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1 ESTEREOQUMICA
Nombres E-mail
Campo Velasco Anderson acampov@unicauca.edu.co
Morillo Enrquez Jose mejose@unicauca.edu.co

2Materia: Qumica orgnica, Programa: Qumica, Ingeniera Ambiental, Facultad de

3ciencias naturales, exactas y de la educacin, Universidad del Cauca
4Grupo No: 5
5Fecha de realizacin de la prctica: 17/04/2015
6Fecha de entrega de informe: 24/04/2015
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8 1. RESUMEN
9La estereoqumica es la rama de la qumica que se encarga de estudiar la disposicin espacial de
10los tomos pertenecientes a una molcula, analizndola tridimensionalmente y comprender as
11cmo afecta esto, a las propiedades y reactividad de dichas molculas. Y para poderlo lograr es
12necesario entender la manera como se representan. Con este fin se utiliz plastilina y
13apoyndonos en el papel, se desarroll la presentacin de: molculas quirales y no quirales,
14representacin en. Cuas, Fisher, Newmann, y caballete, y seguidamente, se analiz cada una de
15estas formas.
16 A partir de esta prctica se logr apreciar la estabilidad de un compuesto la reactividad y las
17propiedades de las mismas, cuando estas dependen de la distribucin espacial de los tomos.
18

19 2. MARCO TEORICO:
20Proyeccin en Fisher.
21Proyectar consiste en dibujar en dos dimensiones (plano) una molcula. En la proyeccin de
22Fischer la molcula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes que van al fondo del plano
23en la vertical y los grupos que salen hacia nosotros en la horizontal, el punto interseccin de
24ambas lneas representa el carbono proyectado.
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2Las lneas horizontales representan enlaces que salen del plano

3Las lneas verticales representan enlaces que entran en el plano

5Diagrama de cuas

8Las cuas rellenas representan enlaces que salen del plano

9Las cuas discontinuas representan enlaces que entran en el plano

10Las lneas representan enlaces contenidos en el plano del papel.

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12Proyecciones en Newman.

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2Representa la molcula vista frontalmente a lo largo de uno de sus enlaces.

3Es como si el diagrama de caballete se reorientara hasta situarse frontalmente.

8 3. RESULTADOS:
9Para probar las diferentes representaciones moleculares, se busc la manera de representarlas en
10un plano real. En este caso utilizando plastilina para representar los tomos o grupos implicados
11en el compuesto y palillos de madera para representar los enlaces aproximando la molcula a una
12tercera dimensin. En el primer caso se representa molculas si carbonos quirales en
13representacin Newman de conformacin eclipsada y alternada (tabla 1 y 2). El segundo caso de
14represent las conformaciones de ciclohexeno en forma de silla y bote (tabla 3). En el tercer caso
15se representa la conformaciones de una molcula en cuas con un carbono quiral y se define el de
16carcter de quiral o aquiral de la molcula bromoyodometano (tabla 4). Finalmente se representan
17las molculas con dos carbonos quirales de 2,3-dibromobutano y cido 2,3-dihidroxibutanoico en
18conformacin cuas y Fisher. (Tabla 5 y 6 respectivamente).
19Tabla 1. Representacin de Newman de conformacin eclipsada de las molculas de etano,
20y 2-bromo-1-etanol.
Etano Propano 2-bromo-1-etanol

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1Tabla 2. Presentacin en Newman de conformacin alternada de las molculas de etano, propano

2y 2-bromo-1-etanol.
Etano Propano 2-bromo-1-etanol

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4Tabla 3. Representaciones de las conformaciones de silla y bote del ciclohexano en Newman.
Silla Bote

6Tabla 4. Representaciones en cuas de los ismeros del bromocloroyodometano.

Objeto Imagen

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Configuracin carbono quiral: Configuracin carbono quiral:

1Molcula quiral: No
2Existe plano de simetra: No
3

4Tabla 5. Representaciones en cuas y Fisher de la molcula 2,3-dibromobutano.

Cuas objeto Cuas imagen Fisher objeto Fisher imagen

5Molcula quiral: No
6Existe plano de simetra: Si
7Configuracin de los carbonos quirales:
8

9Tabla 6. Representacin en cuas y Fisher de la molcula del cido 2,3-dihidroxibutanoico.

Cuas objeto Cuas imagen Fisher objeto Fisher imagen

10Molcula quiral: Si
11Existe plano de simetra: No
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1Configuracin de los carbonos quirales:

2

3En plano real lo que obtuvimos se puedo observas de la siguiente forma:

4Representacin Newman conformacin eclipsada.

5
6Figura 1. Etano Figura 2. Propano
7Color negro = Carbonos ; Color naranja = hidrgeno
8 Color negro = Carbonos; Color blanco = Hidrgenos;
9 Color verde = Bromo; color Rojo = oxgeno
10 Figura 3. 2-bromo-1-etanol
11

12 Representacin en Newman conformacin en silla

13 y
14 bote.

15(Respectivamente)

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2Figura 4. Ciclohexano. Figura 5. Ciclohexano
3Color naranja = Carbonos Color negro = Carbonos
4

5Representacin en Newman conformacin en cuas y su imagen especular.

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13Figura 6. Bromoyodoclorometano
14Color negro = Carbono; Color marrn = Bromo; Color naranja = Yodo; Color Piel = Cloro;
15Color blanco = Hidrgeno.

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2 4. ANALISIS DE RESULTADOS:
3 La silla es la conformacin mass estable que adoptan los cycloalkanes porque es la conformacin
4en la cual las energas de las distintas tensiones (angular, torsional y de Van der Waals) son
5menores. Por lo tanto Como stas tensiones son desfavorables cuanto menores Sean ms estable
6sera el confrmero.

7As, en el caso del ciclohexano, la posibilidad de rotacin permite a la molcula adoptar

8conformaciones distintas de la plana. En cada una de estas conformaciones, la tensin del anillo
9es nula porque los ngulos entre los enlaces carbono-carbono son iguales a los de las valencias
10del carbono tetradrico y porque todos los carbonos, considerados dos a dos, adoptan
11preferentemente conformacin alternada. En la conformacin bote, las parejas de carbonos 2-3 y
125-6 son eclipsadas (bolas rojas en la figura inferior) y las restantes son alternadas-sin. En
13la conformacin silla todas las parejas posibles son alternadas-sin, y por tanto es ms estable.
14

15 5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
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171 Qu es actividad ptica? Qu es configuracin? Qu es un carbono quiral?

18La luz ordinaria tiende a oscilar en todos los planos. Al pasar por un filtro polarizador, la luz
19as polarizada oscila en solo un plano. Las molculas quirales tienen la propiedad de desviar
20(rotar) el plano de luz polarizada un cierto ngulo. Si rota la luz hacia la derecha se le
21denomina dextrgiro o (+). Si desva el plano de luz hacia la izquierda se le llama levgiro o (-).
22[cita requerida]

23La desviacin del ngulo (rotacin) especfica fue estudiada por primera vez por
24el fsico francs Jean Baptiste Biot (1774-1867

25La palabra quiral, proveniente del griego cheir que significa mano, se refiere a objetos que
26no se superponen con su imagen en el espejo se les llama quirales o enantiomorfos, y a los
27objetos que si se superponen con su imagen en el espejo se les llama aquirales o isomorfos.

28Un carbono asimtrico o carbono quiral es un tomo de carbono que est enlazado con cuatro
29sustituyentes o elementos diferentes. Puede presentarse en algunos compuestos orgnicos, es
30decir, en aquellos que estn presentes en los seres vivos, como los glcidos.
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1La presencia de uno o varios tomos de carbono asimtrico en un compuesto qumico es

2responsable de la existencia di isomera. Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden
3formarse tiene los mismos tomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre
4otra, como ocurre con las dos manos de una persona. Se llaman enantimeros y se diferencian en
5la direccin en la que desvan la luz polarizada por lo que se llaman formas pticamente activas.

62. Qu significa cada uno de los siguientes trminos: R, S, cis-trans, D-L, +/- d-l, eritro-treo,
7E-Z

8Los diastereoismeros o diasteremeros son una clase de estereoismeros tales que no son
9superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no son enantimeros.

10El diastereomerismo se produce cuando dos o ms estereoismeros de un compuesto tienen

11configuraciones diferentes en una o ms, pero no todas, las equivalentes relacionadas.
12Los estereocentros no son imgenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoismeros se
13diferencian entre s en un solo estereocentro son epmeros. Cada estereocentro da lugar a dos
14configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el nmero de estereoismeros en un factor de
15dos.

16Los diastereoismeros se diferencian de los enantimeros ya que estos ltimos son los pares de
17estereoismeros que difieren de todos los estereocentros y por lo tanto son reflejos uno del otro.
18Los enantimeros de un compuesto con ms de un estereocentro tambin son llamados
19diastereoismeros de los otros estereoismeros del compuesto que no es su imagen especular. Los
20diasteremeros tienen diferentes propiedades fsicas y diferente reactividad, a diferencia de los
21enantimeros.

22Isomera cis-trans y isomera conformacional son tambin formas de diastereomerismo.

233. Qu es la luz polarizada? Qu es un polarmetro? Como funciona? Y consulte algunos usos?

24La Luz polarizada esta formada por fotones individuales cuyos vectores de campo elctrico estn
25todos alineados en la misma direccin. La luz normal es no polarizada, porque los fotones se
26emiten de forma aleatoria.

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1Cuando la luz atraviesa un filtro polarizado, el campo elctrico interacta mas intensamente con
2las molculas orientadas en una determinada direccin.

3Un filtro horizontal absorbe los fotones con vector elctrico vertical. Un segundo filtro girado 90
4grados respecto al primero absorbe el resto de los fotones; si el Angulo es diferente solo se
5absorbe una parte de la luz

6El polarmetro es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de la desviacin

7de la luz polarizada por un estereoismero pticamente activo (enantimero)
8(ver isomera y estereoisometra). A partir de un rayo de luz, a travs de un filtro polarizador
9obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un portamuestras que contiene un
10enantimero en disolucin, se desva. Segn la orientacin relativa entre los ejes de los dos filtros
11polarizantes, la luz polarizada pasar por el segundo filtro o no.

12El microscopio petrogrfico, microscopio polarizador o de luz polarizada es un microscopio

13ptico al que se le han aadido dos polarizadores (uno entre el condensador y la muestra y el otro
14entre la muestra y el observador). El material que se usa para los polarizadores son prismas de
15Nicol o prismas de Glan-Thompson (ambos de calcita), que dejan pasar nicamente la luz que
16vibra en un nico plano (luez polarizada). Esta luz produce en el campo del microscopio claridad
17u oscuridad, segn que los dos ncoles estn paralelos o cruzados.

18Un filtro polarizador o polarizador es un material con transmitancia selectiva a una

19determinada direccin de oscilacin del campo elctrico de una onda electromagntica como la
20luz. Por lo general se trata de una pelcula polimrica a base de Iodo estirada y emparedada entre
21dos vidrios

224. Qu importancia tienen la quiralidad a nivel biolgico, comente al menos tres ejemplos.

23La quiralidad en las molculas biolgicas es an ms ubicua, por ejemplo todos menos uno de los
2420 aminocidos que conforman a las protenas son quirales y clasificadas como de sentido
25izquierdo. Las molculas de los azucares biolgicos por el contrario se clasifican como de giro
26derecho. De hecho la mayora de las molculas de importancia biolgica son quirales y la
27mayora son encontradas preferentemente solo en una de sus versiones, o derecha o izquierda.

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1Componentes con actividad biolgica como los farmacuticos tambin son quirales, y sus
2ismeros de giro opuesto muchas veces en el mejor de los casos no son funcionales o tienen una
3menor funcionalidad; en otras ocasiones poseen efectos secundarios ms severos que los del
4farmacutico deseado.
5Nuestros sentidos del olfato y del gusto pueden de hecho sentir la diferencia, mientras la versin
6derecha puede tener cierto olor y sabor, la versin izquierda de dicha molcula puede tener un
7olor y sabor completamente diferentes
89.5. Consulte al menos tres ejemplos de molculas que sean quirales a pesar de no tener
9carbonos

10quirales, en cada caso explique cul es la razn de la quiralidad

11Las dos formas enantimeras tienen las mismas propiedades fsicas excepto la interaccin con
12la luz polarizada en un plano. Puede ser que un ismero desve el plano de polarizacin hacia la
13derecha, mientras el otro ismero lo desve en la direccin contraria; sin embargo, esta propiedad
14ptica no est en absoluto relacionada con el tipo de enantimero, es decir, si la molcula es un
15enantimero D o L, sino con el carcter levgiro o dextrgiro de la molcula; pudiendo ser L-
16dextrgiro o L-levgiro o un D-dextrgiro o D-levgiro.

17Los dos enantimeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida es sedante y no teratgena; su

18ismero ptico, la (S)-()-talidomida presenta accin teratgena.3

19Tambin tienen las mismas propiedades qumicas, excepto si reaccionan con otras molculas
20quirales. De hecho, los enantimeros son molculas quirales. Por eso, presentan muy diferente
21actividad biolgica ya que la mayora de las molculas presentes en los seres vivos son quirales.
22Por ejemplo, la R(-)adrenalina es ms potente que la S(+)adrenalina.4

23La mezcla en cantidades equimolares de cada enantimero en una solucin se denomina

24MEZCLA RACMICA, esta es pticamente inactiva Por qu?

25Mezcla racmica: esta es una mezcla en la cual productos de una reaccin qumica, con actividad
26ptica debido a isomerismo son encontrados en proporciones aproximadamente equivalentes. Es
27decir L y D estereoismeros estn presentes en un 50%. Dicha mezcla es pticamente inactiva.
28(50% desviada a la derecha y 50% desviada a la izquierda). Una mezcla racmica con 50% de
29cada uno de los ismeros (R y S) cancelara el giro de esta luz.

30
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1 6. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
2

35.1. LIBROS:
4(1) FRANCIS A. CAREY,qumica organica, tercera edicin, capitulo 4,pag 109
5CHANG, Raymond. Qumica general. Sptima edicin. MacGRAW-HILL, Mxico, 2002
6Carey Francis A. ORGANIC CHEMISTRY, McGraw-Hill Higher Education, FOURTH
7EDITION

95.3. PGINAS DE INTERNET

10http://organica1.org/
11http://www.liceoagb.es/quimiorg/moleculas3d.html
12

13

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