin de
alquenos.
Identificar las condiciones para la realizacin de una reaccin de eliminacin.
FUNDAMENTO TERICO
Los alquenos son compuestos que pueden ser sintetizados por el tratamiento de un
alcohol con un cido fuerte, en especial cidos minerales como el cido sulfrico y el
cido fosfrico. Los cidos protonan el grupo hidroxilo del alcohol, convirtiendo ste en
un excelente grupo saliente, una molcula de agua. La prdida de un protn del
intermediario produce un alqueno. La reaccin de eliminacin procede por un mecanismo
de eliminacin unimolecular E1, donde el alcohol protonado pierde una molcula de
agua, luego el precursor es desprotonado por una base, se crea un nuevo doble enlace
y el catalizador cido es regenerado.
El procedimiento seleccionado para este experimento involucra la catlisis por cido
sulfrico de la deshidratacin de ciclohexanol para sintetizar el ciclohexeno, un
hidrocarburo cclico insaturado de 6 carbonos.
En esta reaccin se favorecer mayoritariamente la regeneracin del alcohol precursor
si a la reaccin se le permite ir hasta el equilibrio. Por ende, para impulsar el avance de
la reaccin hacia la formacin de los productos, el alqueno obtenido debe ser removido
del medio de reaccin. Esto se consigue empleando la tcnica de destilacin, gracias a
que el alcohol es ms voltil que el ciclohexeno (este ltimo no puede formar puentes de
hidrogeno). Finalmente, se debe remover el agua que codestila con el producto usando
algn agente secante. Despus del secado, se proceder a la caracterizacin del
producto lquido, la cual se realizar mediante ensayos de identificacin del grupo
funcional mediante las pruebas de decoloracin de bromo en tetracloruro de carbono y
permanganato de potasio.
CORRELACIN DE TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA DE ESTUDIO
Tema Subtemas
2.1 Estructura y clasificacin de alcoholes. 1.3.3 Reaccin y mecanismo de
2.2 Nomenclatura de alcoholes Eliminacin unimolecular, E1
2.3 Alcoholes cmo cidos y como bases 1.3.4 Reaccin y mecanismo de
Eliminacin bimolecular, E2
2.4 Reacciones de alcoholes: 2.4.2 Deshidratacin de alcoholes.
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.
2. Investigar la peligrosidad de los reactivos a utilizar, as como la del Ciclohexeno.
3. Qu medidas de seguridad deben emplearse en el desarrollo de esta tcnica?
4, Realice las operaciones para el clculo del rendimiento terico de ciclohexeno.
5. Investigar las propiedades fsicas del Ciclohexanol y del ciclohexeno.
reacciones de sntesis y propiedades de los alcoholes.
Capacidad para diferenciar reacciones competitivas en el proceso de eliminacin E1.
laboratorio.
Para llevar a cabo el presente experimento se ha seleccionado la deshidratacin con
cido sulfrico del ciclohexanol, un alcohol secundario que no es susceptible de
rearreglarse y en el que sus dos posiciones son equivalentes, por lo que slo puede
dar un producto de eliminacin, el ciclohexeno:
El ciclohexeno as obtenido puede caracterizarse por pruebas qumicas como la
decoloracin de una solucin de bromo o la prueba de Baeyer (oxidacin con
permanganato de potasio a temperatura ambiente). Tambin, puede identificarse por
medio de la determinacin de su ndice de Refraccin.
REACCIN

MATERIAL REACTIVO
Matraz baln de fondo plano esmerilado Ciclohexanol G.R.
de 250 mL H2SO4 Conc.
Refrigerante recto esmerilado CaCl2 anhidro G.R.
Cola de destilacin Cloruro de sodio G.R.
Matraces Erlenmeyer de 125 mL Sol. de KMnO4 1%
Pinzas para refrigerante Sol. de Br2/CH2Cl2 1%
Soportes universales Sol. de Na2CO3 10%
Anillo metlico Sol. saturada de NaCl
Vaso de precipitado de 50 mL
Tapn para termmetro
Termmetro 200C
Mangueras para refrigerante
Probeta de 25 mL
Tubos de ensaye de 13 x 100
Pinza para tubo
Mechero Bunsen
Embudo de separacin de 125 mL

Bao Mara para hielo
Equipo: 1 Parrilla
METODOLOGIA
1. Distribuir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de informacin y 1-2
operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias qumicas a utilizar y solicitarlo
al personal de laboratorio.
3. Verificar con el maestro el diagrama de bloques a emplear y seguir el procedimiento
paso a paso.
PROCEDIMIENTO
Etapa 1: Preparacin de la mezcla de reaccin.
En un matraz baln de fondo plano de 100 mL adicionen 10 mL de ciclohexanol
y 1.0 mL de H2SO4 concentrado con PRECAUCIN .

Adicionen unos 3 ncleos de ebullicin, e instalen el equipo de destilacin.
Etapa 2: Destilacin del producto
En el extremo del refrigerante coloque un matraz sumergido en un bao de hielo-sal,
buscando que el extremo del refrigerante entre lo ms posible al matraz sin tocar el fondo
para evitar perdida de ciclohexeno.
Posteriormente caliente el matraz baln de fondo plano conectado a un adaptador en Y,
con tapn para termmetro y un refrigerante recto, conectado con una cola de destilacin
y un recolector. Destilen la mezcla y mantengan la temperatura del destilado por debajo
de 90 C. (Para evitar que destilen el ciclohexanol), ya que adems de reducir el
rendimiento interfiere en la purificacin del ciclohexeno. Reciba el destilado en un matraz
de 50 mL sumergido exteriormente en el hielo. Anote la temperatura de destilacin y
todos los cambios que observe. Contine la destilacin, hasta que observe que se
empiezan a desprender humos blancos.
Etapa 3: Lavado del producto
Posteriormente ponga el destilado en el embudo de separacin. Sature la solucin con

2 gr de NaCl y separe la capa inferior. Lave la capa superior, con 5 mL de Na 2C03 al 10
% y finalmente con 10 mL de agua saturada con NaCl.
Etapa 4: Secado del ciclohexeno
Despus seque la fase orgnica durante 10 minutos, con 0.5 g de CaCl2 anhidro; decante
el hidrocarburo y posteriormente pase a una probeta para conocer su volumen exacto.
Guarde en un gotero seco y limpio y proceda a realizar las pruebas de identificacin para
alquenos al presunto ciclohexeno . .

Qu se observ durante esta etapa y cunto volumen se obtuvo?
Etapa 5: Pruebas de identificacin
a) Prueba de Bayer:
Coloquen en un tubo de ensayo de 13x100 mm, 3 gotas del ciclohexeno, adale 5
gotas de una solucin de KMnO4 1%

Qu se observ?
b) Prueba de adicin del bromo:
En un tubo de ensayo pongan 3 gotas del producto obtenido y agrguenle 1 mL de
una solucin de Br2/CH2Cl2 1%.

Qu se Observ?
c) Prueba de Combustin:
Coloquen 0.5 mL del producto obtenido en un tubo de ensayo y aproxmele la flama
de un mechero .. .
Observe el color de la flama?
d) ndice de Refraccin
Determine el ndice de Refraccin en el Refractmetro y compare con el indicado en
la literatura.
e) Repitan las pruebas anteriores con hexano (Hidrocarburo saturado) y compare los
resultados.
Desarrollar otros procesos de sntesis en el laboratorio para la obtencin de
compuestos insaturados
residuos.
Investigar las aplicaciones del producto obtenido.
Investigar si en la regin existen industrias productoras de alquenos: cules
industrias, que alquenos producen y que procesos emplean?
RESULTADOS Y DISCUSIN
Rendimiento: No mayor del 85%
CONCLUSIONES
Cada integrante indicar, de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los
objetivos planteados, en caso contrario explicar las causas que intervinieron.
COMPETENCIAS ALCANZADAS
Indicar que competencias de las sugeridas se adquirieron o fomentaron.
CUESTIONARIO
1. Realice los clculos tericos y comprelo con el experimental

2. Escriba las reacciones de las pruebas realizadas y desarrolle los mecanismos de
todas las reacciones efectuadas.
3. De qu otra forma demostrara usted que el compuesto obtenido presenta una doble
ligadura?
4. Existe en tu regin alguna industria que produzca algn alqueno? Qu
procedimiento utiliza y qu alquenos produce?
BIBLIOGRAFA
Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A.
Mxico D.F.
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo
Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison
Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.
http://facultad.bayamon.inter.edu/mbalaguera/QUIMICA-222/Ciclohexeno_Pdf.pdf
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa007.pdf
http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/31007/1/VazquezCastro.pdf
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
R1: Separar y mandar a incineracin la fase orgnica.

R2: Neutralizar y revisar pH.
R3: Disolver y desechar por el drenaje
R4: Mandar a incineracin.
R5: Filtrar el MnO2, etiquetarlo y confinarlo. Revisar el pH al lquido y desechar por el drenaje.
SISTEMA DE EVALUACION
Conocimiento slido Conocimiento de la Algo de conocimiento
de la prctica, de la mayor parte del del procedimiento
experimental, de la Poco conocimiento
peligrosidad de los procedimiento de la
peligrosidad de los del procedimiento, de
reactivos y de las prctica, de la
reactivos y de la la peligrosidad de los
medidas de seguridad peligrosidad de los
peligrosidad reactivos y de su
para manejarlos. reactivos y del manejo
manejo.
de los mismos.
Datos y clculos Datos y clculos
claros con resultados organizados claros Datos y clculos Datos claros, pero sin
expresados pero resultados algo desorganizados, clculos y resultados
correctamente imprecisos inexactos y con
resultados errneos
de trabajo. de trabajo. de trabajo.
Trabaja con Trabaja con Trabaja con poca Trabaja con poca
responsabilidad y responsabilidad y responsabilidad y responsabilidad y
orden durante el orden durante el orden durante el orden durante el
desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la
prctica. prctica. prctica. prctica.
Entrega el material y Entrega el material y Algunas veces No entrega el material
mesa de trabajo mesa de trabajo entrega el material y y mesa de trabajo
limpio al final de la limpio al final de la mesa de trabajo poco limpios
sesin. sesin. limpios
Realiza un manejo
Realiza un manejo Realiza generalmente Realiza un manejo
inadecuado de
adecuado de un manejo adecuado poco adecuado de
reactivos, residuos y
material
en la sesin. esperado en la sesin. esperado en la sesin.
Registra Registra Registra pocas Registra pocas
observaciones y observaciones y observaciones y observaciones en el
resultados durante el resultados durante el resultados desarrollo de la
desarrollo de la desarrollo de la incompletos en el sesin.
sesin. sesin. desarrollo de la
sesin.
Redacta conclusiones Redacta conclusiones
Redacta conclusiones coherentes acordes no acordes con los Copian conclusiones
coherentes acordes con los objetivos y objetivos y resultados de otros equipos
con los objetivos y resultados de la de la prctica.
resultados de la prctica.
prctica. Entrega su informe Entrega su informe
Entrega su informe con buena con no muy buena Entregan su informe
con buena presentacin, con presentacin, sin con poca informacin,
presentacin, con resultados y resultados y no sin resultados y no
resultados completos respetando el formato respetan el formato respetan el formato
respetando el formato establecido. establecido establecido
establecido.
______________________ ___________________
UNIDAD III
ESTUDIO DE COMPUESTOS
AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan caractersticas intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. As, aunque el benceno puede
reaccionar para formar productos de adicin, como el ciclohexano, la reaccin
caracterstica del benceno no es una reaccin de adicin, sino de sustitucin, en la cual
el hidrgeno es reemplazado por otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un
grupo.
Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn
formadas por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden
considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:
1. Por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos
2. Por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante
cadenas alifticas u otros radicales intermedios,
3. Por condensacin de los anillos de benceno.
Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homlogas de
hidrocarburos, en las que una sucesin de grupos alquilo, saturados o no saturados,
sustituye a uno o ms tomos de hidrgeno de los grupos de carbono-hidrgeno.
Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una

serie de procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del
petrleo crudo y la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los
aceites esenciales, que contienen terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de
los pinos, los eucaliptos y las plantas aromticas y son un subproducto de las industrias
papeleras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las
atmsferas urbanas.
La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado

progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de
hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos,
caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
frmacos. Tambin se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina.
Los hidrocarburos aromticos pueden causar efectos agudos y crnicos en el sistema

nervioso central. La intoxicacin aguda por estos compuestos produce cefalea, nuseas,
mareo, desorientacin, confusin e inquietud. La exposicin aguda a dosis altas puede
incluso provocar prdida de consciencia y depresin respiratoria. Uno de los efectos
agudos ms conocidos es la irritacin respiratoria (tos y dolor de garganta). Tambin se
han observado sntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los sntomas
neurolgicos de la exposicin crnica pueden ser: cambios de conducta, depresin,
alteraciones del estado de nimo y cambios de la personalidad y de la funcin intelectual.
El benceno es un carcingeno humano demostrado que favorece el desarrollo de todo
tipo de leucemias y, en particular, de la leucemia no linfoctica aguda. Tambin puede
causar anemia aplstica y pancitopenia reversible.
Con estas sustancias deben adoptarse las medidas necesarias para evitar la
acumulacin de vapores en los lugares de trabajo y para atacar rpidamente las fugas y
los derrames. En presencia de vapores se deben evitar las fuentes de calor extremo.
La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica
aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno
de los hidrgenos.
Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes al anillo

aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar
(sustituir por un grupo nitro: -NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H),
Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc.
Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y
condiciones apropiadas.
PRACTICA No. 3
SINTESIS DE m-DINITROBENCENO
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Obtener m-dinitrobenceno mediante una reaccin de sustitucin electroflica
aromtico.
Analizar la reactividad y orientacin del grupo nitronio (NO 2 +) en el anillo aromtico,
por medio de una reaccin de sustitucin electroflica aromtico en anillos aromticos
monosustitudos.
Determinar porque los grupos desactivadores requieren condiciones ms vigorosas
cuando se desea introducir un segundo grupo al anillo bencnico.
FUNDAMENTACIN TERICA
La nitracin en el anillo bencnico consiste en la introduccin de un grupo nitro (-NO2),
que generalmente sustituye a un hidrgeno o a otros grupos tales como SO3H, -OMe,
-COMe a travs de una sustitucin electroflica al anillo aromtico (SEAr).
La sustitucin electroflica al aromtico se produce cuando el orbital HOMO del benceno
transfiere electrones al orbital LUMO del electrfilo, para dar un intermedio no aromtico
cargado positivamente. El tomo de carbono del benceno sufre un cambio en su
hibridacin de sp2 en su estado inicial a sp3 en el intermedio. Este intermediario posee
una mayor energa que los reactivos y productos final, pero tiene la capacidad de
estabilizar la carga positiva formada por deslocalizacin de electrones entre las
posiciones orto y para al lugar de ataque. Finalmente, la prdida de un protn regenera
el anillo aromtico, obteniendo el producto de sustitucin.
El cido ntrico concentrado en presencia de cido sulfrico concentrado es el medio de
reaccin para la obtencin de nitrobenceno. La introduccin de un segundo grupo nitro
en una molcula de nitrobenceno es una reaccin ms lenta de efectuar, dada la
naturaleza desactivante del grupo nitro en el anillo de benceno. La orientacin en la
sustitucin aromtica es normalmente consecuencia del control cintico en la formacin
de los productos y guarda slo una relacin limitada en las actividades termodinmicas
de los productos.
El m-dinitrobenceno es una sustancia sinttica usada en la fabricacin de explosivos. Es
un slido amarillo en forma de cristales a temperatura ambiente. Tiene un peso molecular
de 168.1 g/ mol, un punto de ebullicin de 300-303 C y su punto de fusin es de 90 C.
La densidad relativa (agua) es igual a 1.6 g/ml y su solubilidad en agua es escasa. Puede
estallar por calentamiento intenso bajo confinamiento. Por combustin, forma gases y
humos txicos, reacciona violentamente con oxidantes fuertes, bases fuertes y metales
reductores (Sn, Zn), originando riesgo de incendio y explosin.
CORRELACIN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA

Temas Subtemas
3.4 Reacciones del benceno 3.4.1 Mecanismo de sustitucin
electroflica.
3.4.6 Sustituyentes desactivadores
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Investigar la toxicidad y reactividad de las sustancias empleadas y del m-
dinitrobenceno
2. Qu medidas de seguridad se deben emplear para la realizacin de este
experimento?
3. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.
4. Realizar los clculos tericos para conocer el rendimiento de la reaccin.
COMPETENCIAS A DESARROLLAR.
Capacidad para demostrar comprensin y conocimiento relacionados con el efecto de
la reactividad y orientacin de los grupos en las reacciones de sustitucin en anillos
aromticos monosustitudos.

Habilidad para la investigacin.
La nitracin del nitrobenceno necesita de cidos ntrico y sulfrico concentrado a
temperaturas mayores de 100C. Esta nitracin se lleva a cabo lentamente y produce el
ismero meta como producto principal, el cul es un slido de color amarillo que se forma
en fro y se purifica en etanol caliente.
REACCIN
- -
O + O O + O
N N
H2SO4, HNO3 + H2O

100C O
+
N
-
O

MATERIAL REACTIVOS CONC.
Pipetas graduadas de 5 mL cido ntrico Concentrado
Matraz baln de fondo plano de 100 mL cido sulfrico Concentrado
Barra magntica Nitrobenceno G.R.
Bao Mara Metanol G.R.
Pizeta Hielo
Agitador de vidrio
Probeta de 50 mL
Perilla
Pinzas para refrigerante
Soporte metlico
Mangueras para refrigerante
Equipo: Equipo de filtracin a vaco; Parrilla con control de temperatura y agitador
METODOLOGA
1. Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de informacin y 1-2
operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias qumicas a utilizar y solicitarlo
al personal de laboratorio.
3. Checar con el maestro el diagrama de bloques a emplear.
4. Seguir el siguiente procedimiento para la obtencin del m-dinitrobenceno.
Etapa 1: Preparacin de la mezcla sulfontrica

En un matraz baln de 100 mL sumergido en hielo preparar la mezcla, la cual consta de
3 mL de cido ntrico en 6 mL de cido sulfrico concentrado
PRECAUCIN tenga en cuenta

que los dos cidos son corrosivos, sus reacciones son exotrmica y violentas
siempre, estos tipos de mezclas se deben de agregar lentamente y contar con el
equipo de seguridad de laboratorio.
Etapa 2: Desarrollo de la reaccin

Retire el matraz del bao de hielo y adicione lentamente y con agitacin 2.5 mL de
nitrobenceno , (gota a gota y agitando)
Etapa 3: Proceso de reflujo

Se coloca un refrigerante en la boca del matraz y se calienta este dispositivo en bao
Mara. Agitar con frecuencia, se requieren unos 30 minutos despus de iniciado el
calentamiento. Se retira el dispositivo y se deja enfriar.
Etapa 4: Formacin del m-dinitrobenceno

El contenido del matraz virtalo sobre un vaso con unos 25 g de hielo picado y 25 mL
de agua, agitando vigorosamente durante la adicin. Recoja el m-dinitrobenceno por
filtracin a vaco y laven con abundante cantidad de agua fra. Recristalicen con 25 mL
de metanol caliente.
Etapa 5: Determinacin del punto de fusin

Determine el punto de fusin del m-dinitrobenceno. El m-dinitrobenceno son agujas
amarillas con un punto de fusin de 90C.
Nota: Es importante en esta prctica mantener la ventilacin del laboratorio en

forma eficiente, ya que los vapores desprendidos durante la reaccin son muy
irritantes.
Desarrollar otros procesos de sntesis de sustitucin electroflica aromtica en el
laboratorio.
residuos.
Investigar otras reacciones donde se ocupen grupos activantes y desactivantes.
Investigar aplicaciones del m-dinitrobenceno
REPORTE DE RESULTADOS
Reportar el punto de fusin del m-dinitrobenceno.
Rendimiento obtenido: No mayor del 93%
CONCLUSIONES
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos si los objetivos propuestos se alcanzaron.
CUESTIONARIO
1. Describir el mecanismo del ataque de sustitucin electroflica del Ion nitronio al
nitrobenceno.
2. Se puede preparar orto y para-nitrotolueno por este mtodo?
3. Por qu el grupo nitro dirige a la posicin meta y no a orto-para?
4. Por qu se recristalizar el m-dinitrobenceno?
5. Qu otro solvente puede utilizar en la recristalizacin del m-dinitrobenceno?
6. Qu otros grupos presentan el mismo comportamiento que el Ion nitronio?
7. Investigar las propiedades fsicas y usos del m-dinitrobenceno.
8. Explicar porque se emplean condiciones ms vigorosas el obtencin del m-
dinitrobenceno que para el nitrobenceno?
9. Qu competencia de las sugeridas se desarrollaron o adquirieron?
BIBLIOGRAFA
Carey Francis A. (1999) Qumica Orgnica 3ed, Edit. Mc Graw Hill , Espaa
Domnguez Xorge A. (2000) Qumica Orgnica Fundamental, Edit. Limusa, 2ed, Mxico
Fox Mary Ann y Whitesell James K. (2002) Qumica Orgnica Edit Pearson. Education, 2ed,
Mxico.
Mc Murry John (2004) Qumica Orgnica, Edit. Limusa, 6ed, Amrica Central y Mxico.
Morrison y Boyd (1998)Qumica Orgnica. Edit. Pearson Education ,5ed, Mxico. Valencia
(Espaa)
Muoz Mena Eugenio (2000)Experimentos de Qumica Orgnica. Gua de Laboratorio Edit.
ubicacin Cultural, S. A., 1ed, Mxico.
Solomons T. W. Gram. (2000) Qumica Orgnica, Edit. Limusa, 5ed, Florida (E.U.A)
Wade L.G JR. (1993)Qumica Orgnica, Edit. Prentice Hall, 2ed, Mxico.
http://www.uaz.edu.mx/QuickPlace/investigacion_posgrado/Main.nsf/0/FD4FDA94FD03
F58786256F5E00535621/$file/Manual%20de%20practicas%20de%20Laboratorio%20d
e%20Quimica%20III.pdf
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Manualdepracticas18(20132)Sandoval_227
00.pdf
http://es.slideshare.net/organicauno/sntesis-de-mdinitrobenceno-1
http://www.qo.fcen.uba.ar/quimor/wpcontent/uploads/GuiaQOIILab20111erCUAT.pdf

SISTEMA DE EVALUACIN
procedimiento del procedimiento poca informacin. del procedimiento.
20% experimental. experimental.
Conocimiento slido Conocimiento de la

de la prctica, de la mayor parte del Algo de conocimiento Poco conocimiento
peligrosidad de los procedimiento de la del procedimiento del procedimiento, de
reactivos y de las prctica, de la experimental, de la la peligrosidad de los
medidas de seguridad peligrosidad de los peligrosidad de los reactivos y de su
para manejarlos. reactivos y del manejo reactivos y de la manejo.
de los mismos. peligrosidad
Datos y clculos
Datos y clculos organizados claros
claros con resultados Datos y clculos Datos claros, pero sin
pero resultados algo
expresados desorganizados, clculos y resultados
imprecisos
correctamente inexactos y con
resultados errneos
(DL) seguridad dentro del dentro del laboratorio. dentro del laboratorio.
laboratorio. Participa Participa en el Participa en el No participa en el
en el desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la desarrollo de la
40% sesin con el equipo
sesin con el equipo sesin con el equipo sesin con el equipo
de trabajo. de trabajo. de trabajo. de trabajo.
sesin. sesin. limpios Realiza un manejo
Realiza un manejo Realiza generalmente Realiza un manejo inadecuado de
adecuado de un manejo adecuado poco adecuado de reactivos, residuos y
reactivos, residuos, de reactivos, residuos reactivos, residuos y material
obtenidos por el obtenidos por el obtenidos por el obtenidos no se
40% equipo de trabajo se equipo de trabajo no equipo de trabajo no ajustan a lo esperado
Registra Registra Registra pocas
observaciones y observaciones y observaciones y Registra pocas
resultados durante el resultados durante el resultados observaciones en el
desarrollo de la desarrollo de la incompletos en el desarrollo de la
sesin. sesin. desarrollo de la sesin.
sesin.

resultados de la prctica. Entrega su informe
prctica. Entrega su informe con no muy buena Entregan su informe
Entrega su informe con buena presentacin, sin con poca informacin,
con buena presentacin, con resultados y no sin resultados y no
presentacin, con resultados y respetan el formato respetan el formato
resultados completos respetando el formato establecido establecido
respetando el formato establecido.
establecido.

______________________ ___________________
UNIDAD IV
ESTUDIO DE ALDEHDOS Y
CETONAS
Los aldehdos y cetonas, junto con los cidos carboxlicos, los steres, las amidas y los
cloruros de cido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo funcional
carbonilo (C=O).
El tomo de carbono y el tomo de oxgeno que forman el grupo carbonilo se encuentran

unidos mediante dos enlaces: uno y otro . El tomo de carbono del grupo carbonilo
presenta hibridacin sp2 y est enlazado al tomo de oxgeno y a otros dos tomos
mediante tres enlaces coplanares, separados entre s 120. El segundo enlace entre
el carbono y el oxgeno, el enlace , se forma por solapamiento del orbital p no hibridado
del carbono con un orbital p del tomo de oxgeno.
El doble enlace entre el carbono y el oxgeno es semejante en su estructura orbitlica al

doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del grupo carbonilo es un poco
ms corto y fuerte.
Longitud Energa
enlace C=C de alqueno 1.34A 146 Kcal/mol
enlace C=O de cetona 1.23 A 178 Kcal/mol
La reactividad del grupo carbonilo es consecuencia de la diferencia de electronegatividad

entre el tomo de carbono y el tomo de oxgeno. El tomo de carbono electroflico del
grupo carbonilo presenta hibridacin sp2 y es plano, y por tanto est relativamente libre
de impedimento estrico y abierto al ataque desde ambos lados del doble enlace C=O.
Cuando una especie nucleoflica ataca al tomo de carbono del grupo carbonilo, los
electrones del enlace son desplazados hacia el tomo de oxgeno, generndose un
in alcxido. En este proceso el tomo de carbono cambia su hibridacin de sp2 a sp3.
En un paso posterior, el in alcxido puede protonarse para dar lugar al producto de la
adicin nucleoflica.
Una caracterstica de estos procesos de adicin nucleoflica es que los nuclefilos

dbiles tambin pueden adicionarse a los grupos carbonilo si la reaccin se hace en
presencia de un cido de Lewis. En este caso uno de los pares electrnicos libres del
tomo de oxgeno se coordina con el cido de Lewis originando un complejo cido-base
que es fuertemente electroflico y puede ser atacado por nuclefilos dbiles.
La reaccin de adicin nucleoflica es la reaccin ms importante de los aldehdos y

las cetonas, siendo posible elaborar una gran cantidad de productos por adicin
nucleoflica. Las reacciones son aplicables a cetonas y aldehdos, pero en general estos
ltimos son ms reactivos por razones tanto estricas como electrnicas.
Fig. 9.1 Algunas reacciones de adicin nucleofilica de cetonas y aldehdos

PRCTICA No. 4
REACCIONES DE ADICIN NUCLEOFLICA EN ALDEHIDOS Y
CETONAS
OBJETIVOS ESPECIFICOS
Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones de adicin
caractersticas y fciles de llevar a cabo en el laboratorio.
Comprender el mecanismo de las reacciones de adicin nucleoflica en el grupo
carbonilo
Analizar la reactividad de los aldehdos y cetonas frente a la adicin nucleoflica.
FUNDAMENTO TORICO
Los aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCO-
enlazado o bien a un hidrgeno o bien a otro carbono. Los aldehidos son compuestos de
frmula RCOH y las cetonas RCOR'.
Los aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos ms comunes en la
naturaleza y la industria qumica. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias
necesarias para los organismos vivos son aldehidos o cetonas. En la industria qumica
se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlas como
disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de la
cetona como disolvente industrial se encuentra muy difundido. El formaldehido se
sintetiza en la industria por medio de la oxidacin cataltica del metanol.
La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehidos y cetonas bastante polares. Por
ejemplo, sus momentos dipolares moleculares son sustancialmente mayores que lo s de
los compuestos comparables que contienen dobles enlaces C=C.
CH3CH2CH = CH2 CH3CH2CH = O
1-Buteno Propanal
Momento dipolar: 0.3 D Momento dipolar: 2.5 D
Un carbonilo cetnico tiene dos grupos alquilo dadores de electrones que contribuyen a
su estabilizacin, mientras que un aldehdo contiene slo uno. Los efectos estructurales
sobre la estabilidad del grupo carbonilo son factores importantes en las reactividades
relativas de aldehidos y cetonas.
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.
Se ha aislado una gran variedad de aldehdos y cetonas a partir de plantas y animales;
muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o
penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su
fuente de origen o cierta propiedad caracterstica. A veces los aldehdos aromticos
sirven como agentes saborizantes.

Temas Subtemas
4.3 Reacciones de adicin nucleofilica 4.3.1 Adicin nucleoflica
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realice un diagrama de bloques de la Tcnica.
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos y productos.
3. Indique las medidas de seguridad que se deben seguir en estas reacciones.
4. Investigar las propiedades fsicas de los aldehdos y cetonas a utilizar.
reacciones de adicin y sustitucin nucleoflica
laboratorio.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relacin con otras

personas y de integracin de grupos de trabajo.
Habilidad de investigacin.
El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco
produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido, esto permite
caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de las cetonas no se oxida, esta
diferencia en la reactividad permite diferenciar estos compuestos que contienen un grupo
carbonilo.
Los aldehdos, con su facilidad para la oxidacin, reducen al catin plata hasta Ag (0)
produciendo precipitado de plata metlica (espejo). En este proceso los aldehdos pasan
a cidos carboxlicos. Las cetonas no dan esta reaccin.
La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes y el
acetaldehdo den una reaccin positiva al formar un precipitado voluminoso y colorido.
REACCIN
Mecanismo general del proceso de adicin nucleoflica al grupo carbonilo

Material Reactivos Conc.
Gradilla Acetaldehdo
Tubos de ensayo de 13x100 mm Formaldehido
Pinza para tubos de ensaye Propionaldehdo
Pizeta Butiraldehido
Pipetas graduadas de 5 mL Acetona

Perilla de succin Butanona
Agitador de vidrio Ciclohexanona
Vaso de precipitado de 250 mL Benzaldehido
Benzofenona
METODOLOGIA
1.- Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de informacin y los dems
alumnos del equipo funcionarn como operadores.
2.- Una vez solicitado el material, reactivos y equipo al personal de laboratorio es
necesario revisar que se encuentren en buen estado ya que es importante que antes
de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensaye y el material a emplear estn limpios
y secos.
3.- Es importante no exceder las cantidades mencionadas en cada experimento para no
tener falsos positivos y tener cuidado de no contaminar los reactivos a usar.
4.- El profesor de laboratorio asignar a cada equipo un aldehdo aromtico, un aldehdo
aliftico, una cetona aromtica y una cetona aliftica para realizar todas las pruebas a
cada sustancia, posteriormente se les podr entregar una muestra problema si el
profesor lo considera conveniente.
5.- Realizar las siguientes reacciones de adicin y de identificacin para aldehdos y
cetonas.
Etapa 1: Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
Se disuelve 0.1 g o 0.1 mL (2 gotas) del compuesto en 1 mL de etanol, se adiciona 1 mL
de una disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se calienta en un bao de agua durante
5 minutos, se deja enfriar y se induce la cristalizacin al adicionar unas gotas de agua y
enfriando en un bao de hielo.
La aparicin de un precipitado indica una prueba positiva y se puede confirmar la
presencia de un grupo carbonilo. El precipitado formado se filtra al vaco y se determina
el punto de fusin o descomposicin y consultar la tabla de derivados.
Etapa 2: Ensayo con cido crmico

Se disuelven 2 gotas o 100 mg del aldehdo en 1 mL de acetona (la acetona debe ser
pura para anlisis o de preferencia que haya sido destilada de KMnO 4). Se aaden 0.5
mL de la solucin de cido crmico recin preparada. Un resultado positivo ser la
formacin de un precipitado verde o azul de sales de cromo.
Con los aldehdos alifticos la disolucin se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un
precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehdos aromticos requieren por
lo general de 30 a 90 segundos para la formacin del precipitado.
Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.
Etapa 3: Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos
SE EFECTA SOLO EN CASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA CON CIDO

CRMICO PARA EVITAR FALSOS POSITIVOS.
Este reactivo debe usarse recin preparado por cada equipo.

En un tubo de ensaye limpio se colocan 2 gotas de disolucin de nitrato de plata al 5%,
justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que se precipit, evitando
cualquier exceso (aproximadamente 2.5 mL).
Al reactivo recin preparado se agregan 0.1 g o 2 gotas de la sustancia, se agita y se
calienta en un bao de agua brevemente. La aparicin de un espejo de plata indica
prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber limpiarse con
cido ntrico.
Etapa 4: Prueba del yodoformo

En un tubo de ensaye se colocan 0.1 g o de 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 mL de

agua y si la muestra no es soluble en ella se adiciona 1 mL de dioxano. Se aade 1 mL
de disolucin de NaOH al 10% y despus con agitacin constante se agrega gota a gota
de 1-3 mL de una disolucin yodo yodurada hasta que el color caf oscuro del yodo
persista.
La mezcla se calienta en un bao de agua durante dos minutos, si en este tiempo el color
caf desaparece, se adicionan unas gotas ms de la disolucin yodo-yoduro de potasio
hasta lograr que el color no desaparezca despus de 2 minutos de calentamiento.
La disolucin se decolora agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%, se adiciona agua
hasta casi llenar el tubo y se deja reposar en un bao de hielo. Al observase la formacin
de un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo indica que la prueba es positiva.
Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH-
(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el
acetaldehdo.
Desarrollar otros procesos de sntesis de sustitucin nucleoflica en el laboratorio.
residuos.
Investigar otras reacciones de sustitucin nucleoflica del grupo carbonilo.
Investigar aplicaciones industriales de los aldehdos y cetonas utilizadas.
Reportar si los resultados de las reacciones son los esperados. En caso contrario
explicar las causas.
Llenar la siguiente tabla con los resultados obtenidos
Compuesto 2.4-dinitro- Reaccin con Reaccin de Reaccin del

carbonlico fenilhidrazina c. crmico Tollens yodoformo
Aldehdo
aliftico
Aldehdo
aromtico
Cetona
aliftica
Cetona
aromtica
CONCLUSIN
planteados.
CUESTIONARIO
1. Adems de las reacciones realizadas, indique otras reacciones de adicin
nucleoflica de los aldehdos y cetonas?
2. Indique que otro agente oxidante se pueden emplear para la oxidacin del grupo
carbonilo.
3. Por qu los aldehdos son ms reactivos que las cetonas?
4. Investigar en qu tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes el
grupo aldehdo y cetona?
5. Investigue aplicaciones de los aldehdos y cetonas analizadas.
FUENTES DE INFORMACIN
Mayo, D.W and P. Ke, R.M. Microscale Organic Laboratory. Jhon Wiley and Sons. 1977.
Wilcox, C.F. Experimental Organic Chemistry. A Small-Scale Approach. Ed. Mc. Millan
1978.
Pavia, D.L. Lampan, G. M., Kriz S. G. Introduction to Organic Laboratory technique. W.
B. Saunders. Company. London 1976.
Vogel, A. I. A Textbook of PRCTICA l Organic Chemistry. A. Ed. Longmans. London
1982.
http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf
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acciones+de+adicion+en+aldehidos+y+cetonas&source=bl&ots=z77j8GCjdX&sig=Hxr
MYYnW0stJF7i8NcXzDZPt5xE&hl=es-419&sa=X&ved=0ahUKEwjd-
uPOrZHOAhUrw4MKHW_JA744FBDoAQg9MAY#v=onepage&q=reacciones%20de%2
0adicion%20en%20aldehidos%20y%20cetonas&f=false
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/_27967.pdf
Fig. 4.1 Diagrama de generacin de residuos de reacciones de adicin de aldehdos y

cetonas
manejo.
de los mismos.
resultados errneos
Realiza un manejo
inadecuado de
material
sesin.
establecido.
______________________ ___________________
UNIDAD V
ESTUDIO DE AMINAS
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del

amoniaco (:NH3) en el que uno o ms grupos alquilo o arilo estn unidos al nitrgeno. El
tomo de nitrgeno de la molcula de amoniaco contiene un par electrnico libre, de
manera que la forma de esta molcula, considerando en ella al par de electrones no
enlazantes, es tetradrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no
enlazantes ocupa una de las posiciones tetradricas. El ngulo del enlace H-N-H del
amoniaco es de 107, y tanto la forma de la molcula como el valor anterior se pueden
explicar admitiendo una hibridacin sp3 en el tomo de nitrgeno. El par electrnico libre
provoca una compresin del ngulo que forman entre s los orbitales hbridos sp3,
reducindolo de 109 a 107 grados.
En las aminas, como la trimetilamina ((CH3)3N:) el ngulo del enlace C-N-C no est tan
comprimido como en el amoniaco porque los grupos alquilo, ms voluminosos que los
tomos de hidrgeno, abren ligeramente el ngulo, como se muestra a continuacin.
Fig. 5.1 ngulos de enlace del amonaco y de la trimetilamina
La consecuencia ms importante que cabra extraer de la hibridacin sp3 del tomo de

nitrgeno de las aminas es que una amina, formada por tres sustituyentes distintos
enlazados al tomo de nitrgeno, contendra un centro esterognico y, en consecuencia,
no se podra superponer con su imagen especular, y por tanto debera ser pticamente
activa. Sin embargo, una amina con tres sustituyentes diferentes no presenta actividad
ptica debido a la interconversin de enantimeros. Este fenmeno se conoce como
inversin del nitrgeno, y se produce a travs de un estado de transicin en el que el
tomo de nitrgeno presenta hidridacin sp2 y el par de electrones no enlazantes ocupa
el orbital p.
Fig. 5.2 Inversin del nitrgeno
De hecho, no se han separado nunca las dos forman enantiomricas de una amina
asimtrica en el nitrgeno debido a que la racemizacin (interconversin de
enantimeros) es muy rpida.
Las aminas se pueden clasificar segn el nmero de grupos alquilo que estn unidos al
nitrgeno. Si slo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es
secundaria y si hay tres es terciaria.
N-etilanilina
N,N-dietilanilina
Fig. 5.3 Clasificacin de las aminas

Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones
se suma a los momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Adems, las aminas
primarias y secundarias tienen enlaces N-H que les permiten formar puentes de
hidrgeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden formar este
tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrgeno
con molculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Fig. 10.4 Polaridad de las aminas
Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H est menos
polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno
ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen
puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes anlogos. Las aminas terciarias,
que no pueden formar puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que
los de las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms

importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se
emplean como medicamentos.
PRACTICA No. 5
SINTESIS DE NARANJA DE METILO
OBJETIVOS ESPECFICOS:
Al trmino de esta prctica el alumno comprenda la preparacin e importancia de las
reacciones de acoplamiento, dentro de las propiedades qumicas de las sales
diazonio.
Obtener colorantes oxi-azoicos con bases en las reacciones de diazociacin y
copulacin, a efectuar sobre el cido sulfanlico.
Aplicar las propiedades qumicas de los compuestos obtenidos para la tincin de
fibras.
FUNDAMENTACIN TERICA;
Las aminas primarias aromticas con cido nitroso forman sales de diazonio
relativamente estables, estas pueden actuar como electrfilos dbiles y reaccionar con
anillos aromticos activados, produciendo reacciones de sustitucin electroflica
aromtica.
Los fenoles y las aminas aromticas poseen un anillo activado que permite que las sales
de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos coloridos que pueden ser
usados como colorantes
La obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotacin. De una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.
2) Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido
diluido o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del colorante
en una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa reaccin, la
solucin debe estar alcalina o ligeramente cida.
Reaccin de diazotacin
La reaccin de diazotacin es una de las ms importantes en qumica orgnica y es la
combinacin de una amina primaria con cido nitroso para generar una sal de diazonio.
El cido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas
diluidas, haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algn
cido mineral como el cido clorhdrico acuoso, o el cido sulfrico, perclrico o

fluorobrico. Cuando se trata de una amina primaria aliftica la sal de diazonio que se
genera es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta
reaccin no se considera sintticamente til. En contraste, cuando se utiliza una amina
primaria aromtica, la sal que se genera, es relativamente estable en solucin y a
temperaturas menores de 5 C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y
convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dndole a la reaccin una
gran aplicacin sinttica.
Las sales de diazonio aromticas son inestables, cuando se secan son muy sensibles
por lo que pueden estallar al tocarlas. Algunas sales de diazonio como los
trifluoroboratos, ArN2 +BF4 son relativamente estables. Estos compuestos rara vez se
pueden aislar, por lo que las soluciones en las cuales se preparan se emplean en forma
directa.
El cido nitroso en solucin acuosa se encuentra en equilibrio con especies tales como
el trixido de dinitrgeno (N2O3), tambin llamado anhdrido nitroso.
En la reaccin de diazotacin el reactivo es en realidad el N2O3. La reaccin se inicia con
el ataque de la amina, con sus pares de electrones libres, al agente que se va a nitrar.
El intermediario as formado expulsa un in nitrito y forma un compuesto N-nitroso, el
cual a travs de una serie de transferencias rpidas de protones y finalmente por prdida
de una molcula de agua, genera la sal de diazonio.
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso,
HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido
mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o
suspendida en un cido mineral acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una
sal de diazonio. Puesto que stas descomponen lentamente, an a la temperatura de un
bao de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas
Reaccin de copulacin
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electroflicos en substituciones aromticas para dar productos llamados compuestos azo.
A esta reaccin se le conoce como reaccin de copulacin.
Los compuestos azo tienen una gran importancia industrial debido a que son sustancias
intensamente coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan como
colorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e
incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto.
Las sales de diazonio son poco electroflicas por lo que reaccionan solo con compuestos
aromticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos fuertemente
electrodonadores, comoOH,NR2,NHR oNH2. Por lo comn, la sustitucin se realiza

en la posicin para con respecto al grupo activante.
El Mecanismo de reaccin se inicia con el ataque del enlace del anillo rico en
electrones a la sal de diazonio, la cual por polarizacin de uno de los enlaces, neutraliza
la carga positiva del nitrgeno central, generando de esta manera directamente el
compuesto Diazo.
La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera
azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes.
Caractersticas estructurales de los colorantes.
La mayora de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulacin de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reaccin de copulacin se
lleva a cabo en solucin alcalina, neutra o cida. Debido a que este tipo de reacciones
se llevan a cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados
algunas veces colores fros.
La copulacin de una sal con un fenol da un colorante especfico. Por ejemplo, el naranja
II est hecho por copulacin del cido sulfanlico diazociado con beta-naftol en medio
alcalino; otro, el naranja de metilo, es preparado por copulacin de la misma sal de
diazonio con N,N-dimetilanilina en una solucin dbilmente cida. El naranja de metilo
es usado tambin como un indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El cambio de color se
debe a la transicin de un cromforo (grupo azo) a otro (sistema quinonoide). Ambas
sustancias tien lana, seda y piel.

TEMAS SUBTEMAS
5.4 Reacciones de aminas 5.4.7 Formacin de sales de diazonio
5.4.8 Reacciones de las sales de diazonio
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realizar el diagrama de bloques de este experimento.
2. Investigar la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a utilizar y del anaranjado de

metilo
3. Investigar las medidas de seguridad a aplicar durante el desarrollo de esta sntesis.
4. Realizar los clculos para el rendimiento terico de la reaccin.
Capacidad para demostrar comprensin y conocimiento relacionados con las reacciones
de sustitucin electroflica aromtica.
Capacidad para demostrar comprensin y conocimiento relacionados con los procesos
la formacin de colorantes azoicos.
laboratorio.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relacin con otras personas y de
integracin de grupos de trabajo.
El anaranjado de metilo es un colorante que contiene el grupo Azo, -N=N- que se prepara
directamente a partir de sales de diazonio. La obtencin de un colorante diazoico consta
de las operaciones siguientes:
1) Diazotacin. De una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.
2) Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido

diluido o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del colorante
en una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa reaccin, la
solucin debe estar alcalina o ligeramente cida. Para la obtencin del anaranjado de
metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1, ecuaciones 1 y 2),
se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan
ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase 3, ecuacin 3).
REACCIN

MATERIAL REACTIVOS CONC.
Vasos de precipitado de 50 mL cido sulfanlico
Vasos de precipitado de 100 mL Na2CO3
Termmetro de -10 a 260C NaNO2 10%
HCl 20%
Agitador
Dimetilanilina.
Probeta de 10 mL
NaCl
Bao Maria 10%
NaOH
Pipetas graduadas de 1 y 10 mL Alcohol etlico
Piseta Papel tornasol rojo
Perilla Hielo
EQUIPO: Parrilla elctrica con control de temperatura.
Equipo para filtracin a vaco
METODOLOGA
1.- Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles de acuerdo a las habilidades
observadas: un jefe de equipo, un redactor de informacin y los dems integrantes del
equipo sern operadores.
necesario revisar que se encuentren en buen estado, estn limpios y secos.
3.- El profesor de laboratorio revisar las actividades previas y dar la aprobacin del
diagrama de bloques.
4.- Una vez aprobado el diagrama de bloques seguir el siguiente procedimiento:
Etapa 1: Diazocin
En un vaso de precipitado de 150 mL se disuelven 0.4 g de carbonato de sodio en 10 mL
de agua y se coloca en un bao de hielo-sal. Se agrega 1 g de cido sulfanlico, agitando
hasta disolucin total. En seguida se agregan 10 g de hielo picado, 4 mL de solucin de
nitrito de sodio al 10% y finalmente 4 mL de HCl al 20% en volumen
. Al cabo de unos minutos se forma la sal de diazonio
Etapa 2: Copulacin
En un vaso de 100 mL se disuelve 0.6 mL de N, N- dimetilanilina en 4 mL de HCl diludo
al 20% en volumen, se enfra en bao de hielo y se vierte sobre la solucin de cido
sulfanlico diazotado, agitando constantemente.
En la solucin cida tiene lugar en cierta extensin la copulacin y el colorante comunica
un color rojo a la solucin. Completen el proceso de copulacin y al mismo tiempo,
conviertan el colorante en una sal sdica de color amarillo por adicin de unos 8 mL de
solucin de NaOH al 10% y 4 g de NaCl, la solucin debe estar dbilmente alcalina frente
al tornasol. Se calienta el contenido del vaso casi a ebullicin y luego se enfra en bao
de hielo hasta precipitacin total.
Etapa 3: Filtracin
El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se recogen por
filtracin a vaco, se enjuagan con un poco de etanol fro y se extiende sobre un papel
para que se sequen al aire y se calcula el rendimiento. No intenten determinar el punto
de fusin del colorante porque se descompone antes de fundir.
Desarrollar otros procesos de formacin de colorantes azoicos
residuos.
Investigar las aplicaciones industriales de colorantes azoicos.
Desarrollar el mecanismo de reaccin de la reaccin realizada.
Investigar usos de los colorantes azoicos.
Rendimiento: No mayor del 95%
CONCLUSIONES
Expliquen si se obtuvieron los objetivos planteados
CUESTIONARIO
1. Explique cul es la razn por la que las sales de diazonio aromticas son relativamente
estables?
2. Como evita que se descompongan las sales de diazonio?.
3. Qu es un colorante y como imparte color a una tela?
4.- Explique el papel que desempea el cloruro de sodio
BIBLIOGRAFA
Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo
Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F.
Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A.
Mxico D.F.
Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison
Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-anaranjado-de-metilo.html
http://cdigital.uv.mx/bitstream/123456789/31007/1/VazquezCastro.pdf
http://www.feriadelasciencias.unam.mx/anteriores/feria20/feria119_01_obtencion_de_n
aranja_de_metilo_a_partir_de_sustanc.pdf
Fig. 5.1 Diagrama de generacin de residuos del anaranjado de metilo

SISTEMA DE EVALUACIN:
manejo.
de los mismos.
resultados errneos
Realiza un manejo
inadecuado de
material
sesin.
establecido.
______________________ __________________
UNIDAD VI
ESTUDIO DE ACIDOS
CARBOXLICOS Y DE SUS
DERIVADOS
PRACTICA No. 6
SINTESIS DE BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS ESPECFICOS
Sintetizar benzoato de metilo a travs de una reaccin de condensacin entre
cido benzoico y alcohol metlico.
Separar y purificar el benzoato de metilo por medio de una destilacin.
Determinar el porcentaje de rendimiento.
Realizar pruebas especficas para identificar el producto
INTRODUCCIN
Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido
carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido protnico tal como el cloruro
de hidrgeno, cido sulfrico o un catalizador cido de Lewis tal como el trifloruro de boro
(usualmente formando un complejo con el ter dietlico). Tambin puede prepararse por
reaccin de un haluro de alcanolo o anhdrido con un alcohol.
Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y de los alcoholes
correspondientes, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:
RCOOH + R'OH * RCOOR' + H2O
En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina una
molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan el
proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el equilibrio, es decir, a
hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin de
Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los ms empleados en la
preparacin de steres etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de
alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio
de Le Chatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol o
metanol, ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del
benzoato de metilo, se disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y,
como catalizador, se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La
mezcla se calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene
por destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente
adecuada cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil.
En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo equivalente

tanto del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa.
Por ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de plata, se forma el
carboxilato de plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un
cloruro de alquilo, con formacin de cloruro de plata insoluble y del ster. La esterificacin
mediante las sales de plata es muy til pero muy cara.
2 RCOOH + Ag2O 2 RCOOAg + H2O

RCOOAg + R'Cl RCOOR' + AgCl
Un mtodo especialmente apto para la sntesis de steres sera aquel que permitiese
usar un haluro de alquilo y, como nuclefilo, la sal sdica o potsica del cido carboxlico.
El inconveniente tradicional de este mtodo reside en el escaso carcter nuclefilo de
los carboxilatos de sodio o de potasio, en especial cuando la reaccin se efecta en
disolucin acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catlisis se efecta por
transferencia de fase. El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatacin,
que, en general, disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitucin
nucleoflica se hace eficaz.
TEMAS SUBTEMAS
6.3 Reacciones de los cidos 6.3.1. Reaccin y mecanismo de
carboxlicos y sus derivados esterificacin de Fischer
ACTIVIDADES PREVIAS
1. Investigar el punto de inflamacin (Flash point) y el punto de ebullicin del benzoato

de metilo; su toxicidad y reactividad. As mismo, de las dems sustancias empleadas
para su obtencin.
2. Qu medidas de seguridad se deben emplear para la realizacin de este
experimento?
3. Elaborar el diagrama de bloques para la sntesis del benzoato de metilo.
4. Realizar los clculos tericos para la obtencin del benzoato de metilo
reacciones de condensacin, sustitucin y eliminacin.
laboratorio.
Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relacin con otras
personas y de integracin de grupos de trabajo.
La reaccin de obtencin del benzoato de metilo es una esterificacin de Fischer, de
equilibrio entre el cido benzoico y el metanol, que necesita la presencia de H2SO4 como
catalizador, en el medio de reaccin se genera agua, que desplaza el equilibrio a la
izquierda por la hidrlisis cida del ster. por lo cual, para aumentar el rendimiento se
debe poner algn reactivo en exceso y tratar de sacar el agua del medio de reaccin.
REACCIN

MATERIAL REACTIVO CONC.
Matraz baln de fondo plano Acido benzoico
esmerilado de 100 mL H2SO4
Refrigerante recto esmerilado Metanol
Embudo de separacin de 125 mL ter dietlico
Vaso de precipitacin de 100 mL Na0H 5%
Termmetro de -10 a 400C Sulfato de sodio anhdro
Pinza universal
Pinza de refrigerante
Perlas de ebullicin
Tapn para termmetro
Soporte universal
Mangueras de ltex
Tripi o anillo metlico
Bao Mara
Pipetas graduadas de 5 y 10 mL
Piseta
Perilla de succin
Matraz erlenmeyer de 100 mL
EQUIPO: Parrilla. Balanza granataria
METODOLOGIA
1.- Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles de acuerdo a las habilidades
observadas: un jefe de equipo, un redactor de informacin y los dems integrantes del
equipo sern operadores.
necesario revisar que se encuentren en buen estado, limpios y secos.
3.- El profesor de laboratorio revisar las actividades previas y dar la aprobacin del
diagrama de bloques.
4.- Una vez aprobado el diagrama de bloques iniciar con el siguiente procedimiento
Etapa 1: Reflujo de la reaccin

En un matraz baln de fondo plano de 100 mL colocar 3 gr. de cido benzoico, 7 mL de
metanol. Enfriar la mezcla en hielo y agregar 1.0 ml de cido
sulfrico concentrado. Precaucin:

Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana es un agente corrosivo y irritante,
Una vez agregado el cido sulfrico homogeneizar bien la mezcla para evitar que
el cido queme los reactivos por sobre concentracin local.
Aadir 3 perlas de ebullicin al matraz baln de fondo plano de 100 mL, y adapte un
refrigerante esmerilado. Reflujar durante 30 min.
Etapa 2: Extraccin del benzoato de metilo

Pasado ese tiempo enfriar la solucin y verter en 20 mL de agua bien fra, luego agregar
12.5 mL de ter dietlico.
Posteriormente depositar la mezcla en un embudo de separacin de 125 mL, agitar y
separar la fase orgnica, lavar la fase orgnica con 7.5 mL de hidrxido sdico al 5% y
despus con 7.5 mL de agua. Posteriormente secar la fase orgnica con sulfato sdico
anhdro y filtrar o decantar.
Etapa 3: Destilacin del producto

Una vez obtenida la fase orgnica donde se encuentra el benzoato de metilo, destilar
para eliminar el ter. El benzoato de metilo tiene un punto de ebullicin de 198-
200C.
SUGERENCIS DIDCTICAS
Desarrollar otros procesos de reacciones de los cidos carboxlicos
residuos.
Investigar las aplicaciones industriales de los cidos carboxlicos y de sus

derivados.
Desarrollar el mecanismo de reaccin de la reaccin realizada.
CONCLUSIN
planteados.
Indicar que competencias de las propuestas se desarrollaron o incrementaron
CUESTIONARIO
1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su mtodo de obtencin; sus
frmulas y dos de sus aplicaciones.
2. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su inters
3. Para qu se lava la fase orgnica con NaOH al 5% y posteriormente con agua?
4. Para qu se agrega el sulfato de sodio anhidro?
5. Por qu se evapora y destila a presin reducida el benzoato de metilo?
6. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.
7. Proponer un mecanismo para la reaccin de sntesis que se lleva a cabo en esta
prctica.
BIBLIOGRAFA
Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana, Mxico, 2006.
McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico, 2012.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, Addison-Wesley
Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
Pine, S., Qumica Orgnica 2 edicin, McGraw-Hill, 1988.

Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica 2 edicin, Limusa-Wiley, Mxico, 1999.
Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa, 2004.
http://es.slideshare.net/mtapizque/prctica-5-sntesis-de-benzoato-de-metilo
http://www.quimicaorganica.net/preparacion-benzoato-de-metilo.html
Fig. 13.1 Diagrama de generacin de residuos del benzoato de metilo

manejo.
de los mismos.
resultados errneos
Realiza un manejo
inadecuado de
material
sesin.
establecido.
Vo.Bo. del Instructor: Calificacin:
_____________________ ________________

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Uso del embudo de separacin

Fig. 9 Agitando para lavado de un lquido Fig. 10 Equipo para la

(a) (b) (c)

Fig. 12 Matraz de bola de 3 Fig. 13 Tubo Fig. 14 Adaptador

Fig. 15 Filtracin en fro Fig. 16 Filtracin en caliente a travs de un embudo

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Etapa 5: Clculo del producto obtenido

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Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo

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