FENILAMINA

La anilina, fenilamina o amino benceno es un compuesto orgnico, lquido

entre incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico.

PROPIEDADES FSICAS

Densidad 1021.7 kg/m3; 1,0217

g/cm3

Masa molar 93.13 g/mol

Punto de fusin 266.45 K (6.3 C)
Punto de 457.28 K (184.13 C)
ebullicin

PROPIEDADES QUMICAS

Polimeriza lentamente en la exposicin al aire o luz; es poco soluble en agua.

Solubilidad en agua 3.6g/100ml a 20c en agua.

OBTENCION:

1.-Por reduccin cataltica del nitrobenceno:

 NO2 NH2

Pt
+ 3 H2 2H20 +

2.-Amonolisis del cloro benceno a temperatura y presin elevada.

CL NH2

+ 2NH3 = NH4Cl +

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En

un primer paso, se realiza la nitracin usando una mezcla de cido ntrico y
cido sulfrico concentrados a una temperatura de 50 a 60C, lo que genera
nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-
300C en presencia de varios catalizadores metlicos. Alternativamente, la
anilina puede prepararse a partir de fenol y amonaco

PELIGROS DE USO

La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por contacto con la piel. La
anilina daa a la hemoglobina, una protena que transporta el oxgeno en la
sangre. La hemoglobina daada no puede transportar oxgeno. Tambin
pueden ocurrir mareo, dolores de cabeza, latido irregular del corazn,
convulsiones, coma y la muerte.

APLICACIONES:

La fenilamina es hoy bajo el punto de vista industrial, uno de los cuerpos ms

importantes de la qumica orgnica, a causa de la propiedad que posee. Que
puede servir para teir seda o lana.
Se utilizan principalmente como productos intermedios en la fabricacin de
colorantes y pigmentos. Algunas de ellas son tambin sustancias intermedias
en la fabricacin de productos farmacuticos, herbicidas, insecticidas y
sustancias qumicas para el procesado del caucho.

Fenol

El cido fenico o fenol se retira de los aceites pesados del alquitrn de hulla,
tratndolos por una disolucin de soda caustica. La soda se apodera del cido,
que se precipita en seguida por medio del acido clorhdrico.

Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se haba logrado obtener el fenol

cido carblico por la separacin del asfalto; hasta que se estableci el proceso
basado en la su fonacin del benceno hidrolizado con hidrxido de sodio, y
volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este
se le llam fenol sinttico.

En 1930, se transforma el proceso de hidrlisis del monoclorobenceno,

obtenindose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con
agua, en lo que se conoce como proceso de Rashig-Hooker.

En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hrcules Chemical, Inc., instituyen un

nuevo proceso para la obtencin del fenol, oxidando el cume no hasta
hidroperxido de cume no y catalizando la reaccin de ste para obtener fenol
y un segundo producto comercial, la acetona.

En 1961, se busca reformar los procesos de obtencin del fenol, y debido a

esto, la Dow Chemical of Canad, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidacin
del tolueno hasta cido benzoico, y la re oxidacin de ste para obtener fenol.

CARACTERISTICA:
El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a
temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de
fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol,
debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del
fenol es Ar-OH. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto
comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado.

PROPIEDADES FISICAS

Temperatura de fusin. 41C

Temperatura de congelacin. 42C
Calor latente de fusin. 29.30 Kcal/mol
Temperatura de ebullicin. 181.75C
Peso molecular. 94.11
Densidad 41/4 1.05 g/cm3
Densidad 25/4 1.071 g/cm3

PROPIEDADES QUIMICAS

Qumicamente, el fenol, se caracteriza por la influencia mutua entre el grupo

hidroxilo u oxidrilo (HO:) y el anillo aromtico. El grupo fenilo fenil
negativo, es la causa de una leve acidez del grupo oxidrlico (pK en solucin
acuosa a 25 C es 1.3 x 10 -10).

Los fenatos de sodio y potasio, son rpidamente descompuestos por el bixido

de azufre; ste compuesto, tambin descompone al fenol.

APLICACIONES:

El principal uso del fenol es en la fabricacin de resinas y plsticos.

Cuando el fenol se combina con el metanal, se produce una condensacin,

formando polmeros gigantes llamadas resinas, con propiedades
termoplsticas lo que quiere decir que por calentamiento se ablandan y toman
diferentes formas, pero cuando acta un exceso de metanal las cadenas de
polmeros se entrelazan formando un plstico termo estable que ya no se
ablanda por accin de calor.

El fenol se emplea con mucha frecuencia en medicina como antisptico y para

curacin de las llagas de mal carcter. Sirve igualmente para conservar o para
desinfectar las materias animales en putrefaccin, as como para preparar el
acido pcrico.

Resinas para laminados decorativos e industriales

Curtientes inorgnicos y anilina
Aditivos conservadores en cosmticos
Losetas para pisos
Fabricacin de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecnica
Fabricacin de colorantes
Fabricacin de caprolactama (nylon)
Se usa como antisptico y desinfectante
En la industria de explosivos
En los plsticos para la fabricar la bakelita

NITROBENCENO

El nitrobenceno es un lquido txico, ligeramente amarillento con un cierto

olor a almendras.

El nitrobenceno es una sustancia qumica industrial. Es un lquido amarillo

aceitoso, de olor parecido a almendras. Es poco soluble en agua y la mayor
parte se evaporar al aire.

OBTENCION:

Nitracin.-Tratando el benceno con cido ntrico y sulfrico se obtiene mono

nitro benceno.
 NO2 +H2O
OH NO2
+
SO4H2

Alquilacin.-Reaccin de Friedel y Crafts.- Consiste en la introduccin de un

radical alqulico en el anillo, reaccin que se produce en presencia de cloruro
de aluminio que es catalizador. CH3

AL CL3 + HCL
+ CH3 CL

El nitrobenceno se obtiene por nitracin de benceno con una mezcla de cido

ntrico y cido sulfrico, denominada "mezcla sulfontrica

PROPIEDADES FICAS Y QUIMICAS

Frmula: PhNO2 = C6H5NO2

Masa molecular: 123,11 g/mol
Punto de fusin: 5,7 C
Punto de ebullicin: 210,85 C
Densidad: 1,19867 g/ml
Punto de inflamacin: 88 C
Densidad ptica: nD20 1,5513 - 1,5533

APLICACIONES:

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis de

diversos productos orgnicos como la anilina, la benzidina, el trinitrobenceno,
el cido nitrobenzolsulfnico, la fucsina, la quinolina o frmacos como el
acetaminofn.
A veces se utiliza tambin como disolvente, como componente de lubricantes
o como aditivo en explosivos.

TOXICOLOGA:

El nitrobenceno puede ser resorbido a travs de la piel, los pulmones o tras

ingestin por el intestino. En el cuerpo provoca graves intoxicaciones. En
primera instancia reacciona con la hemoglobina de la sangre formando
metahemoglobina. Adems provoca graves daos en el sistema nervioso
central. Sntomas son debilidad, dolor de cabeza, calambres, vmitos y
prdida de conciencia. Una intoxicacin grave puede provocar la muerte en
cuestin de horas. El efecto txico se ve refortalecido por el alcohol.

BIBLIOGRAFIA

http://es.wikipedia.org/wiki/Nitrobenceno
http://profesionseg.blogspot.com/2008/12/usos-de-las-aminas-aromaticas-
anilinas.html
www.quiminet.com/pr2/FENOL.htm
QUIMICA MINERAL
Vademcum del qumico; 1947; 6ta edicin aumentada, Editor Provenza
;Manuel Marn
Qumica general de Armendris