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2.3.

5 – Estereoquímica

2.3.5.1 – Isomerismo

Introdução e classificações

O trabalho de identificação de substâncias químicas, central no trabalho de um Perito em


Química, pode ser bastante difícil as vezes. Em moléculas orgânicas, um dificultador deste trabalho
é a existência de moléculas que são isômeros, principalmente os estereoisômeros.
Isômeros são compostos diferentes que tem a mesma fórmula molecular. Os isômeros se
dividem em isômeros constitucionais e estereoisômeros. Isômeros constitucionais são
isômeros que diferem porque seus átomos estão ligados em uma ordem diferente. Dentro dos
isômeros constitucionais podemos encontrar:
 Isômeros de função: ocorrem quando os compostos pertencem a diferentes funções. Ex:
para a fórmula C2H6O temos o etanol (CH3CH2OH) e o éter dimetílico (CH3OCH3).
 Isômeros de cadeia: os compostos pertencem a mesma função química, mas possuem
cadeias diferentes. Por exemplo butano e isobutano.
 Isômeros de posição: os isômeros pertencem à mesma função, mas diferem na posição
de uma ramificação ou de uma insaturação. Exemplos: 2-penteno e 3-penteno, 2-etil
propano e 3-etil propano.
 Isômeros de compensação (Metameria): os isômeros pertencem à mesma função, mas
diferem na posição do heteroátomo inserido na cadeia. Ex: metóxi-propano e etóxi-etano.
 Isômeros tautoméricos (Tautomeria): é um caso especial de isomeria de função, no qual
os compostos se encontram em equilíbrio. Alguns aldeídos e cetonas, por exemplo, estão
em equilíbrio com enóis:

Estereoisômeros
Estereoisômeros não são isômeros constitucionais pois tem os átomos conectados na
mesma seqüência. Eles diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço. Os
estereoisômeros dividem-se em diastereômeros e enantiômeros.
Diastereômeros são estereoisômeros cujas moléculas não são imagem especulares umas
das outras. Dentro dos diastereômeros encontramos os chamados isômeros geométricos, ou
isômeros cis-trans, como por exemplo:
Os isômeros geométricos não são a única classe de diastereômeros. Os compostos
seguintes, por exemplo, não são isômeros geométricos, mas são diastereômeros:

CH3 CH3
H Br Br H

H Br H Br
C2H5 C2H5

Por fim, enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagem especulares
umas das outras, imagens que não se superpõe. Nossas duas mãos, por exemplo, são imagens
especulares:

Figura 1 – Imagem especular e não sobreposição

Da mesma forma, alguns compostos são imagens especulares e portanto enantiômeros:

Se colocarmos dois modelos destas moléculas no espelho veremos que uma é a imagem
da outra. Se tentarmos sobrepor as moléculas, assim como com nossas mãos, não
conseguiremos.
Figura 2 – Enantiômeros

Nesta primeira seção colocaremos apenas as definições, aprofundando os conceitos de


isomeria geométrica na próxima seção e o de isomeria ótica (aquela dos enantiômeros) nas
próximas seções.
Terminando esta seção é interessante colocar a relação entre os tipos de isômeros e
propriedades físicas e químicas.
Isômeros constitucionais e diastereômeros tem diferentes propriedades entre si, como por
exemplo, ponto de fusão e de ebulição. Já os enantiômeros tem ponto de fusão, de ebulição,
índice de refração, solubilidade em solventes aquirais, espectros de IV, etc. todos iguais. As únicas
propriedades dos enantiômeros que diferem são as aquelas resultantes da interação com outras
moléculas que são enantioméricas, como velocidade de reação e solubilidade nestas. Uma
propriedade essencial para os enantiômeros é o desvio da luz plano-polarizada, que será visto
adiante.
2.3.5.1 – Exercícios Resolvidos

Exercícios de outros concursos


CESPE – Petrobras – Químico de Petróleo 2006

CESPE – INMETRO – Pesquisador em Química


CESPE – Petrobras – Químico de Petróleo 2004
Outros exercícios
Nas questões seguintes são dadas duas estruturas e uma classificação. Julgue as classificações
como corretas ou erradas.

1 – Propano e Propeno Isômeros de função

Errado
Propano e propeno não são isômeros, pois não tem a mesma fórmula molecular. O propano é
C3H8 e o propeno é C3H6.

2 – Metóxietano e Propanol Isômeros de função

Correto
Ambos tem a fórmula molecular C3H8O, mas o primeiro é um éter e o segundo é um álcool.

3 – CH2=CH-CH3 e CH3-HC=CH2 Isômeros de posição

Errado
Trata-se do mesmo composto, apenas escrito de forma diferente.

4 – 2,3-dimetil butano e 2-metil pentano Isômeros de cadeia

Correto
Ambos os compostos são C6H14, mas com cadeias carbônicas diferentes.

O OH

5- e Isômeros tautoméricos (Tautômeros)

Errado
Ambos são C5H10O, mas não são tautômeros, e sim isômeros de função. O tautômero do primeiro
OH

composto seria .

H
Br

H
Br

H H

6- Br e Br Isômeros geométricos

Correto
Os Br estão em lados opostos e no mesmo lado em cada uma das moléculas. A primeira forma é
trans e a segunda cis.
H H

H H H H
Br H

7- H CH3 e Br CH3 Enantiômeros

Errado
Trata-se da mesma molécula, apenas escrita em forma diferente. Pela rotação da primeira
molécula chegamos a segunda.

10 – Um perito recebeu uma amostra para análise e mediu algumas propriedades físicas, como
ponto de fusão, ebulição, índice de refração obtendo o mesmo valor para a amostra desconhecida
e para o padrão que tinha no laboratório. Ele fez também um espectro de IV e um de RMN obtendo
picos que condiziam com o padrão (1,2-dibromo propano). Com isto o perito pode colocar em seu
laudo que se trata do 1,2-dibromo propano e não um isômero deste.

Errado
Apenas os resultados obtidos são um bom indicativo de que não se trata de um isômero
constitucional e nem de um diastereômero, mas ele nada poderia dizer sobre a possibilidade de se
tratar de um enântiomero, que existe para o padrão em questão.