AISLAMIENTO DE LIMONENO DE NARANJAS

OBJETIVOS

Realizar la extraccin de limoneno a partir de cscaras de naranja mediante un solvente,

purificarlo por destilacin y comprobar que en su estructura existen dobles enlaces carbono-
carbono.

El limoneno pertenece a los terpenos. Los terpenos tienen como unidad bsica la del isopropeno o
2-metil-1,3 butadieno. El limoneno se encuentra en muchos aceites esenciales; son una familia
que se presenta en forma muy variada en muchas plantas. Por ejemplo el geraniol, la mentona, el
menteno, el pineno, etc., son aceites esenciales que se encuentran en los geranios, la menta y el
rbol de pino respectivamente. El limoneno posee un carbono quiral, por lo que las formas (+) o (-)
se presentan de forma natural. Sin embargo, los rboles de naranja producen slo uno de dichos
enantimeros. El alcanfor es un terpeno que puede separarse de la esencia de manzanilla
(Matricaria camomilla), y puede reducirse para obtener el isoborneol y el borneol que se utiliza en
la esencia de lavanda. Por otro lado, el terpeno llamado canfeno puede extraerse del romero y su
forma levgira se presenta en el citronelal o en la valeriana.

MATERIAL Y EQUIPO

1 Matraz redondo de tres bocas y de 1 Embudo de separacin

500 ml 3 Soportes universales
1 Condensador 3 Pinzas con nuez
1 Junta en Y para destilacin 1 Restato
1 Tapn de vidrio 1 Manta de calentamiento
1 Adaptador curvo para destilacin 1 Parrilla
1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 1 Cuchillo
1 Embudo de adicin 1 Refractmetro de Abbe
REACTIVOS

Cscara de tres naranjas

Agua destilada
Pentano (o ter)
Sulfato de sodio anhidro, Na2SO4
Permanganato de potasio, KMnO4

PROCEDIMIENTO

1. Con un cuchillo de cocina quitar la cscara a tres naranjas, con todo y la pulpa blanca que
lleva adherida, cuidando de no presionar o tocar demasiado la cscara para evitar la
prdida del aceite esencial.
2. Preparar un picadillo o, si se puede, un pur en un matraz redondo de tres bocas y de 500
ml. En la boca central se ensambla un aparato de destilacin; en la boca lateral se coloca
un embudo para adicionar agua. S e utiliza un matraz Erlenmeyer para colectar el
destilado.
3. Se adiciona agua al pur y se caliente procurando que la ebullicin no sea muy violenta y
que el nivel de lquido en el interior del matraz se mantenga constante durante el proceso
de destilacin. Debe destilarse tan rpido como sea posible, de manera que se colecten
150-200 ml de lquido turbio o aceitoso.
4. El pur del matraz se desecha y el destilado se enfra. El destilado se transfiere a un
embudo de separacin y se adicionan 5-10 ml de pentano (o bien ter), se agita
vigorosamente y se deja reposar para que las cepas se separen. La disolucin de pentano
se coloca en un pequeo matraz Erlenmeyer y se seca con sulfato de sodio anhdro. La
disolucin se filtra o decanta en un recipiente previamente pesado y el pentano se
evapora con un bao de vapor.
5. Se pesa nuevamente el matraz con el limoneno, se mide el volumen y se determina su
ndice de refraccin.

Para comprobar la presencia de los dobles enlaces del limoneno, pueden realizarse una pequea
prueba con disolucin de bromo. Para ello se vierten 0.5 ml de tetrahidrofurano en un tubo de
ensaye, se adicionan dos o tres gotas de la sustancia por analizar y se mezcla hasta disolver.

Se agrega gota a gota una solucin al 2% de bromo lquido en tetracloruro de carbono. Una prueba
de la existencia de dobles o triples enlaces es positiva cuando la solucin se vuelve incolora. El
color rojo-caf del bromo desaparece cuando se adiciona a un compuesto con doble enlace C=C.
ya que se forma un compuesto hidrohalogenado que generalmente es transparente. Aclaramos
que tal procedimiento no se puede utilizar cuando existen sistemas conjugados.
Otra alternativa es realizar una prueba con disolucin acuosa de KMnO4, la disolucin violeta de
permanganato de potasio se vuelve de color caf claro o incolora debido a que se oxidan y rompen
los dobles enlaces C=C.

Miguel ngel Garca Snchez. (2002). Manual de prcticas de Qumica Orgnica.

24/02/2015, de UAM Sitio web:
http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGU
EL_ANGEL_Manual_de_practicasquim_orgI.pdf