ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

CURSO DE NIVELACIN INTENSIVO OCTUBRE 2017

LECTURA PROGRAMADA # 4: QUMICA ORGNICA
La Qumica Orgnica estudia los compuestos de carbono. El nombre de Qumica Orgnica
empez a utilizarse en el siglo XIX, cuando los compuestos se dividan en inorgnicos (los que
se encuentran en los minerales) y orgnicos (los que forman parte de los seres vivos). Estos
ltimos tenan en comn la presencia del carbono.

Los enlaces del tomo de carbono

La configuracin electrnica del carbono es 1s22s22p2 por lo que dispone de 4 electrones para
compartir en un enlace covalente (y rodearse de un total de 8 electrones), lo que le permite
formar largas cadenas donde los tomos de carbono se unen mediante enlaces:

Sencillos: Presenta 4 pares de electrones alrededor del tomo de carbono, con una geometra
tetradrica (ngulo de enlace de 109,5).

Dobles: Cada enlace representa 4 electrones compartidos. La geometra es triangular plana

con un ngulo de 120.

Triples: En el enlace los 2 carbonos comparten 6 electrones. La molcula tiene geometra lineal
y el ngulo de enlace es de 180.

Grupos funcionales

Se puede sustituir uno o ms tomos de hidrgeno por otro tomo o conjunto de tomos,
para dar lugar a otro compuesto orgnico con propiedades qumicas y fsicas totalmente
diferentes. Al tomo o grupo de tomos que sustituyen al hidrgeno se les denomina grupo
funcional y todos los compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades fsicas y
qumicas parecidas forman una serie homloga. Cada grupo funcional recibe un nombre
(alcanos, alquenos, alcoholes, aminas, ) y para su nomenclatura se usa un sufijo o un prefijo
especfico que se aade al nombre, segn si el grupo funcional es el principal o acta como
sustituyente puesto que los compuestos pueden presentar ms de un grupo funcional y para
nombrarlos se sigue el orden de prioridad indicado en la siguiente tabla:
 HIDROCARBUROS

HIDROCARBUROS SATURADOS: ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, ya que todos los enlaces covalentes entre carbonos
son sencillos. Su frmula emprica es CnH2n+2, donde n es un nmero natural. Los tomos de
carbono para completar su tetra valencia se unen con hidrgenos tambin con un enlace
covalente sencillo.

Los cuatro primeros tienen nombre comn, el resto se nombra con un prefijo indicativo del
nmero de tomos del carbono, al que se le aade la terminacin ano.

La letra n colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no tiene
ramificaciones.
 CRITERIOS PARA ELEGIR LA CADENA PRINCIPAL

Algunos radicales tienen nombre propio, admitido por la IUPAC:

Iso-: Se emplea cuando es una cadena de un mximo de seis carbonos y con un metilo en el
penltimo carbono.

Neo-: Tiene dos grupos metilo en el penltimo carbono. Ambos se consideran como formando
parte del nombre, por lo que los prefijos iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabtico.

Sec- o s-: Seala que el primer carbono est unido a otros dos tomos de carbono.

Terc- o t-: El primer carbono est unido a tres carbonos.

HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace entre
sus carbonos. Responden a la frmula general CnH2n, si tienen slo un doble enlace y se usa el
prefijo eno.
ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos no saturados con triple enlace entre dos de sus tomos de
carbonos. Su frmula es CnH2n2 (si tienen slo un triple enlace).

Se nombran aadiendo la terminacin ino al nombre de la cadena principal y anteponiendo

el nmero localizador menor de los carbonos que forman el triple enlace.

Si hay varios enlaces triples, se utilizan las terminaciones diino, -triino, etc, anteponiendo al
nombre de la cadena los localizadores de los triples enlaces.

COMPUESTOS OXIGENADOS

El conjunto de los compuestos oxigenados est formado por aquellas sustancias orgnicas que,
adems de carbono e hidrgeno, poseen oxgeno en su estructura.

En estos compuestos se sustituye uno o varios hidrgenos por el grupo oxigenado, que puede
ser alcohol (-OH), ter (-O-), aldehdo (CHO), cetona (-CO), cido (-COOH) o ster (-COO-).

ALCOHOLES

La funcin OH se indica poniendo el sufijo ol al nombre del hidrocarburo.

ALDEHIDOS Y CETONAS

En estos compuestos, el grupo funcional es el carbonilo: C = O. El aldehdo se diferencia de la

cetona por la posicin que ocupa en la cadena el grupo: si aparece al final, se trata de un
aldehdo, y si se encuentra en el interior de la cadena, de una cetona.

ACIDOS CARBOXILICOS

El grupo funcional de estos compuestos es el grupo carboxilo COOH, que slo puede ir en
carbonos terminales. La forma desarrollada del grupo es: