Profesora: Eva Florencia Lejarazo Gmez

Alumno: Romero Alatorre Diego Francisco Clave 7

Alumno: Andrea Torres Hernadez Clave 8

SNTESIS DE ARENOS POR MEDIO DE LA ALQUILACIN DE FRIEDEL-

CRAFTS
OBTENCIN DE p-terc-BUTILFENOL
OBJETIVOS
a) Ilustrar la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts.
b) Sintetizar al p-terc-butilfenol a partir de fenol y cloruro de terc-butilo.

Observaciones relevantes
Al mezclar el fenol con el cloruro de tercbutilo no se observ cambio. Pero
al aadir AlCl3 inmediatamente se desprendi vapor y la disolucin se tio
de amarillo.
La mezcla de reaccin tard en formar los cristales de p-terc-butilfenol.
No se observ diferencia si la mezcla de reaccin se calentaba o se
enfriaba.
La formacn de los cristales de terc-butilfenol son diferentes si el producto
aislado se deja enfriar a temperatura ambiente que con un bao de hielo,
ya que se favorece la construccin de la red cristalina de estos cristales.

Resultados
Debido a que el terc-butilfenol se encuentra mezclado con otros residuos de la
mezcla reactiva fue necesario realizar 3 filtraciones, de las cuales la primera y la
final, fue posible obtener una masa de producto, los resultados se muestran a
continuacin:
Filtracin Masa obtenida
 Preliminar (con agua) 0.9561
Final (Con hexano en caliente) 0.5471
Tabla 1. Masa de producto obtenida en cada filtracin
Subsecuentemente se obtuvo el punto de fusin del producto obtenido para
verificar si efectivamente se trataba del compuesto deseado, as como de
comprobar su pureza. El punto de fusin registrado se expone en la tabla 2.
Muestra Punto de fusin (C)
Producto final 93-94
Tabla 2: Punto de fusin del producto obtenido en el laboratorio

Teniendo certeza de los datos anteriores calculamos el rendimiento:

Cantidad de tercbutilo usado:

0.75 0.8420 = 6.82103
92.57
Cantidad de fenol usado

0.5001 = 5.31103
94.11
Producto obtenido

0.5471 = 3.96103
138
Rendimiento
3.96103
100 % = 74.6 %
5.31103
Anlisis de datos
El punto de fusin del producto obtenido es ligeramente menor al del reportado en
la literatura, pero se sigue manteniendo dentro de un intervalo aceptable de
temperatura. Que el punto de fusin resultara menor puede ser producto de
presencia de impurezas.
El rendimiento es alto comparado con el de otras prcticas experimentales.
Los objetivos tericamente planteados se cumplieron cabalmente, ya que la
alquilacin de Friedel y Crafts se llev a cabo y se obtuvo el producto deseado (p-
terc-butilfenol) con un rendimiento aceptable.

Sugerencias
Omitir la destilacin del cloruro de terc-butilo ya que esta parte de la prctica
consume bastante tiempo y el objetivo central es la alquilacin de Friedel y Crafts,
no una sntesis por SN1.
Advertir que para el aislamiento del producto deseado se requiere una mayor
cantidad de hexano.

Peligros y riesgos
Los riesgos ms importantes se relacionan con el manejo de las sustancias, ya
que el fenol es irritante y puede producir lesiones en la piel. Otro de los riesgos
ms importantes de la prctica involucra a la trampa de gases pues si por error se
destapa el sistema se corre el riesgo de aspirar el HCl liberado en la reaccin.
Tambin se corre cierto riesgo intrnseco al uso del material de laboratorio, tal es
el caso del manejo de la trampa de gases que era estorbosa para agitar la mezcla
de reaccin.

CUESTIONARIO
1) Calcule la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, y
basndose en el mecanismo de la reaccin de alquilacin de Friedel y
Crafts, explique dicha relacin.
La relacin es 1:1, porque el aluminio en el AlCl3 tiene 6 electrones en su ltimo
nivel energtico, con capacidad para otros 2 y completar el octeto. Al actuar como
cido de Lewis y recibirlos del halogenuro de alquilo completa su octeto y se carga
negativamente imposibilitndolo para crear ms enlaces. Es decir, como slo fue
capaz de generar un enlace slo ser capaz de romper ese enlace generando la
proporcin 1:1
2) Calcule la relacin molar entre el cloruro de terc-butilo y el fenol, y
explquela.
Es 1:1, ya que el grupo alquilo ha perdido un enlace y lo recuperar al enlazarse
con el grupo arilo, de la misma forma que el AlCl3 con el fenol
3) Por qu el material deba estar completamente seco? Explique utilizando
reacciones.
El AlCl3 al ser un cido de lewis es muy reactivo con agua. Al estar en presencia
de agua este reacciona dando AL(OH)3 y ya que el ALCL3 actua como catalizador;
S este reacciona antes con el agua, la reaccin de alquilacin no se formaria o se
obtendra con un rendimiento muy bajo.
AlCl3 +H2O AL(OH)3+3HCl
 4) Explique el origen del HCl que se desprendi durante la reaccin efectuada.

Se gener del hidrgeno que fue removido por el cloro extra del catalizador, esto
es lo que define al AlCl3 como catalizador, ya que al ceder este cloro (que haba
sido tomado del halogenuro de alquilo) regresa a su estructura original.
5) Adems del p-terc-butilfenol podra obtener otros productos orgnicos?
Por qu?
S, debido a que el grupo hidroxilo es un director orto/para se pudo obtener o-terc-
butilfenol, pero como es una reaccin poco favorecida por el impedimento estrico
o no se obtuvo este compuesto, o se obtuvo en proporciones mnimas.
6) Si utilizara cido benzoico en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s)
obtendra? Por qu?
Se obtendra cido m-terc-butl-benzoico y nada ms porque el grupo carboxilo es
un director meta (desactivador)
7) Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? Por qu?
No puede realizarse , ya que el carbocatin de un haluro aromatico posee
energas de formacin muy alta. Y no reacciona.