UNIVERSIDAD NACIONAL DE BARRANCA

PRACTICA N 09
ALCOHOLES

1. INTRODUCCION

Dentro de los compuestos orgnicos que tienen oxgeno, se

encuentran los alcoholes y fenoles que se consideran derivados del
agua.
De acuerdo con el tipo de carbono al que est unido el grupo OH, los
alcoholesse clasifican como:
PRIMARIO SECUNDARIO TERCIARIO
CH3
CH3 - CH2 - OH CH3 CH - CH3CH3- C - CH3
OH OH
Los factores principales que determinan tanto la solubilidad relativa
como latemperatura de ebullicin de los alcoholes son los grupos OH y
el tamao de los grupos alqulicos. Los alcoholes se encuentran
presentes en molculasbiolgicas como carbohidratos, colesterol y
algunos aminocidos. Adems, seutilizan como solventes,
desinfectantes, enjuagues bucales, bebidas alcohlicas, etc.

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2. OBJETIVOS

a) Relacionar la estructura qumica de los alcoholes con

su estado fsico, solubilidad en agua y densidad.
b) Comprobar la reactividad del grupo hidroxilo, frente a
reactivos orgnicos einorgnicos.
c) Distinguir los alcoholes 1, 2 y 3 por medio de la Prueba
de Lucas.

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3. FUNDAMENTO TERICO

Los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno con molculas de

agua y con ellos mismos por dicha razn los alcoholes de cadena corta
son solublesen agua. En la medida que aumenta la longitud de la
cadena aliftica, lasolubilidad en agua disminuye. Alcoholes cuya
cadena aliftica es de siete carbonos o ms, no son solubles en agua.
En esta prctica se utilizar el agua para poder observar la densidad
de aquellos alcoholes que a la vez sean inmiscibles (insolubles) en
agua.
Los alcoholes primarios y secundarios experimentan reacciones de
oxidacin, con oxidantes fuertes como dicromato de potasio o
permanganato de potasio. Los alcoholes primarios producen
inicialmente un aldehdo y luego este se convierte en cido
carboxlico. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Los
alcoholes terciarios no se oxidan salvo en condiciones drsticas
(agentesoxidantes fuertes y altas temperaturas).
El reactivo de Lucas (HCl, cido clorhdrico cc. Y ZnCl2, cloruro de
zinc), se utiliza para distinguir los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. Con ste reactivo se sustituye el radical 0H- de un alcohol
por el Cl- produciendo un haluro alqulico (R-Cl). La manifestacin
que se observa en los alcoholes terciarios cuando la prueba es
positiva es una turbidez inmediata a temperatura ambiente. El alcohol
secundario tambin reacciona pero con calor despus de 1a 3 minutos.
Los alcoholes primarios an con calor NO se aprecian la turbidez.

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4. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Tubos de ensayo dispuestos en una gradilla.

Goteros
CrO3.
ZnCl2
Alcohol: etanol, ter-butlico, butlico, amlico, isoproplico.
cido Clorhdrico concentrado.
cido sulfrico concentrado.
cido actico
Tricloruro de aluminio (AlCl3)
Solucin de Permanganato de potasio.
Solucin de Yodo (I2 con yoduro de potasio en agua).

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5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

5.1. Solubilidad de los alcoholes.

En tres tubos de ensayo colocar 10 gotas de los alcoholes:
etanol,2-butanol y amlico. Observe y anote su estado fsico.
Agregar a cada tubo 10 gotas de agua. Observe y anote la
solubilidad de cada uno de los alcoholes en agua.
Observe la densidad de estos respecto al agua.

5.2. Oxidacin de los alcoholes

5.2.1. Oxidacin con KMnO4

En un tubo de ensayo colocar 1 ml. de alcohol

problema.
Agregar una gota de solucin de NaOH al 5% y una
gota de
KMnO4 al 0.1%.
Colocar el tubo en bao de agua hirviendo.
Anote sus observaciones
A continuacin realizar el siguiente experimento:
Coloque en tres tubos de ensayo 10 gotas de un
alcohol 1, 2y 3 respectivamente.
Agregar 2 gotas de KMnO4 al 3 %. P/V.

Anote sus observaciones y comente sus resultados.

Nota: Cuando usamos la solucin de permanganato de potasio al 3%

P/V se manifiestan a temperatura ambiente en menor tiempo los
alcoholes primarios, luego los alcoholes secundarios y NO
reaccionan los alcoholes terciarios. El color cambia de prpura a
caf o mbar.

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5.2.2. Oxidacin cataltica con cobre metlico

En un tubo de ensayo colocar 5 ml. de alcohol.

Sumergir un espiral de cobre previamente

calentado al rojo vivo.
Observar el color del espiral antes y despus de la
inmersin. Oler los vapores producidos. Identificar el
producto obtenido.
Anote sus observaciones.

5.3. Reaccin de Esterificacin de alcoholes

En un tubo de ensayo poner 1 ml de metanol, y 1 ml de cido
actico glacial.
Agregar cuidadosamente 5 gotas de cido sulfrico
concentrado.
Calentar suavemente. Anote sus observaciones.

Nota: Esta reaccin se reconoce por la aparicin de un olor

dulce y agradable del ester obtenido.

5.4. Reaccin de con el haloformo.

En un tubo de ensayo colocar 8 gotas de alcohol etlico.

Adicionar 5 gotas de NaOHcc. Y a continuacin agregar

solucin de yodo ( I2con KI en agua).
Observar la formacin de un precipitado de color amarillo, con
su olor caracterstico a antisptico y que corresponde a
Yodoformo.

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5.5. Prueba de Lucas.

Colocar en una gradilla tres tubos de ensayo conteniendo 10
gotas de un alcohol primario, secundario y terciario
respectivamente.
Adicionar 5 gotas del reactivo de Lucas resbalando por las
paredes del tubo.
Mida el tiempo de la reaccin hasta que se observe un
resultado positivo.
Nota:
Si el compuesto es un alcohol terciario habr una
reaccin casi instantnea, y aparecer un producto
aceitoso (haluro alqulico).
Si la reaccin ocurre despus de 3 a 5 minutos
indicar la presencia de un alcohol secundario.
Si no hay reaccin despus de 5 minutos, la muestra
es un alcohol primario.

Preparacin del reactivo de Lucas

Disolver 65 g de cloruro de zinc en 45 ml de HCl cc. Manteniendo
fra la solucin durante el proceso.

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6. CUESTIONARIO
6.1. Complete el siguiente cuadro.

SOLUBILIDAD OXIDACION PRUEBA DE

ALCOHOL TIPO
EN AGUA CON KMnO4 LUCAS

6.2. Describa las observaciones hechas en cada prueba. Comntelas.

6.3. Qu tipos de alcoholes son ms fciles de oxidar? Cite dos ejemplos
con sus respectivas ecuaciones de oxidacin.
6.4. Explique porque los alcoholes son solubles en agua. Como se explica
quela solubilidad disminuye conforme incrementa el peso molecular.
6.5. Para los alcoholes usados en la prctica. Como es su densidad
respectoal agua. Investigue sus densidades reales.
6.6. Cul es el nombre del alcohol que se forma por:
Fermentacin de azcares..
Hidrogenacin del monxido de carbono.
Escriba sus respectivas ecuaciones qumicas.

6.7. Escriba las ecuaciones de las reacciones qumicas para cada uno de
losensayos realizados.

7. CONCLUSIONES

8. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

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