UFPI/DQ/Qumica Orgnica III

Prof. Gerardo Magela

1) Quantos sinais existem no espectro de RMN 1H de cada um dos seguintes

compostos. Estimar o deslocamento qumico de cada sinal.

MeO OMe O
H3C H H
N Si
F3C N
CH3 CH3 H OCH2CH3

O
N
O H
N N HO OH
N O

OH OH OH
COOH

C15H31 C15H31 HO C15H31

cido anacrdico cardanol cardol

2) Qual dos dois compostos responsvel pelo seguinte espectro de RMN 1H?

1,45 (s, 6H);

O
5,82 (s, 1H); O

7,35 (m, 3H);

7,68 (m, 2H). Ph O Ph O

3) Qual dos ismeros do cido dimetoxibenzico responsvel pelo espectro de

RMN 1H apresentado abaixo?
COOH
3,85 (s, 6H);
6,63 (1H, t, J=2 Hz); OMe
7,17 (2H,d, J=2 Hz)
OMe

4) Qual dos ismeros do cido coumlico responsvel pelo espectro de RMN 1H

apresentado abaixo?

6,41 (1H, d, J=10 Hz)

7,82 (1H, dd, J=10 e 2 Hz) MeO
8,51 (1H, d J=2 Hz) O O
5) Atribuir os sinais de RMN 1H em cada um dos seguintes compostos:

a) 1,00 (3H, J=7 Hz); 1,75 (2H, sext., J=7 Hz); 2,91 (2H, t J=7 Hz); 7,4-7,9
(5H, m)
O

b) 0,97 (3H, t, J=7 Hz); 1,42 (2H, sext., J=7 Hz); 2,00 (2H, quint., J=7 Hz); 4,40
(2H, t, J=7 Hz)

NO2

c) 1,08 (6H, d, J=7 Hz); 2,45 (4H, t, J=5 Hz); 2,80 (4H, t, J=5 Hz); 2,93 (1H,
sept., J=7 Hz)

N
6) Com base nos espectros abaixo (IV, RMN 1H e Massas) e nas frmulas
moleculares, determine as estruturas dos compostos. Calcule o IDH e indique as
principais bandas no IV, fragmentos no massas e a qual H corresponde cada sinal
no espectro de RMN 1H (indique tambm multiplicidade e constantes de
acoplamento).
C4H9I
C8H10O
C3H6Cl2
C3H7Cl