Técnica de Laboratorio Identificación de Aldehídos y Cetonas 1

SISTEMA DE GESTIÓN DE TÉCNICA DE LABORATORIO
LABORATORIOS FACULTAD DE ELABORADO POR: FRAY XIMENA; MARIA

JOSE RODRIGUEZ; YAGUACHI CÉSAR;
CIENCIAS MARLON ALEXIS GUAYSAMIN;LUIS REYES
FECHA: DICIEMBRE 2017

REVISADO: DRA. PATRICIA
LAYEDRA
APROBADO: DRA. JENNY MORENO
IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS EDICIÓN : PRIMERA

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INFORME N°
IDENTIFICACIÓN ALDEHÍDOS Y CETONAS
1. Objetivos:
1.1. General:
Mediante reacciones, identificar los aldehídos y las cetonas.
1.2. Específicos:
 Identificar mediante reacciones específicas de aldehídos y cetonas.
 Analizar la reactividad de aldehídos y cetonas en presencia de reactivos
específicos.
 Evidenciar las propiedades químicas y físicas de aldehídos y cetonas.
2. Marco Teórico y Referencial:

2.1. Marco Referencial:
La práctica de “IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS” se llevó acabo

el día 20 de diciembre del 2017 en el laboratorio de Química Orgánica de la
facultad de ciencias de la Escuela de Ingeniería Química ubicada en la ESPOCH
1
en la cuidad de Riobamba, ubicada en la panamericana Sur km 1 2 cuyas
coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815 msnm.
2.2. Marco teórico:
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de

alcoholes primarios a ácidos. Presentan el grupo carbonilo en posición terminal
mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro
de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído
LABORATORIO QUÍMICA ORGÁNICA


LAYEDRA

fórmico). Los aldehídos se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del

que derivan el sufijo al o el sufijo dial, según que el grupo carbonilo, R-CH=O,
ocupe uno o los dos extremos de la cadena. (Carey, 2006)
PROPIEDADES FÍSICAS.- Presentan un olor picante y penetrante, fácilmente

distinguible por los seres humanos. El punto de ebullición es en general, más
alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que la
solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta
5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa. (Carey, 2006)
USOS.- El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la

industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y
en la elaboración de explosivos así como en la elaboración de resinas alquídicas
y poliuretano expandido. También se utiliza en la elaboración de uno de los
llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución
de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas
resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos
plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno). (Requena, 2001)
CETONAS
Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos

radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo, se encuentra en un
carbono secundario. La propanona comúnmente llamada acetona, CH3COCH3,
es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la
benzofenona y la acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las
alquilo arilícas respectivamente. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de
felonas. (C & S, 1999)


LAYEDRA

PROPIEDADES FÍSICAS.- Las cetonas en general presentan un olor agradable,

de hecho, algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las
mezclas que se venden como perfumes. El punto de ebullición de las cetonas
es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular
comparable, la solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la
cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como
sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. (Carey, 2006)
USOS.- La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona la cual se

utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la
ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran
medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la
fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea
para fabricar el Nylon 66. (Requena, 2001)
ENSAYO DE FEHLING
El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ion cúprico en medio básico,

la precipitación de óxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído. (C &
S, 1999).
(Requena, 2001)


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ENSAYO DE TOLLENS
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata,

con presencia de un aldehído se produce un precipitado de plata elemental en
forma de espejo de plata. El reactivo de Tollens recibe su nombre por el químico
alemán Bernhard Tollens. Es un complejo acuoso de diamina-plata, de formula
Ag(NH3)2OH , presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Este es un
agente oxidante el cual genera plata al reaccionar con los aldehídos.
El reactivo de tollens contiene: nitrato de plata AgNO3, hidróxido de sodio NaOH
y por ultimo hidróxido de amonio NH4OH. (Primo, 1994)
(Requena, 2001)
OXIDACIÓN.- Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no

hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un
aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente
débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que
reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. (C & S, 1999)
3. Parte Experimental:
3.1. Sustancias y Reactivos:
 Reactivo de Tollens
 Reactivo de Fehling A
 Reactivo de Fehling B


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 2,4-dinitrofenilhidrazina
 Formaldehido
 Acetona
 Benzaldehído
 Metil etil cetona
 Solución de Permanganato de Potasio
 Hielo
 Agua destilada
3.2. Materiales y Equipos:
 10 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Reverbero
 3 Pipetas 10 ml
 Espátula
 Vidrio de reloj
 2 Vaso de Precipitación de 250 ml
 Pinza para tubos de ensayo
 Fósforos o Fosforera
3.3. Desarrollo experimental:
4. Reacciones y Resultados:
4.1. Reacciones:


LAYEDRA

REACCIÓN DE TOLLENS


LAYEDRA

REACCIÓN DE FEHLING


LAYEDRA

REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO


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4.2. Resultados:
1. REACCIÓN DE TOLLENS
ESPEJO DE PLATA
0.5 mL 0.5 mL de -Si forma el espejo de plata (Ag0)
Reactivo Formaldehído Porque existe un hidrogeno, que se
Tollens desprotonará, y como es catalizada
por una base, por lo cual formará el
ácido carboxílico, con la reducción del
óxido de plata.
-Precipitado color grisáceo.
0.5 mL 0.5 mL de -Si forma espejo de plata (Ag0)
Reactivo Benzaldehído Porque existe un hidrogeno, que se
Tollens desprotonará, y como es catalizada
por una base, por lo cual formará el
ácido carboxílico, con la reducción del
óxido de plata.
-Precipitado color plata
0.5 mL 0.5 mL de -No reacciona a oxidación, por tanto
Reactivo Acetona no forma espejo de plata
Tollens Posee dos fases
0.5 mL 0.5 mL de - No reacciona a oxidación, es decir no
Reactivo metilisobutilcetona forma espejo de plata
Tollens Es monofásico


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2. REACCIÓN DE FEHLING
Baño maría hirviente x 5 min.
PRECIPITADO
0.5 mL de React. 0.5 mL -Forma precipitado color marrón
Fehling Formaldehído oscuro (Cu2O)
Ya que el aldehído se oxida,
formando acido fórmico, y lo iones
cúpricos se reducen, formando el
precipitado.
-La solución se volvió de color
grisácea-azul.
0.5 mL de React. 0.5 mL de -No precipita, aunque según la
Fehling Benzaldehído reacción si lo hace, es decir,
teóricamente si ocurre, pero en la
práctica no.
Tiene 3 fases
0.5 mL de React. 0.5 mL de -No precipita, porque no reacciona
Fehling Acetona a la oxidación con un agente
oxidante débil una cetona, porque
no hay un hidrogeno para que
reaccione.
0.5 mL de React. 0.5 mL de - No precipita, porque no reacciona

Fehling metilisobutilcetona a la oxidación una cetona, con un
agente oxidante débil.


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3. REACCIÓN CON DI NITRO FENIL HIDRAZINA
COLOR PRECIPITADO
0.5 mL de 1 mL de -Color amarillo -Si forma precipitado
Reactivo Formaldehído
DNFH
0.5 mL 1 mL de -Posee dos fases: -Si forma precipitado
Reactivo Benzaldehído Una de color
DNFH amarillo y la otra de
color naranja.
0.5 mL 1 mL de M-E- -Color: anaranjado -No forma precipitado
Reactivo Cetona
DNFH
0.5 mL 1 mL de -Color naranja -Si forma precipitado
Reactivo acetona obscuro
DNFH
4. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO
COLOR Olor Precipitado

1 mL de 0.5 mL de Café – -Dulce SI hay Precipitado
KMnO4 Formaldehído marrón
1 mL de 0.5 mL de café -Dulce Formación de 2
KMnO4 Benzaldehído pálido / capas. SI hay
marrón Precipitado


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1 mL de 0.5 mL de café -Amargo Formación de 2

KMnO4 Acetona pálido / capas y un anillo. SI
morado hay Precipitado
oscuro
1 mL de 0.5 mL de metil- Borgoña -Amargo No hay Precipitado
KMnO4 isobutil-cetona
5. Conclusiones y Recomendaciones:
5.1. Conclusiones:
 Mediante la práctica se ha podido identificar los aldehídos y cetonas por

cada reactivo utilizado que son: reactivo de Fehling, Tollens, DNFH,
KMnO4. Lo cual se midió los siguientes parámetros: color, olor, precipitado
y espejo de plata respectivamente.
 Con cada reactivo utilizado en la identificación de aldehídos y cetonas se
ha podido analizar que el grupo carbonilo está formado por un oxígeno con
pares solitarios, que se protona en medios ácidos y por un carbono
polarizado positivamente, que es atacado por nucleófilos. Llevando a la
conclusión que los aldehídos son más reactivos que las cetonas. Los
sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad.
 Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas estan
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo, mediante interacciones
polar-polar.
5.2. Recomendaciones:
 Lavar de manera adecuada los materiales, tubos de ensayo y pipetas, para


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que no exista contaminación cruzada y con ello evitar que no produzca la

reacción deseada.
 Marcar de manera adecuada los tubos de ensayo al colocarlos en el baño
maria, para que se deshaga la etiqueta y con ello no poder identificar los
tubos de ensayo con las soluciones.
 Dejar reposar las soluciones para poder observar la formación de
precipitado.
6. Referencias Bibliográficas:
6.1. Citas:
(Carey, 2006)
(Requena, 2001)
(C & S, 1999)
(Primo, 1994)
6.2. Bibliografía:
C, V., & S, M. (1999). Química Orgánica Experimental. España: Alambra S.A.

Carey, F. (2006). Química Orgánica. Mexico: Mc Graw Hill.
Primo, E. (1994). Química orgánica básica y aplicada. España: Reverte.
Requena, L. (2001). Química Orgánica. México: Ediciones ENEVA.
6.3. Internet:


LAYEDRA

 http://www.quimicaorganica.org/aldehídoss.html
RESUMEN
La práctica de identificación de aldehídos y cetonas utilizamos varias reacciones
con sus respectivos reactivos, tiene un parecido procedimiento en cuanto se
refiere a la identificación de alcoholes. La diferencia radica en la utilización de
otros reactivos propios para las reacciones específicas de aldehídos y cetonas.
Como en toda práctica necesitamos los materiales necesarios en este caso
particular utilizamos 12 tubos de ensayo y etiquetados respectivamente con el
nombre de los reactivos a utilizar que en este caso son Reactivo de Tollens,
Reactivo de Fehling, KMnO4 y DNFH.
Añadimos 0.5mL de cada reactivo en un grupo de 4 tubos de ensayo, ahora
colocamos 1ml de las siguientes cetonas (metilisobutilcetona - acetona) y
aldehídos (formaldehído y benzaldehído) para observar las reacciones que se
generan. Posteriormente llevamos a Baño María al grupo de reacciones del
Reactivo de Fehling para observar los cambios visibles que presentan dichas
sustancias al calor, por lo cual mediante esta práctica podemos reforzar nuestros
conocimientos a la identificación de aldehídos y cetonas y por ende en las
reacciones que se presentan a cada reactivo.
DESCRIPTORES
ALDEHÍDOS//CETONAS//ENSAYO DE FEHLING//ENSAYO DE TOLLENS

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2. Marco Teórico y Referencial:

La práctica de “IDENTIFICACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS” se llevó acabo

coordenadas son 78°40ꞌ20″ y una altura de 2815 msnm.

2.2. Marco teórico:

Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de

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fórmico). Los aldehídos se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del

PROPIEDADES FÍSICAS.- Presentan un olor picante y penetrante, fácilmente

USOS.- El metanal o aldehído fórmico es el aldehído con mayor uso en la

Las cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos

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PROPIEDADES FÍSICAS.- Las cetonas en general presentan un olor agradable,

USOS.- La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona la cual se

El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ion cúprico en medio básico,

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 Mediante la práctica se ha podido identificar los aldehídos y cetonas por

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