Gli Idrocarburi

Le molecole organiche pi semplici sono gli idrocarburi.

Gli idrocarburi sono composti binari formati solo da carbonio e idrogeno.

Una prima classificazione divide gli idrocarburi in alifatici e aromatici:

- Gli idrocarburi alifatici sono molecole costituite da catene di atomi di carbonio lineari (aperte o chiuse) o
ramificate; a questo gruppo appartengono gli alcani e i cicloalcani.

- Gli idrocarburi aromatici, invece, presentano una particolare struttura ciclica.

Alcani e cicloalcani sono idrocarburi saturi; l'aggettivo "saturo" si riferisce al fatto che ogni atomo di
carbonio lega il numero massimo possibile di atomi, cio quattro.

Gli idrocarburi saturi sono costituiti da catene di atomi di carbonio uniti soltanto da legami semplici.

MOLECOLE ORGANICHE

IDROCARBURI

ALIFATICI AROMATICI

ALCANIsaturi CICLOALCANIsaturi

ALCHENIinsaturi ALCHINIinsaturi
ALCANI
Vengono indicati con una formula generale:

CnH2n+2
n= numero intero degli atomi di carbonio

2n+2 : si mette il +2 perch ad esempio nel metano, se non mettessi +2 il carbonio avrebbe dei legami solo
con due molecole di idrogeno e ci non va bene perch senn non si parlerebbe di alcano (visto che per
esserlo l'atomo di carbonio deve avere 4 legami semplici)

I primi quattro alcani sono:

METANOCH4 (1 carbonio +4 idrogeno)

ETANOC2H6 (2 carbonio +6 idrogeno)

PROPANOC3H8

BUTANOC4H10

A partire da C5 la nomenclatura degli alcani vede come radice il numero greco di riferimento+ il
suffisso "ano":

PENT-ANOC5H12

ES-ANOC6H14

EPT-ANOC7H16

Con il metodo "stick and balls" possibile realizzare un modello in 3D dell'alcano.

I primi quattro alcani sono in natura allo stato gassoso , mentre tutti gli altri (dal pentano in poi) sono tutti
liquidi perch con l'aumentare degli atomi di carbonio aumentano anche il punto di fusione e il punto di
ebollizione.
La formula degli idrocarburi pu essere scritta in quattro modi diversi:
1) FORMA MOLECOLARE (o GREZZA) che la formula pi semplice e indica quanti atomi compongono la
molecola es. C2H6

2) FORMA DI STRUTTURA (o di LEWIS) che indica gli atomi che compongono la molecola e come sono
disposti.

es. ETANO:

3) FORMA CONDENSATA in cui scriviamo per ogni atomo di carbonio quante molecole di idrogeno ci sono
legate.

es. ETANO: CH3CH3

es. PROPANO: CH3CH2CH3 perch

es. BUTANO: CH3CH2CH2CH3 perch

4) SCHELETRO MOLECOLARE scriviamo o solo gli atomi di carbonio o si rappresentano solo stanghette (che
corrispondono ai legami tra gli atomi di carbonio)

es. C C

es. ETANO:

PROPANO:

BUTANO:

(ogni vertice un atomo di carbonio)

I GRUPPI ALCHILICI
Da tutti gli alcani si possono formare dei GRUPPI ALCHILICI.

I gruppi alchilici si formano quando un alcano perde un atomo di idrogeno.

Es. Alcano: CH4 Gruppo alchilico: CH3 (la stanghetta sta ad indicare che C pu fare un altro legame)

I gruppi alchilici vengono nomenclati in base all'alcano di riferimento pi l'aggiunta del suffisso "-ILE":

BUTANO BUT-ILE

METANO MET-ILE

A partire dal propano (C3H8) si possono formare pi gruppi alchilici in base a quale atomo di carbonio
perde l'atomo di idrogeno.

Prendiamo per esempio il BUTANO

Numero gli atomi di carbonio:

C-C-C-C
1 2 3 4
Si chiama CARBONIO PRIMARIO l'atomo di carbonio che legato ad un solo atomo di carbonio. (in questo
caso l'1, ma poteva essere anche l'ultimo, il 4, se avessi iniziato la numerazione da l).

CARBONIO SECONDARIO legato a 2 atomi di C (in questo caso 2 e 3)

CARBONIO TERZIARIO legato a 3 atomi di C es. C

C C C

Se il CARBONIO PRIMARIO (o l'ultimo, dipende da come numero) perde l'atomo di idrogeno, allora
il gruppo alchilico che si creer si chiama N-BUTILE.
Se il CARBONIO SECONDARIO (oil terzo, dipende da come numero) perde l'atomo di idrogeno,
allora il gruppo alchilico che si creer si chiama SEC-BUTILE.
Se il CARBONIO TERZIARIO (o il secondo, dipende da come numero) perde l'atomo di idrogeno,
allora il gruppo alchilico che si creer si chiama TER-BUTILE.
Da dove si inizia a numerare?
La numerazione degli atomi di C deve far si che gli atomi di C che hanno dei legami doppi o tripli, abbiano la
precedenza (e quindi che vengano numerati prima) rispetto agli altri atomi di C che invece hanno legami
semplici.
Es.

H H
C C
1 2

H CH2 CH3
3 4

Questo C ha un legame doppio, quindi ha la precedenza e deve avere il numero pi piccolo possibile, quindi
si inizia la numerazione da sinistra.

TABELLA IBRIDAZIONI- LEGAMI:

sp sp2 sp3
LEGAME 1 + 2 1 + 1 Tutti
LINEARE PLANARE TETRAEDRICA
GEOMETRIA (180) (120) (109,5)
ISOMERIA
L'isomeria il fenomeno per cui ad una stessa composizione chimica corrispondono diverse
disposizioni spaziali degli atomi costituenti.
una propriet molto diffusa tra le molecole organiche perch gli atomi di carbonio possono
concatenarsi tra loro in modo differente .
Dunque sono isomeri quei composti che hanno la stessa formula bruta ma che differiscono per il
modo in cui gli atomi sono legati tra loro o sono disposti nello spazio.
L'isomeria si divide in isomeria strutturale e stereoisomeria.

Isomeria Strutturale:
ISOMERI DI CATENA gli stessi atomi sono legati in modo diverso
Es. C-C-C-C C
(n-butano) C C C
(2-metilpropano)
(Gli isomeri che si creeranno avranno diverse propriet fisiche,come punto di ebollizione o fusione)

ISOMERI DI POSIZIONE diversa disposizione di una o pi parti della molecola, rispetto

alla catena carboniosa che funge da scheletro centrale.
Es. CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2
OH OH
(Come vediamo l'atomo di ossigeno pu legarsi a un carbonio o all'altro della catena)

ISOMERI DI GRUPPO FUNZIONALE la diversa disposizione degli atomi determina la

formazione di gruppi funzionali diversi. In questo caso la diversa disposizione degli atomi
cambia completamente le caratteristiche fisiche e chimiche degli isomeri.
Es.

ETANOLO DIMETIL ETERE

bolle a 78,5C bolle a -23,6 C
Stereoisomeria:
ISOMERI GEOMETRICI composti in cui impedita la libera rotazione dei gruppi atomici
attorno a un legame tra due atomi di carbonio.

ISOMERI OTTICI due isomeri ottici sono l'immagine speculare l'uno dell'altro. Essi
vengono detti enantiomeri (molecole otticamente attive) o chirali (dal termine greco khir=
mano).

Es. COOH COOH

H C OH HO C H
CH3 CH3
SPECCHIO

Approfondimento sull'isomeria ottica:

Se osserviamo allo specchio la mano destra, l'immagine che vediamo corrisponde alla mano
sinistra. In altre parole, l'immagine speculare di una mano diversa dalla mano che si specchia.
Questa particolarit delle mani dovuta all'assenza di piani di simmetria. Tutti gli oggetti che,
come le mani, mancano di un piano di simmetria vengono chiamati chirali, ovvero distinguibili
dalla loro immagine speculare.
Sono invece achirali tutti gli oggetti che presentano un piano di simmetria, perch sono
sovrapponibili alla loro immagine speculare tramite traslazioni o rotazioni. (es. palla, un cubo, un
rombo).
Anche le molecole possono essere chirali, a patto che la loro struttura non presenti piani di
simmetria.
Ci accade, ad esempio, quando un atomo di carbonio lega a s quattro atomi diversi: in tal caso si
dice che l'atomo di carbonio il centro chirale o stereocentro.
Se delle molecole non sono sovrapponibili alle loro immagini speculari allora parleremo di isomeri
ottici o enantiomeri.