FUNDAMENTO TEORICO

Los compuestos aromticos son aquellos que poseen propiedades especiales asociadas
con el ncleo o anillo del benceno, un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6
en el que su estructura es conformada por un ciclo hexeno de tres enlaces dobles en
forma alternada.

La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de

radicales libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las
originadas por reactivos electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de
electrones se debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del
benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms frecuentemente utilizados
son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico concentrado y caliente.

Halogenacion.- Presenta sustitucin electrofilica con los halgenos el cloro y el bromo

frecuentemente, dan derivacin de sustitucin que recibe el nombre de haluros de arilo.

La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn catalizador, como el

hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al halgeno para que se produzca
enrgicamente la reaccin. Los catalizadores suelen ser sustancias que presentan
deficiencia de electrones

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl (Clorobenceno)

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr (Bromobenceno)

Sulfonacion.- Se da cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico

fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman
compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos.

C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O (Acido benceno sulfonico)

Nitracin.- El benceno reacciona con cido ntrico concentrado y caliente dando

nitrobenceno. La reaccin presenta dos inconvenientes: es lenta y adems el cido ntrico
concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgnico mediante una reaccin
explosiva.

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O (Nitrobenceno)

Sintesis de Friedel y Crafts, Alquilacion.- El benceno reacciona con los haluros de

alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando
homlogos. El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante
al realizado por el ion Cl en la halogenacin.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl (Tolueno)

Reactividad y orientacin

Un sustituyente presente en un anillo aromtico afecta a una nueva sustitucin

electrofilica de dos maneras:

a) Aumenta la velocidad de reaccin si el sustituyente presente es un dador

(activador) de electrones y disminuye si es un aceptor (desactivador) de
electrones, y depende de la magnitud de su efecto electico (densidad electrnica).
b) Un sustituyente presente en el anillo determina la orientacin de la nueva
sustitucin, es decir, la posicin del anillo donde se producir la sustitucin
electrofilica. De acuerdo a la orientacin, los sustituyentes se clasifican en
orientadores orto-/para- (activadores) y orientadores meta- (desactivadores).

DIAGNOSTICO DE LA GESTION DE RESIDUOS

Residuos en fase acuosa:

Se obtiene a filtrar al vaco los cristales de p-nitroacetanilida, antes de

desecharlos, podemos neutralizarlos ya que contiene cidos muy concentrados,
para no causar daos posteriores.

Residuos en fase liquida alcohol-agua:

Al agregar alcohol para recristalizar, se obtiene como residuo mezcla de alcohol

con agua, suspendiendo restos de alcohol, que se puede separarlo utilizando la
pera de separacin de fase liquidas, para luego hacer el tratamiento respectivo
para recuperar el alcohol.

BIBLIOGRAFIA:

Seyhan Ege. Qumica orgnica: estructura y reactividad. Volumen 2.Tercera

edicin.ed.Reverte.2004.Espaa.Capitulo 19.pag.836.