Taurina

La taurina es un cido orgnico que interviene en la

formacin de la bilis y en otras muchas funciones, se
encuentra naturalmente en los tejidos de muchos seres
vivos. Sin embargo, su presencia como alimento (en esos
mismos tejidos) es insuficiente y debe ser sintetizada por
casi todos los organismos.

La taurina (cido 2-amino-etano-sulfnico)1 es fuente de aminocidos, en contraste con los

aminocidos conocidos este no se incorpora en las protenas. Sin embargo, desempea un
papel importante en el metabolismo. Participa en la sntesis de muchos aminocidos, es un
componente de la bilis, y ayuda a mantener un nivel de colesterol normal. Fortalece el sistema
inmunolgico, fortalece el miocardio y estabiliza el ritmo cardaco, previene la trombosis, la
protege de la diabetes, ayuda a la digestin y mejora la visin, y se recomienda para el
tratamiento de la epilepsia y los calambres. En la actualidad se utiliza en la industria
alimentaria para la produccin de productos alimenticios y bebidas y es un componente
necesario de la comida de los nios y un aditivo para la alimentacin animal.

Varios mtodos convenientes para la preparacin se han desarrollado en la industria. En los

EE.UU., se adopt un mtodo para preparar mediante amidacin a presin elevada de una sal
de cido isotinico preparado a partir de xido de etileno y hidrosulfito de sodio. En Japn,
las reacciones de aziridina con 2 y de haloetilaminas con sulfito de sodio se utilizan para
preparar taurina.

Un mtodo para preparar usando monoetanolamina, 2 4, y sulfito de sodio como

materiales de partida es de gran inters desde el punto de vista de la disponibilidad de
tecnologa y el reactivo. El procedimiento para preparar por este mtodo incluye tres pasos
principales.
1. Preparacin de (cido sulfrico acetato de 2-amino)2 por sulfatacin de monoetanolamina
con 2 4.
NH2CH2CH2OH+H2SO4 NH2CH2CH2SO4H+H2O

2. Sntesis de 1 por sulfonacin de 2 con sulfito de sodio

NH2CH2CH2SO4H+Na2SO3 NH2CH2CH2SO3H+Na2SO4

3. Aislamiento de 1 de la mezcla de productos secundarios. Nuestro objetivo era optimizar

las condiciones de sntesis para 1 de acuerdo con el esquema anterior y desarrollar un mtodo
para su aislamiento de los productos de reaccin.

El ster de sulfato de 2 preparado en la etapa primera proceso es el producto de esterificacin

de monoetanolamina y 2 4. Una condicin necesaria para el xito del proceso es la
eliminacin rpida y completa del agua de la mezcla de reaccin.
Se encontr que las condiciones ptimas para la preparacin de un producto de alta calidad
que era adecuado para uso en la siguiente etapa sin purificacin adicional incluyen el uso de
75 a 80% de 2 4. El agua debe ser retirado de la mezcla de reaccin a presin reducida y
temperaturas de 130 a 135 C usando agitacin vigorosa de la mezcla. Utilizando estas
condiciones produce 2 con un alto rendimiento como un polvo que no requiere purificacin
adicional de modo que se puede sintetizar por un mtodo de un solo reactor.
El compuesto 2 se sulfona en el segundo paso por sulfito de sodio en solucin acuosa. Los
principales productos de la realizacin de este paso con calentamiento prolongado en
solucin acuosa son 1 y sulfato de sodio. La formacin de resina soluble en agua
sulfonamidas oligomricos se observa en adicion del producto principal.

La Figura 1 muestra la solubilidad de 1 y sulfato de sodio en agua como funciones de la

temperatura. Los caminos de estas curvas indican que las solubilidades de los productos son
similares y que su separacin es difcil, con dos de ellos en la solucin. Se conocen varios
enfoques originales para resolver el problema. Entre ellos se encuentran la precipitacin de
sulfato mediante cloruro de calcio, la extraccin de taurina a partir de la mezcla deshidratada
de concentrado. HCl y la electrlisis.