UNIVERSIDAD TECNOLGICA DEL PER

INGENIERIAS
QUIMICA II
TEMA: AROMTICOS

LIC. QUIMICO
ERIKA CATHERINE SALAS ARIAS
 LOS COMPUESTOS AROMTICOS

Los compuestos aromticos son aquellos que contienen el

anillo de benceno (C6H6).

Los compuestos alifticos no contienen anillos de

benceno.
 LA ESTRUCTURA DEL BENCENO

El nombre de "aromtico" se refera originalmente para

describir sustancias fragantes como el benzaldehdo( de
cerezas, duraznos ), el tolueno (blsamo de tol) y el
benceno (destilado de alquitrn). Pero se comprob que
estas sustancias diferan en su comportamiento qumico
de los otros compuestos orgnicos.
La estructura molecular del benceno indica la
presencia de dobles enlaces, pero el benceno no se
somete a las reacciones tpicas de un alqueno.

La estructura de anillo de benceno fue propuesta por

Agosto Kekul en 1865 y sugiri que los dobles enlaces
cambian posiciones para dar dos estructuras
equivalentes :
 LA HIBRIDACIN DE LOS COMPUESTOS
AROMTICOS

Todos los seis carbonos en el anillo de benceno

tienen hibridacin sp2; porque todos los tomos de
carbono son trigonales planos, es decir, el anillo de
benceno es plano.
 Los 3 enlaces estn deslocalizados alrededor del anillo.

Los 6 electrones en estos enlaces se mueven libremente

alrededor de toda la molcula de benceno.

As el benceno tiene una qumica completamente diferente de

los alquenos "normales.
 FUENTES DE HIDROCARBUROS AROMTICOS

Provienen de dos fuentes principales: Hulla y petrleo

Hulla: mezcla compleja de grandes arreglos de anillos

semejantes unidos al benceno
Petrleo: a diferencia de la hulla, contiene pocos
compuestos aromticos y consiste principalmente en
alcanos. Por ejemplo, el heptano (C7H16) se convierte en
tolueno (C7H8) por des hidrogenacin y ciclacin.
NOMENCLATURA
DE
AROMTICOS
 NOMENCLATURA DE DERIVADOS DE BENCENO

Regla 1. Cuando un solo hidrgeno del anillo bencnico es

sustituido, el compuesto se puede nombrar como un
derivado de benceno.
Regla 2. Una serie de derivados de benceno son conocidos
por sus nombres comunes (triviales) ms que por sus
nombres formales IUPAC.
Regla 3. Los compuestos formados mediante la
sustitucin de un hidrgeno de benceno con un
grupo hidrocarburo ms complejo se puede nombrar
el anillo de benceno como un sustituyente, llamado el
grupo fenilo.
Regla 4. Cuando dos grupos estn unidos a un anillo de benceno
(benceno disustituido), tres estructuras isomricas son posibles:

Un benceno orto-disustituido estn en una relacin 1,2 en el anillo.

Un benceno meta-disustituido estn en una relacin 1,3 en el anillo.
Un benceno para-disustituido estn en una relacin 1,4. en el anillo.
(comienza la numeracin en el primer grupo que aparece en orden
alfabtico)
Regla 5. bencenos con mas de dos sustituyentes se
nombran numerando la posicin de cada sustituyente
de modo que se utilicen los nmeros mas pequeos
posibles. Los sustituyentes se nombran en orden
alfabtico.
En el tercer ejemplo se utiliza tolueno como nombre progenitor en vez de
benceno, cualquiera de los compuestos monosustituidos en la siguiente tabla
puede servir de nombre progenitor. Ejemplo:
PROPIEDADES
FISICAS
AROMTICOS
PROPIEDADES FSICAS DE LOS COMPUESTOS AROMTICOS

Al igual que los alcanos y alquenos, los compuestos aromticos son no

polares, y por lo tanto insoluble en agua (a menos que los otros
sustituyentes, tales como grupos OH, estn presentes).

Son generalmente menos densos que el agua.

Muchos compuestos aromticos se obtienen del petrleo y alquitrn de

hulla.

El benceno y el tolueno se utilizan comnmente como disolventes, y son

los materiales de partida para la sntesis de otros compuestos orgnicos
tiles.

Algunos alimentos contienen compuestos aromticos, los cuales pueden

ser sintetizado por algunas plantas. ( cinamaldehido, anetol)

Algunos aminocidos aromticos y vitaminas son esenciales, porque

carecemos de la capacidad para sintetizarlas y debe obtenerse de nuestra
dieta. ( fenilalanina, riboflavina B2)
REACCIONES
QUIMICAS
AROMTICOS
 Los compuestos aromticos son qumicamente
estables (a diferencia de los alquenos). Ellos no
sufren ninguna de las reacciones de alquenos
estudiadas.

La reaccin mas comn de los compuestos

aromticos es la Sustitucin electroflica aromtica,
en la cual se sustituye uno de los hidrgenos.
 Se pueden introducir al anillo aromtico muchos
sustituyentes por reacciones electrolticas de sustitucin,
si seleccionamos el reactivo apropiado.
1. BROMACIN

Benceno reacciona con Br2 en presencia de FeBr3

como catalizador y da el producto de sustitucin
bromobenceno.
2. CLORACIN

Los anillos aromticos reaccionan con CL2 en

presencia de catalizador FeCL3 y producen
clorobencenos.
Reaccin utilizada para la sntesis de numerosos
medicamentos como diacepam.
3. IODACIN
El yodo no es reactivo hacia los anillos aromticos,
por lo que se aade un agente oxidante ( H2O2 o
CuCL2) , produce un compuesto de sustitucin.
4. NITRACIN

Los anillos aromticos pueden nitrarse por reaccin

con una mezcla de HNO3 Y H2SO4 CC.

La reaccin principal de los compuestos aromticos en

la que se sustituye un hidrgeno por grupos nitro.
 Esta es una reaccin industrialmente importante,
porque existen mecanismos para convertir el grupo
nitro en otros grupos funcionales posibles.
 Elproducto nitro sustituido se puede reducir con Fe
metlico o SnCL2 para producir Aril amina ArNH2,
reaccin que se utiliza para la sntesis industrial de
colorantes y agentes farmacuticos.
5. SULFONACIN

Anillos aromticos pueden sulfonarse por reaccin con

H2SO4 fumante ( mezcla H2SO4 y SO3)
 Los cidos sulfnicos aromticos son intermediarios
valiosos para la preparacin de colorantes y
productos farmacuticos, como las Sulfas (
sulfanilamida)
6. ALQUILACIN FRIEDEL CRAFTS

La fijacin de un grupo alquilo al anillo de benceno

usando como catalizador ALCL3.
Solo reaccionan con halogenuros de alquilo.
No reacciona con un anillo aromtico sustituido por un grupo amino
o un sustituyente que atraiga fuertemente e-
7. ACILACIN FRIEDEL CRAFTS

Se introduce un grupo acilo, -COR, cuando un

compuesto aromtico reacciona con un cloruro de acido
carboxlico (RCOCL), en presencia de ALCL3.