UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera

100416 Qumica Orgnica

INFORME

PRCTICA DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA NO. 2

ALCOHOLES Y FENOLES

Olfa Janeth Poveda

Sandra Yoleni Velasquez
Luz Karina Cubillos
Lucero Gutirrez Aunca

Tutor de laboratorio: Fredy Alexander Snchez

(unadcomponentepractico@gmail.com )

Universidad Nacional Abierta y a Distancia.

Escuela de Ciencias Bsicas, Tecnologa e Ingeniera - ECBTI.
Qumica Orgnica.
CEAD: Acacias, Villavicencio - Colombia.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

Sesin de laboratorio 1: Abril 10 de 2016

Correo electrnico Grupo de Correo electrnico

Estudiante Cdigo
estudiante campus tutor campus

Olfa Janeth Alba Doris Torres.

olfapoveda@hotmail.com 1.121.148.187 162
Poveda

Luz Karina
Alba Doris Torres.
cubillos luzkarinacubillos@gmail.com 1.121.866.363 162
Sanjuan
Lucero
Gutirrez lucerogutierrez0227@gmail.co 1.121.839.652 Alba Doris Torres.
162
Aunca m

Sandra
Velasquez Syva_555@hotmail.com 1.120.366.045 161 Alba Doris Torres
Agudelo

Resumen:

En esta prctica se trabajaran con alcoholes y fenoles, su finalidad es comprobara

diferentes caractersticas (reactividad, solubilidad, propiedades fsicas, acides, entre otros),
para esto se realizaran diferentes pruebas con los reactivos proporcionados por el
encargado de laboratorio, la presente practica se basara prcticamente en la observacin
de los cambios que sucedan en las sustancias evaluadas

Palabras clave:

Alcoholes: Compuestos orgnicos que presentan un grupo hidroxilo unido a un tomo de

carbono. Tienen puntos de ebullicin ms elevados que los alcanos correspondientes a
causa de los enlaces de hidrgeno que se establecen entre sus molculas. El nombre del
alcohol deriva del hidrocarburo correspondiente aadiendo el sufijo -el e indicando la
posicin del grupo hidroxilo.

Los alcoholes y fenoles se consideran como derivados orgnicos del agua al remplazar uno
de sus hidrgenos por un radical alquilo (alcohol) o arilo (fenol.

Fenoles. Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen el grupo
hidroxilo como su grupo funcional. Estn presentes en las aguas naturales, Ccomo
resultado de la contaminacin ambiental y de procesos naturales de descomposicin de la
materia orgnica. La dbil acidez del grupo fenlico ha determinado que se los agrupe
qumicamente junto a los cidos carboxlicos y a los taninos, conformando as el grupo de
los cidos orgnicos.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

Reactivo. Sustancia que se transforma en otras nuevas al descomponerse o combinarse

qumicamente.

Solubilidad. Cantidad relativa mxima de soluto que normalmente se puede disolver en un

solvente a una temperatura especfica. Corresponde a la concentracin de soluto de la
solucin saturada.

1. Introduccin

La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se ocupa de estudiar las
propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin.
El nmero de compuestos orgnicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen
los organismos vivos: protenas, grasas, azcares... de ah el sobrenombre de Qumica
orgnica) como artificiales (por ejemplo, los plsticos) es prcticamente infinito,

De tal forma la qumica orgnica es una de las reas fundamentales para la qumica y su
componente experimental, que trae consigo inmerso una formacin integral de aprendices
a travs de la incorporacin de mtodos y tcnicas al igual que el desarrollo de
competencias que tiene que ver con el desarrollo como aprendiz de la UNAD.
Convirtindose cada laboratorio sin lugar a dudas una experiencia cientfica, divertida y muy
fascinante en su extensin del conocimiento y aplicabilidad. Es precisamente los
laboratorios un escenario donde la teora y el concepto involucra las practicas, para el cual
no solo es necesario alcanzar un grado de satisfaccin personal e intelectual tambin es
necesario los experimentos, para tener la suficiente claridad en la materia de qumica
orgnica.

2. Materiales y mtodos

Materiales:

Esptula
Gradilla, 20 tubos de ensayo pinzas para tubo de ensayo
vaso de precipitados
pipeta de 10 ml
mortero
papel tornasol
soporte universal, mechero bunsen, trpode y malla
agitador de vidrio, cinta de enmascarar, papel absorbente
reactivos suministrados en el laboratorio
Reactivos:

4 Alcoholes (butlico, isopropilico, terciario y fenol), Reactivo de lucas, Bicromato de

potasio y permanganato de potasio.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

Procedimientos:

ALCOHOLES: Son compuestos orgnicos oxigenados obtenidos de la sustitucin de uno

o ms tomos de hidrogeno por grupos oxidrilo o hidroxilo en carbonos no aromticos. Los
alcoholes son considerados como derivados orgnicos del agua. Los alcoholes tienen uno,
dos o tres grupos hidrxido enlazados a sus molculas.

FENOLES: Son compuestos orgnicos que resultan de la sustitucin de tomos de

hidrogeno en el ncleo bencnico por el grupo hidroxilo. Se consideran derivados del agua.
Los fenoles son compuestos diferentes a los alcoholes.

Parte 1: Determinacin de propiedades fsicas

Parte 2: Reactividad Qumica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

3. Resultados y anlisis de resultados

Parte 1: Determinacin de propiedades fsicas

Luego de realizar la mezcla de los 4 alcoholes con cada uno de las 7 sustancias se lograron
observar los siguientes resultados:

Resultados experimentales: Solubilidad de alcoholes y fenoles

Sustancia Agua
NaOH HCL Acetona ter Cloroformo Etanol
analizada destilada
Alcohol
insoluble
primario soluble soluble soluble Soluble insoluble Soluble
amarillo
Butlico

Alcohol Soluble
Soluble
secundario con Soluble Soluble Soluble soluble Soluble
claro
Isoproplico burbujas

Soluble
Alcohol
con soluble soluble Insoluble soluble soluble soluble
terciario
oxidacin
Alcohol
Soluble Insoluble Soluble
cuaternario Soluble soluble Insoluble soluble
color azul amarillento rosado
Fenol

Parte 2: Reactividad Qumica

1. Pruebas de acidez

Se realiz la medicin del pH de cada uno de los 4 alcoholes, en donde se obtuvieron los
siguientes resultados:
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

Sustancia analizada Papel tornasol Ensayo Con hidrxido de calcio

Se torn a color violeta oscuro,

considerndose una sustancia cida, al
Etanol (primario) Papel tornasol
aplicarse la sustancia no presento
precipitacin.
Se torn a color violeta clarito,
Isopropilico considerndose una sustancia cida, al
Papel tornasol
(Secundario) aplicarse la sustancia no presento
precipitacin.
Se torn a color violeta medio,
considerndose una sustancia basica,
Butilico (Terciario) Papel tornasol
al aplicarse la sustancia no presento
precipitacin.
Se torn a color violeta oscuro fuerte,
considerndose una sustancia cida, al
Fenol Papel tornasol
aplicarse la sustancia no presento
precipitacin.

Luego de realizar la medicin del pH a cada uno de los 4 alcoholes se logr determinar que
todos se encuentran dentro del mismo rango de potencial de hidrogeno (pH).

1. Remplazo del grupo hidroxilo

Teniendo en cuenta los resultados obtenidos en esta prueba al mezclar los 4 alcoholes
con el reactivo de Lucas cada uno respectivamente se observa que en el primer alcohol la
mezcla se divide y en la parte de abajo se pone aceitosa, en el segundo alcohol presenta
las mismas caractersticas de reaccin que le primero, en el tercero tambin se divide pero
la parte de abajo es mayor cantidad y se pone aceitosa, con el fenol la mezcla se hace
homognea al momento de aplicar el reactivo.

Reacciones de oxidacin

a. ENSAYO CON HIDROXIDO DE CALCIO

Teniendo en cuenta los resultados obtenidos en esta prueba al mezclar los 4 alcoholes
con el reactivo de hidrxido de calcio cada uno respectivamente se observa que en el primer
alcohol aproximadamente a los 5 segundo empieza a presentar una especie de tela en la
mitad de la mezcla lo que nos indica que es insoluble , con el segundo alcohol la mezcla se
pone opaca color blanco, con el tercer alcohol el fondo de la mezcla se pone blanco y la
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

mezcla se pone efervescente en el momento de mezclarlo y con el fenol en la mitad de la

mezcla aparece una especie de tela en la mitad de esta.

Ensayo con dicromato de potasio

Despus de realizar el ensayo de dicromato de potasio se pudieron observar las siguientes

reacciones:
Al mezclarlo con el primer alcohol la solucin se pone amarilla en la parte de abajo y la otra
parte es trasparente aparece una tela en la parte superior de la mezcla amarilla, cuando se
mezcla con el segundo alcohol la solucin en total se pone amarilla pero se puede observar
que en la parte de bajo es ms oscura ,al mezclar con el tercer alcohol la solucin se divide
en la parte de abajo es amarilla con aspecto aceitoso se observa tambin una tela en la
parte superior de la mezcla con aspecto grasoso, al mezclar con el fenol una tela aceitosa
divide la mezcla , la parte de abajo presenta un color amarillo y la parte de arriba un color
amarillo claro con aspecto grasoso.

Ensayo con permanganato de potasio

Despus de realizar el ensayo de: Permanganato de potasio (2mL) + sustancias (0,5 mL) +
calor al bao de mara (5 min). Se obtienen las siguientes reacciones:

Reaccin de la sustancia

Al aplicar el permanganato y mezclarlo con el alcohol se divide

una parte presenta un color marrn que es la mayora y la parte
restante se pone de color amarillento, al empezar a calentarse se
Alcohol Butlico
pone un color caf oscuro en la parte de abajo con una apariencia
como de tierra asentada en el fondo de la mezcla.

Pasa algo similar con la primera mezcla su color es marrn y la

otra parte es amarillenta presenta una especie de tela en la parte
Alcohol Isoproplico superior de color morada, al calentarlo la mezcla se empieza a
asentar y queda en el fondo una especie de cuncho de caf .

Con este alcohol la mezcla se divide por la mitad con una tela de
color morada la parte de bajo presenta un color morado y la parte
Alcohol Terciario de arriba un blanco opaco, despus de calentarlo la mezcla se
presenta un color violeta.

Al realizar la mezcla esta se presenta cristalina y aparecen

pequeas partculas algo similar al el cuncho de caf en toda la
Fenol mezcla, al calentarlo continua igual presentando las pequeas
partculas caf oscuro por toda la mezcla.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

2. Reaccin con cloruro frrico

Sustancias (0,5 mL) + Agua destilada (1mL) + Agitar hasta formar una solucin + Cloruro
frrico (4 gotas).

Reaccin de la sustancia

La mezcla se divide la parte inferior es menor y presenta una

contextura espesa y en la parte superior que es mayor la mezcla
Alcohol Butlico
toma una coloracin amarillenta.

La mezcla se divide en la mitad aparece una especie de tela

grasosa amarillenta y el resto de la mezcla es clara, se observa
Alcohol Isoproplico
una tela superior grasosa.

La mezcla se divide la parte de arriba es mayor, presenta un color

blanco espeso y en la parte de abajo la mezcla es amarilla clara
Alcohol Terciario
con aspecto grasoso, se observa una tela amarilla muy mnima.

Al mezclar ocurre una divisin la parte de abajo es mayor presenta

un color morado oscuro y en el fondo es an ms fuerte, la parte
Fenol de arriba es ms pequea su color no cambia y en la parte
superior aparece una pequea tela morada.

3. Ensayo con agua de bromo

Sustancias (0,5 mL) + Agua destilada (1mL) + Agitar hasta formar una solucin + Solucin
saturada de bromo en agua (10 gotas).

Reaccin de la sustancia
Al mezclar se divide la parte de debajo de la mezcla es ms
espesa color blanco y en la parte de arriba la mezcla se observa
Alcohol Butlico
aceitosa.

La mezcla se divide la parte de abajo es mayor presenta un

Alcohol Isoproplico aspecto grasoso y en la parte superior aparece una tela grasosa.

La mezcla queda divida en partes iguales en la parte de abajo la

Alcohol Terciario mezcla se observa cristalina y en la parte de arriba opaca.

La mezcla se divide por una tela opaca la mayor cantidad esta

abajo donde presenta un color cristalino y un aspecto grasoso y
Fenol
en la parte superior la mezcla es cristalina.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

4. Conclusiones

El reconocimiento y sntesis de los compuestos comprendidos en esta prctica nos permite

comprender mejor la importancia de los alcoholes ya que a partir de stos por distintos
mtodos, en este caso el de la oxidacin, se pueden obtener otros compuestos.

Con lo anterior se comprob que el uso de ciertos reactivos bajo las condiciones adecuadas
permite diferenciar la naturaleza de dos compuestos y clasificarlos como un alcohol o un
fenol.

Se logr diferenciar varios alcoholes de acuerdo a su carcter primario, secundario y

terciario con el uso de tres (3) mtodos diferentes, cada uno de ellos aprovechando una
caracterstica o efecto distinto.

Los alcoholes son mucho menos cidos que los cidos carboxlicos o los cidos minerales,
no reaccionan con las bases dbiles como las aminas o el ion carbonato, reaccionan con
los metales alcalinos y las bases fuertes.

Los fenoles son ms cidos que los alcoholes por que el anin fenxido est estabilizado
por resonancia. La deslocalizacin de la carga negativa sobre las posiciones orto y para del
anillo aromtico aumenta la estabilidad del anin fenxido comparada con el fenol no
disociado y disminuye la G para la reaccin de disociacin.
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

5. Anexos fotogrficos

Propiedades fsicas
 UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
Escuela de ciencias bsicas, tecnologa e ingeniera
100416 Qumica Orgnica

Reactividad Qumica

BIBLIOGRAFIAS

Reacciones de los alcoholes, fenoles y teres. ( Abril 08 de 2016) disponible en:

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAfsjAAL/cap-17- reacciones-los- alcoholes-
fenoles- y- eteres