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24/08/2017

Universidade do Estado do Rio de Janeiro

Dep. Qumica Orgnica Qumica Orgnica III

Prof. Jorge Luiz

qo1uerj@gmail.com

2017/1

EMENTA
 Mecanismos e aplicaes sintticas
Reaes de adio nucleoflica em compostos carbonilados
Reaes de substituio nucleoflica em compostos carbonilados
Reaes de substituio na posio alfa-carbonila
Reaes de condensao de compostos carbonilados
Qumica Verde e Introduo sntese orgnica.

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O
- Grupo Carbonila :

- Aldedos e cetonas :

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- cidos carboxlicos e derivados :

Poliamidas - Nylon 6,6 6

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- Teoria da Ligao de Valncia  Somatrio das funes de onda de


cada forma cannica, multiplicado por cada fator de contribuio

- Teoria do Orbital Molecular  Combinao de n orbitais atmicos para


dar origem a n orbitais moleculares

Energia

Ligaes *

Ligaes LUMO

Pares de eltrons
no compartilhados HOMO

Ligaes C=C, C=O, C=N, ligaes triplas

Ligaes sigma
C-H, C-H, C-O

Reatividade das molculas (fatores intrnsecos)


 Anlise do mapa de potencial eletrosttico
 Anlise das formas cannicas e do hbrido
 Energia dos orbitais de fronteira e contribuies dos tomos

LUMO
HOMO

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H2CO
tomo de carbono tomo de oxignio

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1

1s2 2(sp2)1 (sp2)1 (sp2)1 2p1 1s2 2(sp2)2 (sp2)2 (sp2)1 2p1

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- Comparao eteno x formaldedo

H H

Contribuies das formas cannicas


CA >>> CB, CC CD > CE >>> CF

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4) Derivados carbonilados - Centros reativos

* Ligao dupla conjugada carbonila  alterao da reatividade

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4) Derivados carbonilados - Centros reativos

* Ligao dupla conjugada carbonila  alterao da reatividade

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Ataque nucleoflico

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E
- Centros Reativos :

Nu

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4) Derivados carbonilados - Centros reativos


- Centros Reativos :

E E

O O
R R H
B
H H

Nu Nu
B B

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4) Derivados carbonilados - Centros reativos


- Centros Reativos :

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- Reatividade frente a nuclefilos :

* Efeitos estricos

Menos Mais
Reatividade
reativo reativo

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