Qumica

Farmacutica I
1 Frequncia
2014-2015

1. O antibitico Trovafloxacina apresenta 2 valores de pKa (cido carboxlico e
amina primria) a 5,87 e a 8.09 respectivamente, que condicionam a sua
ionizao e absoro.

a) Calcule a % de ionizao a pH= 6,9 apresentando os clculos.
Escreva as respectivas estruturas qumicas presentes nesse pH.

b)Com base na resposta anterior, como ser a absoro deste prncipio activo
por difuso passiva no intestino?

















2. Apresente pelo menos 5 vias de metabolizao possveis para a molcula
Meperidine, que devero contemplar reaces de fase I e II da metabolizao.
Seja pormenorizado na escrita dos metabolitos que se formam, e na identificao
das enzimas e/ou cofactores envolvidos no processo.












Via metablica Enzimas Produtos (metabolitos)


3. Apresente o(s) produto(s) principal (ais) das seguintes transformaes:

a)
NH3
ClCOCH3, 180C-200C
AlCl3







b) HNO3






Br2
c)

-40 C





d)Proponha um mecanismo para a seguinte reaco:


HCOOH tBuO- K+
+ H2O















4. Recorrendo s tabelas que lhe foram fornecidas, calcule o valor de LogP e nos
seus clculos deve ser perceptvel a forma como fragmentou a molcula:

















5.Considere o seguinte frmaco:
















a) Preencha a tabela indicando:

- Nmero de grupos aceitadores e dadores de H da molcula
- O nmero de ligaes de rotao livre
- Calcule o PSA
- Dizer se o frmaco tem boa disponibilidade oral tendo em conta que o PM
< 500 e LogP <5


6. Focando-se na estrutura da Ciprofloxacina identifique as modificaes
bioisostricas que a relacionam com o cido nalidxico. Pode estabelecer pares e
designar (classificar) o tipo de bioisosterismo presente.









Ciprofloxacina
cido Nalidxico


7. Proponha o farmacforo para a seguinte srie de anlogos que explique a
actividade biolgica indicada:










Actividade: X1 Actividade: X0,001 Actividade: X0,5












Actividade: X1 Actividade: X0,001 Actividade: X0,1






\




Actividade: X0,01 8. Obteve-se a seguinte equao QSAR para um grupo de
Farmacforo
anlogos com actividade anti-convulsionante

log (1/C) = 0,92 -0,34 ! + 3,18

(n=15 , ! = 0,902 , 0=1,35)















a) Com base na eq. QSAR representada, indique os descritores de X relevantes da
actividade e interprete esta equao.

b) Espera melhor actividade se X =CF3 em vez de H ou CH3? Justifique



















Os Manos
A.F.P