Acidos Carboxilicos

ACIDOS CARBOXILICOS
CONTENIDO
1. OBJETIVOS
- GENERAL
- ESPECIFICOS
2. FUNDAMENTO TEORICO
3. RECOPILADOS DE DATOS Y OBSERVACIONES
4. DATOS Y RESULTADOS OBTENIDOS
5. COMPARACION CON DATOS BIBLIOGRAFICOS
6. CONCLUSIONES
7. BIBLIOGRAFIA
8. ANEXOS
Valda Tarqui Eddy Eloy 0

ACIDOS CARBOXILICOS
1. OBJETIVOS.-
-.GENERAL
Estudiar las caracteristicas mas importantes del grupo funcional de los acidos carboxilicos
Estudiar las caractersticas mas importantes del grupo funcional de los cidos carboxlicos.
- ESPECIFICOS
Reconocer las manifestaciones de las reacciones de acidos carbocilicos en las cuales hay
formacin de sales.
Determinar el pH de algunos acidos carboxilicos presentes en frutos, medicamentos y
soluciones de uso comun.
Observar las manifestaciones fisicas del proceso de esterificacion
2. FUNDAMENTO TEORICO.-
INTRODUCCION:
Los cidos carboxlicos son compuestos qumicos abundantes en la naturaleza asociadas

en algunos casos a olores fuertes y desagradables ,como el olor ranceo de algunos productos
lcteos, y muy frecuentemente detectadas por la caracterstica acida que confinan a los productos
de los que forman parte encontrndose as en la mayora de los alimentos o aditivos alimenticios.
Los cidos carboxlicos mas conocidos son el acido actico, que le confiere sus
propiedades al vinagre, el acido ctrico y el acido ascrbico (vitamina C) , presentes en frutas
ctricas como el limn, naranja, lima, pomelo, mandarina, etc.
NOMENCLATURA
Los nombres de los cidos carboxlicos se designan segn la fuente natural de la que
inicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos
Nombre Nombre
Estructura Fuente natural
IUPAC comn
cido Destilacin destructiva de hormigas

HCOOH cido frmico
metanoico (formica en latn)

CH3COOH cido etanoico cido actico Fermentacin del vino
cido cido Fermentacin de lcteos (pion en

CH3CH2COOH
propanoico propinico griego)
cido
CH3CH2CH2COOH cido butrico Mantequilla (butyrum, en latn)
butanoico
cido
CH3(CH2)3COOH cido valrico Raz de la valeriana officinalis
pentanoico
cido cido
CH3(CH2)4COOH Dolor de cabeza
hexanoico caproico
En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la

terminacin o de los alcanos por oico, y anteponiendo la palabra cido.
El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y

continuando por la cadena ms larga que incluya el grupo COOH.
MARCO TEORICO
Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son cidos y se llaman cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un
cido aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un cido aromtico
tiene un grupo arilo. Un cido carboxlico cede protones por ruptura heteroltica de enlace O-H
dando un protn y un in carboxilato.
Ejemplo
Acidos Carboxlicos
HCOOH cido frmico (se encuentra en insectos, frmico se refiere a las hormigas)
CH3COOH cido actico o etanoico (se encuentra en el vinagre)
HOOC-COOH cido etanodioico, tambin llamado cido oxlico,
CH3CH2COOH cido propanoico
C6H5COOH cido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del cido benzoico
se emplea como conservante)

cido lctico
Todos los aminocidos contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. Cuando
reacciona el grupo carboxilo de un aminocido con el grupo amino de otro se forma un
enlace amida llamado enlace peptdico. Las protenas son polmeros de aminocidos y
tienen en un extremo un grupo carboxilo terminal.
Todos los cidos grasos son cidos carboxlicos. Por ejemplo, el cido palmtico,
esterico, oleico, linoleico, etctera. Estos cidos con la glicerina forman steres
llamados triglicridos.
cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH
Las sales de cidos carboxlicos de cadena larga se emplean como tensoactivos. Por
ejemplo, el estearato de sodio (octadecanoato de sodio), de frmula CH3(CH2)16COO-Na+
PROPIEDADES FSICAS
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o
aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos
son el resultado de la formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.
Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por lo general son
slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente
dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por
molcula , las fuerzas de los puentes de hidrgeno son especialmente fuertes en estos dicidos:
se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y fundir
el dicido.
Solubilidades.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de peso molecular ms
pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua. A medida que aumenta la
longitud de la cadena de carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez
tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno
con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares como el agua, de modo que los cidos de
cadena larga son ms solubles en ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos
son bastante solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido continua

existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los puentes de hidrgeno de dmero
cclico no se rompen cuando se disuelve el cido en un solvente polar.
Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in carboxilato. La
constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama constante de acidez. El pKa de un cido es
el logaritmo negativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa
de diferente cidos.
Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociacin y
produce un cido ms fuerte. De este modo los tomos electronegativos aumentan la fuerza de
un cido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que
atraen electrones en el tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo. Los
sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms eficaces para aumentar la fuerza de un
cido. Los sustituyentes ms distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez,
mostrando que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la distancia.
Sales de acidos carboxilicos.

Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico. Los productos son el
in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua. La combinacin de un in carboxilato y un
catin constituyen la sal de un cido carboxlico.
SNTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Formacin de hidrlisis de nitrilos.
Para convertir un halogenuro de alquilo en cido carboxlico con un tomo de carbono adicional
es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es un nitrilo con un cido carboxlico
ms.

Carboxilacin de reactivos de Grignard.
El dixido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio
de los cidos carboxlicos. La adicin de cido diluido protona las sales de magnesio para dar
cidos carboxlicos. Este mtodo es til porque convierte un grupo funcional halogenuro en un
grupo funcional cido carboxlico, agregando un tomo de carbono en el proceso.
Oxidacin de alcoholes y aldehidos.

Los alcoholes o aldehdos primarios se oxidan normalmente para producir los cidos empleando
cido crmico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia sus
rendimientos son inferiores.
Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones
calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan ms los glicoles, rompiendo el
enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitucin del doble enlace original, se
podrn obtener cetonas o cidos.
La ozonlisis o una oxidacin vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos
dando cidos carboxlicos.

PROPIEDADES QUMICAS
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones son muy
diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos reaccionan
normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos carboxlicos y sus
derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo
sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).
Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de cido son el cloruro de
tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no
contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se
evapora de la mezcla de reaccin.
Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.
Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de

Fischer, al reaccionar con un alcohol con catlisis cida.
Reduccin de los cidos carboxlicos.

El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los cidos carboxlicos para formar alcoholes
primarios. El aldehdo es un intermediario en esta reaccin, pero no se puede ailar porque se
reduce con mayor facilidad que el cido original.

Alquilacin de los cidos carboxlicos para formar cetonas.
Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2

equivalentes de un reactivo de organolitio.
Descarboxilacin de los radicales carboxilato.
Los cidos carboxlicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con prdida de un tomo
de carbono mediante la reaccin de Hunsdiecker.
ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:
Los cidos carboxlicos tienen un pKa bajo (pH menor que 7.0) es decir son compuestos
cidos. Por lo tanto la desprotonacin para dar carboxilato es relativamente fcil, mientras que la
protonacin es ms difcil. Suelen reaccionar con bases como el hidrxido de sodio y bicarbonato
de sodio para formar las sales correspondientes.
Un cido carboxlico Una sal de cido carboxlico

(insoluble en agua) (soluble en agua)
Los cidos carboxlicos suelen disociarse ligeramente en soluciones acuosas para formar
H3O+ y el anin carboxilato, RCOO-. Como en todo cido, es posible definir una constante de
acidez, Ka.

Casi en la mayora de los cidos carboxlicos, la constante de acidez Ka es del orden de
-5
10 , que corresponde a un pKa de 4.72.
PREPARACIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:
. cidos carboxlicos: Estructura y Propiedades Fsicas.
Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo

funcional, el grupo carboxilo, dando lugar a los cidos carboxlicos. Este nuevo grupo suele
representarse como -COOH o -CO2H. Dado que el grupo funcional cido carboxlico esta
relacionado estructuralmente con las cetonas y con los alcoholes, podra esperarse ver algunas
propiedades familiares a ellos. En efecto, los cidos carboxlicos son similares a las cetonas y a
los alcoholes en algunos aspectos, aunque tambin tienen grandes diferencias. Como en las
cetonas, el carbono carboxlico tiene hibridacin sp2, con ngulos de enlace de 120
aproximadamente. Al igual que los alcoholes, los cidos carboxlicos estn fuertemente asociados
por puentes de hidrgeno entre las molculas. Este hecho hace que los cidos carboxlicos
tengan un punto de ebullicin bastante alto con respecto a los alcoholes de peso molecular
comparable.
Propiedades qumicas de los cidos: Formacin de dmeros (aumenta el

p.eb.)
Dos puentes de hidrgeno
De entre los mtodos de sntesis de cidos carboxlicos los ms frecuentes son oxidacin,
hidrlisis de nitrilos y reaccin de reactivos de Grignard con CO2. A continuacin los ilustramos en
forma de esquema con un respectivo ejemplo.
Formacin de cidos Carboxlicos
Mtodo sinttico Ejemplo
a) Hidrlisis de otros derivados de cidos

carboxlicos
Donde X = -Cl, -OR, -OCOR, -NHR.

b) Oxidacin de alquilbencenos
c) Ruptura oxidativa de alquenos y

alquinos
d) Oxidacin de alcoholes primarios o

aldehdos
e) Hidrlisis de nitrilos
f) Transposicin del cido benclico
g) Sntesis malnica

h) Reaccin de Kolbe
i) Carboxilacin de reactivos
organometlicos
j) Oxidacin de cetonas
Como puede verse, hay varios mtodos para la sntesis de cidos carboxlicos por
oxidacin, carbonatacin e hidrlisis de precursores adecuados.
A continuacin veremos las reacciones que dan los cidos carboxlicos, las cuales pueden
agruparse en cinco categoras: Sustitucin alfa; Descarboxilacin; Desprotonacin;
Reduccin y Sustitucin nucleoflica en el acilo.
REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS
Mtodo sinttico Ejemplo

a) Desprotonacin
b) Reduccin a alcoholes primarios
c) Descarboxilacin : Reaccin de
Hunsdiecker

d) Obtencin de Haluros de cidos
e) Obtencin de Anhdridos carboxlicos
Anhdridos cclicos:
Favorecido en el caso de anillos de

cinco o seis miembros.
f) Obtencin de Esteres
Esteres cclicos: (lactonas)
g) Obtencin de Amidas

Imidas:
Amidas cclicas: (lactamas)
h) Reaccin con compuestos

organometlicos
i) Formacin y reaccin de dianiones de

cidos carboxlicos
Utilidad de la reaccin:

j) Bromacin: Reaccin de Hell-Volhard-
Zelinsky
k) Reacciones de desplazamiento de
cidos 2-bromo carboxlicos.
Los cidos carboxlicos se pueden identificar fcilmente por mtodos espectroscpicos

convencionales. As, exhiben absorciones caractersticas en el infrarrojo en la zona de 2500 y
3300 cm-1 (debido al OH) y a entre 1710 y 1760 cm-1 (debido al grupo C=O). En la RMN de 13C,
los cidos carboxlicos tambin presentan absorciones en el intervalo de 165 a 185
RMN de 1H absorben cerca de los 12.
A continuacin se comentarn los mecanismos ms significativos de las reacciones
anteriormente mencionadas en las tablas.
HIDRLISIS DE NITRILOS:
El grupo funcional nitrilo R-

solucin acuosa para dar un cido carboxlico. El mtodo es bueno para producir cidos
carboxlicos a partir de halogenuros de alquilo (R- - -COOH). La sntesis funciona
mejor con halogenuros primarios, ya que puede competir con reacciones de eliminacin E2 con
halogenuros secundarios o terciarios.
MECANISMO DE HIDRLISIS Y LA FORMACION DE AMIDAS

En medio cido:
En medio bsico:
TRANSPOSICIN DEL CIDO BENCLICO:
Consiste en un reagrupamiento de una dicetona en medio bsico, tal como se muestra en el

siguiente mecanismo.
1) Adicin de un ion hidrxido:
2) Transposicin
3) Protonacin

Ejemplo:
SNTESIS MALNICA:
Consiste en la obtencin de un cido carboxlico a partir de un malonato de etilo o metilo,

en presencia de una base y un halogenuro de alquilo, con posterior tratamiento en medio cido y
calor para dar una descarboxilacin. Su mecanismo se ilustra a continuacin en forma resumida.
REACCIN DE KOLBE:
Es un caso particular en la obtencin de cidos carboxlicos, dado que conduce solamente

a cidos benzoicos orto sustituidos con hidroxilo. En la reaccin de Kolbe, el fenxido ataca al
dixido de carbono para dar la sal del cido 2-hidroxibencenocarboxlico. (cido o-
hidroxibenzoico). Su mecanismo se discutir en el captulo de aromticos.
REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBOXILO: MECANISMO DE ADICIN-ELIMINACIN.
Aparte de sus propiedades cido-base, los cidos carboxlicos muestran una reactividad
en su grupo carbonilo muy similar a la de los carbonilo de aldehdo y cetonas. El grupo
carbonlico es susceptible al ataque nuclefilo, el oxgeno puede reaccionar con electrfilos y los
hidrgenos vecinos son cidos y enolizables. El grupo hidroxilo por si mismo o modificado puede
actuar como grupo saliente dando lugar a otros derivados carbonlicos. En cualquier caso los

ataques nucleoflicos han de seguir uno de los dos siguientes mecanismos, segn las condiciones
de la reaccin.
A) ADICIN-ELIMINACIN CATALIZADA POR BASES:
B) ADICIN-ELIMINACIN CATALIZADA POR CIDOS:
DESCARBOXILACIN DE CIDOS CARBOXLICOS:
REACCIN DE HUNSDIECKER:
La reaccin consiste bsicamente en una oxidacin. Una sal de plata del cido carboxlico
se trata con un halgeno, normalmente bromo. El bromuro de plata precipita, se desprende
dixido de carbono y se forma un bromoalcano en el que el halgeno ocupa la posicin del grupo
carboxilo. Esta reaccin permite la conversin de la sal de un cido carboxlico en un
bromoalcano que contiene un tomo de carbono menos. El mecanismo se ilustra a continuacin:
ETAPA 1) Formacin del hipobromito ETAPA 2) Formacin del radical RCOO
ETAPA 3) Descomposicin del radical ETAPA 4) Formacin del haloalcano y

RCOO RCOO
Ejemplo:

OBTENCIN DE HALUROS DE CIDOS A PARTIR DE CIDOS CARBOXLICOS:
Estas reacciones ocurren por un mecanismo similar al de los alcoholes al reaccionar con
los reactivos de PBr3, PCl5 o SOCl2. Inicialmente se forma un derivado inorgnico del cido,
(formndose as un buen grupo saliente) susceptible de ataque nucleoflico por parte del
halogenuro.
Mecanismo de la formacin del Cloruro Mecanismo de la formacin del

de cido con cloruro de tionilo (SOCl2) Bromuro de cido con tribromuro de
fsforo (PBr3)
La obtencin de los dems derivados de cidos carboxlicos, steres, Anhdridos y

Amidas, suelen seguir uno de los dos mecanismo de adicin-eliminacin mencionados con
anterioridad, dependiendo de las condiciones de reaccin. Los steres por ejemplo se preparan
en medio cido, usando un cido mineral como catalizador (sulfrico o clorhdrico). Las amidas
suelen prepararse con aminas y calentamiento.
REACCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS CON COMPUESTOS ORGANOMETLICOS

ALQUILLITIO:
Los cidos carboxlicos con reactivos organometlicos, del tipo alquilitio dan cetonas, va
la formacin del carboxilato correspondiente. A pesar de que el ataque nucleoflico sobre una
especie cargada negativamente es difcil, los reactivos organolticos pueden dar la adicin
nucleoflica sobre el grupo carbonilo del ion carboxilato. La reaccin pasa por un intermedio del
tipo dianin del diol geminal el cual es tratado con agua y la deshidratacin de este da la
correspondiente cetona.
Mecanismo:

Ejemplos:
REACCIONES DE LOS CARBONOS , VA LA FORMACIN DE UN DIANIN:
Los cidos carboxlicos, al igual que otros compuestos carbonlicos, pueden dar iones
enolatos, que participen en reacciones de sustitucin nuclefila (va ion carboxilato). Los cidos
carboxlicos en presencia de una base fuerte, como lo es el diisopropilamiduro de litio, (LDA) y un
codisolvente muy polar y aprtico, como la hexametilfosfotriamida, (HMPA) pueden perder un
segundo protn para dar el dianin del cido carboxlico, que es un potente nuclefilo y que
puede dar lugar a alquilaciones, apertura de oxaciclopropanos y adiciones aldlicas, entre otras
reacciones.
Ejemplo -metilpentanoico, en presencia de una base y

posteriormente un epxido (xido de ciclohexeno), un haluro de alquilo (Bromuro de etilo), y un
cetona (3-pentanona).
BROMACIN DE CIDOS CARBOXLICOS EN EL CARBONO:
REACCIN DE HELL-VOLHARD-ZELINSKY

y cetonas precisan de un catalizador especial, el fsforo. En ls condiciones de reaccin el
fsforo reaccionan rpidamente con el bromuro presente para dar el iniciador, PBr 3
(alternativamente puede emplearse el PBr3 directamente). El mecanismo de esta reaccin
transcurre a travs del bromuro de alcanolo, formado por reaccin del PBr 3 con el cido
carboxlico, tal como se ilustra a continuacin:
ETAPA 1.- Formacin del bromuro de ETAPA 2.- Enolizacin

alcanolo
ETAPA 3.- Bromacin ETAPA 4.- Intercambio
Ejemplos:
La importancia de la reaccin de Hell-Volhard-Zelinsky radica en que el bromo-derivado

obtenido puede dar lugar a otros derivados funcionalizados, por medio de una sustitucin
nuclefila.
Ejemplos: Sustitucin del bromo, por -OH, -NH2 y -CN, del compuesto obtenido
previamente.
a) Sustitucin por -OH.
b) Sustitucin por -NH2.

c) Sustitucin por -CN.
A continuacin se dan problemas propuestos relativos al tema. stos han sido tomados de
libros de qumica orgnica como lo son el: Vollhardt, Morrison y Boyd, McMurry, otros son
aportaciones personales.
3. RECOPILADOS DE DATOS Y OBSERVACIONES

PROCEDIMIENTO
ACIDOS CARBOXILICOS
Inicio
PROCEDIMIENTO
PARTE I:
DETERMINACION DEL PH
Colocar en un vidrio de reloj 4ml de jugo de

limon, sumergir en el mismo 2cm de papel pH.
Repetir la experiencia con jugo de naranja,

pomelo, vinagre y aspirina;
Para este ultimo colocar la tableta de aspirina en un

mortero y pulverizar finalmente agregar agua
destilada y mezclar Con los resultados llenar tabla:

PARTE II
FORMACION DE SALES
En dos tubos de ensayo colocar 13ml de
(Na2CO3) y 23ml de (NaHCO3)
respectivamente.
A cada una de las muestras aadir 3ml de acido

acetico, con los resultados obtenidos llenar la
siguiente tabla:
PARTE III
ESTERIFICACION
Colocar aproximadamente 0.5g de acido salicilico

(aspirina) en un tubo de ensayo limpio y seco,
agregar 3ml de alcohol y agitar para disolver el
contenido.
Lentamente agregar 5ml de (H2SO4) concentrado

y agitar con cuidado despus de cada gota.

Colocar el tubo de ensayo en bao maria
(entre 60 a 70 C durante 5min).
Colocar 20ml de agua tibia en un vaso de precipitacin y verter el

contenido del tubo en el beacker. Con cuidado perciba el olor
anotando sus observaciones en el siguiente cuadro:
PARTE IV
PREPARACION DE ACETAMIDA
Vierta 10m,l de acido acetico glacial en un tubo de

ensayo de 25*200mm o en un erlenmeyer de 50ml
provisto de tapon de goma y tubo condensador.
Agregue 4g de carbonato de amonio

((NH4)2CO3) solido poco a poco para
producir la sal de amonio del acido acetico.
Despus de que la produccin de CO2 haya disminuido

(poco despus de 5min agregue, dos perlas de ebullicin,
las cuales evitan que la solucion hierva de manera no
uniforme.
Para destilar, sujete el recipiente en posicin

oblicua y someta a llama pequea y
luminosa del mechero de gas durante 10min
Recoja el destilado hasta que empiece a

solidificarse. Anote sus observaciones.
Fin
4 DATOS Y RESULDATOS OBTENIDOS

PARTE 1
DETERMINACION DEL PH
En el laboratorio los acidos carboxilicos pueden ser identificados porque tien de rojo el papel pH,
forman sales y ademas experimentan reacciones de estirificacion.
Existiendo diversos productos en el mercado los mismos varian en su acidez siendo mas fuertes
aquellos que presenten numeros bajos (cercanos a cero sin tomar en cuenta este ultimo numero)
segn la escala. (acido de 7 a 0) y (basico de 7 a 14).
PROCEDIMIENTO
Colocar en un vidrio de reloj 4ml de jugo de limon, sumergir en el mismo 2cm de papel pH.
Repetir la experiencia con jugo de naranja, pomelo, vinagre y aspirina; para este ultimo colocar la
tableta de aspirina en un mortero y pulverizar con el pistilo, utilizar una esptula para pasar una
pequea cantidad de polvo en el vidrio de reloj, finalmente agregar unas gotas de agua destilada
y mezclar bien. Con los resultados obtenidos llenar la siguiente tabla:
Tubo Papel pH
N COLOR VALOR NUMERICO
Muesta
1 Jugo de limon 1 2.87

2 Jugo de naranja 3 3.55
3 Jugo de pomelo 3 3.66
4 vinagre 3 3.18
5 aspirina
FORMACION DE SALES
Debido a su acidez los acidos carbocilicos reaccionan con bases formando por ejemplo, la
reaccion con bicarbonato de sodio (NaHCO3) o carbonato de sodio (Na2CO3) para formar
carboxilatos de sodio:
PROCEDIMIENTO
En dos tubos de ensayo colocar 13ml de carbonato de sodio (Na2CO3) y 23ml de bicarbonato de
sodio (NaHCO3) respectivamente. A cada una de las muestras aadir 3ml de acido acetico, con
los resultados obtenidos llenar la siguiente tabla:

Tubo N Colocar Agregar a cada tubo Manifestacin
1 13ml de Na2CO3 3,l de acido acetico
2 23ml de NaHCO3 lentamente
3
4
5
PARTE 3
ESTERIFICACION
Cuando los acidos carboxilicos reaccionan con alcoholes en presencia de un ion (H+) forman
compuestos denominados esteres los cuales se caracterizan por tener olores agradables. La
ecuacin quimica que gobierna la esterificacion es:
PROCEDIMIENTO
Colocar aproximadamente 0.5g de acido salicilico (aspirina) en un tubo de ensayo limpio y seco,
agregar 3ml de alcohol y agitar para disolver el contenido.
Lentamente agregar 5ml de acido sulfurico (H2SO4) concentrado y agitar con cuidado despus
de cada gota.
Colocar el tubo de ensayo en bao maria (entre 60 a 70 C durante 5min).
Colocar 20ml de agua tibia en un vaso de precipitacin y verter el contenido del tubo en el
beacker. Con cuidado perciba el olor anotando sus observaciones en el siguiente cuadro:
Tubo Colocar 0.5g Agregar 3ml de: Lentamente agregar 5 Manifestacin

N de acido gotas de H2SO4, agitar
1 salicilico en Metanol con cuidado y llevar a bao
2 cada tubo de Isobutanol maria por 5min. Verter
3 ensayo Terbutanol sobre 20ml de agua tibia
4 Alcohol isoamilico
5
PARTE 4
PREPARACION DE ACETAMIDA
Siguiendo el mismo mecanismo de reaccion de la esterificacion para la formacin de la sal de

amonio, la preparacin de la acetamida implica el calentamiento de la sal amonio del acido
acetico:

Donde: es la sal del amonio del acido
PROCEDIMIENTO
Vierta 10m,l de acido acetico glacial en un tubo de ensayo de 25*200mm o en un

erlenmeyer de 50ml provisto de tapon de goma y tubo condensador. Agregue 4g de
carbonato de amonio ((NH4)2CO3) solido poco a poco para producir la sal de amonio del
acido acetico.
Despus de uqe la produccin de CO2 haya disminuido (poco despus de 5min agregue,
dos perlas de ebullicin, las cuales evitan que la solucion hierva de manera no uniforme.
Para destilar, sujete el recipiente en posicin oblicua y someta a llama pequea y
luminosa del mechero de gas durante 10min
Recoja el destilado hasta que empiece a solidificarse
Anote sus observaciones.
UN PASO MAS
Investigue los usos del acido acetico y el acido acetilsalicilico (para el informe)
Investigue fichas de seguridad del acido acetico (para el informe)
APLICACIONES Y USOS
ACIDO ACETICO
En apicultura es utilizado para el control de las larvas y huevos de las polillas de la cera ,
enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de sera que la abejas
melferas obran para criar o acumular la miel.
Sus aplicaciones en la industria van muy ligadas a sus esteres , como son el acetato de
vinilo o el acetato de celulosa (base para la formacin de lalo. Rayon, celofan..)
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras

para la preservacin de tejidos (histologa)

ACIDO ACETIL SALICILICO
Aspirina, compuesto qumico sinttico, cido acetilsaliclico. Se elabora a partir del cido saliclico
obtenido de la corteza del sauce, utilizada, entre otros, por los antiguos griegos y los pueblos
indgenas americanos para combatir la fiebre y el dolor. Sin embargo, el cido saliclico es
amargo e irrita el estmago. El qumico alemn Felix Hoffman sintetiz en 1893 el derivado
acetilo del cido saliclico como respuesta a la peticin de su padre, que tomaba cido saliclico
para el reumatismo. En la actualidad, la aspirina es el primer frmaco de eleccin frente a la
fiebre, el dolor leve a moderado, y la inflamacin debida a la artritis o los traumatismos. Como
analgsico es ms eficaz que la codena. La aspirina produce a veces sangrados
gastrointestinales insignificantes que con el tiempo pueden originar un dficit de hierro. Su uso
prolongado puede producir tambin lceras gstricas. La aspirina no se debe administrar a nios
que padezcan varicela o gripe, ya que eleva el riesgo de padecer un sndrome de Reye, una
enfermedad muy rara y con frecuencia mortal que afecta al cerebro y a algunos rganos
abdominales.
Se piensa que la aspirina acta interfiriendo con la sntesis de prostaglandinas, implicadas en los
procesos inflamatorios y en la fiebre. Los estudios sobre las propiedades anticoagulantes de la
aspirina sugieren que la administracin de media tableta diaria reduce en algunos individuos el
riesgo de infarto de miocardio y de accidentes cerebrovasculares. Un estudio muy extenso
llevado a cabo en Inglaterra y publicado a finales de 1993 sealaba que el tratamiento prolongado
con aspirina ayuda a evitar la formacin de cogulos potencialmente mortales en los vasos
sanguneos tras ciruga de derivacin y otras intervenciones. Otras investigaciones llevadas a
cabo en Estados Unidos e Inglaterra, han demostrado que la aspirina puede favorecer tambin el
crecimiento del feto en el tero, reducir el riesgo de cncer rectal y de colon y de ceguera en la
diabetes, enlentecer la formacin de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones del
envejecimiento de la piel.
5. CONCLUSIONES.-
Los cidos carboxlicos son compuestos generalmente orgnicos de olores agradables,
caractersticos mas frecuentes en las frutas ctricas, las cuales en esta ocasin se pudieron
determinar la respectiva concentracin de hidrogeniones que presenta cada una (pH) , bien como
se determino se obtuvo el pHf calculado para cada una, para la formacin de sales se concluyo
que evidentemente , en la reaccin de un acido carboxlico con una base fuerte como el
bicarbonato o el carbonato de sodio , este forma la sal resultante incluyendo el agua y el
anhdrido carbnico el cual se noto en el desprendimiento de un gas , tambin se demostr las
caractersticas mas resaltantes en la formacin de un Ester en la presencia de un olor agradable
como por ejemplo en la reaccin con el isobutanol presenta un precipitado rozado con un olor
caracterstico al esmalte (pintura de uas ).
6. BIBLIOGRAFIA.-
Microsoft Encarta 2008. 1993-2007
Quimica General ------------------ LONGO FREDERICH
MORRISON BOYS ------------- QUIMICA ORGANICA
Morrison Boy, Quimica organica. Alcoholes, pp.120
H. Moreno, 1997; La Qumica en su mano, sntesis de alcoholes, Pp 215

Prof.: Lus Almanza, 2000; Curso de Qumica, Ed. McGraw-Hill, 2 Ed.
Puig. Ignacio. Curso General de Qumica, alcoholes y reacciones, Pp. 50-55
Aux Alvaro Cardenas, Guia de laboratorio de Quimica organica II
7. ANEXO.
Se tiene la hoja de datos firmada por el docente en el laboratorio.

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ACIDOS CARBOXILICOS

3. RECOPILADOS DE DATOS Y OBSERVACIONES

4. DATOS Y RESULTADOS OBTENIDOS

5. COMPARACION CON DATOS BIBLIOGRAFICOS

Valda Tarqui Eddy Eloy 0

Los cidos carboxlicos son compuestos qumicos abundantes en la naturaleza asociadas

Nombres y fuentes naturales de los cidos carboxlicos

cido Destilacin destructiva de hormigas

Valda Tarqui Eddy Eloy 1

cido cido Fermentacin de lcteos (pion en

En el sistema IUPAC los nombres de los cidos carboxlicos se forman reemplazando la

El esqueleto de los cidos alcanoicos se enumera asignando el N 1 al carbono carboxlico y

Valda Tarqui Eddy Eloy 2

cido palmtico o cido hexadecanoico, se representa con la frmula CH3(CH2)14COOH

Valda Tarqui Eddy Eloy 3

Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.

Sales de acidos carboxilicos.

SNTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Valda Tarqui Eddy Eloy 4

Oxidacin de alcoholes y aldehidos.

Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.

Valda Tarqui Eddy Eloy 5

Sntesis y empleo de cloruros de cido.

Condensacin de los cidos con los alcoholes. Esterificacin de Fischer.

Los cidos carboxlicos se convierten directamente en steres mediante la esterificacin de

Reduccin de los cidos carboxlicos.

Valda Tarqui Eddy Eloy 6

Un mtodo general para prepara cetonas es la reaccin de un cido carboxlico con 2

Descarboxilacin de los radicales carboxilato.

ACIDEZ Y BASICIDAD DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:

Un cido carboxlico Una sal de cido carboxlico

Valda Tarqui Eddy Eloy 7

. cidos carboxlicos: Estructura y Propiedades Fsicas.

Cuando se une un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo se forma un nuevo grupo

Propiedades qumicas de los cidos: Formacin de dmeros (aumenta el

Dos puentes de hidrgeno

Formacin de cidos Carboxlicos

Mtodo sinttico Ejemplo

a) Hidrlisis de otros derivados de cidos

Donde X = -Cl, -OR, -OCOR, -NHR.

Valda Tarqui Eddy Eloy 8

c) Ruptura oxidativa de alquenos y

d) Oxidacin de alcoholes primarios o

f) Transposicin del cido benclico

Valda Tarqui Eddy Eloy 9

REACCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Mtodo sinttico Ejemplo

b) Reduccin a alcoholes primarios

Valda Tarqui Eddy Eloy 10

e) Obtencin de Anhdridos carboxlicos

Favorecido en el caso de anillos de

Esteres cclicos: (lactonas)

Valda Tarqui Eddy Eloy 11

Amidas cclicas: (lactamas)

h) Reaccin con compuestos

i) Formacin y reaccin de dianiones de

Valda Tarqui Eddy Eloy 12

Los cidos carboxlicos se pueden identificar fcilmente por mtodos espectroscpicos

El grupo funcional nitrilo R-

MECANISMO DE HIDRLISIS Y LA FORMACION DE AMIDAS

Valda Tarqui Eddy Eloy 13

TRANSPOSICIN DEL CIDO BENCLICO:

Consiste en un reagrupamiento de una dicetona en medio bsico, tal como se muestra en el