NAMA : SYIFA NABILAH

NIM : 201351222

JURUSAN : FARMASI

MATA KULIAH : DASAR SINTESA OBAT

TUJUAN

1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa

dengan ikatan rangkap
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap

PENDAHULUAN

Alkohol adalah senyawa yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-

hari, dalam bidang laboratorium dan juga dalam bidang kesehatan. Alkohol
merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau
cincin hidrokarbon. Sifat fisik dari alkohol, yaitu memiliki titik didih yang tinggi
dibandingkan dengan alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini dikarenakan
oleh adanya ikatan hidrogen yang terjadi didalam alkohol (-OH). Rumus umum
alkohol R – OH. R adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklik. Dalam alkohol,
semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air,
metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut
(Anonim, 2014).

LATAR BELAKANG

Alkohol ditentukan oleh letak dari gugus OH pada rantai utama karbon.
Ada tiga jenis alkohol yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.
Alkohol primer adalah alkohol yang gugus – OH nya terikat pada C primer atau
terikat pada satu atom C. Alkohol sekunder terikat pada karbon sekunder
sedangkan alkohol tersier terikat pada karbon tersier (Anwar, 1996).
 Dehidrasi alkohol merupakan rute sintesis yang bermanfaat pada alkena.
Alkohol pada umumnya menjalani reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis
asam kuat, misal H2SO4 atau asam fosfat (H3PO4) untuk menghasilkan alkena
dan air. Gugus hidroksil bukan merupakan leaving group (gugus pergi) yang baik,
akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi
akan menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang selanjutnya dapat
mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena (Anonim, 2014).

REAKSI KIMIA

1. Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa

Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan
garam.
RX + KOH → ROH + KX
Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar,
yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat
disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida
maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang
lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.

2. Mereduksi Aldehida dan Keton

Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.
RCHO + H2 → ROH
Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder.
ROR + H2 → ROH
Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.

3. Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat

Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak
digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang
diperlukan dibuat dari reaksi adisi H2SO4 pada etena.
 Contoh :
CH3-CH2-SO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4

4. Hidrasi Alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan
menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil
alkohol (etanol). Reaksinya adalah :
CH2=CH2 + H2O ⇌ CH3CH2OH

5. Hidrolisis Ester
Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut
dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan
reaksi :
RCOOR' + H2O ⇌ RCOOH + R'OH
Cara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol
yang diperlukan.

6. Menggunakan Reagen Grignard

Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibuat dengan reagen
Grignard. Reagen Grignard adalah senyawa organometalik dengan rumus umum
RMgX.
Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO → CH3-CH2-OMgCl
Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2O → CH3-CH2-OH + MgCl(OH)
 MEKANISME REAKSI

HASIL AKHIR

Percobaan kali ini adalah tentang reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi
alkohol. Dehidrasi alkohol adalah proses dimana pelepasan gugus –OH karena –OH
adalah termasuk gugus pergi yang buruk. Dehidrasi alkohol dapat dilakukan dengan
cara menambahkan katalis berupa asam kuat. Dehidrasi alkohol ini akan
menghasilkan alkena. Alkohol yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah
sikloheksanol.
Langkah pertama yang dilakukan adalah mereaksikan sikloheksanol sebanyak
20 mL dengan H2SO4 didalam labu alas bulat sambil digoyang-goyang dengan tujuan
untuk membuat larutan menjadi homogen. Kedua zat ini pada saat direaksikan
menghasilkan larutan berwarna hitam dan mengeluarkan panas (reaksi eksoterm).
Alas bulat yang yang telah berisi larutan homogen tersebut kemudian dipasang pada
set alat destilasi untuk mendapatkan destilatnya. Prinsip dari destilasi adalah
pemisahan senyawa dari campurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya. Panas
yang digunakan pada percobaan kali ini saat destilasi yaitu 90° C. Destilat yang
diperoleh dari proses destilasi ini adalah gugus alkena yang berupa sikloheksena.
Proses dehidrasi sikloheksanol membentuk sikloheksena ini mengikuti mekanisme
E1 .
 Destilat yang diperoleh memiliki warna putih keruh. Destilat ini diuji
menggunakan brom dan uji dengan KMnO4 untuk membuktikan apakah benar
merupakan gugus alkena, namun sebelum dilakukan pengujian tersebut, destilat
yang diperoleh ditambahkan terlebih dahulu menggunakan MgSO4 yang
berfungsi untuk menghilangkan kandungan air yang terdapat pada destilat
tersebut. Setelah itu didekantasi untuk memisahkan antara padatan
Reaksi sebagai berikut:

Dilakukan uji sikloheksanol yang direaksikan dengan Br2 yang digunakan sebagai
pembanding. Hasil uji ini terbentuk 2 fase, fase atas tidak berwarna sedangkan bagian
bawah putih keruh. Hal ini menunjukkan bahwa alkohol tidak dapat diadisi oleh Br 2.
Persamaan reaksinya sebagai berikut :
Uji selanjutnya yang dilakukan adalah uji dengan menggunakan KMnO 4. Uji KMnO4
dengan sikloheksena menghasilkan larutan tidak berwarna dan terdapat endapan
berwarna coklat kehitaman. Hasil ini telah sesuai dengan literatur, jika alkena
direaksikan dengan KMnO4 akan membentuk endapan.

Uji sikloheksanol dengan KMnO4 digunakan sebagai pembanding. Hasil uji yang
didapatkan adalah endapan pada larutan berwarna merah bata. Selanjutnya, dilakukan
uji titik didih dan massa jenis pada sikloheksena. Titik didih yang diperoleh dari
percobaan yaitu 78° C, sedangkan massa jenis yang diperoleh yaitu 0,68 gram/mL.
Rendemen yang diperoleh dari perhitungan yaitu sebesar 5,25 %. Massa jenis yang
didapatkan kurang sesuai dengan literatur yaitu pada literatur diketahui sebesar 0,81
gram/mL. Hasil ini bisa dikarenakan kurang telitinya praktikan pada saat melakukan
percobaan.
 ANALISA HASIL AKHIR

Adapun analisa hasil akhir yang diperoleh dari percobaan kali ini yaitu:
Reaksi dehidrasi sikloheksanol yang menghasilkan sikloheksena mengikuti
mekanisme E1, yaitu dengan mereaksikan sikloheksanol dengan H2SO4 dan
menggunakan panas untuk membantu proses berjalannya reaksi.
Identifikasi senyawa dengan ikatan rangkap dapat dilakukan dengan dua
macam pengujian yaitu uji dengan Br2 yang hasilnya berupa larutan 2 fase yang tidak
berwarna dan putih keruh dan uji KMnO4 yang hasil reaksinya terbentuk endapan
coklat kehitaman