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UNVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ

CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA

Química Orgânica Experimental I

Profa. Dra. Mariana Helena Chaves


Prof. Dr. José Arimatéia Dantas Lopes
Profa. Dra. Antônia Maria das Graças Lopes Citó
Profa. Dra. Nilce Viana Gramosa

2003/1

Relação das Práticas – 1o Período/2003

1) Segurança em Laboratórios Químicos 03


2) Equipamentos Básicos de Laboratório 06
3) Ponto de Fusão 08
4) Solubilidade 10
5) Recristalização 13
6) Destilação Simples 15
7) Destilação por Arraste a Vapor 16
8) Extração do produto Natural Lapachol 18
9) Separação de Pigmentos por Extração 20
10)Separação de Pigmentos de Folhas Verdes por Cromatografia 22
em Camada Delgada de Sílica Gel (CCD)
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

11) Separação de Pigmentos Foliares por cromatografia em Papel 24


12)Separação de Pigmentos Foliares por Cromatografia no Giz 25
13)Cromatografia em coluna 27
14)Extração por Solventes Quimicamente Ativos 29
15)Extração do LCC 31
16)Extração do ÁCIDO LAURICO 33
17)Propriedades Físicas e Químicas dos ALCANOS E ALCENOS 35
18)Caracterização de Grupos Funcionais 37
19)Propriedades do ÁLCOOL ETÍLICO 39
20)Propriedades dos Glicídios 41
21)Síntese da ASPIRINA 43
22)Preparação da ACETANILIDA 45
23)Análise dos Espectros de I.V. 47
24)Preparação e Propriedades dos SABÕES 48
25)Preparação do CICLO-HEXENO 50
26)Preparação do ACETATO DE BUTILA 52
27)Preparação do CLORETO DE T-BUTILA 53

AULA NO 1
SEGURANÇA EM LABORATÓRIOS QUÍMICOS

RISCOS MAIS COMUNS:


 Uso de substâncias TÓXICAS, CORROSIVAS, INFLAMÁVEIS, EXPLOSIVAS,
VOLÁTEIS, ETC...
 Manuseio de material de vidro;
 Trabalho a temperaturas elevadas;
 Trabalho a pressões diferentes da atmosférica;
 Uso de fogo;
 Uso de eletricidade.

RISCOS QUÍMICOS:
1- Formas de Agressão por Produtos Químicos:
 Inalação
 Absorção cutânea
 Ingestão

2- Limites de Tolerância:

A ação e efeito dos contaminantes dependem de fatores como:


 Tempo de exposição;
 Concentração e caracteristicas físico-químicas do produto;
 Suscetibilidade pessoal;
 E outras...

3- Medidas Básicas de Segurança:

A- Medidas relativas às instalações

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B- Medidas relativas às operações específicas


C- Medidas relativas ao pessoal

A- MEDIDAS RELATIVAS ÀS INSTALAÇÕES:

 LABORATÓRIO: Localização
Instalações elétricas e hidráulicas
Tubulações para gases
Capelas
Armazenagem de produtos
 TABELAS

 PREVINIR E CONTORNAR EMERGÊNCIAS:


 Proteção contra incêndios
 Chuveiros de emergência
 Lavadores de olhos
 Sinalização de segurança: Cores adequadas, cartazes, placas, etc...

B- MEDIDAS RELATIVAS ÀS OPERAÇÕES ESPECÍFICAS:

 Manuseio de produtos químicos: Pesquisar propriedades químicas, físicas e


toxicológicas (FICHAS E TABELAS)
 Rotulagem
 Operações envolvendo produtos voláteis e tóxicos
 Operações com vidrarias
 Despejos de resíduos

C- MEDIDAS RELATIVAS AO PESSOAL:

 Uso de equipamentos de proteção individual (EPI):


Avental
Protetores faciais
Óculos
Máscaras para gases, etc...
Luvas

 Treinamentos periódicos
 Normas pessoais de segurança.

ACIDENTES MAIS COMUNS EM LABORATÓRIOS E PRIMEIROS SOCORROS

QUEIMADURAS
 Superficiais: quando atingem algumas camadas da pele.
 Profundas: quando há destruição total da pele.

A) QUEIMADURAS TÉRMICAS - causadas por calor seco (chama e objetos


aquecidos)

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A1) Tratamento para queimaduras leves - pomada picrato de


butesina, paraqueimol, furacim solução, etc.

A2) Tratamento para queimaduras graves - elas devem ser cobertas


com gaze esterilizada umedecida com solução aquosa de
bicarbonato de sódio a 1%, ou soro fisiológico, encaminhar logo à
assistência médica.

B) QUEIMADURAS QUÍMICAS - causadas por ácidos, álcalis, fenol, etc.

B1) Por ácidos: lavar imediatamente o local com água em abundância.


Em seguida, lavar com solução de bicarbonato de sódio a 1% e,
novamente com água.
B2) Por álcalis: lavar a região atingida imediatamente com água.
Tratar com solução de ácido acético a 1% e, novamente com
água .
B3) Por fenol: lavar com álcool absoluto e, depois com sabão e água.

ATENÇÀO: Não retire corpos estranhos ou graxas das lesões - Não fure as
bolhas existentes.
Não toque com as mãos a área atingida. - Procure um médico com brevidade.
C) QUEIMADURAS NOS OLHOS
Lavar os olhos com água em abundância ou, se possível, com soro
fisiológico, durante vários minutos, e em seguida aplicar gazes
esterilizada embebida com soro fisiológico, mantendo a compressa, até
consulta a um médico.

ENVENENAMENTO POR VIA ORAL

A droga não chegou a ser engolida. Deve-se cuspir imediatamente e lavar a boca com
muita água. Levar o acidentado para respirar ar puro.
A droga chegou a ser engolida. Deve-se chamar um médico imediatamente. Dar por via
oral um antídoto, de acordo com a natureza do veneno.

INTOXICAÇÃO POR VIA RESPIRATÓRIA

Retirar o acidentado para um ambiente arejado, deixando-o descansar.


Dar água fresca. Se recomendado, dar o antídoto adequado.

ATENÇÃO: "A CALMA E O BOM SENSO DO QUÍMICO SÃO AS MELHORES


PROTEÇÕES CONTRA ACIDENTES NO LABORATÓRIO".

BIBLIOGRAFIA:

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.
GONÇALVES, D;WAL, E; ALMEIDA, R.R. Química Orgânica Experimental. São Paulo:
MacGraw-Hill, 1988. 269p.

SAVARIZ, M. Manual de Produtos Perigosos: Emergência e Transporte. 2 ed. Porto Alegre:


Sagra - DC Luzzatto. 1994. 264p.

SCHVARTSMAN, S. Produtos Químicos de Uso Domiciliar: Segurança e Riscos


Toxicológicos
2ed. São Paulo: ALMED, 1988. 182p.

SEGURANÇA E SAÚDE NO TRABALHO. 8ed. São Paulo: IOB, 1997.360p.

STELLMAN, J.M.; DAUM. S.M. Trabalho e Saúde na Industria II : Riscos Físicos e Químicos
e Prevenção de
Acidentes. 1ed. São Paulo: E.P.U. e EDUSP, 1975. 148p.

AULA NO 2
EQUIPAMENTOS BÁSICOS DE LABORATÓRIO

OBJETIVOS
 Familiarizar o aluno com o equipamento de uso mais freqüente em laboratório.
 Desenvolver no aluno habilidades para o manuseio e a conservação de
equipamentos de uso rotineiros, em laboratório.

PROCEDIMENTO:
 Identifique cada um dos materiais de sua bancada indicando (se houver)
capacidade e utilidade.
 Descreva as propriedades dos reagentes encontrados no laboratório indicando: cor,
estado físico, ponto de fusão (ou ebulição), peso molecular e estrutura.

A) MATERIAL DE VIDRO

 Tubo de ensaio  Vidro de relógio


 Tubo capilar  Tubo de vidro
 Termômetro  Junta de vidro esmerilhado
 Tubo de Thiele  Balão de destilação
 2- Pipeta volumétrica  Proveta

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 Pipeta  1- Pipeta graduada


 Kitassato  Pesa filtro
 Funil  Funil de separação
 Frasco conta-gotas  Frasco para reagentes
 Dessecador  Erlenmeyer
 Cálice graduado  Condensador
 Balão de fundo redondo  Balão Kjeldahl
 Bureta  Balão de fundo chato ou de Florence
 Béquer  Bastão de vidro
 Balão volumétrico

B) MATERIAL DE PORCELANA

 Cadinho  Funil de Buchner


 Cápsula  Triângulo
 Gral e pistilo

C) OUTROS MATERIAIS

 Suporte universal  Anel de ferro


 Bico de gás (Bunsen)  Espátula
 Escova para lavagem ou Cepilho  Furador de rolhas
 Tela de amianto  Trompa
 Tripé  Garra Pinças
 Pêra de borracha  Pisseta

D) EQUIPAMENTOS ROTINEIROS:

 Banho-maria ou banho de água  Chapa elétrica (aquecedora)


 Manta elétrica  Bomba de vácuo
 Centrífuga  Agitador magnético
 Estufa

BIBLIOGRAFIA:

FELICÍSSIMO, A.M.P. et al; Experiências de Química. 1ed. São Paulo: Moderna, 1979,
241 p.
GONÇALVES, D.;WAL E.;ALMEIDA R.R.; Química Orgânica
Experimental.1ed.McGrawHill,1988,269p.
SOARES, B. G.; Química Orgânica.: Teoria e Técnicas de Preparação, Purificação e
Identificação de Compostos Orgânicos. 1 ed. Rio de Janeiro: Guanabara, 1988,
322p.
VOGEL, A. I.; Química Analítica Qualitativa. 5ed. São Paulo: Mestre Jou, 1981, 665 p.

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AULA NO 3
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO

I - MATERIAL E REAGENTES :
Bico de bunsen Agitador p/ banho Tripé
Tela de amianto Espátula Base de ferro
Termômetro -Naftol Tubos capilares
Tubo de vidro Ácido benzóico Vidro de relógio
Béquer de 100 mL Mistura de -naftol e ácido benzóico (1:1)
Rolha de cortiça Óleo nujol ou vaselina

II PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:
a) Preparo do tubo capilar:
Ligar o bico de bunsen.
Aqueçer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do tubo capilar
fazendo um movimento de rotação nesse tubo, até que apareça um pequeno nódulo
- NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVERÁ ESTAR FECHADO.
b) Situação problema:

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Determinar o ponto de fusão do -naftol, do ácido benzóico e da mistura de


ácido benzóico e -naftol na proporção 1:1. Resfriar um pouco o banho antes de
nova determinação.
c) Colocação da amostra dentro do tubo capilar:

1. Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fusão em um vidro de


relógio, iniciando com o -naftol. Pulverizar com a espátula.
2. Manter o tubo capilar o mais horizontal possível, empurrar sua extremidade
aberta de encontro à amostra utilizando-se da espátula, para ajudar a acomodar a
amostra no tubo.
3. Tomar um tubo de vidro grande, colocando-o em posição vertical encostando-
o no chão do laboratório.
4. Soltar o capilar do extremo superior do tubo de vidro até o chão, com a ponta
fechada voltada para baixo. REPETIR ESTA OPERAÇÃO ATÉ QUE SE FORME UMA
CAMADA COMPACTA DA AMOSTRA NO FUNDO DO TUBO CAPILAR
(aproximadamente 1 cm).
d) Determinação do Ponto de Fusão:
1. Introduzir um termômetro em rolha furada até a metade do mesmo.
2. Prender no termômetro, o tubo capilar que já deverá está com a amostra a ser
determinada o ponto de fusão, utilizando uma liga, tomando cuidado de deixar a
amostra o mais perto possível do bulbo do termômetro.
3. Adaptar uma garra à base de ferro e fixar o termômetro.
4. Encher o béquer de 100 mL até a marca de 70 mL com óleo ou vaselina. .
5. Colocar o agitador do banho de óleo dentro do béquer, e a seguir o
termômetro com o capilar. A DISTÂNCIA ENTRE O BULBO DO TERMÔMETRO E O
FUNDO DO BÉQUER DEVE SER DE APROXIMADAMENTE 1 cm.
6. Aqueçer lentamente o banho de óleo com bico de bunsen agitando
constantemente o óleo. Próximo ao ponto de fusão a temperatura do banho deve
aumentar de 2 a 3 graus por minuto.
7. Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de líquido e a
temperatura na qual desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de
temperatura representa o ponto de fusão para a substância pura usada.

IV - QUESTIONÁRIO :
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado?
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, do ácido
benzóico. Comparar com os resultados obtidos.
3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada
inicialmente com o -naftol e não com o ácido benzóico?
4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico,
apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão.
5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura
em que o ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido ou seja qual seria o
ponto de solidificação o ácido benzóico?

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V - BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico SA, 1981. v. 1.
2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition.

AULA NO 4
SOLUBILIDADE
I. Material e reagentes
- Éter etílico - Estante com 10 tubos de ensaio
- Solução de NaHCO3 a 5% - 4 Provetas de 10 mL
- Solução de NaOH a 5% - 4 Pipetas de 1 mL
- Solução de HCl a 5% - 3 Pipetas de 5 mL ou 10 mL
- Ácido fosfórico 85% - Pisseta
- Ácido sulfúrico concentrado - Espátula

II. PROCEDIMENTO
Colocar 0,2 mL de soluto, amostra n o 1, em tubo de ensaio limpo e seco.
Adicionar 3 mL e solvente na ordem indicada pelo esquema, começando com a água.
Agitar vigorosamente e verificar se foi solúvel pela formação de mistura homogênea no
primeiro caso e heterogênea no segundo. Se a amostra for solúvel neste solvente
colocar uma nova quantidade de 0,2 ml do soluto, amostra n o 1, em um novo tubo de
ensaio e adicionar 3 mL de éter. Dependendo da solubilidade no éter, a amostra poderá
ser enquadrada no grupo  ou 
Observação: Quando a amostra for sólida usar aproximadamente 0,1 g para 3,0 mL
do solvente. Proceder da mesma maneira com as demais amostras até determinar o

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grupo a que pertencem. As amostras 1, 2, 3 e 4 não tem N e nem S. A amostra 5 tem


N e S.

GRUPO I - Compostos Solúveis em água e éter


Compostos de baixo massa molar, gealmente compostos monofuncionais com cinco
átomos de carbono ou menos: álcoois, aldeídos, cetonas ácidos, éteres, fenóis,
anidridos, aminas, nitrilas, fenóis polihidroxilados.

GRUPO II - Compostos solúveis em água, mas insolúveis em éter


Compostos de massa molar moderada com até seis carbonos e dois ou mais grupos
polares: glicois, álcoois polihidroxilados, ácidos hidroxilados, aldeídos e cetonas
polihidroxilados (açúcares), algumas amidas, aminoácidos, compostos di e poliamino,
amino álcoois, ácidos sulfônicos ácidos sulfínicos e sais.

GRUPO IIIA- Compostos solúveis em solução de hidróxido de sódio a 5% e


bicarbonato de sódio a 5%
Ácidos carboxílicos e sulfônicos, geralmente com 10 carbonos ou menos, tribromofenol
simétrico, 2,4-dinitrofenol e o ácido pícrico.

GRUPO IIIB - Compostos solúveis em solução de NaOH a 5% e insolúveis em solução


de NaHCO3 a 5%.
Ácidos, fenóis, imidas, alguns nitroderivados primários e secundários, oximas,
mercaptanas e tiofenóis, ácidos sulfônicos e sulfínicos, sulfúricos e sulfonamidas,
algumas cetonas e 3-cetoésteres.

GRUPO IV - Compostos insolúveis em água e solúveis em HCl a 5%


Aminas primárias, arilalcoilaminas e amidas alifáticas secundárias, aminas alifáticas e
algumas arilalcoilaminas terciárias, hidrazinas.

GRUPO VA VB E VI - Incluem compostos neutros que não apresentam enxofre e


nitrogênio.

GRUPO VA - Compostos neutros, insolúveis em água mas solúveis em ácido sulfúrico


concentrado e ácido fosfórico a 85%
Álcoois, aldeídos, metilcetonas e ésteres que tem menos do que nove átomos de
carbono, lactonas e ésteres.

GRUPO VB - Compostos neutros solúveis em H 2SO4 concentrado e insolúveis em


H3PO4 a 85%.
Cetonas, ésteres, hidrocarbonetos insaturados.

GRUPO VI - Compostos e insolúveis em água e também em outros solventes chaves.


Hidrocarbonetos alifáticos saturados, hidrocarbonetos parafínicos cíclicos,
hidrocarbonetos aromáticos, derivados halogenados destes compostos e ésters
diarílicos.

GRUPO VII - Compostos insolúveis em água em HCl a 5% e NaOH a 5%


Compostos neutros que contém enxofre e nitrogênios; halogênios podem também estar
presentes, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, nitroso, azo e hidrazo e outros

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produtos intermediários de redução de nitroderivados, sulfonas sulfonamidas de


aminas secundárias, sulfetos, e outros compostos contendo enxofre.

III - QUESTIONÁRIO
1. Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhantes”?
2. Benzeno anilina, querosene, não se dissolvem em água. Por outro lado ácido acético
e etanol se dissolvem. Por que?
3. Por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%?
4. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH a 5% quanto em
NaHCO3 a 5% o p-cresol por sua vez é solúvel apenas na HaOH a 5% enquanto que o
ciclo-hexanol não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO 3. Como se explicam estes
fatos?
5. Que se entende por calor de solução?

IV - BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3.
2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.

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AMOSTRA

H2O*

Insolúvel Solúvel

NaOH* 5% Éter*

Solúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel


Grupo I Grupo II
NaHCO3* 5%
HCl* 5%

Solúvel Insolúvel
Grupo IIIA Grupo IIIB

Solúvel Insolúvel
Grupo IV

Presença Ausência de N e S
de N e S
Grupo VII H2SO4* conc.

Solúvel Insolúvel
Grupo VI
H3PO4* 85%

Solúvel Insolúvel
Grupo VA Grupo VB

ESQUEMA PARA CLASSIFICAÇÃO DO GRUPO DE SOLUBILIDADE

ATENÇÃO! Os solventes estão mercados com asteriscos no esquema. O ácido


sulfúrico e fosfórico são corrosivos, muito cuidado quando usá-los. Não os aspire,
meça-os com proveta.

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AULA NO 5
RECRISTALIZAÇÃO
I - MATERIAIS E REAGENTES
- Ácido benzóico - Bastão de vidro - Base de ferro
- Enxofre - Tela de amianto - Tripé de ferro
- Mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre - Bico de Bunsen - Balança analítica
- Béquer de 250 e 100 mL - Proveta de 100 mL - Placa de Petri
- Funil de vidro sem haste - Papel de filtro - Anel de ferro
- Funil de vidro com haste

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Colocar aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um béquer de l00 mL.
2. Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. Observar.
3. Aqueçer a mistura e observar.
3.1. O ácido benzóico é solúvel em água fria? E em água quente?
4. Repitir estes 3 ítens, usando enxofre ao invés de ácido benzóico.
4.1. O enxofre é solúvel em água fria? E em água quente?
5. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + ácido benzóico (1:1) em um papel
manteiga e transfirir para um béquer de 250 mL.
6. Adicionar 100 mL de água destilada fria. Misturar bem.
7. Aqueçer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a de quando em quando
com um bastão de vidro.
8. Quando começar a ebulição, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado
sobre o béquer. ISSO É FEITO PARA AQUECER O FUNIL.
8.1. Por que o funil deve ser aquecido?
9. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da solução
a quente. Consultar seu professor ou monitor.
10. Preparar a montagem para filtração.
11. Colocar o papel de filtro no funil, sem adaptá-lo com água.
12. Retirar a mistura em ebulição e filtrar imediatamente.
13. Recolher o filtrado em outro béquer de 250 mL.
14. Observar que substância ficou retida no papel de filtro.
15. Após a filtração se completar, deixar o béquer com o filtrado em repouso,
observar o que acontece quando a solução vai se esfriando, (para acelerar o
resfriamento colocar na geladeira).
16. Preparar a montagem para uma nova filtração, desta vez uma filtração simples,
em funil com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel
de filtro.
17. Filtrar a mistura com os cristais formados, ítem 15. Lavar com pequena
quantidade de água fria.
17.1. Por que se deve usar água fria e em pequena quantidade?

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18. Estender o papel de filtro sobre um placa de petri e secar os cristais na estufa a
uma temperatura de aproximadamente 100 oC.
19. Depois de seco pesar os cristais.
20. Anotar o peso encontrado e calcular a % de ácido benzóico recuperado. O
segundo filtratado da etapa 17, tem a denominação de água mãe. A partir dessa
água-mãe poder-se-á ter mais cristais concentrando-se essa solução por
evaporação e deixando esfriar.

III - QUESTIONÁRIO
1. Que se entende por recristalização?
2. Descrever todas as etapas de uma recristalização.
3. A recristalização é uma operação física ou química? Por que?
4. Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que seja
empregado na recristalização.
5. Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente, após
aquecida?
6. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada
substância.
7. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina?
8. Procurar no seu ambiente, situações em que processos de purificação são
utilizados. Descrever esses processos.

IV. BIBLIOGRAFIA
1. OHLWILER, O. A., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971.
2. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de
Janeiro, Ao livro Técnico S.A., 1981. v. 1.
3. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e
técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio
de Janeiro, Guanabara S. A. 1988.

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AULA NO 6
DESTILAÇÃO SIMPLES
I. MATERIAL E REAGENTES:
Manta para balão de 250 mL Balão de 250 mL Termômetro 200o
Pedrinhas de porcelana Condensador de Liebig Tolueno
Papel milimetrado Pisseta c/ água Ciclo-hexano
Proveta de 100 mL Mangueira

II - PROCEDIMENTO:
Preparar 150 mL de uma solução de ciclohexano em tolueno*, transferir para um
balão de 250 mL e adicionar algumas pedras de porcelanas. Montar uma aparelhagem
para destilação simples e destilar lentamente a solução, de tal modo que a
velocidade de destilação seja constante e não mais que uma gota do destilado
por 3 segundos. Recolher o destilado em uma proveta graduada. Anotar a
temperatura inicial de destilação, quando as primeiras gotas do destilado alcançarem o
condensador. Continuar a destilação, anotando a temperatura a cada 5 mL do
destilado. A partir destes dados construir um gráfico, em papel milimetrado, lançando
na abscissa o volume do destilado após intervalos de 5 mL e, na ordenada, a
temperatura de destilação observada naquele ponto. Comparar com o gráfico obtido na
destilação fracionada.
O melhor gráfico é obtido se cada 15 o corresponde a 5 cm de papel milimetrado e
cada 5 mL corresponde a 1 cm.
*Observação: Cada grupo trabalhará com uma solução de ciclo-hexano em tolueno
com concentração molar diferente (10%, 30%, 50% e 70%)

III. QUESTIONÁRIO:
1. Por que a destilação simples não é usada na separação de líquidos de ponto de
ebulição relativamente próximos?
2. Por que no início da destilação, o balão deve estar cheio a dois terços de sua
capacidade ?
3. Por que é perigoso aquecer um composto orgânico em um aparelhagem totalmente
fechada?
4. Qual a função da pedra de porcelana porosa, pedra pomes ou bolinhas de vidro em
uma destilação?
5. Por que a água do condensador deve fluir em sentido contrário à corrente dos
vapores?
6. Em que casos se utiliza condensador refregerado a ar. Justifique.
7. Por que misturas azeotrópicas não podem ser separadas por destilação?
8. Diferenciar destilação simples de destilação fracionada.
I. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro,
Guanabara. 1988.

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2. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao
Livro Técnico S. A., 1981. V. 1.

AULA NO7
DESTILAÇÃO POR ARRASTE A VAPOR
I. MATERIAL E REAGENTES:
- Balão de 125 250 e 500 mL - Rolhas de cortiça
- Condensador de Liebig - Tela de amianto
- Erlenmayer de 125 e 250 mL - Funil
- Funil de separação de 125 mL - Manta elétrica
- Flores de camomila ou cascas de laranja - Pedras de porcelana
- Anel de ferro - Tripé de ferro
- Bico de Bunsen - Tubos de vidro
- Furador de rolhas - Algodão

II - PROCEDIMENTO:
Transferir 20-40 g de flores de camomila, cravinho, erva doce, canela (pau) ou
cascas de laranja para um balão de 250 mL, conectado à aparelhagem para destilação
à vapor. Adicionar água até um terço da capacidade do balão. Colocar pedras de
porcelana. Aquecer o balão (500 mL) gerador de vapor previamente preparado,
colocando água até dois terços de sua capacidade e adicionando pedras de porcelana.
Manter aquecido, com o uso de uma manta, o balão de destilação mesmo depois que
começar a passar o destilado. Usar chama pequena. Recolher em erlenmeyer a
mistura destilada. Interromper a destilação quando cessar a extração do óleo essencial
ou seja, quando destilar somente a água. Terminada a destilação, tirar a rolha do
gerador de vapor e desconectar o balão de destilação. Transferir o hidrolato (destilado)
para um funil de separação e recolher a camada de óleo em frasco tarado. Pesar e
determinar o rendimento.
Observação: Caso não haja formação bem definida da camada de óleo, extrair
três vezes com diclorometano. Reunir as fase orgânicas em erlenmeyer de 125 mL.
Adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de sódio anidro. Agitar, esperar alguns
minutos e filtrar utilizando funil com algodão. Recolher o filtrado em balão de fundo
redondo de 125 mL. Remover o diclorometano em evaporador rotativo, sem aquecer o
banho. Transferir para frasco tarado. Pesar e determinar o rendimento.

III. QUESTIONÁRIO:
1. Por que o ponto de ebulição da mistura em uma destilação a vapor é menor do que
o ponto de ebulição de cada componente puro?
2. Que propriedades deve ter uma substância para ser “arrastável” por vapor?
3. Quais as vantagens de uma destilação a vapor?
4. Quando se deve utilizar a destilação a vapor?
5. Quais os constituintes principais do óleo essencial obtido neste experimento?
6. Por que não se deve aquecer o banho durante a remoção do do diclorometano?
7. Por que o diclorometano é geralmente, o solvente indicado para a extração de óleos
essenciais de hidrolatos?

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

IV. BIBLIOGRAFIA:
1. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A. da; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas
de preparação purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico S. A., 1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio
de Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
4. SANTOS, C.A. M; TORRES, K.R.; LEONART, R., Plantas medicinais: herbarium,
flora et scientia. São Paulo: Ícone. 1988
5. ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. E. Farmacognosia biotecnologia São
Paulo: Editorial Premier, 1997.
6. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO,
A. A. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza,
EUFC, 1991.

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 8
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL

No presente experimento são utilizados materiais de custo baixo, encontrados


facilmente em lojas comuns. Pode ser executado na sala de aula ou no laboratório. Ao
realizá-lo, o aluno executa um conjunto de operações importantes na química,
(extração, filtração, cristalização), as quais, associadas ao conhecimento sobre
propriedades ácido-base, permitem uma compreensão sobre os processos de extração
e purificação do lapachol, um produto natural.

1. Materiais e reagentes

Material Local de aquisição

- Serragem de Ipê Solicitar em qualquer serraria que seja


reservado o pó da serra.
- NaOH (soda cáustica) Supermercados
- HCl (ácido muriático) Lojas de material para piscina, de construção
ou mesmo supermercados
- Etanol (álcool etílico) Farmácias ou supermercados
- Béquer de 1 L Vidro de maionese de 500 g ou jarra de
plástico de 1 L
- Papel de filtro Papel de filtro para café ou pano fino
- Bastão de vidro
- Funil de vidro
Nome comercial entre parenteses

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL


Colocar em um béquer de 2 L (jarra de vidro ou plástico) cerca de 100 g de
serragem de ipê e adicionar 800 mL de uma solução aquosa 1% de hidróxido de sódio.
Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com um
bastão de vidro ou madeira, por 30 minutos (pode ser deixada também por uma noite).
Remover os resíduos insolúveis por filtração em papel (filtro de café) ou pano (pano de
prato ou saco de farinha de trigo). Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCL
6 mol/L (pode-se utilizar ácido muriático dissolvido a 50% em água). À medida que o
ácido vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e começa a
surgir na superfície o lapachol de cor amarelo-opaca. Quando toda a cor vermelha tiver
desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a mistura, preferencialmente
a vácuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com água destilada. Deixar secar o
material sólido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador. Determinar o rendimento bruto do
lapachol.
Opicional: recristalizar o lapachol em béquer de 100 mL, com 20 mL de etanol a
quente, usando banho-maria ou chapa aquecedora. O rendimento é condicionado à
espécie de ipê utilizada.

18
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio. Em um deles


coloque 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro solução de
bicarbonato de sódio 5%. Anote suas observações.

III. QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos
grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado?
2. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com
carbonato de sódio.
3. O lapachol mudou de cor utilizando-se:
a) carbonato de sódio (Na2CO3)
b) bicarbonato de sódio (NaHCO3)?
4. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol?
5. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base.
6. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem
como suas respectivas indicações de uso popular.

IV. BIBLIOGRAFIA
1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set./out., 156.
2. FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36.
3. LIMA, V. A.; BATTAGIA. M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na
Escola, 1995, 1, 34.
4. BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial
Acribia, S.A., 1991.
5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F.J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO,
A. A. Costituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza,
EUFC, 1991.

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA No 9
SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS VEGETAIS POR EXTRAÇÃO

I - INTRODUÇÃO
As folhas dos vegetais contêm vários pigmentos, em particular: clorofilas,
xantofilas e carotenos. Como apresentam estruturas diferentes, diferem em suas
características de solubilidade e, portanto, podem ser extraídos, simultaneamente, por
uma mistura de solventes e posteriormente separados entre si mediante a utilização de
solventes seletivos.

II - MATERIAL E REAGENTES
- Éter de petróleo - Erlenmeyers de 125 mL (03)
- Metanol - Erlenmeyers de 50 mL (03)
- Solução de KOH em MeOH - Funil de Büchner
- Solução saturada de NaCl - Funil de separação
- HCl concentrado - Papel de filtro
- Nitrito de sódio - Kitasato
- Solução de ácido sulfúrico (1:4)

III - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL


Triturar três ou quatro folhas de espinafre, ou de uma planta similar (que não
esteja seca) em um almofariz e transferir para um erlenmeyer de 125 mL com o auxílio
de uma mistura de 45 mL de éter de petróleo (p.e. 60 a 70 °C ), 5 mL de éter etílico e
15 mL de metanol. Deixar esta mistura em repouso por 30 minutos e em seguida filtrar,
lavando-se o resíduo com um pouco da mistura extratora. Recolher o filtrado em um
funil de separação e lavar com água. OBSERVAÇÃO: Não agitar demasiadamente
pois poderá formar emulsão. Deixar o funil em repouso para separar a camada aquosa
inferior. Retirar 10 mL da solução do extrato e adicionar 5 mL de uma solução a 10% de
hidróxido de potássio em metanol e observar que na interface se forma uma camada
escura (devida a saponificação das clorofilas  e b). A seguir adicionar 10 mL de água,
agitar a mistura e anotar as cores da camada metanol-água. Separar a camada
orgânica superior e lavar com 10 mL de água e em seguida com 10 mL de uma solução
saturada de cloreto de sódio. Depois extrair a xantofila, adicionando à fase orgânica
com um volume igual de metanol a 92%. Separar a fase metanólica e repetir uma vez
mais a extração com metanol a 92%. Na fase orgânica precipitam os carotenos.
Observar as cores de cada um dos extratos.

IV - PROVAS COLORIDAS
Xantofila: Adicionar a 4 mL da solução metanólica, 2 mL de ácido clorídrico
concentrado e observar as mudanças de cores (verde brilhante, a seguir lentamente a
azul pavão, depois púrpura e finalmente, incolor).

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

Carotenos: Adicionar 2 mL do extrato em éter de petróleo a uma mistura de 0,1


g de nitrito de sódio e 3 mL de solução de ácido sulfúrico (1:4).

V - QUESTIONÁRIO
1. Escrever a reação de saponificação das clorofilas a e. b.
2. Por que os carotenos permaneceram na fase orgãnica, isto é não foram extraídos
pelo metanol?
3. Que são xantofilas ? Dê exemplo.
4. O que são carotenos? Dê exemplo.
5. BOBBLIO, F. O. e BOBBLIO, P.A. "Introdução à Química de Alimentos". 1992, 2. ed.
Livraria Varela, São Paulo.

V - BIBLIOGRAFIA
1. DOMINGUEZ, J.X.S. Experimentos de química orgânica, Mexico, Ed. Limusa, 1980.
2. FINLAY,. H.S.; WADDINGTON, D.J. Organic chemistry through experiment. London,
Mills & Bonn LTDA, 1977.

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 10
SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS DE FOLHAS VERDES POR
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SÍLICA GEL (CCD)

I - Materiais e regentes
- Éter de petróleo (p.e. 80 –100 oC) ou hexano - Béquer de 50 mL
- Etanol - Erlenmeyer de 25 mL
- Acetona - Proveta de 10 mL
- Clorofórmio - Papel de filtro
- Sulfato de sódio anidro - Placa de Petri
- Folhas de espinafre ou chanana - Cubetas ou béquer de 100 mL
- Almofariz - Placas de sílica gel
- Pipeta de Pasteur - Capilares
- Funil de separação de 60 mL

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
a) Preparação do extrato
Colocar em um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma
mistura de 2:1 de éter de petróleo (fração de p.e. 80 -100 o C) ou hexano e etanol.
Triturar bem as folhas. Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodão,
filtrar o extrato, transferindo-o para um funil de separação. Adicionar, igual volume
de água. Girar lentamente o funil, pois a agitação brusca pode causar a formação
de emulsão. Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operação de lavagem,
por mais duas vezes, sempre descartando a fase aquosa. Transferir a solução de
pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2 g de sulfato de
sódio anidro. Após alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a
solução de pigmentos do sulfato de sódio, transfirindo para um béquer. Se a
solução não estiver fortemente colorida de verde escuro, concentrar parte do éter
de petróleo, usando uma suave corrente de ar.
b) Aplicação da amostra na placa
Utilizando um capilar, aplicar duas ou três porções da solução de pigmentos
sobre uma placa de sílica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades. Evitar
a difusão da mancha de forma que seu diâmetro não deva ultrapassar a 2 mm
durante a aplicação da amostra. Deixar o solvente evaporar.
c) Desenvolvimento do cromatograma
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de
clorofórmio. Esperar o tempo suficiente para que ocorra a completa saturação.
Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicação da
amostra mergulhe no solvente. Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo
da placa, remover a placa e marcar a frente do solvente (linha de chegada da fase
móvel). Deixar secar ao ar e observar o número de manchas coloridas. Copiar a

22
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

placa com as substâncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a


distância entre o ponto de aplicação e a frente do solvente, bem como a distância
percorrida por cada substância, iniciando pelo ponto de aplicação até o centro de
maior concentração da mancha.
Preparar uma nova cuba usando como eluente uma mistura de CHCl 3 e acetona
(9:1). Esperar que ocorra a saturação completa e efetuar um novo desenvovimento
da placa, tendo o cuidado de não deixar que a frente do solvente atinja a mancha
amarela de maior fator de retenção (R f), obtida na primeira eluição. Copiar o
cromatograma.
Observação: As manchas observadas no cromatograma, são normalmente
identificadas, em ordem decrescente de valores de R f, como carotenos (duas
manchas laranja), as xantofilas (quatro manchas amarela) clorofila a (azul
esverdeada) e clorofila b (verde).

III - QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos.
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em
camada delgada (CCD)?
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de
sílica gel?
4. Com que finalidade a solução de pigmentos é lavada com água?
5. Por que o sulfato de sódio anidro é adicionado à solução de pigmentos?
6. Que se entende por fator de retenção (Rf)?
7. Dois componentes A e B, foram separados por CCD. Quando a frente do
solvente atingiu, 6,5 cm, acima do ponto de aplicação da amostra, a mancha de
A, estava a 5 cm, a de B a 3,6 cm. Calcular o R f de A e de B. Desenhar esta
placa, obedecendo o mais fielmente possível as distâncias fornecidas. O que se
pode concluir sobre a resolução das manchas, nesta separação?

IV - BIBLIOGRAFIA
1. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S.,
Modern experimental organic chemistry, 4th ed, Phyladelphia Saunders College
Publishing,1985.
2. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos
cromatográficos, 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP, 1995.
3. DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7,
21.
4. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos. 2. ed. São
Paulo: Livraria Varela. 1992.

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 11
SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA EM
PAPEL

I - MATERIAIS E REAGENTES
- Folhas de espinafre ou chanana - Proveta de 100 mL
- Éter de petróleo (65-110o) ou hexano - Cubeta
- Álcool metílico - Capilares
- Papel absorvente - Papel de filtro
- Almofariz - Pinça
- Béquer de 250 mL - Tesoura

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns
minutos em água a ferver, para matar as células. Retirar o material foliar e absorver o
excesso de água com papel absorvente. Triturar num almofariz usando várias
quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma solução de éter de petróleo e álcool
metílico a 50:1. Triturar muito bem e depois de juntar a última porção da mistura de éter
de petróleo e álcool metílico, continue a triturar até restarem apenas alguns mililitros de
solvente. Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta
e introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o diâmetro do
tubo. Observar o desenvolvimento de bandas coradas. A clorofila b é adsorvida mais
fortemente do que a clorofila a, os carotenos não são fortemente retidos na fase
estacionária, acompanham o solvente e concentram-se no topo da tira. A medida que o
solvente se evaporar marcar a posição das bandas, identificá-las e colar o
cromatograma no seu relatório.

III - QUESTIONÁRIO
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par
estas substâncias.
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em
papel?
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em papel?
4. Como se define o Rf (fator ou tempo de retenção)?
5. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as
clorofilas a, b e carotenos na cromatografia em papel.

IV - BIBLIOGRAFIA
1- COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos
cromatográficos. 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP,1995.

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

2- DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7,


21.
3- BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos, 2. ed. São
Paulo, Livraria Varela, 1992.

AULA NO 12
SEPARAÇÃO DE PIGMENTOS FOLIARES POR CROMATOGRAFIA NO
GIZ

I. MATERIAIS E REAGENTES:
Algodão Erlenmeyer Giz
Argola de ferro Cubeta Clorofórmio
Haste de ferro Funil comum Éter de petróleo
Tubo capilar Funil de separação Folhas verdes cortadas

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL


1. Preparação do extrato: Realizar previamente em casa.
Coletar um punhado (± 10 g) de capim ou folhas de outra planta qualquer e com o
auxilio de uma tesoura cortar em pequenos pedaços. Colocar em um vidro bem
limpo. Adicionar um pouco (± 50 mL) de etanol (álcool etílico) ou acetona, tampar e
deixar por mais 24 horas.

2. Partição do extrato e aplicação da amostra no giz (fase fixa): Realizar no


laboratório.
Utilizando um funil de vidro, filtrar sobre o algodão o extrato preparado previamente.
Colocar o filtrado em um funil de separação, adicionar ± 10 mL de água e em
seguida 30 ml de éter de petróleo e agitar levemente, deixar em repouso para
separação das duas fases. Abrir a torneira, separar a fase inferior e descartar.
Concentrar o extrato de éter de petróleo que deve conter os pigmentos foliares e
utilizando um tubo capilar aplicar de 5 a 10 gotas deste extrato em uma barra de
giz, a uma distância de 1 cm da extremidade que apresenta maior diâmetro. As
gotas devem ser superpostas no mesmo local tendo o cuidado de evitar
espalhamento após a aplicação de cada gota.

3. Corrida da amostra
Colocar 5 mL da mistura éter de petróleo-clorofórmio 20% (fase móvel) em uma
cubeta. Introduzir o giz no interior da cubeta até que a extremidade mais próxima da
aplicação mergulhe no solvente; evitar no entanto, que o nível do solvente atinja o
ponto de aplicação da amostra. Quando o solvente atingir aproximadamente 1 cm
do topo do giz, remover o giz da cubeta e marcar a frente do solvente (linha de
chegada da fase móvel).

4. Análise do cromatograma
Analisar o cromatograma, considerando que:
- A clorofila é azul-esverdeada;
- o caroteno é alaranjado

25
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

- a xantofila é amarela

4.1 - Medir a distância do ponto de partida até a frente do solvente e a distância


percorrida por cada substância, medida desde o ponto de aplicação até a
zona de maior concentração da mancha.

4.2 - Calcular o fator de retenção (Rf) de cada pigmento e registrar o


cromatograma no relatório.

Rf1 = dr1/dm
dm = distância percorrida pela fase móvel
dr1 = distância percorrida pela substância.

Observação: A distância percorrida pela amostra é medida desde o seu ponto


de aplicação até o centro da zona de distribuição da mancha, enquanto que para a fase
móvel se mede até o extremo máximo de seu caminho percorrido.
III. QUESTIONÁRIO:
1. O que é cromatograma?
2. Citar três tipos de cromatografias, indicando a fase fixa e a fase móvel.
3. Que tipo de cromatografia foi utilizada neste experimento ?
4. Pelos valores dos Rf, comparar a polaridade da clorofila, da xantofila e do
caroteno. Relacionar com suas respectivas estruturas.

IV. BIBLIOGRAFIA:
1. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos
cromatográficos. 6. ed , Campinas, Editora da UNICAMP, 1995.
2. DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C., Química Nova na Escola, 1998.
7, 25.
3. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos. 2. ed. São
Paulo: Livraria Varela, 1992.

26
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA N0 13
CROMATOGRAFIA EM COLUNA

I – MATERIAIS E REAGENTES
Coluna para cromatografia Etanol
Alumina em pó Alaranjado de metila
Pipeta de 5 mL Azul de metileno
Conta-gotas Água
Ácido Acético Sílica Gel

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

A) EMPACOTAMENTO DA COLUNA: Prepare uma coluna para cromatografia


utilizando alumina básica como fase fixa, da seguinte maneira: em um erlenmeyer,
coloque 15 a 20 g de alumina em clorofórmio (ou diclorometano), até obter uma pasta
fluida, homogênea e sem bolhas de ar incluídas. Encha a terça parte da coluna
cromatográfica com o mesmo solvente e derrame, então, a pasta fluida de alumina, de
modo que ela sedimente aos poucos e de forma homogênea. Caso haja bolhas de ar
oclusas na coluna, golpeie-a suavemente, de modo a expulsá-las. Controle o nível do
solvente abrindo ocasionalmente a torneira da coluna. Terminada a preparação, o nível
de solvente (eluente) deve estar 1 cm acima do topo da coluna de alumina.

B) SEPARAÇÃO DOS COMPONENTES DE UMA MISTURA: Distribua


homogeneamente sobre o topo da coluna de alumina, com auxílio de uma pipeta ou
conta-gotas, 1 a 3 mL de uma solução etanólica de alaranjado de metila e azul de
metileno. Após a adsorção pela coluna, proceda a eluição com etanol, vertendo
cuidadosamente o solvente pelas paredes internas da coluna, tomando cuidado para
não causar distúrbios ou agitação na coluna. Ao mesmo tempo, abra a torneira para
escoar o solvente.
Elua todo o azul de metileno com etanol. Elua, primeiro com água, o alaranjado
de metila retido na coluna e em seguida com uma solução aquosa de ácido acético.
Repita o mesmo procedimento acima utilizando sílica gel como fase fixa da
coluna. Observe que a ordem de eluição se inverte, isto é, o alaranjado de metila sai
com etanol enquanto o azul de metileno fica retido na coluna.

III - QUESTIONÁRIO
1- Cite os principais tipos de forças que fazem com que os componentes de uma
mistura sejam adsorvidos pelas partículas do sólido:
2- Cite as características do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos
na coluna cromatográfica:

27
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

3- Fale sobre o princípio básico que envolve a técnica de cromatografia:


4- Por quê se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatográfica?
5- Se os componentes da mistura, após a corrida cromatográfica, apresentam manchas
incolores, qual o processo empregado para visualizar estas manchas na placa
cromatográfica?
6- O que é e como é calculado o Rf ?
7- Quais os usos mais importantes da cromatografia de camada delgada?
8- A alumina, ou óxido de alumínio, tem ação básica e interage fortemente com
espécies ácidas; por sua vez, a sílica gel interage com espécies básicas devido a
natureza ácida do óxido de silício. Baseado nessas informações, explique o
comportamento distinto dos dois corantes empregados quando se usa alumina ou sílica
como fase fixa. A estrutura dos dois produtos está apresentada abaixo:

N SO3H

CH3 CH3
N S N
+
CH3 CI CH3
N N

Azul de Metileno
Alaranjado
CH3 N de metila
CH3

IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S. A, 1985. V. 1.
2. DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; Química Nova na Escola, 7, 21, 1998
3. SOLOMONS, T.W. G., Química orgânica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
4. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P.S.; Introdução a Métodos
Cromatográficos, 6a ed., Ed. UNICAMP, Campinas, 1995.

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 14
EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

1. MATERIAIS E REAGENTES:
- Solução de HCl 10% - Funil de separação de 250 mL
- Solução de NaHCO3 10% - Funil de Buchner
- Solução de NaOH 10% e 30% - Funil
- HCl concentrado - Papel de filtro
- Sulfato de sódio anidro - Proveta de 50 e 100 mL
- Xileno - Kitassato
- b-naftol - Trompa d' água
- Ácido benzóico - Balão de 125 mL
- Anilina - Bastão de vidro
- Etiquetas - Pisseta com água destilada
- Éter etílico - Espátula
- Diclorometano - Tesoura
- Erlenmeyer de 125 mL (04) - Frasquinhos para amostra
- Cubetas para cromatografia - Béquer

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:


Pesar 1 g de cada um dos seguintes compostos: xileno, b-naftol, ácido benzóico
e anilina. Juntar os quatro compostos em um erlenmeyer de 125 mL e dissolver em 100
mL de éter etílico. (CUIDADO: o éter é inflamável). Passar esta solução, que aqui
denominaremos "solução etérea", para um funil de separação e proceder as extrações
com solventes conforme as indicações abaixo. A cada adição de um novo solvente
extrator, observar sempre a localização, no funil de separação, das camadas
etérea e aquosa.
1. Extrair a solução etérea com solução de HCl a 10%, três vezes, com porções de 30
mL. CUIDADO: abrir a torneira do funil após cada agitação. Combinar as frações
aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e reservar para ser usado
posteriormente.
2. Extrair a solução etérea com solução de NaHCO 3 a 10% , três vezes, com porções
de 30 mL. Combinar as frações aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e
reserve para ser usado posteriormente.
3. Extrair a solução etérea com solução de NaOH a 10% , três vezes, com porções de
30 mL. Combinar as frações aquosas em erlenmeyer de 125 mL etiquetado e
reservar para ser usado posteriormente.
4. Lavar a solução etérea do funil de separação com água, secar com Na 2SO4, filtrar
para um balão de 125 mL previamente tarado. Evaporar o éter em evaporador
rotatório ou banho-maria.
5. Neutralizar com NaOH 30% a fase aquosa obtida no ítem 1 e extrair com éter
etílico (3 x 30 mL). Juntar estas fases etéreas e evaporar o solvente em banho-
maria ou em evaporador rotatório.
6. Neutralizar com HCl concentrado, DEVAGAR e com agitação branda a fase aquosa
obtida no ítem 2. Recuperar o precipitado por filtração à vácuo.

30
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

7. Neutralizar com HCl concentrado a fase aquosa obtida no ítem 3. Recuperar o


precipitado por filtração a vácuo.
8. Secar todos os compostos sólidos entre papéis de filtro e depois em dessecador à
vácuo. Pesar todos os compostos e calcular a percentagem de material recuperado.
9. Efetuar cromatografia em camada delgada (CCD) de sílica da mistura (xileno+ácido
benzóico+b-naftol+anilina) e dos compostos individuais, recuperados da extração).
Utilizar como eluente diclorometano 100% e como revelador vapores de iodo.
.
OBSERVAÇÃO: Se desejar purificar, o ácido benzóico pode ser recristalizar em
água e o b-naftol em etanol-água ou água.

III. QUESTIONÁRIO:
1. Em que consiste a extração por solventes quimicamente ativo?
2. Que composto foi extraído nos itens 1, 2 e 3? Escrever as reações envolvidas em
cada separação incluindo também, as dos ítens 5, 6 e 7.
3. Que composto foi recuperado da solução etérea (item 4)?
4. Dispondo-se de éter etílico, soluções aquosas de NaOH (10%), NaHCO 3 (10%), HCl
(10%), e concentrado, esquematizar, através de fluxograma, todas as etapas
necessárias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e
ácido benzóico.
5. Citar algumas aplicações da extração por solventes quimicamente ativos.

IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro
Técnico S. A, 1985. V. 1.
5. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro,
Guanabara, 1988.
6. SOLOMONS, T.W. G., Química orgânica, Rio de Janeiro: LTC, 1983. v. 3.
7. CHAVES, M.H. Química Nova, 1997, 20(5), 560.

31
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 15
EXTRAÇÃO DO LCC E SUA APLICAÇÃO NA OBTENÇÃO DE RESINAS
TIPO FENOL-FORMOL

I - MATERIAIS E REAGENTES
- Castanhas de caju - Solução de sulfato cérico
- Hexano - Iodo
- Clorofórmio - Aparelhagem Soxhlet
- Acetato de etila - Béquer de 100 mL
-Ácido acético - Provetas de 10 mL
- Formaldeído - Papel de filtro
- Acetona - Funil
- Hidroxido de sódio (2,2 mol/L) - Cuba cromatográfica
- Xileno ou tolueno - Placas cromatográficas de sílica
- Pedras de porcelana - Balão de fundo redondo de 250 mL (03)

II- EXTRAÇÃO DO LCC


 Coletar cerca de 100 castanhas;
 Separar as cascas;
 Cortar em pequenos pedaços e pesar;
 Colocar em aparelhagem Soxhlet;
 Extrair com hexano durante 6 horas;
 Evaporar o solvente;
 Pesar o LCC obtido;
 Realizar cromatografia em camada delgada, utilizando sílica gel G como fase
estacionária, CHCl3/AcOEt:/H3CCOOH (95:5:2) como eluente iodo e/ou
sulfato cérico com revelador.
 Comparar os resultados com a literatura.

Observações:
1) O volume do solvente é 2,5 vezes a capacidade do extrator.
2) Adicionar o solvente no extrator Soxhlet, sobre a amostra, até que o
volume atinja o nível do sifão e esperar a sinfonagem, interrompendo a adição.
Repetir este procedimento e adicionar mais uma porção de solvente até à
metade da capacidade do extrator. Conectar o condensador e ligar o sistema.
II- OBTENÇÃO DA RESINA CARDOL-FORMOL
 Pesar cerca de 8,0 g do LCC em um béquer de 100 mL;
 Aquecer o LCC à cerca de 45°C, em banho-maria;
 Adicionar aproximadamente 4,0 mL de formaldeído e 4,0 mL de hidróxido de
sódio 2,2 mol/L, sob agitação;
 Acompanhar a reação de 10 em 10 minutos, durante 30 minutos, por
Cromatografia em Camada Delgada (CCD), utilizado placas de sílica gel
como adsorvente e CHCl3/AcOEt/H3CCOOH (95:5:2) como eluente;
 Observar o desaparecimento da mancha na placa cromatográfica do
constituinte mais polar, o cardol;
 Comparar estes cromatogramas com o material de partida (LCC);

32
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

 Extrair com acetona, os constituintes que não reagiram, durante 6 h; utilizando


aparelhagem Soxhlet;
 Filtrar, pesar a resina cardol-formol e calcular o rendimento;
 Evaporar a acetona e reservar o resíduo não reagente.

III - OBTENÇÃO DA RESINA CARDANOL-FORMOL


 Pesar o resíduo não reagente;
 Adicionar formaldeído e solução de hidróxido de sódio, mantendo a proporção
resíduo/formaldeído/NaOH igual a 1:2:0,35 mol;
 Adicionar o solvente: xileno ou tolueno;
 Acompanhar a reação de hora em hora por cromatografia em CCD;
 Observar, ao final da reação, o desaparecimento da mancha relativa ao
cardanol;
 Extrair com acetona, em aparelhagem Soxhlet, cerca de 6 horas, o ácido
anacárdico que não reagiu;
 Filtrar e pesar a resina cardanol-formol e calcular o rendimento;
 Evaporar a acetona e pesar o ácido anacárdico.

IV- QUESTIONÁRIO
1. Citar vantagens e desvantagens da extração em Soxhlet.
2. Qual o significado da sigla LCC?
3. Pesquisar a estrutura e composição dos principais constituintes do LCC.
4. Apresentar justificativa para os fatores de retenção (R f) observados para os
constituintes principais do LCC.
5. Com que finalidade é adicionado ácido acético na eluição dos componentes do
LCC?
6. Justificar a ordem de reatividade dos componentes do LCC para a formação das
resinas cardol-formol e cardanol-formol. Por que o ácido anacárdico não polimeriza?

V - BIBLIOGRAFIA
1. CITÓ, A. M. G. L.; MOITA NETO, J. M.; LOPES, J. A. D. Química- Boletim da
Sociedade Portuguesa de Química, 1998, 68, 38
2. LIMA, S. G.; MACEDO, A. O. A.; CITÓ, A. M. G. L.; MOITA NETO, J. M.; LOPES, J.
A. D. Anais Assoc. Bras. Quim., 1997, 46(3), 220.
3. Bliblioteca Virtual do Estudante Brasileiro ( http://www.bibvirt.futuro.usp.br), 1998 Frutas do
Brasil-Acervo Caju.
4. MOTHÉ, C. G.; MILFONT Jr., W. N. Revista de Química Industrial, 1994, 695, 15.
5. GONSALVES, A. M. D. A. R.; COSTA, A. M. B. S. R. C. S.; COSTA, M. F. G. S. Rev.
Port. Quím., 1980, 22, 97.
6. TYMAN, J. H. P.; JOHNSON, R. A.; MUIR, M.; ROKHGAR, R. JAOCS, 1989, 66(4),
553.

AULA NO 16

33
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

EXTRAÇÃO DO ÁCIDO LÁURICO

CONSTANTES FÍSICAS: Agulhas incolores, P.F. 44o C; P.E. 225o C/100 mm; 176oC/15
mm; arrastável por vapor d’água.
SOLUBILIDADE: Insolúvel em água; solúvel em éter etílico e benzeno. Solubilidade
em etanol: 26% a 0o C; 134% a 21o C
APLICAÇÕES: Intermediário químico

A matéria prima utilizada para a obtenção de ácido láurico será o óleo de


babaçu. A composição percentual dos ácidos graxos no produto de hidrólise deste óleo
é a seguinte:
Ácido laurico H3C(CH2)10COOH 44-46%
Ácido mirístico H3C(CH2)12COOH 15-20%
Ácido oléico H3C(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 12-18%
Ácido palmítico H3C(CH2)14COOH 6-9%
Ácido caprílico H3C(CH2)6COOH 4-7%
Ácido cáprico H3C(CH2)8COOH 3-8%
Acido esteárico H3C(CH2)16COOH 3-6%
Ácido linoléico H3C(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 1-3%
I - MATERIAIS E REAGENTES
- Óleo de babaçu - Balão de fundo redondo de 250 mL
- Álcool etílico - Condensador de refluxo
- Hidróxido de potássio - Becker de 500 mL
- H2SO4 concentrado - Funil de decantação de 500 mL
- Papel indicador de pH - Proveta de 50 mL
- Na2SO4 anidro - Erlenmeyer de 250 mL

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
A uma solução de 6 g de KOH em 60 mL de álcool etílico, em balão de fundo
redondo de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionar 30 g de óleo de
babaçu e alguns fragmentos de porcelana. Depois de refluxar por 2 horas, transferir
para um becker de 500 mL, resfriar e adicionar 180 ml de água, misturando com
cuidado, para não formar espuma.
Acidular com solução fria de 6 mL de H2SO4 concentrado (d: 1,84) em 20 mL de
água, até pH 4 (o que é necessário para que se liberte completamente um ácido
orgânico de seu sal alcalino). Verificar o final da reação com papel indicador de pH.
Transferir a um funil de decantação de 500 mL e separar a camada aquosa da massa
de ácido sobrenadate, que é então lavada por duas vezes, com 30 mL e água morna e
cada vez, agitando cautelosamente em movimentos circulares, para evitar a formação
de emulsão.
O ácido láurico bruto assim obtido é separado cuidadosamente da fase aquosa.
Se apresentar aspecto turvo, remover a unidade agitando com alguns fragmentos de
Na2SO4 anidro. Pesar para o cálculo do rendimento bruto.

III - REAÇÃO E CONFIRMAÇÃO.

34
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

A presença de ácido graxo no produto bruto pode ser confirmada pela adição,
em tudo de ensaio, de solução aquosa a 10% de Na 2CO3. Há formação de espuma, por
agitação, pela formação de solução de sabão.

REAGENTES:
Usando a composição média do óleo de babaçu e a massa molecular de seus
componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular média de
seus ácidos graxos (MMA):

[(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)]
_______________________________________________________________________________
 =
(45+17+15+7+5+5+4+2)

Considerando que o triacilglicerol é formado a partir de uma molécula de glicerol


e três moléculas de ácidos graxos, podemos calcular a massa molecular média dos
triacilgliceróis (MMT) contidos no óleo de babaçu e, a partir daí, o número de moles, em
média, (NM) contidos em 30 g do óleo de babaçu:

MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043

O número de moles de KOH utilizado foi 6/56= 0,11 mol , ou seja,


aproximadamente 3 vezes o NM.

IV - QUESTIONÁRIO:
1. Que se entende por: a) solvólise? b) hidrólise? c) alcóolise?
2. Escreva a equação, mostrando o mecanismo, para obtenção de ácidos graxos a
partir do óleo de babaçu, e calcule o rendimento teórico de ácido láurico.
3. O que é saponificação? Escreva a equação para esta reação e compare com a
equação da reação de obtenção do ácido láurico.
4. O que é esterificação? Escreva o mecanismo para esta reação.
5. Que processo de separação deve ser usado para purificar o ácido láurico?
6. Descreva como é feita, normalmente, a determinação da composição percentual e a
identificação dos ácidos graxos de um triglicerídeo.

V - BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro, Ao
Livro Técnico S.A., 1980. v.1.
2. MANO, E.B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo,
EDART, 1987.
3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica, Rio de Janeiro, LCT, 1983. v.3.
4. VIANNI, R.; BRAZ-FILHO, R. “Acidos graxos naturais: importância e ocorrência em
alimentos”. Química Nova, 1996 19(4), 181.
5. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de
alimentos. São Paulo, Livraria Varela, 1998.

AULA NO 17

35
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS

I. MATERIAL E REAGENTES:
Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Espátula
Querosene (C12-C15)) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidro
Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógio
Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL
Hexano Água de bromo Proveta de 5 mL
Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur
Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio

II. PROCEDIMENTO:
ALCANOS
Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio
(uma substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de
parafina.
a) Propriedades físicas:
1. Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor,
viscosidade e volatilidade.
2. Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada
uma e levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dos
recipientes contendo as amostras).
O que você observa em relação a cada uma das propriedades físicas acima, a
medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos?
3. Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de
água. Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades.
4. Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar
5. Repeta os ítens 3 e 4, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar suas
observações.
b) Ação da Solução permanganato de potássio:
Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre
alguma reação.
c) Ação da Solução de água de bromo:
Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de
bromo. Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo
ao sol (ou segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2
tubos após 15 minutos.

ALCENOS
a) Ação da água de bromo:
Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno
gota a gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma
reação.
b) Ação do permanganato de potássio:

36
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar


algumas gotas de solução diluída de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota,
agitando. Fazer este teste na capela e registrar o resultado.
c) ação do ácido sulfúrico concentrado:
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de
H2SO4 concentrado. Observe o que acontece. Houve formação de algum
precipitado?
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Anotar suas
observações.
Baseado nos resultados obtidos, formular as reações químicas que ocorreram.
Consultar a bibliografia recomendada.

III. QUESTIONÁRIO
1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar.
2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos.
Exemplificar.
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de
medidas, reações e extrações de materiais.
5. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma
solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida
quando se usa água de bromo ao invés de Br 2/CCl4.
6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno.
Explicar com um exemplo.

IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro
Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983.

37
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 18
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS

I. MATERIAL E REAGENTES:
- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico
- Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potássio-iodo - Glicose
- Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona
- Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico
- NaOH 5% e 10% - Formol

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:


a) Teste de Lucas:
Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em
um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o
que acontece. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.

b) Teste de Tollens:
- Preparação do reagente de TOLLENS:
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO 3. Em
seguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar
solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de
hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução transparente.
Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos.
- Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.
Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10
gotas) de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente
preparado. Repetir o processo usando acetona e depois e glicose. (Quando a
amostra for sólida usar aproximadamente 10 mg).

c) Teste do Iodofórmio:
Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona.
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL
do reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio
até que a solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não
ocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60 oC. Registar suas observações.
Repetir o processo usando metanol e depois acetona.

Observações:
1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto
de potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água.
2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco
anidro em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento

III. QUESTIONÁRIO:
1. O que é reagente de LUCAS ?
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser
utilizado? Por que?

38
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

3. O que é reagente TOLLENS ? Como se identifica que este teste foi positivo?
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS ?
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do
iodofórmio? Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH 3 apresentam
teste positivo?
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.

IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de
Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação
Gulbekiam. 1996.

39
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 19
PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO

I. material e reagentes:
- Bico de Bunsen - Pinça de madeira - Tubo em U
- Béquer de 100 mL - Cadinho de porcelana - Vidro de relógio
- Proveta de 10 ml - Sol. de KMnO4 a 10% - Álcool etílico
- Pipeta de 5 e 10mL - Tubos de ensaio - Ácido acético
- Proveta de 25 e 50 mL - Sol. de K2Cr2O7 1 M - Gasolina
- Bastão de vidro - Triângulo de porcelana

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:


1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de água. Adicionar 20 mL de álcool
etílico, medido em outra proveta. Agitar com um bastão de vidro. Registrar o volume
final observado e explicar o resultado obtido.
2. Repetir o item a, usando gasolina ao invés de água.
3. Colocar cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer. Juntar um pequeno pedaço
de sódio (fornecido pelo professor) cobrir o béquer com vidro de relógio. Observar.
4. Colocar cerca de 2 mL de solução de K 2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar cerca
de 1 mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Observar.
5. Colocar uma gota da solução de KMnO 4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de
H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitar, aquecer com chama
pequena, até ebulição. Observar se ocorre alguma modificação.
6. Colocar 5 mL de álcool em um cadinho de porcela. Inflamar o álcool. Esperar que
todo álcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resíduo no
cadinho.
7. Colocar 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionar lentamente 2 mL de
H2SO4 concentrado. Em seguida, juntar 5 mL de ácido acético, adaptar um tubo em
U e aqueçer em bico de Bunsen, fazendo passar os vapores do produto formado
por um tubo de ensaio contendo água destilada. Observar o odor.

* BASEADO NOS RESULTADOS, FORMULAR AS REAÇÕES QUÍMICAS QUE


OCORRERAM.

III. QUESTIONÁRIO:
1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros.
Como você explica isto?
1. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois ? Exemplificar.
2. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a estrutura.
3. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K 2Cr2O7?
4. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico
5. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro ?
6. Por que a oxidação dos álcoois com K 2Cr2O7 não é um método eficiente na
preparação de aldeídos de alto peso molecular ?

40
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

7. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos


motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de
prático e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos
tipos mais simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo
do limite legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento?
Explicar. Escrever a equação da reação química que ocorre.
8. No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e
álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para
separar os componentes destas misturas.

IV. BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro
Ao Livro Técnico S. A., 1981.
1. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
2. BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 3.

41
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 20
PROPRIEDADES DOS GLICÍDIOS

I - materiais e reagentes:
Ácido clorídrico conc. e 2,0 M Solução de amido Béquer de 50 mL
Reagente de Fehlling A e B Solução de iodo Pipeta de 5 mL
Solução de hidróxido de sódio 5% Papel indicador de pH Pipeta de Pasteur
Solução de glicose a 2% Bico de Bunsen Proveta de 10 mL
Solução de sacarose a 5% Pinça de madeira Tubos de ensaio
Solução de maltose a 2% Tripé de ferro

II - PROCEDIMENTO:

Propriedades da GLICOSE
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de solução de glicose, aquecer e observar. Caso haja
reação escrever a equação.

Propriedades da SACAROSE
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de solução de sacarose. Aquecer e observar. Caso haja
reação escreva a equação.
- Colocar 10 mL de solução de sacarose 5% em um béquer de 50 mL. Juntar 1 mL de
solução de HCl a 2 M. Ferver a solução cuidadosamente durante 3 minutos.
- Esfriar. Juntar solução a 5% de NaOH, até alcalinizar a solução (controlar com papel
indicador).
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar um 1 mL dos produtos da hidrólise de sacarose. Aquecer.
Observar. Houve reação? Por que? Procurar descrever o que ocorreu.

Propriedades da MALTOSE
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Juntar 1 mL da sulução de maltose. Aquecer. Observar. Houve reação? Por
que? Procurar descrever o que ocorreu.

Propriedades do AMIDO
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 ml da solução de amido. Aquecer. Observar. O amido é
redutor? Por que?
- Colocar 2 mL da solução de amido em um tubo de ensaio. Juntar 2 gotas de solução
de iodo. Agitar. Anotar suas observações.
- Colocar 20 ml de solução de amido e 1 mL de ácido clorídrico concentrado em um
béquer de 50 ml. Colocar o béquer na tela de amianto e aquecer a solução com chama
pequena, apenas suficiente para manter a ebulição. (não deixar secar. Juntar água se
necessário)

42
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

- Cinco minutos após a ebulição retirar 2 mL da solução, colocando 1 ml em dois tubos.


Com um dos tubos fazer o teste com reagente de Fehling. Esfriar o outro tubo e
adicionar solução de iodo.
- Repetir a operação anterior, com intervalo de cinco minutos, por mais de três vezes.
Durante a hidrólise do amido a prova de Fehling é intensificada ou enfraquecida?
_______Porque?
______________________________________________________________________
_______________________________
Durante a hidrólise do amido, a prova com iodo é intensificada ou enfraquecida?
_____________Porque?
______________________________________________________________________
_________________________
Reagente de FEHLING
Solução A: dissolvem-se 34,65 g de sulfato de cobre em água e leva-se a 500 mL.
Solução B: dissolvem-se 173 g de tartarato de potássio e sódio (sal de Rochelle ou sal
de Seignette) e 125 g de KOH em água destilada e dilui-se a 500 mL.

III - QUESTIONÁRIO
1. O que é reagente de Fehling? Qual é a diferença entre este reagente e o de
Benedict
2. Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling?
3. Qual a fórmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e
amido?
4. Explicar a razão da coloração adquirida pelo amido quando em presença da
solução de iodo.
5. Por que o amido após hidrólise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling?
6. Mostrar através de suas estruturas a diferença entre açúcar redutor e não redutor
Exemplificar.
7. Indicar quais átomos de carbono na sacarose são carbonos acetais. Escrever uma
equação equilibrada para a hidrólise da sacarose em glicose e frutose.
8. Quantos moles de água são necessários por mol de sacarose?

IV - BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T.W G., Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 1983. V. 2.
2. AMARAL, L. Química orgânica. São Paulo: Editora Moderna Ltda,1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de
Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
4. HART, A.; SHUETZ, R. D. Química orgânica. Rio de Janeiro, Editora Campus LTDA,
1983.
MORITA, T.; ASSUMPÇÃO, R. M. V. Manual de soluções, reagentes &
solventes. 2. ed, São Paulo: Edgard Blücher LTDA.,1972.

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 21
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - (ASPIRINA)

I. MATERIAL E REAGENTES
- Bequer de 250 e 100 mL - Etiquetas
- Bastão de vidro - Placa de Petri
- Kitazato de 250 e 125 mL - Pisseta
- Espátula - Ácido salicílico (C7H6O3)
- Pipeta de Pasteur - Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Funil de Bucher - Anidrido acético (C4H6O3)
- Proveta de 25 e 10 mL - Erlenmeyer de 125 mL
- Papel de filtro

II. PROCEDIMENTO
Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de ácido salicílico, adicionar 6 mL
de anidrido acético e juntar 6 gotas de H 2SO4 concentrado. CUIDADO: Anidrido acético
e ácido sulfúrico causam graves queimaduras. Aqueça o béquer em banho-maria, a 50-
60o durante 10 minutos, agitando a mistura de vez em quando, com um bastão de
vidro. Remover o béquer do banho-maria e adicionar 30 mL de água destilada. Deixar o
béquer esfriar ao ar para que se formem os cristais. Se os cristais demorarem a surgir,
resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalização e aumentar o rendimento do
produto. Filtrar sob sucção utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de
água gelada.
OBSERVAÇÃO: A próxima etapa só deverá ser realizada, caso não seja feita a
purificação da aspirina.
Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC, pesar o produto e determinar o
rendimento percentual da reação.

III. PURIFICAÇÃO DA ASPIRINA


Dissolver o produto bruto em béquer de 100 mL usando 10 mL de álcool etílico,
aquecendo em banho-maria. Verter a solução alcóolica quente sobre 22 mL de água
quente contida em um béquer de 100 mL. Caso haja precipitação, dissolver por
aquecimento em banho-maria. Deixar em repouso na geladeira. Cristais sobre a forma
de agulha serão obtidos. Filtrar em Buchner, lavar com alguns mL de água gelada e
depois com alguns de álcool gelado. Secar ao ar ou em estufa a 50 o . Pesar e
determinar o redimento da aspirina. Obter o espectro de infravermelho do material de
partida (ácido salicílico) e do produto obtido (AAS). Comparar os dois espectros
observando as modificações que ocorreram e fazer a atribuição dos principais sinais.

QUESTIONÁRIO
1. Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA.
2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA?
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado?
4. Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um
valor real?
5. Calcular o rendimento teórico de ASPIRINA se 1,0 kg de ácido salicílico é usado com
2,0 kg de anidrido acético?

44
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

5. Quais as principais mudanças observadas no espectro de infravermelho do ácido


salicílico quando comparado ao espectro do ácido acetilsalicílico?

V. BIBLIOGRAFIA
1. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard
Blücher LTDA, 1987.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONG, D. C. de; et al. Química orgânica. 2. ed., Rio
de Janeiro, Guanabara Dois. 1976.
3. SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificação espectrométrica
de compostos orgânicos. 5. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994.

45
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 22
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA

I - MATERIAIS E REAGENTES
- Anilina - Béquer de 250 mL
- Anidrido acético - Provetas de 10 e 25 mL
- Acetato de sódio anidro - Papel de filtro
- Ácido acético glacial - Funil de Buchner
- Pisseta com água destilada - Kitassato
- Bastão de vidro - Pinça metálica

II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um béquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspensão de 1,25 g de
acetato de sódio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de ácido acético glacial.
Acrescentar, com agitação, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de
anidrido acético, em pequenas porções.
Adicionar à mistura, com agitação, 25 mL de água. Resfriar, filtrar em Buchner à
vácuo e lavar com água gelada. Secar ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o
rendimento.
Determinar o ponto de fusão da acetanilida obtida e comparar com o descrito na
literatura.

OBSERVAÇÃO: Nas condições da reação, forma-se o produto monoacilado; se houver


aquecimento prolongado, haverá diacetilação.

III - REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO


Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 mL de
solução aquosa a 20% (v/v) de HCL. Observar a insolubilidade do produto.
Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de
acetanilida; observar a solubilização da anilina, em contraste com o comportamento da
acetanilida.

Características dos Reagentes:

- ANILINA
d = 1,022 4, 65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12

ANIDRIDO ACÉTICO
d =1,080 5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC

Características da Acetanilida:

P. F = 113 - 115 oC Kb = 1 x 10 -13 M.M. = 135,16


Solubilidade:
Em água.................................................................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC

46
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

Em CHCl3....................................................................Solúvel

IV - QUESTIONÁRIO
1. Sugerir um mecanismo para a reação de formação da acetanilida.
2. Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio?
3. Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida?
4. Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico e acetanilida não é?
5. Citar outros métodos para a obtenção da acetanilida.

VI - BIBLIOGRAFIA
1. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro,
Guanabara S. A., 1988.
2. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo,
Edgard Blücher LTDA., 1987.
3. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3.

47
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 23
ANÁLISE DOS ESPECTROS DE I.V.

Ácido acetil salicílico

30

25
Transm itância %

20

15

10

4000 3000 20 00 1000 0

-1
Núm ero de ondas / cm

Ácido salicílico

30

25
Transm itância %

20

15

10

5 3245,9 cm
-1

0 -1
1 660,5 cm
4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000 500

-1
N úm ero de ondas / cm

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 24
PREPARAÇÃO E PROPRIEDADES DOS SABÕES
I. materiais e reagentes:
- Bico e Bunsen - Sol. de CaCl2 0,1 M
- Tripé de ferro - Sol. de HCl 3 M
- Bastão de vidro - Sol. de MgSO4 0,1 M
- Béquer de 100 e 250 mL Erlenmeyer de 250 mL
- Buretas de 25 mL (2) - Sol.alcóolica de fenoftaleína à 1%
- Condensador de refluxo - Ácido clorídrico (HCl) à 0,5 N
- Adaptador de borracha - Gordura ou óleo
- Tubo de ensaio (05) - Tela de amianto
- NaOH (pastilhas) - Sol. alcóolica de KOH à 4%
- Chapa aquecedora

II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL:


Preparação do Sabão de Sódio:
1. Pesar 1,5 g de NaOH. dissolver num tubo de ensaio, em 2 mL de água.
2. Pesar 5 g de óleo, em um béquer de 100 mL
3. Aquecer brandamente o óleo.
4. Juntar ao óleo, em pequenas porções, a solução de NaOH, sempre agitando com
bastão de vidro e esperando que termine a reação de cada porção para juntar
uma nova. CUIDADO PODE ESPIRRAR.
5. Após ter juntado toda solução de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5
minutos.
6. Desligar o bico de Bunsen. Deixar o sabão formado e retirá-lo do béquer.
7. Lavar as mãos com um pedaço do sabão obtido.
Propriedade dos Sabões:
1. Colocar aproximadamente 2 g do sabão obtido em um béquer de 250 mL. Juntar
100 mL de água. Aquecer até a ebulição. Deixar esfriar a mistura.
O sabão de sódio foi solúvel em água?
2. Colocar 5 mL de solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de
HCl a 3 M. Agitar e observar.
2. Colocar 5 mL da solução de sabão em um tubo de ensaio. Juntar 1 mL de
solução de MgSO4 a 0,1M. registrarvar suas observações.
Houve formação de algum precipitado?
4. Colocar 5 mL da solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de
solução de CaCl2 a 0,1 M. Agitar e registrar suas observações.
Baseado nos resultados obtidos formular as reações químicas que ocorrem

Índice de Saponificação:
1) Pesar em um erlenmeyer 2 g de óleo, adicionar com o auxilio de uma bureta, 20 mL
de solução alcoolica de hidróxido de potássio a 4%. Adaptar o erlenmeyer a um
condensador de refluxo. Aquecer à ebulição branda em placa aquecedora durante

49
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

30 minutos. Resfriar um pouco. Adicionar 2 gotas de indicador fenolftaleína. Titular


com HCl 0,5 N até desaparecer a coloração rósea.
2) Fazer uma prova em branco colocando todos os reativos com exceção da amostra.
A diferença entre os números de mL de HCl gastos nas duas titulações é equivalente a
quantidade de KOH gasto na saponificação.

Cálculo do índice da saponificação de Kosttstorfer (IS):

IS = V.F.28
P

V = diferença de mL de HCl 0,5 N gasto nas duas titulações


F = fator do HCl 0,5 N
P = número de grama da amostra

III - QUESTIONÁRIO
1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras?
2. O que são os triglicerídeos?
3. Pesquisar a estrutura dos ácidos oléico e esteárico e montar a estrutura da trioleina
e da triestearina.
4. Como é definido o índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de
saponificação e a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o
triglicerídeo?
5. Pesquisar a composição dos ácidos graxos que compõem os triglicerídeos do óleo
de coco e do óleo de soja e relacionar com os seus respectivos índices de
saponificação.
6. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH?
7. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos
(funções) que se formam?
8. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas?
9. Qual a diferença entre sabão e detergente?
10. O que é índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e
a massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo?
11. .Como se dar a ação de limpeza do sabão?
12. Que é um detergente biodegradável?

IV. BIBLIOGRAFIA
1. MELO, R. Como fazer sabões e artigos de toucador. São Paulo: Icone, 1985.
2. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. V.3.
3. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 2. ed. Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.2.
3. HART, H.; SCHBETZ, R.D. Química orgânica. Rio de Janeiro, Editora Campus
Ltda, 1983.
4. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de
alimentos. São Paulo, Livraria Varela, 1998.

50
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 25
PREPARAÇÃO DO CICLO-HEXENO
I. MATERIAL E REAGENTES:
- Balão de fundo redondo de 100 mL (2) - Papel de filtro
- Coluna de fracionamento - Termômetro
- Condensador de Liebig - Tubo de ensaio
- Erlenmeyer de 125 mL (2) - Ácido sulfúrico concentrado
- Pedrinhas de porcelana - Água de bromo
- Proveta de 5 e 25 mL - Ciclo-hexanol
- Espátula - Solução saturada de cloreto de sódio
- Funil de separação - Sulfato de sódio anidro
- Manta elétrica - Pipeta de Pasteur
- Adaptadores de destilação

II - PROCEDIMENTO:
Em um balão de fundo redondo de 100 ml, colocar 20 g de ciclo-hexanol (d=0,94
g/cm3) e 0,6 ml de ácido sulfúrico concentrado, adicionar 2 a 3 fragmentos de porcelana
porosa e agitar bem. Ajustar ao balão uma coluna de fracionamento, um condensador
de Liebig, um adaptador e um balão coletor. Aqueçer o balão em uma manta, de tal
modo que a temperatura na extremidade superior da coluna não exceda a 100°C.
Adaptar ao balão coletor, um banho de gelo. Parar a destilalção quando restar apenas
um pouco de resíduo e o odor de anidrido sulfuroso for aparente. Transfirir o
destilado para um pequeno funil de separação.
Adicionar ao destilado cerca de 4 mL de solução saturada de cloreto de sódio e
2 ml de solução de carbonato de sódio a 10% e agitar livremente. Deixar que as duas
camadas se separem e escorra a camada inferior aquosa. Despeje o ciclo-hexeno,
pela boca do funil de separação, para o interior de um erlenmeyer seco. Adicionar 3 a
4 g de sulfato de sódio anidro, agitar por 2-3 minutos, e deixar em repouso por 15
minutos com agitação ocasional. Filtrar o produto seco, usando pepel de filtro
pregueado.

III - REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO:


Dissolver, em um tubo de ensaio , algumas gotas de ciclo-hexeno e CCl 4, e
adicionar 1 gota de solução a 20% de bromo em ácido acético. Registrar suas
observações e justificar.

IV. QUESTIONÁRIO:
3. Que se entende por desidratação?
2. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do ciclo-hexeno a partir do ciclo-
hexanol.
3 Com que finalidade são usadas solução saturada de NaCl, solução de CaCO 3 e
Na2SO4 anidro.
4. Quais seriam os produtos da reação de eliminação do 4-metil-2-pentanol?
5. Os álcoois podem sofrer eliminação de água em meio ácido com formação de
alceno ou substituição nucleofílica com formação de éter. Discutir as condições que
favorecem cada um dos casos e escrever o mecanismo para a formação do éter.
6. Por que o ciclo-hexeno é preparado e paralelamente destilado?

51
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

7. Como se explica que o tratamento do ciclo-hexeno, com solução de bromo em CCl 4


, é considerado um teste de confirmação da presença da insaturação? Por que não
se costuma usar água ao invés de CCl4?
IV. BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 2. ed. São Paulo
EDART. 1977.
2. SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas
de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de
Janeiro, Guanabara,1988.
3. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro: LCT, 1983. v. 1.

52
UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 26
PREPARAÇÃO DO ACETATO DE BUTILA
I. MATERIAIS E REAGENTES
Ácido acético Sol. de bicarbonato de sódio a 5% Argola de ferro
Ácido sulfúrico conc. Balão de fundo redondo de 250 mL Condensador
Álcool n-butílico Pedrinhas de porcelana Proveta de 25 mL
Béquer de 100mL Funil de separação Pipeta de 5 mL
Manta elétrica
II. PROCEDIMENTO
Em um balão de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de álcool
butílico, 14,99 g (15,5 mL) de ácido acético e 0,45 g (0,25 mL) de ácido sulfúrico
(H2SO4) concentrado.
CUIDADO! NÃO ASPIRAR OS ÁCIDOS. Medir o volume de H 2SO4 com pipeta
graduada de 5 mL, a qual, por simples imersão trará uma quantidade maior que a
desejada.
Montar o sistema de refluxo. Colocar no balão algumas pedras de ebulição e
aqueçer a mistura reagentes por 15 minutos. Terminado o período de aquecimento,
deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o funil e separação. Acidionar 15 mL
de água, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a torneira. Com o funil
em posição horizontal abrir a torneira para dar saída aos gases desprendidos pela
agitação. Repetir o processo de agitação diversas vezes. Colocar o funil na argola de
ferro e deixar em repouso até que as fases orgânica e aquosa se separem nitidamente.
Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar saída a fase aquosa, desprezando-a.
Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de água, depois
com 6 mL de solução aquosa a 5% de NaHCO 3, e, finalmente, com 15 mL de água.
Por fim passar o produto obtido, do funil para o béquer previamente tarado. Pesar e
calcular o rendimento percentual da reação.

III. QUESTIONÁRIO
1. Com que finalidade foi usado a solução aquosa a 5% de NaHCO 3 na elaboração da
reação?
2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na bibliografia
o mecanismo da reação de esterificação de Fischer.
3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação ?
4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos reagentes?
Como isso pode ser comprovado ? E se o álcool fosse terceário?
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer?
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a esterificação de
Fischer? Explicar usando o princípio de Le Chatelier.

IV. BIBLIOGRAFIA
1. VOGEL, A.L. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico S. A, 1981. v. 1.
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, 2. Rio
de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.

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UFPI/DQ – Química Orgânica Experimental

AULA NO 27
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA
I. MATERIAL E REAGENTES:
- Ácido clorídrico concentrado - Proveta de 25 e 100 mL
- Álcool t-butílico - Manta elétrica de 125 mL
- Sol. alcoólica de AgNO3 a 5% - Espátula
- Sol. bicarbonato de sódio a 5% - Termômetro de 100o C
- Sulfato de sódio anidro - Tubo de ensaio
- Balão de fundo redondo de 125 mL (02) - Papel de filtro
- Pedrinhas de porcelana - Pipeta de 1 mL
- Condensador de Liebig - Funil
- Funil de separação de 250 mL - Anel de ferro
- Erlenmayer de 125 mL - Garras

II - PROCEDIMENTO:
Em um funil de separação colocar 25 g de álcool t-butílico e 85 mL de ácido
clorídrico concentrado e agitar a mistura, de vez em quando, durante 20 minutos. Após
cada agitação, afrouxar a rolha para aliviar qualquer pressão interna. Deixar a mistura
em repouso por alguns minutos, até que as camadas estejam nitidamente separadas.
Retirar e abandonar a camada ácida. Lavar o halogeneto com 20 ml de solução de
bicarbonato de sódio a 5% e, depois, com 20 mL de água destilada. Secar o produto
com cloreto de cálcio anidro ou sulfato de sódio anidro. Decantar o líquido seco por
meio de um funil com papel de filtro pregueado para um balão de 125 mL. Adicionar 2-3
pedaços de porcelana porosa e destilar. Coletar a fração que destilar entre 49 e 51°C.

II - TESTE DE CONFIRMAÇÃO:
Agitar em um tubo de ensaio, 0,1 mL do halogeneto com 2 gotas de solução
alcóolica de nitrato de prata e aqueçer em banho-maria. O aparecimento do precipitado
branco indica a presença do cloreto de t-butila.

III - QUESTIONÁRIO:
01. Determinar o rendimento obtido após destilação.
02. Escrever o mecanismo para a reação de obtenção do cloreto de t-butila.
03. Este método poderia ser empregado na obtenção do cloreto de butila? Explique
sua resposta.
04. Qual é a ordem de reatividade dos ácidos halogenídricos e dos álcoois na
reação de preparação de haletos de alquila?

IV - BIBLIOGRAFIA:
1. MANO, E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed. São Paulo:
EDART, 1987.
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1993. v. II.
3. VOGEL, A. I. A Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed. Rio de
Janeiro, Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1.

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