16/1/2018

Unidad 1. Origen de la Vida / Evolución química en el eón Hadeano

Evolución química en el eón Hadeano

Grupos funcionales

Seguramente observaste que los hidrocarburos están compuestos únicamente por carbono e hidrógeno. Ahora
estudiaremos los compuestos que se forman cuando se unen átomos de carbono con átomos de oxígeno,
nitrógeno y los halógenos, a través de enlaces simples o dobles. Observa la siguiente tabla:

Elemento Fórmula Estructura Ejemplo

*R­OH CH3­OH
Oxígeno

R­O­R' CH3­O­
CH3

R­C=OH CH3­CHO

R­C=O­ CH3­OC­
R' CH3

R­COOH CH3­CH2­
COOH

R­COO­ CH3­COO­
R CH3

R­NRR CH3­CH2­
Nitrógeno
NH2

R­ (CH3)2N­ 1/5
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R­ (CH3)2N­
C=ON­ OC­H
R'­R"

R­X R­X CH3­CH2­

Flúor, cloro,
bromo, yodo Br

*R: Cadena carbonada, de dos o más carbonos, por ejemplo: CH3­CH2­CH2­

Puedes ver que el oxígeno se puede enlazar a una cadena carbonada (R), a través de un enlace simple (R­OH, R­
O­R, R­COOH, R­COO­R), donde el hidrógeno puede completar el número de enlaces que requiere tanto el
carbono (cuatro electrones disponibles para formar enlaces), como el oxígeno (dos electrones). Este número de
electrones disponibles también pueden formar enlaces dobles como en el R­C=OH o el R­C=O­R. Lo mismo
sucede cuando el nitrógeno o los átomos del grupo de los halógenos son los que forman enlaces con la cadena
carbonada.

Este tipo de compuestos que se forman por la unión del carbono con oxígeno, nitrógeno o halógenos, se llaman
grupos funcionales, porque caracterizan a un grupo de compuestos orgánicos y les otorgan propiedades
completamente diferentes. Observa la columna de compuestos y la del grupo funcional en la siguiente tabla:

Fórmula Estructura Grupo Compuesto Ejemplo

funcional que forman
R­OH Hidroxilo Alcohol CH3­OH

R­O­R' Alcoxi Éter CH3­O­

CH3

R­ Carbonilo Aldehído CH3­

C=OH CHO

R­ Carbonilo Cetona CH3­OC­

C=O­R' CH3

R­ Carboxilo Ácido CH3­

COOH carboxílico CH2­
COOH

R­ Éster Alcohol CH3­

COO­R COO­
CH3

R­NRR Amino Amina CH3­

CH2­
NH2

2/5
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R­ Carboxamida Amida (CH3)2N­

C=ON­ OC­H
R'­R"

R­X R­X X = F, Cl, Br Haluro CH3­

o I CH2­Br

En la tabla anterior se observa que un grupo funcional hidroxilo da origen a los compuestos que conocemos
como los alcoholes, por ejemplo, el alcohol etílico o etanol que compras en la farmacia. Mientras que un grupo
carbonilo da lugar a las cetonas, como la que se utiliza para quitar el esmalte de las uñas. Las propiedades del
alcohol y de las cetonas son completamente diferentes, incluso su aroma; esto se debe a la presencia de dos
grupos funcionales diferentes.

Hasta ahora conoces al grupo de los hidrocarburos que están formados por carbono e hidrógeno, y a los grupos
funcionales que se forman cuando el carbono se une a otros átomos como el de oxígeno o nitrógeno.

¿Qué pasaría si sustituyes uno o más de los átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo funcional?

Para responder a la pregunta anterior, considera el caso de un alcano de tres carbonos, o sea, el propano (CH3­
CH2­CH3) y sustituye uno o más hidrógenos por un grupo funcional:

Grupo Nombre Producto Nombre

­OH Hidroxilo CH3­CH2­ Propanol
CH2­OH

C=O Carbonilo CH3­CH2­ Aldehído

CH=O

C=O Carbonilo CH3­C=O Cetona

l
H

­C=O Carboxilo CH3­CH2­ Ácido

l CH2­C=O carboxílico
OH l
OH
­NH2 Amino CH3­CH2­ Amina
CH2­NH2

Como los grupos funcionales forman grupos de compuestos con características físicas y químicas similares,
entonces, el grupo de los alcoholes está formado por cadenas con diferente número de carbonos unidas al grupo
hidroxilo y dependiendo del número de carbonos que tiene, se agrega la terminación –ol para denotar que es un
alcohol, como se observa en la siguiente tabla:

Hidrocarburo Alcohol Aldehído Ácido Amina

3/5
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CH4 CH3­OH H2C=O H­C=O H3C­NH2

(metano) Metanol Metanal l Metilamina
OH
Metanoico

CH3­CH3 Etanol Etanal Etanoico Etilamina

(etano)

CH3­CH2­ Propanol Propanal Propanoico Propilamina

CH3
(propano)

CH3­(CH2)2­ Butanol Butanal Butanoico Butilamina

CH3 (butano)

CH3­(CH2)3­ Pentanol Pentanal Pentanoico Pentilamina

CH3
(pentano)

Pon especial atención en la terminación que cada grupo funcional le da al grupo de compuestos que forma: ­al
para aldehídos, ­oico para los ácidos carboxílicos, etcétera.

Por la gran capacidad de combinación y las excepcionales propiedades que tiene el carbono, actualmente se
conocen más de seis millones de compuestos orgánicos con los diferentes grupos funcionales. Seguramente
identificas muchos compuestos, porque cada grupo funcional, como mencionábamos antes, produce un tipo de
aroma particular, como se muestra en el mapa.

Posteriormente escucha el siguiente audio, puedes consultarlo todo pero para fines del tema, es importante que
oigas los primeros 4:10 minutos.

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