Laboratorio qumica organica II

ingeniera qumica
2017

Informe N4

Anlisis funcional
Parte I
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1- alcanos (hidrocarburos saturados)

A) OBSERVACIONES

Compuesto / (luz) /
(oscuridad)

Ciclohexano - la solucion pasa de ser naranja oscuro a NHR NHR

incoloro

B) REACCIONES

Compuesto / (luz)

Ciclohexano

C) COMENTARIO

Los alcanos son poco reactivos qumicamente, porque sus molculas estn constituidos por
enlaces sigmas, difciles de romper, los alcanos saturados reaccionan con halgenos, el cual
en la prctica utilizamos bromo esto es una reaccin fotoqumica, es decir que es necesario
la presencia de luz, en el tubo que no tena la intervencin de luz no reacciono aun as se
puede realizarse tambin en oscuridad pero a unas altas temperaturas ya sean mayor o
igual a 250C. La halogenacion es una reaccin de sustitucin el cual sustituye a la
molcula del alcano tomos de hidrgenos por tomos del halgeno.
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2- Alquenos (hidrocarburos no saturados)

A) OBSERVACIONES

Compuesto /

Ciclohexeno El lquido paso un color rojo el cual La solucion tomo una tonalidad
al pasar el tiempo se vuelve incoloro violeta que paso a un lquido
y presenta turbiedad incoloro con un precipitado color
caf

Tolueno De manera rapida pasa de ser un NHR

lquido con una tonalidad rojo claro a
ser incoloro con turbiedad.

B) REACCIONES

Compuesto /

Ciclohexeno

Tolueno
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C) COMENTARIOS

Un alqueno puede reaccionar con un halgeno, formando un alcano dihalogenado vecinal;

los tomos de halgeno se adicionan en cada carbono que contena el doble enlace, previo
rompimiento de ste. El bromo convierte fcilmente a los alquenos en compuestos
saturados con dos tomos de halgenos unidos a carbonos adyacentes. La reaccin ocurre
rpidamente y sin necesidad de estar expuesto a la luz. El test de baeyer el cual utilizamos
KMnO4 convierte los alquenos a alcoholes que contienen dos grupos OH en carbonos
adyacentes.

3) Compuestos aromticos

A) OBSERVACIONES

Compuesto + HCHO +

Tolueno Formacin de dos o tres Al calentar, las paredes del

capas y precipitado. La capa tubo se tornaron anaranjadas
superior presento un color y al vertir el tolueno, se
verde forma una solucion de color
caf claro

Naftaleno Formacin de tres capas y Al calentar el tubo las

precipitado con tonalida azul paredes se tornaron con un
oscuro color azul, y luego al vertir el
naftaleno, se forma lquido
del mismo color de las
paredes.
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B) REACCIONES

Compuesto + HCHO +

Tolueno

Naftaleno
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C) COMENTARIOS

Los compuestos aromticos derivan su nombre de su olor caracterstico agradable.

Las aplicaciones de los hidrocarburos aromticos son muy amplias

Aprendimos los diferentes caractersticas de los hidrocarburos aromticos y sus

aplicaciones. Al agregar FeCl3 al compuesto aromatico produce colores intensos que van
desde el azul hasta el negro. Esto se debe al ataque producido por el Cl al hidrogeno del
grupo hidroxilo provocando que se rompan los enlaces y la combinacion del grupo
fenoxido al hierro.

4- Fenoles

A) OBSERVACIONES

Compuesto / /

Fenol Paso de incoloro a color azul solucion incolora Formacin de diversas fases:
intenso dos incoloras y una
blanquecina

cido De incoloro paso a un color

saliclico violeta con solidos en las
paredes del tubo

B-naftol NHR
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B) REACCIONES

Compuesto

Fenol

cido saliclico
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-Reacciones parte II

Compuesto / /

Fenol

C) COMENTARIOS

Los fenoles son muy reactivos ya que gracias a la sustitucin electrofilica de los electrones
no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan, podemos decir que los fenoles son sustratos
excelentes para halogenacion y nitracin. La bromacion del fenol sucede incluso en
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ausencia de buenos cidos de Lewis como catalizadores. Con un disolvente polar, como el
agua la bromacion ocurre rpidamente

La sustitucin electrofilica no ocurre en el B-naftol ya que la existencia del segundo anillo

restringe una posibilidad en la estructura de resonancia que tiene ya que se encuentra
estable.

5- Alcoholes

A) OBSERVACIONES

Compuesto HCl/

1-propanol NHR La solucion tomo una un No se obtiene de

color verde manera rapida la
reaccion, al gregar
calor de
lentamente se
obtiene la
reaccion de
manera eficiente
reaccin

2-propanol Inmediatamente no ocurre De color naranjo, la solucion Al agregarle

nada, al agregar temperatura toma un color azulado temperatura
se pueden diferenciar las dos reacciona
fases, la cual una presenta instantneamente
turbiedad y la otra es incolora

2metilpropan-2- Al reaccionar se nota la NHR NHR

ol formacion de dos fases
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B) REACCIONES

Compuesto HCl/

2metilpropan-2-ol

2-propanol
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Compuesto

2-propanol

1-propanol

C) COMENTARIOS

Un alcohol primario no reaccionara al test de lucas, los alcoholes secundario si reaccionan pero es
lenta se le agrego calor para obtener las fases, a diferencia de un alcohol terciario que reacciona
instantneamente formando dos fases en el tubo de ensayo
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Bibliografa

- Pasto Daniel y Jhonson Carl, DETERMINACIN DE ESTRUCTURAS ORGNICAS,

Editoria Revert S.A., 1981, pgs 335 337.

- Rudin, W., Functional Analysis, Mac. Graw Hill (1973).

ica organica. Mc Graw Hill. Espana p.p.377-379.

- Carey, Francis A. 1999. Quim

- AVERY. "Cintica qumica bsica y mecanismos de reaccin". Editorial Revert.

- http://www.quimicaorganica.net/alquenos-halogenacion.html