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QUÍMICA ORGÁNICA II
Segundo Semestre 2010
Secciones 1, 2 y 3
Lic. Walter de la Roca Cuéllar
TAREA No 1
(RESOLUCIÓN):
a. 5-fenil-2-metilhexano.
b. Ácido m-bromobenzoíco.
c. 1-bromo-3,5-dimetilbenceno.
d. o-bromopropilbenceno.
e. 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno.
f. p-cloroanilina.
NH2 COOH
OH
CH3 NH2
(a) (b) (c) (d)
NH2
HO OH
OH OH
O2N NO2
(e) (f)
Br
NO2
Problema 15.32
-
..
−δ
:: :O:
−δ
:O: ..-
O :O:
+δ + +δ +
H H H
+ . -
..
Problema 15.35
:- +
Esta polarización
causa que el anillo
de cinco y el de
tres sean los dos
aromáticos y esto
favorecera a la
polarización a pesar
de que no hay
diferencia de
electronegatividad
Problema 15.37
H . .
. H
. .
H . . H
.
..
H H
N
H
Indol
Como el naftaleno el indol es un aromático fusionado con dos anillos, que posee 10
electrones pi y el nitrógeno contribuye con dos electrones.
Problema 15.38
En el anillo 1,2,4-triazole, se tiene que los dos nitrógenos que están formando dobles
enlaces los electrones libres están en un orbital sp2 no formando parte del anillo
Problema 15.39
Problema 16.29
(a) Activador o-, p- orientador, debido a que el nitrógeno tiene electrones libres que
puede donar al anillo, además los grupos metilo estabilizarían por efecto inductivo
la carga positiva del nitrógeno al donar electrones al anillo.
(b) Activador o-, p- orientador, debido a que los grupos alquilo son donadores de
electrones por efecto inductivo.
(c) Activador o-, p- orientador, debido a que el oxígeno tiene electrones que compartir
por efecto de resonancia con el anillo, además el grupo etilo estabilizaría por efecto
la carga positiva que tendría el oxígeno al donar electrones al anillo.
(d) Desactivador m- orientador, por la conjugación del doble enlace del carbonilo con
el anillo y la polarización del mismo favorece a una atracción de electrones del
anillo, produciendo una baja en la reactividad del anillo y es meta orientador
debido a que resonará una carga positiva en posiciones o- y p-.
Problema 16.31
Problema 16.34
Problema 16.37
Problema 16.43
Problema 16.46
Problema 16.47
WdlR/ago’09.