Química del Carbono

(Parte I)

COMPUESTOS ORGÁNICOS

La Química Orgánica, considerada como la Química de los compuestos del Carbono, hecho tan
sorprendente que es consecuencia de la capacidad del átomo de carbono de formar enlaces con otros
átomos de carbono. Si a esta característica se le añade el hecho de que el átomo de carbono puede
formar enlaces en las tres dimensiones del espacio, numerosas disposiciones de los átomos resultan
evidentes. Más de 10 millones de compuestos orgánicos diferentes han sido caracterizados, y cada año
decenas de miles de nuevas sustancias son añadidas a la lista, como resultado de su descubrimiento en la
naturaleza o de su preparación en el laboratorio.

El nombre de Orgánica, es una reliquia de los tiempos en que los Compuestos Químicos se
clasificaban en Inorgánicos y Orgánicos. Los inorgánicos aquellos que procedían de los minerales y los
orgánicos los que se obtenían de fuentes vegetales y animales.

Los compuestos de fuentes orgánicas tienen en común el elemento Carbono. Aún después de haber
quedado establecido que estos compuestos no tenían necesariamente que proceder de fuentes vivas ya
que podían prepararse en el laboratorio, resulta conveniente mantener el nombre orgánico para
descubrir éstos y otros compuestos similares, persistiendo hasta la fecha esta división entre
compuestos Inorgánicos y Orgánicos.

Hay dos grandes fuentes: el petróleo y el carbón que se emplean como base, a partir de las cuales se
pueden obtener compuestos de estructura mas complicada.

Los compuestos orgánicos aparecen en casi todos los aspectos de la vida. El más simple de ellos, el
metano (CH4), es un gas incoloro que se encuentra junto al petróleo y como producto de la degradación
biológica natural de las plantas (Gas de los pantanos). El Metano es el principal componente del gas
natural que se utiliza en casi todo el mundo como combustible.

Diferencias entre las propiedades físicas y químicas de los compuestos inorgánicos y orgánicos.

La distinción inorgánica-orgánica puede parecer exclusivamente formal y lo es parte; los motivos de

mantener esta división resaltan si se comparan las propiedades de estos dos grupos de compuestos.
Los Compuestos Inorgánicos Los Compuestos Orgánicos
- Están generalmente formados por enlaces - Están formados generalmente por enlaces
iónicos o al menos tienen carácter polar. covalentes o por lo menos predomina en ellos
- Suelen ser electrólitos (soluciones de el carácter covalente (el carbono está en el
ácidos, bases y sales). centro del sistema periódico).
- Tiene punto de fusión y de ebullición altos, - Algunos se disuelven en agua, y todavía más
muchos son sólidos cristalinos raramente son electrolíticos. En el ácido
(características de enlace iónico) acético, electrolito orgánico débil, la
- Tienen densidades muy variadas y a veces ionización obedece al esquema
muy altas (metales). CH3-COOH CH3COO- + H+ y afecta a un
- Poseen generalmente una gran estabilidad enlace inorgánico, el O-H, el mismo que se
térmica (Materiales refractarios) ioniza en el H2SO4.
- No suelen ser combustibles. - Tienen frecuentemente densidades próximas
a la unidad.

380
Las reacciones inorgánicas: - Tienen a menudo puntos dé fusión y de
- Suelen ser rápidas por que son reacciones ebullición relativamente bajos (<400°);
iónicas (neutralización, precipitación) y muchos son líquidos a temperatura
totales. ambiente (característica del enlace
- Tienen frecuentemente acusados efectos covalente)
térmicos (exo- o endotérmica) - Se descomponen fácilmente por el calor
- Resisten temperaturas superiores a 500°C. (cocción de los alimentos), muy pocos
- - Son casi siempre combustibles.

Las reacciones orgánicas:

- Suelen ser lentas y reversibles o sea
incompletas (esterificación).
- Suelen tener efectos térmicos débiles; la
diferencia de energía entre el estado final y
el inicial es muy pequeña y muy raras veces se
trata de reacciones irreversibles.

EL CARBONO

A. PROPIEDADES QUÍMICAS :

1. Tetravalencia .- Propiedad mediante la cual el átomo de Carbono es capaz de compartir sus

cuatro electrones de valencia con otros átomos formando cuatro enlaces covalentes.
H H H O H O
| | | // | //
H —C — H H—C—C—C H—C—C
| | | \ | \
H H H H H OH

CH4 CH3 — CH2 — CHO CH3 — COOH

(Metano) (Propanal) (Ac. etanoico)

2. Autosaturación .- Mediante la cual los átomos de Carbono se unen entre si formando cadenas
carbonadas. Dichas uniones se realizan mediante enlaces simple, doble o triple.

H H H H
| | | |
H—C— C—H H—C= C— H H — C ºC—H
| |
H H
Etano Eteno Etino
(Enlace Simple) (Enlace Doble) (Enlace Triple)

3. Hibridación
Es la combinación de dos o más orbitales puros, para formar nuevos orbitales híbridos, de
diferente geometría y orientación.
El átomo de carbono para formar compuestos orgánicos presenta 3 tipos de hibridación : sp3,
sp2 y sp.

381
3.1. Hibridación sp3 .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital
“s” y 3 orbitales “p”, formando 4 orbitales híbridos “sp3”, los que se encuentran separados
con ángulos iguales de 109° 28’ (109,5°), formando una estructura tetraédrica.

Energía

2p - - _ - - -
Px Py Pz Px Py Pz - - - -
sp3 sp3 sp3 sp3
D Hibridan

2s -¯ -

1s -¯ -¯ -¯
Estado normal Estado Excitado Estado hibridado

6C

3.2. Hibridación sp2 .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital
“s” y 2 orbitales “p”, formándose 3 orbitales híbridos, “sp2” que se orientan a los vértices
de un triángulo equilátero con un ángulo de separación de 120°, formando una estructura
coplanar.

Energía

2p - - _ - - - -
Px Py Pz Px Py Pz - - - pz
sp2 sp2 sp2
D Hibridan

2s -¯ -

1s -¯ -¯ -¯
Estado normal Estado Excitado Estado hibridado
6C

3.3. Hibridación sp .- Es la combinación en el último nivel del átomo de Carbono de un orbital

“s” con solo 1 orbital “p”, formándose 2 orbitales híbridos “sp” que se orientan hacia
extremos opuestos con un ángulo de separación de 180°, formando una estructura lineal.

382
 Energía

2p - - _ - - - - -
Px Py Pz Px Py Pz - - Py Pz
sp sp
D Hibridan

2s -¯ -

1s -¯ -¯ -¯
Estado normal Estado Excitado Estado hibridado

6C

B. TIPOS DE CARBONO: Los átomos de carbono se clasifican según su grado de sustitución por
otros carbonos,Los carbonos de una cadena carbonada pueden ser:
a) Primario. Es aquel que está directamente unido a otro carbono por enlace simple. Es aquel que
comparte generalmente tres de sus enlaces con el hidrógeno. Ejm.:

C C C H3C CH2 CH3

ó

b) Secundario. Aquel que está directamente unido a otros dos carbonos por enlace simple. Es
aquel que comparte generalmente dos de sus enlaces con hidrógeno. Ejm.:

C C C

H3C CH2 CH3

c) Terciario. Está directamente unido a tres carbonos por enlace simple. Es aquel que comparte
generalmente uno de sus enlaces con el hidrógeno. Ejm.:

C
C C C C C
C C C

CH3
H2C CH CH3 HC CH
H3C CH CH3

d) Cuaternario. Cuando el átomo de carbono se une con cuatro enlaces o cuatro carbonos. Es
aquel que no comparte ningún enlace con el hidrógeno. Ejm.:

383
 C
C C C C C C C C C

C
C H3

H2C C CH2 H3 C C C H3 HC C CH3

C H3

FORMULA GLOBAL SEMIDESARROLLADA Y DESARROLLADA

F. GLOBAL F. SEMIDESARROLLADA F. DESARROLLADA

H H

C2H6 CH3-CH3 H C C H

H H

H H

C2H4 CH2 = CH2 C C

H H

C2H2 CH º CH H C C H

SERIE HOMÓLOGA. Compuestos, que sólo difieren en el número de grupos metileno –CH2-, a los
miembros individuales de la serie se les llama Homólogos. Por ejemplo:

H 3C CH 2 CH 3 H3C CH2 CH3

2 4
H3C CH2 CH3

SERIE ISOLOGA. Conjunto de compuestos orgánicos que tienen igual número de átomos de
carbono y se diferencian en dos átomos de hidrógeno. Pertenecen a funciones químicas
diferentes, por ello sus propiedades también son diferentes. Por ejemplo:
C2H2, C2H4, C2H6

C. CLASES DE CARBONO
1. Carbono Natural .- En la naturaleza se encuentra en su estado puro como sólidos
cristalinos, bajo dos formas alotrópicos : diamante y grafito y en sus estados impuros, son
sólidos amorfos de color negro.
Puede ser :

1.1. Carbonos cristalinos

a) Diamante .- Es un carbono cristalizado (estructura cristalina) y el más puro y duro
(D = 3,5 ) que hay en la naturaleza.

384
 Presenta enlace covalente y es un mal conductor de la electricidad.
Se usa para fabricar cortadoras, pulidoras, cabezales de taladros, joyas, etc.
b) Grafito .- Presenta una estructura cristalina hexagonal, blanda, de color gris y
menos denso que el diamante (D = 2,2 ).
Tiene enlaces covalentes y es un buen conductor de la electricidad.
Se usa en la fabricación de electrodos, lápices, crisoles y también como lubricante.
c) Fullerenos.- En 1985 Richard Smalley y colaboradores, descubrieron moléculas de
carbono puro formadas por 60 átomos (C60 , llamado también futbolano: por su
similitud a un balón de futbol) cuando estudiaban unos microcristales de hollín
(Cartificial). Las investigaciones continúan respecto a las propiedades y aplicaciones de
estas moléculas, algunas compuestos son superconductores eléctricos y otros
parecen ser muy activos contra el cáncer, el SIDA y otra enfermedades.
En la actualidad se ha llegado a descubrir unos parientes cercanos de los fullerenos
llamados nanotubos, una serie de tubos concéntricos (2 a 4 nm) con paredes
semejantes a las capas del grafito y enrolladas en cilindros. Estas pequeñas fibras
pueden formar fibras superconductoras de gran resistencia, que superarían
ampliamente a los conductores eléctricos de cobre.

1.2. Carbonos Amorfos :

a) Antracita .- Se obtiene de la fermentación de los vegetales sepultados en terrenos

pantanosos. Es el carbón más antiguo y de mayor poder calorífico y arde difícilmente
con poca llama, por eso necesita una gran corriente de aire.

b) Hulla .- Carbón de piedra o carbón mineral, es el más abundante y el más importante

combustible industrial sólido. Es de color negro brillante, se le usa para hornos de gas
y mediante su destilación seca genera gas de alumbrado; líquidos amoniacales,
alquitrán y coque.

c) Lignito .- Es un estado muy avanzado en la carbonización de los vegetales. Es muy

débil como combustible, arde con llama larga, pero con mucho humo y olor
desagradable.

d) Turba .- Es el carbón de menor costo como combustible, contiene vegetales

descompuestos. Al arder produce poco calor y mucho humo y olor desagradable. Se le
usa para fabricar cartones.

Turba Lignito Hulla Antracita

En el sentido de la flecha, aumenta:

Ø La antigüedad.
Ø El porcentaje de carbono (pureza)
Ø El calor liberado en su combustión.

2. Carbón Artificial
Se obtiene por la intervención de la mano del hombre.

2.1. Carbón de Coque .- Se extrae de la combustión de la hulla en ausencia del aire. Es

una de las materias básicas en el proceso de obtención de hierro. Se usa en metalurgia
como reductor.

385
 2.2. Carbón Vegetal .- O carbón de madera, se le obtiene de la combustión de la madera al
abrigo del aire. Posee propiedades absorbentes de gases.
En forma de láminas se utiliza en las máscaras antigas. Se usa como clarificante de
vinos y se usa también para retener el benceno del gas del alumbrado.
2.3. Carbón Animal .- Se produce por la carbonización de huesos de animales en
ausencia de aire. Es muy pobre en carbono (10%) y es un poderoso decolorante.
2.4. Hollín .- o Negro de Humo, se obtiene por la combustión incompleta de
sustancias orgánicas. Es un polvo muy fino, negro y suave al tacto.
Tiene mucha importancia industrial, se le usa en la fabricación de tinta china, tinto de
imprenta, pintura, cintas para máquinas de escribir, papel carbón, betún, vulcanización
del caucho, etc.
2.5. Carbón De Retorta .- Es el carbono que se queda incrustado en las paredes
interiores de las retortas de las fábricas de gas. Es denso, negro, poroso y conductor
de la electricidad.
Se le usa para construir electrodos de aparatos eléctricos, en las pilas voltaicas y en
los aros voltaicos.

HIDROCARBUROS

1. Definición y clasificación

Se llama hidrocarburo a cualquier compuesto orgánico que está constituido exclusivamente por
carbono e hidrógeno. De acuerdo a sus propiedades del átomo de carbono, tetravalente, autosaturación y
por la naturaleza abierta o cerrada de las cadenas carbonadas, los hidrocarburos se les divide en:

Hidrocarburos Alifáticos de cadena abierta (acíclicos) y de cadena cerrada (alicíclicos o

carbocíclicos).

ì
ï
ï SATURADOS
ï A. Alcanos o Parafinas à (CnH2n + 2) (con un solo enlace simple carbono
ï carbono)
ï
Acíclico í
ï INSATURADOS
ï B. Alquenos u Olefinas à CnH2n (con un doble enlace carbono carbono).
ï (etilénicos)
ï C. Alquinos (acetilénicos) à CnH2n– (con un triple enlace carbono carbono)
ï
î

A. Cicloalcanos, cicloparafinas (CnH2n)

B. Cicloalquenos (CnH2n-2)
Alicíclicos
C. Cicloalquinos (CnH2n-4)
(cíclicos)
D. Policíclicos

386
 Tanto unos como otros pueden ser de cadena normal o cadena ramificada según la forma de su cadena
carbonada.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Bencénicos (con anillos de 6 átomos de carbono y 3 dobles enlaces conjugados).

Polibencénicos (con anillos bencénicos fusionados).

A. Alcanos o Parafinas
Los alcanos son hidrocarburos que solo presentan enlaces simples C-C, en donde los carbonos tienen
hibridación sp3 con ángulos de enlace 109° 28’. Se les llama también parafinas o hidrocarburos
saturados cuya fórmula global es CnH2n +2.
Los Alcanos son relativamente estables frente a las reacciones químicas. Su estado físico está
íntimamente ligado con su peso molecular, los compuestos de peso molecular bajo son gases y
líquidos, mientras que los de peso molecular elevado son sólidos. Por otra parte los alcanos son
sustancias no polares, insolubles en agua, con densidades menores de 1,0 g/ml.

Si se conectan los átomos de carbono de un alcano en una serie continua simple, decimos que el
alcano es un hidrocarburo normal. Una serie de hidrocarburos normales, cuyos términos difieren
únicamente en un grupo metileno (- CH2 -), se denomina serie homóloga.

Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales, podríamos nombrarlos fácilmente por
cualquier método que reflejará el número de carbonos que posee cada uno.

Sin embargo sabemos que los alcanos con más de tres carbonos pueden existir como isómeros
estructurales.

1. NOMENCLATURA

Nombres Comunes. Los primeros compuestos orgánicos recibieron nombres relacionados con sus
orígenes; por ejemplo puede hacerse ácido fórmico (latín fórmico, hormiga), molienda hormigas con
agua y destilando la papilla resultante anteriormente los compuestos recibieron nombres de acuerdo
con sus fuentes; pero el sistema se ha hecho extraordinariamente difícil de extenderla a todos los
compuestos. No obstante esos nombres comunes se utilizan todavía.

2. LAS REGLAS DE LA IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

Con tantos compuestos orgánicos, un sistema de nombres comunes fracasa rápidamente a causa de la
escasez de nombres. Es evidente que se necesita un sistema de nomenclatura en el cual se usen números
al igual que nombres. Se ha concedido mucha atención a este problema y se ha celebrado varias
reuniones internacionales para elaborar un sistema satisfactorio de uso mundial.

La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (UIQPA) ha dado su aprobación a un sistema de

nomenclatura muy elaborado (sistema IUPAC) y este es el sistema que ahora se usa de modo general.

3. DERIVADO DE NOMENCLATURA

En un tercer sistema que a aplica en ciertas situaciones

387
4. HIDROCARBUROS SATURADOS DE CADENA NORMAL:
I. Según la IUPAC
Los primeros cuatro hidrocarburos de cadena continua no tienen nombres sistemáticos

CH4, CH3-CH3, CH3-CH2-CH3, CH3-CH2-CH2-CH3

Metano Etano Propano Butano

Los miembros superiores, comenzando con el pentano, se nombran sistemáticamente con un prefijo
numeral (Pen-, Hex-, Hept-, etc.) Para designar el número de átomos de carbono y con la terminación -
ano para clasificar el compuesto como un hidrocarburo saturado, por ejemplo: Dar nombre a los
siguientes compuestos de cadena normal:

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 ó H3C CH2 CH3

3

Tiene cinco carbones, se usa el prefijo: pent sus carbonos unidos por simples enlaces, terminación:
ano. Su nombre es: Pentano

2) H3C CH2 CH3

78

Tiene ochenta carbonos, prefijo; Octa

¿Su nombre es? Octacontano.

3) H3C – ( CH2 )87 – CH3

¿Su nombre es? ……………………..

Nota: Véase en la tabla Nº 01 una lista de ellos:

TABLA Nº 0l.- ALCANOS DE CADENA NORMAL

Fórmula Nombre N° de carbono

CH4 Metano 1
CH 3 -CH 3 Etano 2
CH 3 -CH2 -CH 3 Propano 3
CH 3 -CH2 -CH2 -CH 3 n-butano 4
CH3 -CH 2 -CH 2 -CH2 -CH3 n-pentano 5
CH 3 -(CH2)4 -CH 3 n-hexano 6
CH 3 -(CH2)5 -CH 3 n-heptano 7
CH 3 -(CH2)6 -CH 3 n-octano 8
CH 3 -(CH2)7 -CH 3 n-nonano 9
CH 3 -(CH2)8 -CH 3 n-decano 10
CH 3 -(CH2)9 -CH 3 n-undecano 11
CH 3 -(CH2)10 -CH 3 n-dodecano 12

388
Fórmula Nombre N° de carbono
CH 3 -(CH2)11 -CH 3 n-tridecano 13
CH 3 -(CH2)12 -CH 3 n-tetradecano 14
CH 3 -(CH2)13 -CH 3 n-pentadecano 15
CH 3 -(CH2)14 -CH 3 n-hexadecano 16
CH 3 -(CH2)15 -CH 3 n-heptadecano 17
CH 3 -(CH2)16 -CH 3 n-octadecano 18
CH 3 -(CH2)17 -CH 3 n-nonadecano 19
CH 3 -(CH2)18 -CH 3 n-eicosano 20
CH 3 -(CH2)19 -CH 3 n-heneicosano 21
CH 3 -(CH2)20 -CH 3 n-docosano 22
CH 3 -(CH2)21 -CH 3 n-tricosano 23
CH 3 -(CH2)22 -CH 3 n-tetracosano 24
CH 3 -(CH2)23 -CH 3 n-pentacosano 25
CH 3 -(CH2)24 -CH 3 n-hexacosano 26
CH 3 -(CH2)25 -CH 3 n-heptacosano 27
CH 3 -(CH2)26 -CH 3 n-octacosano 28
CH 3 -(CH2)27 -CH 3 n-nonacosano 29
CH 3 -(CH2)28 -CH 3 n-triacontano 30
CH 3 -(CH2)29 -CH 3 n-hentriacontano 31
CH 3 -(CH2)30 -CH 3 n-dotriacontano 32
CH 3 -(CH2)31 -CH 3 n-tritriacontano 33
CH 3 -(CH2)32 -CH 3 n-tetratriacontano 34
CH 3 -(CH2)33 -CH 3 n-pentatriacontano 35
CH 3 -(CH2)34 -CH 3 n-hexatriacontano 36
CH 3 -(CH2)35 -CH 3 n-heptatriacontano 37
CH 3 -(CH2)36 -CH 3 n-octatriacontano 38
CH 3 -(CH2)37 -CH 3 n-nonatriacontano 39
CH 3 -(CH2)38 -CH 3 n-tetracontano 40
CH 3 -(CH2)48 -CH 3 n-pentacontano 50
CH 3 -(CH2)58 -CH 3 n-hexacontano 60
CH 3 -(CH2)68 -CH 3 n-heptacontano 70
CH 3 -(CH2)78 -CH 3 n-octacontano 80
CH 3 -(CH2)88 -CH 3 n-nonacontano 90
CH 3 -(CH2)97 -CH 3 n-nonanonacontano 99
CH 3 -(CH2)98 -CH 3 n-hectano 100

389
5. GRUPOS ALQUÍLICOS
En un sentido formal se derivan del hidrocarburo, simplemente por eliminación de un hidrógeno de su
molécula. Todos los nombres de los grupos terminan en il o lo.
DEL METANO

CH3 - metil(o) ó Met

DEL ETANO

CH3-CH2 - etil(o) ó Et.

DEL PROPANO

CH3-CH2-CH2 - n-propil(o), simplemente propil

H3C CH2
Isopropil (o) / s-propil(o)
CH3

DEL n-butano (BUTANO)

1)
H3C CH2 CH2 CH2 n-butil (o) ó butil (o)

2) CH 3 Butil (o) secundario, sec- butil (o) ó S-

butil (o).
H3 C CH2 CH

DEL ISOBUTANO

1) H3C CH CH2 Isobutil(o)

CH3

2) CH3

H3C C

Butil(o) terciario, t-butil(o)

H3C

390
Grupos ALQUENILOS
Del
CH2 = CH2 CH2 = CH- vinil(o)
Eteno

CH3-CH=CH2 CH3-CH=CH- propenil (o)

Propeno CH2=CH-CH2- alil(o)

CH 3 -CH=CH-CH3 ¾¾
® CH3 -CH=CH-CH2 - crotil (o)
Buteno-2

Grupos ALQUINILOS
Del

CH º CH HC º C - etinil(o)
Etino

HC º C-CH3 CH º C-CH2 - propargi l ( 0)

Propino
Grupos Arílicos
Existen nombres triviales adecuados para los grupos arílicos, así del C6H5OH , fenol se obtiene el
C6H5- , fenilo; del CH3-C6H5, tolueno, se obtiene CH3-C6H4 - , ( - o, -m y -p) Tolilo y también el ,
-CH2-C6H5, bencil (o).

Para nombrar grupos con ramificación, se busca la cadena más larga continua y se empieza a numerar a
partir del carbono que ha perdido el hidrógeno.
4 3 2 1 3 2 1
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 - CH - CH -
| |
CH3 CH3
3 - Metilbutil 1 - Metilpropil

5. ALCANOS RAMIFICADOS

Se nombran con el sistema de la UIQPA de acuerdo con las siguientes reglas:

1. Nomenclatura
1.2.Alcanos laterales o Ramificados
Nomenclatura IUPAC .- Procedimiento :
1. Las raíces numerales van seguidas por el sufijo ANO
2. La cadena principal, es aquella cadena continua de átomos de carbono más larga y se enumera
empezando por el extremo más próximo a la ramificación.
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3
|
CH3

391
3. Cuando existen grupos iguales en posiciones equivalentes la numeración empezará por el extremo
más cercano a otro grupo y si se trata de grupos diferentes en posiciones equivalentes, entonces la
numeración empezará por el extremo más cercano al grupo de mayor número de carbonos.
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH - CH2 - CH - CH - CH3 2,3,5 - Trimetilhexano
| | |
CH3 CH3 CH3
más cerca a la
derecha
Posiciones
equivalentes
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
| |
CH3 C2 H5 3 - Etil – 6 – metiloctano

4. Si un mismo grupo sustituyente aparece más de una vez se utilizan los prefijos de multiplicidad : di,
tri, tetra, etc

CH3 - CH - CH - CH - CH2 - CH3

| | |
CH3 CH3 CH3 2, 3, 4 - Trimetilhexano

5. Si aparecen varios grupos diferentes, estos se pueden ordenar alfabéticamente y los números
señalaran la posición de los grupos alquilos.

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH3

| |
C2H5 CH3 6 - Etil - 2 metiloctano

6. El prefijo de la multiplicidad no se toma en cuenta para nombrar según el orden alfabético.

7. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante
guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres de los sustituyentes se agregan con prefijos al
nombre básico. Ejemplo: Según la UIQPA escriba el nombre del siguiente hidrocarburo de fórmula:

CH 3
11
CH 3
CH 2
10
CH 3
CH 2
HC CH 3
9

H3C CH CH CH CH 2 CH CH CH 3
5 6 7 8

CH 3
H 3C C CH 2 CH 3
4

CH 2
3

HC CH 3
2

CH 3
1

392
 Como las estructuras no tienen dimensiones o sentido geométrico, cambiar la estructura anterior
para hacerla mejor visible e identificar los radicales:
CH3
H3C

CH3 CH CH3 HC CH3

H3C CH CH2 C CH CH CH2 CH CH CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

CH2 CH2 CH3

CH3
CH3 CH3
nombre según la UIQPA es:
4,6 dietil-5,8-di-i-propil-2,4,9-trimetilundecano

una manera más sencilla de representar la estructura anterior es en la forma esquemática.

2 4 6 8 10

1 3 5 7 9 11

4,6- dietil-5,8-di-i-propil-2,4,9-trimetilundecano

7. Propiedades Físicas de Alcanos

Ø Los cuatro primeros compuestos, del C1 al C4 ; son gases. del C5 al C17 son líquidos y a partir del
C18 son sólidos.
Ø El punto de ebullición, punto de fusión y densidad aumenta, a medida que aumenta el peso
molecular, para las cadenas lineales; en las cadenas ramificadas la volatilidad aumenta a medida
que aumenta la ramificación.
Ø Son insolubles en agua, pero muy solubles en solventes orgánicos como la acetona, el cloroformo,
etc.
8. Propiedades Químicas

Ø Químicamente son pocos reactivos, razón por la cuál se le llama parafinas, que significa poca
afinidad. Sin embargo pueden mencionarse a la oxidación, sustitución y a la pirólisis como las
reacciones químicas más importantes.

Ø Oxidación ( Combustión)
CnH2n+2 + [(3n+1)/2] O2 à n CO2 + (n + 1) H2O + Calor

C3H8 + 5O2 ® 3CO2(g) + 4H2O(l) + calor

Ø Sustitución (Halogenación)

Luz
CH4 + Cl2 HCl + CH3Cl
Ø Pirólisis o cracking

CH3 — (CH2)14 — CH3 Δ CH3 (CH2)6 — CH3 + CH2 = CH —(CH2)5 — CH3

393
Ejercicios

1. Los compuestos orgánicos se caracterizan y

diferencian de los inorgánicos por: 7. La combustión completa del butano requiere
I. Ser solubles en agua, solubles en de:
compuestos apolares a) ½ mol de oxígeno
II. Presentan ISOMERIA b) 8/3 mol de oxígeno
III. Presentan enlace iónico c) 13/2 mol de oxígeno
IV. Reaccionan lentamente d) 15/2 mol de oxígeno
V. La mayoría son combustibles e) 17/2 mol de oxígeno
VI. Son sólidos, líquidos y gaseosos
a) I, II, IV, V b) II, IV, V, VI C4H10 + O2 CO2 + H2O
c) II, III, IV, V d) III, IV, V, VI RESPUESTA: (c )
e) Todas
RESPUESTA: (b) 8. Para el hidrocarburo de fórmula
semidesarrollada:
2. Son compuestos orgánicos los:
CH3CH(CH3)CH(C2H5)CH3
a) Carburos b) Hidrocarburos c) Nitruros
¿Cuál es su nombre IUPAC?
d) Carbonatos e) Bicarbonatos
a) 2,4 – dimetil – pentano
RESPUESTA: (b)
b) 3 – metil – 2 – metil – butano
c) 2,3 – dimetil – pentano
3. El número de carbonos primarios,
d) 3,4 – dimetil pentano
secundarios y terciarios que tiene el siguiente
e) 2 – metil – 3 – etil – butano
compuesto:
RESPUESTA: (c)
CH3 – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH2 – CH(n-C3H7) – CH2 - CH3 ,
es:
9. Sobre Alcanos, marque la alternativa
incorrecta:
a) 5, 4, 4 b) 5, 3, 4 c) 5, 4, 2
a) Su densidad es menor que la del agua
d) 5, 5, 3 e) 3, 4, 5
b) Reaccionan con el oxigeno y las halógenos
RESPUESTA: (d)
c) Cuando pierden “H” , origenan a los grupos
alquilos
4. El compuesto: C(CH3)3 (CH=CH)2 CCH ¿Cuántos
d) Tienen enlace simple y se les llama
enlaces “sigma” y “pi” presenta
olefinas
respectivamente?
e) Presentan dentro de su composición “C” e
a) 23 y 3 b) 23 y 4 c) 23 y 5
“H”
d) 24 y 4 e) 22 y 4
RESPUESTA. (d)
RESPUESTA: (e)

5. El gas natural consiste en una mezcla de:

a) Metano y vapor de agua
b) Oxigeno, metano e hidrogeno
c) Propano y cicloexano
d) Benceno, hidrogeno y vapor de agua
e) Metano, etano, propano y butano
RESPUESTA: (e)

6. El nombre IUPAC del neopentil es:

a) 2-metil pentil b) 3-metil pentil
c) 2,2-dimetilpropil d) 2,2-dimetilbutil
e) 2,2-dimetilpropano
RESPUESTA: (c)

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