CARBAMATOS

Son derivados del cido carbmico (H2NCOOH), que puede considerarse la

amida del cido carbnico. El cido carbmico es inestable, se descompone en
CO2 y NH3. En general, estos compuestos tienen el carboxilo esterificado, y
suelen tener el grupo amino sustituido. Los carbamatos tambin se llaman
uretanos.

Dentro de los carbamatos se incluyen un grupo de pesticidas artificiales

desarrollados principalmente para controlar las poblaciones de insectos plaga.

Clasificacin: Estos compuestos tienen una estructura qumica basada en el

cido carbmico, con una serie de radicales que le dan la accin
anticolinestersica, en el caso de aadir un radical bencnico al ter
de oxgeno o bien un hidrgeno un radical metomilo
al tomo de nitrgeno dando lugar a los metil y dimetil carbamatos. Los
ditiocarbamatos tienen actividad anti fngica y herbicida, con poco efecto
anticolin estersico.
Aplicaciones Quizs el carbamato ms importante es el que se forma en la
captura del CO2 durante la fotosntesis, ya que con esta reaccin se inician
prcticamente todas las cadenas trficas; siendo adems importante para
disminuir el calentamiento global.

Mecanismo de accin de los carbamatos

Son inhibidores de la colinesterasa

Neutralizan la colinestereasa, enzima encargada de destruir la acetilcolina que

es un neuromediador que asegura la comunicacin entre dos neuronas. Al no
destruir la acetilcolina, se acumula en las sinapsis neuronales impidiendo la
transmisin de mensajes nerviosos lo que acarrea la muerte del insecto.

Estructura qumica y caracterstica

La estructura bsica del otro grupo de insecticidas, inhibidores de la

acetilcolinesterasa, es la de steres de carbamato. Los carbamatos forman
steres menos estables que los organofosforados.

Caractersticas generales:

El grupo qumico de los carbamatos corresponde a steres derivados de los

cidos N-metil o dimetil carbmico y comprende ms de 25 compuestos que se
emplean como insecticidas y algunos como fungicidas, herbicidas o nematicidas.

La estructura bsica de los carbamatos es la siguiente:

Del mismo modo que los organofosfosforados, los carbamatos son fcilmente
hidrolizables en soluciones alcalinas.

Seguidamente se incluyen ejemplos de nombres genricos y comerciales de

plaguicidas carbamatos ms conocidos.

Los carbamatos son sustancias orgnicas de sntesis conformadas por un tomo

de nitrgeno unido a un grupo lbil, el cido carbmico. Este tiene un efecto
neurotxico que, en la dosis correspondiente, conlleva a la muerte. Sus
caractersticas principales son su alta toxicidad, su baja estabilidad qumica y su
nula acumulacin en los tejidos, caracterstica sta que lo posiciona en ventaja
con respecto a los organoclorados de baja degradabilidad y gran acumulacin.
Existen muchos casos de resistencia de insectos a carbamatos producto
principalmente de un uso excesivo de estos insecticidas. Por otra parte, la
resistencia generada por los organofosforados, otro grupo de insecticidas,
conlleva resistencia a los carbamatos, y viceversa. Por lo tanto, hay que ser muy
cuidadoso en el empleo de los insecticidas y no sobrecargar el cultivo con un
solo tipo de insecticida.

SNTESIS

Los cidos carbmicos son derivados de aminas:

R2NH + CO2 R2NCO2H

El cido carbmico es casi tan cido como el cido actico. La ionizacin de

un protn genera el anin carbamato, que es la base conjugada del cido
carbmico:

R2NCO2H R2NCO2- + H+

Los carbamatos tambin se pueden obtener a partir de la hidrlisis de

cloroformamidas:

R2NC(O)Cl + H2O R2NCO2H + HCl

Tambin pueden obtenerse por medio de un rearreglo de Curtiss, en

el cual se hace reaccionar un isocianato con un alcohol.
 RNCO + R'OH RNHCO2R'

Carbamatos insecticidas (31%)

Son derivados del cido carbmico: R1O-C(O)-NH-R2. Su accin biolgica es

anloga a la de los fosforados, inhibiendo la enzima acetilcolinesterasa,
reguladora de la transmisin nerviosa. No obstante, a diferencia de los
fosforados el proceso es reversible y, por ello, su toxicidad es menor en los
vertebrados. Su penetracin en el sistema nervioso central es mala y se dan
menos casos de intoxicacin. El primer carbamato que se introdujo en el
mercado fue el carbaril, en 1958, que tuvo xito por su baja toxicidad y porque
es activo contra especies de insectos que se haban hecho resistentes al DDT;
despus se han descubierto otros muchos, activos y poco txicos, pero el carbaril
todava se usa extensamente.
Estructura qumica

Todas las sulfonamidas derivan de un ncleo bsico denominado sulfanilamida,

que est conformado por un anillo bencnico junto a un grupo sulfonilo y otro
amino. El grupo amino se puede sustituir por otros grupos qumicos y esto
determina la gran variedad de sulfonamidas con diferentes propiedades
farmacocinticas, espectro microbiano y toxicidad potencial.

CLASIFICACIN

Las sulfonamidas se clasifican de acuerdo a la va de administracin en: sulfas

de administracin sistmica, tpica y de accin intestinal con limitada absorcin

sistmica. Las sulfas de administracin sistmica se clasifican, de acuerdo a su

vida media, en sulfas de eliminacin rpida, mediana y lenta. Sulfas de

eliminacin rpida:

Sulfisoxazol
Sulfametazina
Sulfametizol

Sulfas de eliminacin mediana:

Sulfametoxazol
Sulfadiazina
Sulfamoxol

Sulfas de eliminacin lenta:

Sulfadoxina
Sulfametopirazina
Sulfas de uso tpico:
o Sulfadiazina de plata
o Sulfacetamida sdica
Sulfonamidas Las amidas derivadas por sustitucin del grupo OH de alguno de
los cidos sulfnicos orgnicos por un NH2 se pueden nombrar cambiando los
respectivos sufijos de los cidos por -amida.