Dihidroxiacetona

La dihidroxiacetona (también conocida como DHA) es un carbohidrato sencillo

compuesto por 3 átomos de carbono, utilizado como ingrediente en productos
cosméticospara el bronceado. Suele obtenerse a partir de plantas tales como
la remolacha o la caña de azúcar, por fermentación de la glicerina.

La DHA se describió inicialmente en la década de 1920 como un agente bronceador de

la piel, por científicos alemanes. Se pudo observar que, mediante irradiación con rayos
X, la DHA causaba el bronceado de la piel. Por aquel entonces dio comienzo la Segunda
Guerra Mundial, con lo que todas las investigaciones científicas quedaron paralizadas
para centrar todo su esfuerzo en proyectos relacionados con la guerra.

En la década de 1950, Eva Wittgenstein de la Universidad de Cincinnati retomó las

investigaciones relacionadas con la DHA.4567 Sus estudios proponían el uso de DHA
como fármaco oral para niños que padeciesen glucogenosis, una enfermedad relacionada
con trastornos en el metabolismo del glucógeno. Los niños recibían durante el
tratamiento elevadas dosis de DHA por vía oral que, ocasionalmente, podían derramarse
sobre su piel. El personal médico pudo notar que aquellas zonas de la piel que habían
estado en contacto con la DHA se volvían oscuras (se bronceaban) a las pocas horas de
la exposición

La eritrulosa

es un monosacárido de cuatro carbonos con un grupo cetona por lo que pertenece al

grupo de las cetosas y dentro de este al de las cetotetrosas. Es ampliamente utilizado en
la industria cosmética, mezclado con dihidroxiacetona (DHA).

La eritrulosa es un ceto-azúcar natural con la capacidad de reaccionar con los

aminoácidos de la queratina, en las capas externas de la piel (el estrato córneo de
la epidermis). Esta reacción da lugar a la aparición de un color marrón temporal, similar
al que se produce en la reacción de Maillard. No se trata de un tinte o un colorante, sino
más bien de una reacción química que produce un cambio de color en toda la región
tratada, muy semejante al que se produce en una manzana cortada expuesta al oxígeno.
La eritrulosa reacciona en la superficie de la piel y no parece que penetre más allá de la
capa de células muertas. Los casos de sensibilidad dan lugar a dermatitis, que bien
podrían ser debidas a otras causas o a otros componentes de las cremas autobronceadoras,
como los conservantes, los colorantes, las fragancias o los extractos de plantas.

Aunque la eritrulosa parece ser segura en todos los aspectos, aún no ha sido aprobada por
la FDA como agente autobronceante.

RIBULOSA

Desempeña un importante papel en la fotosíntesis, fijando el CO2 e incorporando el

carbono al ciclo de la materia viva (ciclo de Calvin). Se encarga de fijar el CO2,
incorporándolo a la materia orgánica del individuo en forma de glucosa mediante la
enzima RuBisCo.

Los productos del ciclo de Calvin son de vital importancia para la biosfera, ya que las
uniones de los hidratos de carbono generadas por el ciclo representan la energía total que
surge a partir de la obtención de la luz por los organismos fotosintéticos. Estos
organismos autótrofos, liberan la mayor parte de esta energía mediante la glucólisis y la
respiración celular, energía que emplean para mantener su propio desarrollo, crecimiento
y reproducción. Una gran cantidad de materia vegetal termina siendo consumida por los
organismos heterótrofos, que no pueden sintetizar y dependen de los autótrofos para
obtener materias primas y fuentes de energía. La glucólisis y la respiración celular en las
células de los heterótrofos liberan energía libre de los alimentos para su uso en estos
organismos.

Xilulosa

La xilulosa es una cetopentosa monosacárido con cinco átomos de carbono, incluyendo

un grupo funcional cetona .

Su fórmula química C5H10O5. En la naturaleza se presenta como isómeros L- y D-.

L-xilulosa se acumula en la orina de pacientes con pentosuria. Como la L-xilulosa es un

azúcar reductor como la D-glucosa, los pacientes con pentosuria eran erróneamente
diagnosticados diabéticos en el pasado.
La psicosa

es un monosacárido de seis carbonos con un grupo cetona por lo que pertenece al grupo
de las cetosas y dentro de este al de las cetohexosas. La psicosa es un epímero en
el carbono 3 de la D-fructosa y se encuentra presente en pequeñas cantidades en
productos agrícolas y en ciertos preparados comerciales de carbohidratos. Es
un azúcar muy poco común en la naturaleza y cuando se encuentra siempre es en
pequeñas cantidades. La D-psicosa tan solo da lugar al 0.3% del metabolismo energético
que da una cantidad equivalente de sacarosa. Su nombre deriva
del antibiótico psicofuranina, a partir del cual puede ser aislada. Actualmente, se está
investigando cómo utilizar la psicosa en la dieta para combatir ciertos desórdenes como
la hiperglucemia, la hiperlipidemia y la obesidad.
Tagatosa

La tagatosa es un monosacárido de seis carbonos con un grupo cetona por lo que

pertenece al grupo de las cetosas y dentro de este al de las cetohexosas. Es utilizado en
diversos productos como edulcorante. Presenta una textura muy similar a la sacarosa y
un 92% de su capacidad edulcorante, pero con solo el 38% de calorías. La tagatosa está
admitida y reconocida como segura por la FAO/WHO desde 2001.

La tagatosa es metabolizada por el organismo a través de rutas que difieren de las que
utiliza la glucosa, lo que da lugar a que la tagatosa apenas afecte a los niveles de glucosa y
de insulina en sangre. La tagatosa también ha sido aprobada como un ingrediente que
ayuda a la salud dental.

En la actualidad existe un ensayo clínico en fase III para comprobar si puede ser utilizado
como tratamiento contra la diabetes de tipo 2. Los datos iniciales han mostrado que, a
parte de ayudar a reducir peso o ser un antioxidante, aumenta en sangre los niveles de
colesterol "bueno" (HDL).

La tagatosa está presente en muy pequeñas cantidades en los productos lácteos. Puede ser
producida industrialmente a partir de la lactosa, tras hidrolizarse en glucosa y galactosa.
La galactosa puede sufrir entonces una isomerización a D-tagatosa por la acción
del hidróxido de calcio, en condiciones alcalinas. La mezcla resultante puede ser entonces
purificada, obteniéndose tagatosa sólida tras un proceso de cristalización.

Gliceraldehído

es una aldotriosa cuya fórmula es C3H6O3. Posee dos isómeros ópticos, ya que tiene
un carbono asimétrico, representado como C* en la figura 1.

Los monosacáridos (azúcares simples) pueden dividirse en aldehídos polihidroxilados,

también llamados aldosas; o bien en cetonaspolihidroxiladas, llamadas cetosas. De éstos,
los monosacáridos más sencillos son los que cuentan con tres átomos de carbono en su
estructura, y se les conoce como triosas. Gliceraldehído es el nombre dado a la aldosa
formada por tres átomos de carbono (aldotriosa).

El estereoisómero de la figura 1.1 corresponde al D-gliceraldehído y el estereoisómero

de la figura 1.2 corresponde al L-gliceraldehído. Como se puede apreciar, ambos son
imágenes especulares el uno del otro, lo que se denomina enantiómeros o enantiomorfos.

La diferencia óptica entre ambos isómeros es que la forma D tiene el grupo hidroxilo (-
OH) del carbono asimétrico a la derecha mientras que la forma L tiene el -OH del carbono
asimétrico a la izquierda. Ésta determinación se ha tomado por convenio (IUPAC) y no
implica la desviación del plano de la luz hacía la derecha para la forma D ni hacía la
izquierda para la forma L.

Es importante porque es el primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis, durante

la fase oscura (ciclo de Calvin). Además, es un paso intermedio de bastantes rutas
metabólicas, como la glucólisis.

La eritrosa

es un monosacárido de cuatro carbonos con un grupoaldehído por lo que pertenece al gr

upo de las aldosas y dentro de esteal de las aldotetrosas. En la naturaleza se encuentra e
n forma de D-
eritrosa. La eritrosa tiene dos carbonos asimétricos, el 2 y el 3, amboscon la misma conf
iguración que el D-gliceraldehído: según laestructura de Fischer, los -
OH de los carbonos 2 y 3 se representanhacia la derecha. Sin embargo, en la molécula, l
os dos -
OH estánhacia lados contrarios. Esta contradicción aparente viene dada porquela proyec
ción de Fischer es meramente una forma de representación. Un -
OH hacia la derecha significa una configuración idéntica a la delD-
gliceraldehído, y no la disposición espacial real del -OH en lamolécula.

La treosa

es un monosacárido de cuatro carbonos con un grupo aldehído por lo que pertenece al

grupo de las aldosas y dentro de este al de las aldotetrosas. Se puede encontrar en la
naturaleza en sus dos conformaciones estereoisoméricas D y L. Se diferencia de
la eritrosa únicamente en las conformaciones de los carbonos quirales: en la treosa se
encuentran en conformaciones D-L o L-D mientras que en la eritrosa las conformaciones
de ambos carbonos son D-D o L-L.