Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
FACULTAD DE QUÍMICA
QUÍMICA DE ALIMENTOS
MANUAL DE EXPERIMENTOS
QUÍMICA ORGÁNICA II (1407)
Práctica Nombre
0 Presentación. Lineamientos de trabajo. Reglamento de
higiene y seguridad.
1 Identificación espectroscópica de compuestos orgánicos.
Taller de espectroscopia de infrarrojo.
2 Reacciones de sustitución nucleofílica alifática.
a) Obtención de cloruro de ter-butilo.
b) Obtención de bromuro de n-butilo.
3 Deshidratación de alcoholes.
Obtención de ciclohexeno.
4 Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
a) Obtención de p-yodoanilina.
b) Yodación de la vainillina.
5 Reacciones de sustitución nucleofílica aromática.
a) Obtención de 2,4-dinitrofenilhidracina.
b) Obtención de 2,4-dinitrofenilanilina.
6 Oxidación de alcoholes.
a) Obtención de butiraldehído.
b) Identificación de alcoholes primarios desconocidos
por medio de la 2,4-dinitrofenilhidrazona del
aldehído correspondiente
7 Reducción del grupo nitro.
Obtención de m-nitroanilina a partir de m-dinitrobenceno.
8 Propiedades de compuestos carbonílicos.
Identificación de aldehídos y cetonas.
9 Condensación de Claisen-Schmidt.
Obtención de dibenzalacetona.
10 Reacciones de esterificación de ácidos carboxílicos.
a) Obtención de ácido acetilsalicílico por un proceso de
química verde.
b) Obtención de acetato de isoamilo.
11 Reacción del haloformo sobre la acetofenona.
Obtención de ácido benzoico.
12 Reacción de Schotten-Baumann.
Obtención de benzoato de fenilo.
PRÁCTICA
1
Identificación Espectroscópica de
Compuestos Orgánicos.
Taller de Espectroscopia de Infrarrojo.
I. OBJETIVOS.
II. MATERIAL.
III. INFORMACIÓN.
1
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Por otro lado, la energía total de un sistema molecular está dada por:
Donde:
ESPECTROSCOPIA DE INFRARROJO.
2
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VIBRACIÓN MOLECULAR.
3
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Simétrica Asimétrica
Vibraciones de estiramiento
+ + + -
ABSORCIÓN DE ENERGÍA.
4
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
HIDROCARBUROS.
ALCANOS.
5
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
CH3
1380 cm-1 (doble) 1170 cm-1 1145 cm-1
CH
CH3
CH3
1380 cm-1 (doble) 1255 cm-1 1210 cm-1
CH3 C
CH3
6
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ALQUENOS.
ALQUINOS.
7
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
AROMÁTICOS.
=C-H La absorción por estiramiento es a la izquierda de 3000 cm-1.
C-H Flexión fuera del plano en la región de 900-690 cm-1, este tipo de
absorción permite determinar el tipo de sustitución en el anillo.
Ver tabla.
C=C Existen absorciones que ocurren en pares a 1600 cm-1 y 1450 cm-1
y son características del anillo aromático.
8
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
1,2-Disustitución 1,2,3,4-Tetrasustitución
(orto)
1,3-Disustitución 1,2,4,5-Tetrasustitución
(meta)
1,4-Disustitución 1,2,3,5-Tetrasustitución
(para)
1,2,3-Trisustitución Pentasustitución
1,3,5-Trisustitución Hexasustitución
Flexión C-H fuera del plano en la región 900-690 cm-1 para compuestos
aromáticos.
Monosustitución 770-730 1,3,5-Trisustitución 840
710-690
1,2-Disustitución 770-735 1,2,4-Trisustitución 825-805
885-870
1,3-Disustitución 810-750 1,2,3,4-Tetrasustitución 810-800
710-690
1,4-Disustitución 840-810 1,2,4,5-Tetrasustitución 870-855
1,2,3-Trisustitución 780-760 1,2,3,5-Tetrasustitución 850-840
745-705
Pentasustitución 870
9
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ALCOHOLES.
AMINAS.
10
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Espectro de IR de la sec-butilamina.
COMPUESTOS CARBONÍLICOS.
Los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y sus derivados, dan
la banda del grupo carbonilo, este grupo es uno de los que absorben
con una alta intensidad en la región del infrarrojo en la zona de 1850-
1650 cm-1.
11
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ALDEHÍDOS.
CETONAS.
Espectro de IR de la 2-butanona.
12
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ÁCIDOS.
ÉSTERES.
13
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. PROCEDIMIENTO.
V. ANTECEDENTES.
VI. CUESTIONARIO.
1) ¿Cuáles son las principales bandas de absorción para un alcano en
un espectro de IR?
14
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VII. BIBLIOGRAFÍA.
15
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 721.43
70
1379.67
60
%T
50
1464.42
40
30
2960.00 2874.24
20 1
2855.99
Octano
10
2925.00
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
100.0
90
80
70
1379.40
60 720.44
%T
50
40
30
1464.95
20
2957.19
2
10
2852.58 Hexadecano
2924.99
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
16
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 1126.15
1038.69
70
60
1379.91
%T 1370.23
50
1463.12
40
30
10 2962.50
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
554.14
1821.10 1295.36
80 1103.10 741.83
70
631.67
60
1379.95
%T
50
3079.6
40
7
1640.75
30 993.51
1462.99 4
20
2961.98
2860.98
10 2927.48 2874.61 Hex-1-eno
909.64
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
17
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
60
1658.88
%T
50
40
1404.93
30 1379.50
2871.39
20
1459.14 5
2960.65 690.55
10 2934.99
cis-hex-2-eno
3015.49
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
80
1579.95
3079.47
70
3060.03
60 1599.69
%T
3025.05
50
40
1495.91
30
1454.69
20
trans-estilbeno
10 965.80 769.28 6
0.0 699.09
18
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
60
%T
50
2116.87 1249.84
1380.25
40
1433.98
30 644.91
1467.48
20
7
10 2871.84
Hex-1-ino
3305.00
0.0 2961.19
100.0
90
520.55
1735.31
80
70 1857.71
1942.00 1802.48
60
1379.83
%T
50
40 2871.89
30 3085.04
1604.33
20
3061.15 Tolueno 1460.23
2920.43
10 728.51
3027.49 1495.06 8
0.0 694.71
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
19
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
1900.03
80 1788.51
70 1604.71
60
1384.76
%T
3064.60 2877.17
50
40
1455.36
30 3016.08 2920.90
2939.87 1465.18
o-xileno 9
20
2970.14 1495.23
10 742.29
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
1931.46
1852.47
80 1770.73
70
1377.18
60
%T
50
2863.63
1460.22
40
1492.99
30 3015.82 1610.98
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
20
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
1792.56
80 1629.92
1890.01
70
1379.35
60
%T
50
1454.77
40
3044.92 2868.17
30
11
3019.66
20
2999.71 p-xileno
10 2922.11 1515.57 794.92
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
1667.75
1940.42 1739.89 1533.80
80 1865.81
1796.04
70
1201.14
60 1393.91
%T
50
3084.73 1600.01
40 3021.02
3057.42 1469.60 1029.91
30 1268.29
1445.00
20
2865.43 12
1364.87
2901.38 t-butilbenceno
10 1494.97
2957.11 759.85
0.0 694.67
21
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70 1122.34
720.11
60
1379.83
%T
50
40
1468.23 1058.01
30
3332.05
1-decanol
20
13
10
2856.76
0.0 2926.37
100.0
90
80
70
60
%T
50
40 1379.03
30
2-metil-1-propanol 1040.23
14
20 2878.52
1461.42
10 2965.00 2934.04 957.29
3368.33
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
22
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
60
%T
2922.85
50
3034.08
40
30
15
o-cresol
1330.33
20
3450.00 1593.56
10 1493.99 751.61
1464.71
0.0 1242.26
100.0
90
80
70 890.55
3004.40 823.04
60
%T 2840.36
50
2942.83 1031.07
40
3507.83
716.97
30 764.23
2,6-dimetoxifenol 1362.70
20
1617.38 1465.04 16
1507.68
10 1284.87
1480.78
1240.53 1103.03
0.0 1214.53
23
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70 658.42
1364.77
60
%T 1289.04
50
1459.76
40
30
tetrahidrofurano
20
17
10 2859.99 1067.72
2974.46
911.07
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
100.0
90 3413.45
80
70
60
%T
1105.45
50
1413.99
40
30
1460.99
20
2877.73 1377.16 18
10 2936.46
3-octanona
1713.39
0.0 2962.55
24
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90 3468.77
80
1656.89
70
60
%T
50
40
Linoleato de 724.48
30
etilo
1035.98
20
3013.44 1374.63
19
10 2924.99 2858.88 1464.14
1743.21
0.0 1184.54
100.0
90
3065.05
80 1599.70 955.44
1579.93
70
1038.53
60 1380.39
%T 739.77
50
1463.01
40 Ftalato de
dioctilo
30
2869.73
20
20
1121.16
10 2957.66 1727.45
2929.23 1273.08
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
25
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
60
%T
934.46
50
1385.04 845.94
1078.25
40
30 1466.34
1416.41
Ácido propiónico
20
2986.52
1239.37
2947.50
10 1717.50 21
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
Número de onda (cm-1)
100.0
90
3432.54
80
70
60 1384.59
%T
50
1460.72
40 2709.17
30 2810.55
2-etilbutiraldehído
20
10 2966.17 2879.90
1727.34
22
0.0 2936.17
26
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70 1389.80
60
1474.19 1071.38
%T
1450.24
50
40 1604.76
3364.17
30 3285.79
840.09
20
10 2928.79
1,4-diaminobutano 23
2854.26
0.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 400.0
-1
Número de onda (cm )
100.0
90
80
70
985.78
60 1446.17 868.31
2797.66
3021.99 1420.42
%T 1068.92
50
2888.33
1149.77
40
3372.03 1175.68
30 24
1259.80
20
1318.69
N-metilanilina
10
1512.96 690.60
0.0 1598.16 749.62
27
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
28
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
29
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
30
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
31
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
32
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
33
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
34
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
35
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
36
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
2A
Reacciones de Sustitución
Nucleofílica Alifática.
Obtención de Cloruro de ter-Butilo.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
CH3 CH3
CH3 CH3
37
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS
38
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
V. PROCEDIMIENTO.
Notas:
39
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VI. ANTECEDENTES.
c) Mecanismo de SN1.
d) Mecanismo de SN2.
VII. CUESTIONARIO.
40
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
90
2567.10
80 1656.87
70
60 645.77
1022.28
50 466.11
%T
40
749.25
30
1472.14 1239.19
20
3371.92 2972.94 1202.01
10 1381.33
3.8 1364.66 913.43
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
60
50
%T
40
1380.11
30 866.70
20
2933.80 1438.05 1216.12
10 2960.37 1261.72
2.0 2873.55
41
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
42
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
ter-Butanol
HCl, CaCl2
• Agitar 15 min
• Separar fases
Acuosa Orgánica
Orgánica Acuosa
• Secar con Na2SO4
Residuos Cloruro de
destilado ter-butilo
D4
43
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
44
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
2B
Reacciones de Sustitución
Nucleofílica Alifática.
Obtención de Bromuro de n-Butilo.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
Δ
OH + NaBr + H2SO4 Br + NaHSO4 + H2O
45
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
IV. INFORMACIÓN.
46
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
V. PROCEDIMIENTO.
En un matraz pera de dos bocas de 50 mL coloque 10 mL de agua,
añada 14 g de bromuro de
sodio, agite y adicione 10
mL de n-butanol. Mezcle
perfectamente, añada
cuerpos de ebullición y
adapte un sistema de
destilación fraccionada y
una trampa de disolución
de sosa (25 mL) como lo
indica la figura.
47
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Notas:
VI. ANTECEDENTES.
c) Mecanismo de SN1.
d) Mecanismo de SN2.
48
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VII. CUESTIONARIO.
1) ¿Qué tipo de mecanismo sigue esta reacción?
100.0
90
80 899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
40 734.91
1112.03 645.00
30
1379.43 950.32
20 3347.50 2942.50 1042.33
1464.07 1072.21 989.69
10.2
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 295.0
cm-1
49
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.
90 1078.42
796.71
80 994.05
70 951.72
60
50 1294.94 915.04
% 866.70
T 40
1380.11 740.44 562.31
30
643.68
20 1464.53
2933.80 1438.05 1216.12
10 2960.37 1261.72
2.0 2873.55
IX. BIBLIOGRAFÍA.
50
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
H2O
NaBr
Destilado Residuos de
destilación NaBr,
Bromuro de n-butilo n-Butanol, NaOH
impuro, H2SO4 NaBr, NaHSO4
Orgánica Acuosa
Na2SO4 • Destilar
Bromuro
Destilado de n-butilo
D4
Residuo
Residuo de
destilado
D5
51
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
52
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
3
Deshidratación de Alcoholes.
Obtención de Ciclohexeno.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
OH
H2SO4
+ H 2O
53
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
IV. INFORMACIÓN.
54
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
V. PROCEDIMIENTO.
55
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Suspenda el calentamiento
cuando sólo quede un
pequeño residuo en el
matraz o bien empiecen a
aparecer vapores blancos de
SO3 (Nota 2).
56
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
57
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Notas:
VI. ANTECEDENTES.
a) Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.
58
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VII. CUESTIONARIO.
59
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.1
90
1714.25 925.22
80
70 789.02
1139.78
60
1174.81
50
%T 2668.41 1238.99
40 889.53
1299.02
30 1025.52
1259.61 844.61
20
2935.10 2860.48 968.32
10 1453.51 1365.22
3.9 3347.12 1069.22
100.0
90
810.29
80 1385.23
2659.39 1324.77
70 1654.88 1268.51
60
1039.06 454.49
50
%T 1449.39 405.97
40 1139.62 877.40
918.89
30 1440.19
719.89
20
2927.11 643.34
10 3021.68 2860.04
3.8 2839.50
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 245.0
cm-1
60
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
61
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO.
Ciclohexanol
H2SO4 conc.
• Destila
Residuo Destilado
Trampa de
KMNO4
H2SO4, materia Ciclohexeno,
orgánica degradada agua D6
Orgánica Acuosa
Ciclohexeno
impuro Na2SO4
• Destilar D3
Residuo Destilado
Residuos Ciclohexeno
orgánicos puro
• Tomar
D4
• + Br2 • + KMnO4
trans-1,2-Dibromo- MnO2,
ciclohexano cis-1,2-ciclohexanodiol
D5 D6
62
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
4A
Reacciones de Sustitución
Electrofílica Aromática.
Obtención de p-Yodoanilina.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
H2N H2N
63
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
64
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
V. PROCEDIMIENTO.
65
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Notas:
VI. ANTECEDENTES.
66
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VII. CUESTIONARIO.
2) ¿Cuál es el electrófilo?
a) Espectro de IR de la anilina.
67
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
b) Espectro de IR de la p-yodoanilina.
IX. BIBLIOGRAFÍA.
68
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
OBTENCIÓN DE p-YODOANILINA.
Anilina, agua,
NaHCO3
Sólido Líquido
p-Yodoanilina NaI
• Agregar hexano
• Calentar a baño maría
• Agregar carbón activado
D1
• Filtrar
Sólido Líquido
Lavar el sólido
con hexano y
juntar el p-Yodoanilina
líquido con la + hexano
disolución
• Enfriar
Carbón • Filtrar
activado con Líquido Sólido
trazas de
p-yodoanilina
Hexano con trazas p-Yodoanilina
D2 de p-yodoanilina
D3
69
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
70
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
4B
Reacciones de Sustitución
Electrofílica Aromática.
Yodación de la Vainillina.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
O O
I
H H + NaOH
+ NaI + NaClO + NaCl
OH OH
OCH3 OCH3
71
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
72
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
III. SUSTANCIAS.
IV. INFORMACIÓN.
V. PROCEDIMIENTO.
73
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VI. ANTECEDENTES.
VII. CUESTIONARIO.
74
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
a) Espectro de IR de la vainillina.
b) Espectro de IR de la yodovainillina.
75
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
YODACIÓN DE LA VAINILLINA.
Vainillina
+
etanol
• Enfriar
• Adicionar yoduro de sodio
• Agregar NaClO
Mezcla de reacción
• Agitar 10 min
• Agregar tiosulfato de sodio
• Acidular con HCl
• Evaporar el EtOH
• Filtrar
Líquido Sólido
Disolución p-Yodoanilina
acuosa ácida
• Recristalizar
D1
p-Yodoanilina pura
76
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
5
Reacciones de Sustitución
Nucleofílica Aromática.
Obtención de 2,4-Dinitrofenilhidracina y
2,4-Dinitrofenilanilina.
I. OBJETIVOS.
ECUACIONES:
Cl NHNH2
+ NH2NH2 + HCl
Cl H
H2 N N
+ + HCl
77
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. REACTIVOS.
78
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
V. PROCEDIMIENTO.
SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA.
SÍNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA.
79
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VI. ANTECEDENTES.
VII. CUESTIONARIO.
80
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
b) Espectro de IR de la 2,4-dinitrofenilhidracina.
81
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
c) Espectro de IR de la anilina.
d) Espectro de IR de la 2,4-dinitrofenilanilina.
82
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
83
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRACINA.
2,4-Dinitroclorobenceno
+ etanol
• Agitar
• Hidrato de hidracina
• Calentar
• Enfriar y filtrar
Sólido Líquido
2,4-Dinitrofenilhidracina 2,4-Dinitroclorobenceno
+ etanol + hidracina
D1
84
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILANILINA.
2,4-Dinitroclorobenceno
+ etanol
• Agitar
• Anilina
• Calentar
• Enfriar y filtrar
Sólido Líquido
2,4-Dinitrofenilanilina 2,4-Dinitroclorobenceno
+ etanol + anilina
D1
85
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
86
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
6A
Oxidación de Alcoholes.
Obtención de Butiraldehído.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
H
2 OH + K2Cr2O7 + H2SO4 2 O + K2SO4 + 2 H2CrO3 + H2O
87
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
IV. INFORMACIÓN.
88
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
V. PROCEDIMIENTO.
89
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Notas:
VI. ANTECEDENTES.
a) Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y
grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
VII. CUESTIONARIO.
90
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
40 734.91
1112.03 645.00
30
1379.43 950.32
20 3347.50 2942.50 1042.33
1464.07 1072.21 989.69
10.2
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 295.0
cm-1
91
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 1145.22
3432.38
70
1384.58
60
%T 50
40
2709.28 1460.71
30
20
2966.17
10 2879.91 1727.34
4.4
4000.0 3000 2000 1500 1000 600.0
cm-1
92
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
93
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO.
n-Butanol
• Calentar a ebullición
• K2Cr2O7/H2SO4 gota a gota
Mezcla de reacción
O
• Destilar hasta 90 C
Residuo Destilado
Sales de cromo
Butiraldehído + H2O
D1
• Separar
H2O
Butiraldehído
D2 • Tomar muestra +
2,4-dinitrofenilhidracina
2,4-Dinitrofenilhidrazona
del butiraldehído
D3
D1: Agregar bisulfito de sodio sólido para pasar todo el Cr(VI) a Cr(III)
(Hacer esto en la campana). Precipitar con sosa. Filtrar el
precipitado (Cr(OH)3). Repetir la operación hasta no tener
precipitado. La disolución debe neutralizarse para ser desechada
por el drenaje. El hidróxido debe mandarse a confinamiento
controlado.
D2: Desecharse por el drenaje.
D3: Filtrar. Mandar sólidos a incinerar. Tratar el líquido con carbón
activado hasta eliminación del color naranja.
94
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
6B
Oxidación de Alcoholes.
Identificación de alcoholes primarios
desconocidos por medio de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona del aldehído
correspondiente.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
H
H C OH + OXIDANTE R C O + REDUCTOR
H H
95
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
96
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
V. PROCEDIMIENTO.
97
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Notas:
VI. ANTECEDENTES.
a) Oxidación. Diferentes agentes oxidantes. Acción sobre alcoholes y
grupo carbonilo de aldehídos y cetonas.
98
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VII. CUESTIONARIO.
a) Espectro de IR de un alcohol.
100.0
90
80 899.44
70
60
1214.52
%T 50
844.91
40 734.91
1112.03 645.00
30
1379.43 950.32
20 3347.50 2942.50 1042.33
1464.07 1072.21 989.69
10.2
4000.0 3000 2000 1500 1000 500 295.0
cm-1
99
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
b) Espectro de IR de un aldehído .
100.0
90
80 1145.22
3432.38
70
1384.58
60
%T 50
40
2709.28 1460.71
30
20
2966.17
10 2879.91 1727.34
4.4
4000.0 3000 2000 1500 1000 600.0
cm-1
100
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
101
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
OXIDACION DE ALCOHOLES
Cu(OH)2
·CuCO3
• Calentar con flama suave
• Burbujear en una disolución de Ca(OH)2 D1
Oxidante
• Agregar el alcohol problema
• Calentar con flama suave
• Burbujear en la disolución de 2,4-
dinitrofenilhidracina
• Filtrar
Cobre metálico
2,4-Dinitrofenilhidrazona
D2 • Recristalizar con EtOH/H2O
• Filtrar
Filtrado Precipitado
EtOH 2,4-Dinitrofenilhidrazona
2,4-dinitrofenilhidracina pura
D3
D1: Filtrar.
D2: Cobre metálico.
D3: Adsorber sobre carbón activado hasta eliminar el color, filtrar y
desechar la disolución por el drenaje. Enviar a incineración el
carbón utilizado.
102
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
7
Reducción del Grupo Nitro.
Obtención de m-Nitroanilina a partir de
m-Dinitrobenceno.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
NO2 NH2
1) S8, NaOH
H2O, 55 0C
+ [HO2S(S6)SO2Na]*
2) HCl
3) NaOH NO2
NO2
103
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
104
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
V. PROCEDIMIENTO.
105
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VI. ANTECEDENTES.
VII. CUESTIONARIO.
106
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
b) Espectro de IR de la m-nitroanilina.
107
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
108
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
OBTENCIÓN DE m-NITROANILINA.
m-Dinitrobenceno
+ azufre en polvo
+ disol. NaOH + EtOH + H2O
• Calentar 45 min
• Destilar el EtOH D3
• Verter en HCl conc.
• Filtrar
Sólido Líquido
D1
Sólido Líquido
D2
109
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
110
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
8
Propiedades de Compuestos
Carbonílicos.
Identificación de Aldehídos y Cetonas.
I. OBJETIVOS.
II. MATERIAL.
111
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
III. SUSTANCIAS.
IV. INFORMACIÓN.
112
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
V. PROCEDIMIENTO.
Indicaciones de importancia.
R R
O2 N O2 N
113
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
2 CrO3
3 R CH 3 RCOOH + 3 H2O + Cr2(SO4)3
3 H2SO4
verde
O
H Espejo
de plata
114
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
R R
H3C I3C
I3 C Yodoformo
(sólido amarillo)
115
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Notas:
VI. ANTECEDENTES.
116
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VII. CUESTIONARIO.
117
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
3432.76 1239.26
80 1145.34
70
60 1384.59
%T 50
40
2709.19 1460.71
30
20
2966.17
10 2879.91 1727.33
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 600.0
cm-1
100.0
90
50 1455.36 1166.94
%T
40 1310.53 649.80
827.70
30
1583.77 688.04
20 1596.75 745.69
1702.05 1203.54
10
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
118
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 3414.58 1257.01
3619.57 759.79
70 1086.30 589.54
517.22
60 945.34
1459.74
50
%T
40
30 1416.71
2939.60
20 2979.46
1714.61 1172.38
10 1365.87
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
100.0
90
648.73
80 968.39
745.67 487.68
70 3471.56
860.64
1070.42
60 1423.40 1015.54
1343.64 905.03
50
%T 1310.31
40
1449.45
30 1220.51
1117.04
20
2859.76 1713.09
10
3.5 2933.01
119
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
6) Daniels, R., Rush, C. C., Bauer, L., J. Chem. Ed. 37, 205, 1960.
120
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
EtOH,
Líquido 2,4-dinitrofenilhidracina
b) Ensayo con ácido crómico.
D1
Muestra problema Precipitado
+ acetona + verde, D2
reactivo de Jones Cr2(SO4)3
Sólido
2) Decolorar con NaOH (10%)
Yodoformo
Muestra problema
1) Calentar Mezcla color 3) Diluir con agua
dioxanos, NaOH D4
café 4) Enfriar
(10 %), disolución
5) Filtrar NaOH,
yodo-yoduro
disolución
Líquido
yodo-yoduro
121
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
122
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
9
Condensación de Claisen-Schmidt.
Obtención de Dibenzalacetona.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
H O
O
CH3
NaOH
2 + O
+ 2 H2O
CH3
123
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
124
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al
grupo carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica.
V. PROCEDIMIENTO.
125
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Datos cromatoplaca:
Nota:
VI. ANTECEDENTES.
d) Usos de la dibenzalacetona.
VII. CUESTIONARIO.
126
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 3063.48 1287.85 1071.76
714.10
70 2818.59 1653.69 1390.67 1022.87
2736.53
60
1455.36 1166.94
%T 50
40 1310.53 649.80
827.70
30
1583.77 688.04
20 1596.75 745.69
1702.05 1203.54
10
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
127
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
b) Espectro de IR de la acetona.
100.0
90 784.93
3612.67
80 3413.45
902.42
70
2925.02
1092.84
60
50 3004.65
%T
40
30 1222.49
1421.04
20 1362.92 530.19
1717.65
10
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
c) Espectro de IR de la dibenzalacetona.
100.0
90
80 3052.40 849.97 597.24
3025.40 1074.90
70 1284.23 923.27 558.25
1307.45 883.66 527.82
60
1494.45 1100.54
1447.10
50
%T
40 1625.88 479.35
30 1343.21 761.85
128
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
129
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA.
Benzaldehído
+ acetona + H2O
+ NaOH + EtOH
T = 20 OC a 25 OC • Agitar
en baño de agua • Filtrar y lavar con agua
Líquido Sólido
Dibenzalacetona Dibenzalacetona
+ EtOH
D1
130
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
10A
Reacciones de Esterificación de
Ácidos Carboxílicos.
Obtención de Ácido Acetilsalicílico por un
Proceso de Química Verde.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
O
OH O
O O 1) NaOH O O
OH 25 0C O
+ +
O 2) HCl OH
OH
131
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
IV. INFORMACIÓN.
132
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
V. PROCEDIMIENTO.
Nota:
133
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VI. ANTECEDENTES.
b) Acilación de fenoles.
g) Obtención de aspirina.
VII. CUESTIONARIO.
134
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
135
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
136
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Ácido salicílico +
anhídrido acético
• Mezclar
• Agitar 10 min
• Acidular con HCl 50 %m
• Filtrar al vacío
Líquido Sólido
• Recristalizar con
D1 AcOEt:hexano
Líquido Sólido
D2
137
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
138
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
10B
Reacciones de Esterificación de
Ácidos Carboxílicos.
Obtención de Acetato de Isoamilo
(Aceite de Plátano).
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
O
1) H2SO4
O + + H2 O
OH
HO 2) NaHCO3 O
139
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
140
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IV. INFORMACIÓN.
V. PROCEDIMIENTO.
141
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Notas:
VI. ANTECEDENTES.
VII. CUESTIONARIO.
142
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80
70
1053.14
60
50
%T 1014.71
40 2563.41
2630.30
30 934.98 624.37
20 1415.12
3138.42
10 2937.60 1716.84 1294.99
3.7
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
143
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.0
90
80 1229.83 663.90
1110.22 900.55
70
60
%T 50 1462.76 1380.24
1015.55
40
30 3332.42 1046.88
20
2961.83 2927.74
10 2876.47
3.9
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
100.0
90
80 3464.87
817.79
635.59
70 1171.09 606.74
962.02
60
50
%T 1467.01
40 2872.46
1387.61
30
1056.94
20 1367.58
1743.47
10 2959.95 1242.26
4.0
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
144
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
145
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Alcohol isoamílico,
ácido acético glacial
• Agregar H2SO4 conc.
• Calentar a reflujo
Mezcla de reacción
• Enfriar
• Agregar y lavar con agua
Acuosa Orgánica
Acuosa Orgánica
• Destilar
D3 Na2SO4
Destilado Residuo
D4
Acetato de Residuo de la
isoamilo destilación
D5
D1, D2, D3, D4: Revisar pH, neutralizar y desechar por el drenaje.
D5: Mandar a incineración.
146
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
11
Reacción del Haloformo sobre la
Acetofenona.
Obtención de Ácido Benzoico.
I. OBJETIVOS.
ECUACIÓN:
O O
147
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
148
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
III. SUSTANCIAS.
IV. INFORMACIÓN.
V. PROCEDIMIENTO.
149
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VI. ANTECEDENTES.
c) Oxidación de metil-cetonas.
d) Reacciones de adición-eliminación.
VII. CUESTIONARIO.
150
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
a) Espectro de IR de la acetofenona.
100.0
90
3351.32
80
927.24
70 3062.01 3004.18 1078.0
1302.18 6
60
1179.83
50 1582.23
%T 1024.0
2
40
955.31
30 1448.71
1598.45
20
1683.09 1265.82 690.60
10 1359.20 760.32 588.82
3.8
4000.0 3000 2000 1500 1000 450.0
cm-1
151
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
152
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Acetofenona
+
NaClO
• Agitar 50 min
• Destilar en baño maría
Cloroformo
Mezcla de reacción
+
Acetona
D1
Precauciones:
Acetofenona LD50= 810 mg/kg, tóxico e irritante por inhalación, ingestión o
adsorción en la piel.
Ácido benzoico LD50= 2538 mg/kg, produce por ingestión problemas
gastrointestinales y alergias.
Disposición (ambos): disuelva con un disolvente inflamable e incinérese en
forma correcta.
Productos de descomposición: CO y CO2.
153
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
154
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
PRÁCTICA
12
Reacción de Schotten-Baumann.
Obtención de Benzoato de Fenilo.
I. OBJETIVO.
ECUACIÓN:
OH O O
Cl NaOH O
+ + NaCl + H2O
155
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
II. MATERIAL.
III. SUSTANCIAS.
IV. INFORMACIÓN.
156
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
V. PROCEDIMIENTO.
Notas:
VI. ANTECEDENTES.
c) Reacción de Schotten-Baumann.
157
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
VII. CUESTIONARIO.
100.0
90
1937.37
80
1000.19
70 2734.57
1024.89
60 888.69
%T 1071.04
50
1370.02 1155.15
40
3314.98 3050.22 1170.02
30 1475.36 810.33
1596.77 1499.74 1234.17 752.94 689.85
20
13.7
4000.0 3000 2000 1500 1000 605.0
cm-1
158
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
100.1
90
3498.30 1101.33
80 1974.48 1489.69 1079.17
1915.06 1344.85
70
3074.25
1027.24
60
1319.49
50 1000.35
%T
40 646.58
1585.54
30 1598.76
20 1451.46
872.40 774.62
10 1777.77 1206.85 670.60
3.7 1738.36 1177.37
90
3057.44 1961.51
80
70
60
1595.75
50
1450.00
%T
1486.51
40
30 751.67
20 704.18
1062.50
1262.55
10 1729.63
1200.36
0.0
4000 3000 2000 1500 1000 400.0
cm-1
159
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
IX. BIBLIOGRAFÍA.
160
Química de Alimentos. Manual de Experimentos de Química Orgánica II (1407).
Líquido Sólido
NaOH + Benzoato
benzoato de sodio de fenilo
+ fenolato de sodio
• Agregar HCl conc. hasta pH=1 • Recristalizar de etanol
• Enfriar
• Filtrar
Líquido Sólido
Líquido Sólido
Etanol Benzoato
NaCl, Ácido de fenilo
H2O, HCl benzoico
D1
D2 D3
161