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EXERCICOS – EQUILIBRIO CONFORMACIONAL DE ALCANOS

1.-O que indica a simbologia:

2. Indicar o nome dos seguintes Hidrocarbonetos

3. Indicar o nome das seguintes estruturas

4- Indicar usando a fórmula estrutural simplificada as moléculas nas conformações


indicadas :

a) butano eclipsada b) butano anti c) butano gauche

5- A 25 0C a molécula de 2-metilbutano apresenta um equilíbrio conformacional de 90%


de um confôrmero e 10% do menos favorável.

a) Qual a diferença de energia (G) entre as duas conformações b) Desenhar os possíveis


rotâmeros (alternado e eclipsado) para este composto.

6- Indicar o valor do angulo diedro entre grupos Metilas na molécula do butano


a) antiperiplanar b) synperiplanar c) synclinal d) anticlinal
7- Indicar a conformação e o momento dipolar para o 1,2 dibromoetano

8- A forma gauche do 1-clorobutano é 1,3 KJ/mol mais estável que a anti (considerar
C1-C2)*

9- A forma ‘anti’ do 1-clorobutano é 1,7 KJ/mol mais estável que a gauche (considerar
C2-C3)

10- Éteres, com a fórmula geral R-O-CH2X, tem a conformação gauche mais estável.
Explique usando projeção de Newman

Equilíbrio Conformacional Axial x Equatorial

Grupo G a 250 C Grupo G a 250


-H 0 -F 0,25
-CH3 1,70 -Cl 0,52
-CH2CH3 1,75 -Br 0,55
-CH(CH3)2 2,20 -I 0,46
-C(CH3)3 5,00 -OH 0,94
-COOH 1,41 OCH3 -0,75
-COOMe 1,29 -NH2 1,4

11- Indicar a fórmula estrutural simplificada (cavalete) e Projeção de Newman de


a) propano intercalado b) propano eclipsado c) butano anti d) butano gauche

12-Calcular G para o equilíbrio entre os confôrmeros em cadeira para:

a) 1-etil-1-metilcicloexano b) cis-1-etil-4-metilcicloexano c) trans-1-etil-4-


metilcicloexano

13- Indicar qual cicloexano é cis ou trans, e desenhar a estrutura do confôrmero mais
estável
14.- Indicar a conformação dos compostos abaixo, e quando for o caso desenhar o
confôrmero mais estável : a) cicloexanol b) trans-metil-cicloexanol c) cis-1,2 dimetil
cicloexano

15-A partir da Projeção de Newman do 1,2 dicloro etano 1) indicar as projeções a 60,
180 e 3600 sabendo que a 1800 é o rotâmero mais estável e 2) qual a relação entre os
rotâmeros gauche

16- Usar a projeção de Newman para indicar as conformações anti e gauche para o
a) 1-Bromo 2-Cloroetano e b) ácido 3-hidróxipropanóico

17- Indicar as estruturas cis e trans do 1,4-Dimetilcicloexano. Em cada caso qual o


confôrmero de maior energia?

18- Indicar a isomeria geométrica para os compostos abaixo, e indicar qual a relação
entre as estruturas (se houver).

19- Considerar a conformação em cadeira do trans 1,3- Dimetilcicloexano.

a) Indicar o isômero geométrico b) Indicar o conformêro mais estável.

20- Idem ao exercício anterior para o trans 1,2- Dimetilcicloexano

21- Desenhar as conformações mais estáveis para


a) 1-Metil-1-propilcicloexano
b) trans 1-Metil-2-propilcicloexano
c) cis 1-Metil-2-propilcicloexano

22 - Indicar a Fórmula estrutural dimensional (estendida) e projeção de Newman para:

a) -propano alternada b) - propano eclipsado


c) -butano antiperiplanar d) - butano gauche ou synclinal
Observações:

RESOLUÇÃO PARCIAL DA LISTA

1) simbologia – consultar livro texto


2) isobutano, 2,2 dimetil butano, 2-metil pentano, 2,5-dimetil-4-isopropil heptano
3) isopropil-3-metilciclopentano, trans-Biciclo [4,3,0]nonano, cis-Biciclo[3,3,0] octano
7,7-dimetil-biciclo[2,2,1]heptano, trans-1,3-dibromocicloexano, cis-1,2-
Dibromocicloexano

4)

5) 1,36 log K como K=10/90 =0,1 G= +1,3


6) ângulo entre Me no butano antiperiplanar 180, synperiplanar = zero, synclinal =
60 e anticlinal 120
7)

8)

9)

10)

a = zero
12 )

b=

1,2-Cloro-ácido = cis
13) 1,2-Cloro-Me= trans 1,3-Fluor-cicloexanol = cis
1,2-isopropil-cicloexanol =
1,2-amino éter =trans 1,4-metil-éter = trans
cis
1,2-Bromo-amina = 1,4-tButil-cicloexanol =
1,2-Cloro-isopropil = cis
trans cis

14)

16)