Alkoholi

Organska jedinjenja sa kiseonikom su jedinjenja koja pored ugljenika i vodonika sadrže i kiseonik.

Organska jedinjenja sa kiseonikom

(C, H, O)

Alkoholi Аldehidi i ketoni Karboksilne Estri

kiseline

Alkoholi su organska jedinjenja koja u svom molekulu sadrže hidroksilnu grupu vezanu za ugljenikov
atom alkil- grupe. Hidroksilna grupa je njihova funkcionalna grupa koja određuje njihove hemijske
osobine.

Opšta formula im je: R – OH; CnH2n+1OH

Podjela alkohola:

Prema broju OH- grupe: Prema položaju OH- grupe:

- Monohidroksilne (jedna OH- grupa) - Primarne

- Polihidroksilne (dvije ili više OH- - Sekundarne
grupa) - Tercijarne

Po IUPAC nomenklaturi, zasićeni alkoholi dobijaju nazive tako što se na naziv alkana sa istim brojem
ugljenikovih atoma doda nastavak –ol (alkan + -ol).
Ugljovodonični niz obeležava se brojevima, počev od kraja koji je bliži hidroksilnoj grupi.
Alkoholi koji imaju više hidroksilnih grupa dobijaju nastavak –diol, triol, itd
Homologi niz:
H
|
metanol СН3ОН H-C-OH
|
H

H H
| |
etanol СН3-СН2ОН H-C-C-OH
| |
H H

HHH
| | |
propanol СН3-СН2-СH2ОН H-C-C-C-OH
| | |
HHH
Primjeri:
1 2 3 4 5
СН3 - СН2 - ОН
etanol СН3 – СН – СН2 – СН2 - CH3
|
ОН
2-pentanol

1 2 1 2 3
СН2 – СН2 СН2 – СН – СН2
| | | | |
ОН ОН ОН ОН ОН
1,2 – etandiol 1, 2, 3 – propantriol
(glikol) (glicerol)

- primarni alkoholi:
1°
СН3 – СН2 – СН2 – ОН
1 – propanol

- sekundarni alkoholi:
2°
СН3 – СН – СН2 – СН3
|
ОН
2 – butanol

- tercijarni alkoholi:

СН3
3°|
СН3 – С – СН3 2 – metil – 2 – propanol
|
ОН
Izomerija alkohola

Zamjenom jednog vodonikovog atoma hidroksilnom grupom u propanu dobijaju se dva izomera
propanola:

1 2 3
3 2 1
СН3 – СН – СН3
СН3 – СН2 – СН2 – ОН
|
ОН
1 – propanol
2-propanol

Fizička svojstva alkohola:

- Alkoholi sa malim brojem C atoma se miješaju sa vodom u svim odnosima. (Alkoholi sadrže
prilično polarnu OH-grupu i grade vodonične veze - molekuli su međusobno asosovani, a mogu
se povezivati i sa molekulima vode.)
 - Rastvorljivost se smanjuje sa porastom broja ugljenikovih atoma u molekulima alkohola.
- Viši alkoholi se rastvaraju u organskim rastvaračima.
- Alkoholi sa manjim brojem ugljenikovih atoma – tečni
- Alkoholi sa više od 11 ugljenikovih atoma – čvrsti
- Zbog prisustva polarne kovalentne veze alkoholi imaju više temperature ključanja i topljenja
od odgovarajućih acikličnih ugljovodonika

Hemijska svojstva alkohola:

A) OKSIDACIJA
- potpuno sagorjevanje
3𝑛
𝐶" 𝐻$"%& 𝑂𝐻 + 𝑂 → 𝑛𝐶𝑂$ + (𝑛 + 1)𝐻$ 𝑂
2 $
- blaga oksidacija sa K2Cr2O7 ili KMnO4
primarni alkoholi se oksiduju u aldehide
3
𝑅 − 𝑂𝐻 𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 𝐻$ 𝑂
1°𝑎𝑙𝑘𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑
sekundarni alkoholi se oksiduju u ketone
3
𝑅 − 𝐶𝐻(𝑂𝐻) − 𝑅′ 𝑅 − 𝐶𝑂𝑅′ + 𝐻$ 𝑂
2°𝑎𝑙𝑘𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑘𝑒𝑡𝑜𝑛

B) REAKCIJA SA METALIMA – proizvod ove reakcije su alkoholati

2𝐶" 𝐻$"%& 𝑂𝐻 + 2𝑁𝑎 → 2𝐶" 𝐻$"%& 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻$

C) REAKCIJA SA KISELINAMA – proizvod ove reakcije su estar i voda

2𝐶" 𝐻$"%& 𝑂𝐻 + 𝐻𝑁𝑂@ → 2𝐶" 𝐻$"%& 𝑂𝑁𝑂$ + 𝐻$ 𝑂

Alko test se zasniva na promjeni boje do koje dolazi u reakciji oksidacije alkohola u kiseloj
sredini pomoću rastvora kalijum-dihromata, K2Cr2O7, koji je narandžaste boje. Instrument ima dvije
ampule koje sadrže rastvor K2Cr2O7 i sulfatnu kiselinu, H2SO4 . Jedna ampula se koristi za poređenje.
Druga je otvorena i njen sadržaj dolazi u kontakt sa izdahnutim vazduhom. Ako u izdahnutom vazduhu
ima alkohola narandžazsta boja K2Cr2O7 se mijenja u zelenu.Intenzitet razlike boje sadržaja ampula
srazmjeran je količini alkohola u izdahnutom vazduhu.

Dobijanje alkohola:
a) hidratacijom alkena
BC D3E ,BC 3
𝐶$ 𝐻A 𝐶$ 𝐻G 𝑂𝐻
Iz etena se dobija etanol (primarni alkohol), a iz drugih alkena se dobijaju sekundarni i
tercijarni alkoholi.
b) katalitička redukcija sintetskog gasa
H"3/JKC 3L, AMM℃
𝐶𝑂 + 𝐻$ 𝐶𝐻@ 𝑂𝐻

c) alkoholnim vrenjem
𝐶O 𝐻&$ 𝑂O → 2𝐶𝑂$ + 2𝐶𝐻@ 𝐶𝐻$ 𝑂𝐻
d) hidrolizom halogenoalkana
 𝑅𝐶𝐻$ 𝐶𝑙 + 𝐻$ 𝑂 → 𝑅𝐶𝐻$ 𝑂𝐻 + 𝐻𝐶𝑙

U aromatične alkohole se ubrajaju aromatična jedinjenja koja sadrže hidroksilnu grupu u bočnom nizu.
Dok su fenoli jedinjenja kod kojih je hidroksilna grupa vezana direktno za benzenov prsten.

Primjena alkohola:
- Metanol, CH3OH bezbojna je tečnost karakterističnog mirisa. Otrovan je za čovjeka, a pri
unošenju većih količina može izazvati sljepilo, čak i smrt. Upotrebljava se kao dobar rastvarač
i polazna supstanca za razne sinteze.
- Etanol, C2H5OH bezbojna je tečnost karakterističnog mirisa. Primjenjuje se kao rastvarač, za
proizvodnju alkoholnih pica, za sinteze, za dezinfekciju i dr.
- Glikol (1,2-etandiol) bezbojna je otrovna tečnost, rastvorljiva u vodi. Upotrebljava se za
proizvodnju “antifriza”.
- Glicerol (1,2,3-propantriol)bezbojna je gusta tečnost slatkog ukusa. Koristi se u mnogim
farmaceutskim i kozmetičkim proizvodima, u industriji duvana, tekstila i dr.