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FLAVONÓIDES E DOENÇAS CARDIOVASCULARES: AÇÃO ANTIOXIDANTE

FLAVONOIDS AND CARDIAC DISEASE: ANTIOXIDANT ACTION

VANESSA PATROCÍNIO DE OLIVEIRA*, ANA CRISTINA ROCHA ESPESCHIT*, MARIA DO CARMO GOUVEIA PELUZIO**

RESUMO Os flavonóides são espécies não-nutritivas presentes em


As doenças cardiovasculares ainda são a principal causa de alimentos do reino vegetal, como chás, maçã, cebola, uva,
morte no Brasil e no mundo. Além dos conhecidos métodos de brócolis, chicória, aipo e vinho. Tem sua atividade antioxi-
prevenção e cura, estudos vêm demonstrando o efeito de subs- dante atribuída aos radicais fenólicos de sua estrutura.
tâncias antioxidantes na prevenção dessas doenças, entre elas
os flavonóides. Esses compostos têm estrutura fenólica e estão
distribuídos no reino vegetal em diversas espécies. A atividade
antioxidante dos flavonóides é atribuída a seus radicais fenólicos OS FLAVONÓIDES: ESTRUTURA E FONTES
que atuam como doadores de prótons. Parecem inibir também as ALIMENTARES
reações formadoras de radicais livres, como a reação de Fenton.
Diversos estudos laboratoriais e epidemiológicos vêm demons- Possuem estrutura básica formada por C6-C3-C6
trando a ação dos flavonóides como poderoso antioxidante, atu- 8
ando significativamente na redução do risco do desenvolvimento
(Fig. 1). Dependendo do número, lugar e combinação
de doenças cardiovasculares. dos grupamentos participantes da molécula, os flavonói-
Palavras-chave: Flavonóides; Doenças cardiovasculares/pre- des podem ser classificados em: antocianinas, flavonas,
venção & controle; Antioxidantes. flavonóis, auronas, cauconas, isoflavonas, flavononas, ca-
8
tequinas e dihidroflavonois.
INTRODUÇÃO Os flavonóides são compostos fenólicos encontrados
em diversos alimentos do reino vegetal, como maçã, re-
As doenças cardiovasculares englobam uma magnitu- polho, uva, cebola, brócolis, chicória, aipo, chá, soja e
1, 6,8,9,10,11
de de doenças que vão além da arteriosclerose, incluindo cacau.
cardiopatias isquêmicas e doença arterial coronariana.
Essas doenças têm como sua principal causa a obstrução
de vasos devido à formação de depósitos de gordura (xan-
toma), diminuindo a luz vascular.1
As doenças cardíacas, distribuídas ao redor do plane-
ta, chegam a custar ao governo americano $95 bilhões de
0
2
dólares por ano em tratamento cirúrgico e emergencial.
.3
No Brasil, são a principal causa de morte da população
Os fatores de risco clássicos: alta taxa de colesterol na li-
poproteína de baixa densidade (LDL-c) no sangue e dieta
4
rica em gorduras explicam dois terços dos casos clínicos.
Figura 1 - Estrutura básica dos flavonóides
Porém, muitos fatores na gênese do ateroma ainda não Fonte: Cook e Sammans (1996)
estão bem esclarecidos e vão além da alta concentração de
5,6,7
gorduras como o colesterol. Os flavonóides possuem várias atividades biológicas,
A placa de ateroma é formada por uma lesão vascu- como ação antiinflamatória, antiviral, antibacteriana, an-
lar que induz a agregação monocitária na íntima, onde tialérgica e vasodilatadora, e estão associados à prevenção
ocorre sua ativação em macrófagos. Os macrófagos endo- de doenças crônicas, como o câncer e as doenças cardio-
citam as moléculas de LDL-c, principalmente as molécu- 1,6,8
vasculares. Suas fontes alimentares são várias, entre
las anômalas que não são degradadas, acumulando-se no elas citam-se:
citoplasma da célula, formando as células espumosas, ele-
5
mento característico do início da lesão. De modo geral, a * Acadêmicas, Curso de Nutrição, Universidade Federal de Viçosa.
oxidação da LDL-c no plasma sanguíneo é baixa, devido ** Profª Adjunto, Departamento de Nutrição e Saúde, Universidade Federal de Viçosa.

à ação de substâncias antioxidantes.6 Endereço para correspondência


Drª Maria do Carmo Gouveia Peluzio
Existem vários tipos de substâncias com ação antioxi- Av. P.H. Rolfs, s/n
dante: alfa-tocoferol, beta-caroteno, ácido ascórbico, metais Departamento de Nutrição e Saúde - Campus UFV – Viçosa – MG
Cep: 36.570-000
antioxidantes, probucol, flavonóides, entre outros. E-mail: mpeluzio@ufv.br

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Chás: os chás possuem considerável quantidade de O processo de oxidação da LDL-c ocorre em cascata,
flavonóides, apesar desta ainda não ser precisa, e consti- com a mediação de espécies reativas de oxigênio (ROS),
tui a principal fonte de flavonóides da dieta oriental. O processo catalisado por metais de transição ou ceruloplas-
consumo de chá é um hábito antigo, principalmente na mina. Inicia-se com os ácidos graxos poliinsaturados dos
população oriental, sendo considerada a segunda bebida fosfolipídeos da superfície da lipoproteína, propagando-se
10,12,13.
mais consumida no mundo, depois da água. Exis- até o colesterol e, por fim, degradando a Apo B 100. As
tem dois tipos principais de chás: chá verde (Camellia ROS reagem com o hidrogênio de ácidos graxos poliinsa-
senensis) consumido quase que exclusivamente na Ásia turados, formando o radical lipídico, que reage com o oxi-
e em países norte-africanos, cujos principais flavonói- gênio, formando radical peróxido, que gera mais radicais
6
des são as catequinas e flavonol glicosídico; chá preto, livres, formando uma cascata de eventos oxidativos.
representando aproximadamente 80% do consumo no Os flavonóides atuam como removedores dos íons supe-
mundo inteiro, cujos flavonóides são as catequinas que, róxidos e radicais hidroxil e “doam” átomo de hidrogênio
com o processo de fermentação, são enzimaticamente para o radical peroxil, formando o radical flavonol. Tam-
oxidadas, formando teaflavona e bisflavodsand thearu- bém atuam quelando metais participantes da reação de Fen-
10,11 8, 9, 10,11
bigin. Em estudos animais, tanto o chá preto como o ton, produtora de espécies reativas de oxigênio.
chá verde parecem apresentar a mesma eficácia na pre-
14
venção da tumorogênese.
Uvas e vinhos: os compostos polifenólicos são en- EFEITO DO PROCESSAMENTO E ATIVIDADE
contrados em mais quantidade em vinhos tintos (1000- ANTIOXIDANTE
4000mg/l) que em vinhos brancos (200-300mg/l),
11
estando em sua maioria solubilizados em água. Os Os flavonóides, com sua capacidade antioxidante, po-
principais flavonóides das uvas e, conseqüentemente, dem contribuir significativamente para a saúde humana,
dos vinhos são os flavonóis, ácidos fenólicos, antociani- reduzindo o risco de doenças cardiovasculares7,19, além
20
nas, encontrados na casca, e catequinas, encontradas nas de seus efeitos biológicos como antibacteriano, antiviral ,
21 22
sementes e polpa. Também são encontradas proantocia- antiinflamatório, antialérgico e vasodilatador . Porém,
15
ninas , epicatequina, malvidina, cianidina, miricetina e os resultados das pesquisas são ainda contraditórios e
16
quercitina. põem em dúvida essa bioatividade no organismo, poden-
Cacau: os compostos fenólicos do cacau são os flavo- do haver alguma alteração nessas substâncias, quando
nóis monoméricos, epicatequina, procianidina oligomé- processadas.
11 19
rica, flavona, antocianina e quercitina glicosídica. Liebert et al. mostraram que, ao se submeter chá ver-
Soja: os principais flavonóides da soja são a isoflavo- de e preto a diferentes condições de fervura e processa-
17
na e seus derivados daidzeína, genidteína e gliciteína. mento (folhas de chá picadas e cortadas), a capacidade
antioxidante, assim como o conteúdo de substâncias po-
lifenólicas, aumenta com o tempo de fervura e quando as
19
HIPÓTESE OXIDATIVA DA LDL E AÇÃO DOS folhas do chá são picadas antes da fervura.
23
FLAVONÓIDES ANTIOXIDANTES Dekker et al. estudaram a atividade antioxidante do
suco de maçã e do chá depois do processamento, utilizan-
A hipótese da modificação da LDL-c é subdividida do ratos (machos) com lipoperoxidação induzida. Conclu-
em dois estágios: a primeira fase ocorre antes da ativa- íram que o processo convencional de se produzir o suco
ção monocitária e caracteriza-se pela baixa peroxidação reduz significativamente a quantidade de flavonóides. Já
lipídica e alteração da Apo B; nesse estágio, a LDL-c é na infusão de chá, a atividade antioxidante é afetada de
7 23
minimamente oxidada (MM-LDL-OX). A segunda acordo com o tempo e temperatura de infusão .
13
fase inicia-se com a ativação de monócitos em macrófa- Langley-Evans estudou diferentes tipos de prepara-
gos e forma-se a LDL-c altamente oxidada (LDL-OX) ções de chá verde e preto. Levando em consideração o
que, além da oxidação lipídica, sofre oxidação protéica. preparo doméstico mais comum, analisou a atividade
Essa LDL-c modificada passa a não ser mais reconhe- antioxidante usando a redução do clorideto de ferro li-
cida pelos receptores de membranas celulares comuns, gado ao cromóforo. Concluiu que a máxima capacidade
sendo reconhecida por receptores acetilados (removedo- antioxidante foi obtida em chás feitos com água em infu-
res, scavengers) e/ou oxidados presentes nos macrófagos, são a 90°C por dois minutos e adicionado ou não a leite
13
que tem sua captação aumentada. A LDL-OX, além da desnatado.
formação das células espumosas, induz efeitos biológicos Talcott e Lee24 estudaram a conservação da concentra-
diversos (inflamação especializada), podendo acentuar a ção de flavonóides e capacidade antioxidante de vinhos
lesão endotelial e ativação de suas células (liberação de e sucos feitos à base de uva vitis rotundifolia. Observa-
ânion superóxidos formando endoperóxidos cíclicos e ram que tanto o vinho branco como o tinto tinham teor
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prostaglandinas). mais alto de polifenóis após estoque de 60 dias do que

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10,28 28,29
os sucos feitos sob prensa. A capacidade antioxidante é rico , índice aterogênico , peso e deposição de lipíde-
28
mais afetada pelo tempo de estoque que a temperatura os no fígado de ratos e hamsters.
de armazenamento. Ressaltaram, portanto, que os méto- Tanto os flavonóides encontrados no chá verde quanto
dos de processamento têm influência na concentração de no chá preto apresentaram redução da oxidação da LDL-
flavonóides antioxidantes e que também a fermentação e c25. Em ratos alimentados com 2,5% de chá verde na die-
o tempo de estoque têm importância na manutenção da ta, por longo tempo observou-se a redução de triglicérides e
24
capacidade antioxidante dos produtos. colesterol, aumento na atividade enzimática da superóxido
30
dismutase, sem danos no fígado e nos rins. Estudos justi-
ficam a redução do colesterol plasmático pela precipitação
31
ESTUDOS DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DOS do mesmo e eliminação fecal e até mesmo a alteração da
32
FLAVONÓIDES atividade enzimática na biossíntese do colesterol.
Em coelhos alimentados com dieta suplementada com
Estudos in vitro citrusflavonóides (5% de narangina e 15% de naringerina)
observou-se diminuição plasmática de colesterol, LDL-c
Estudos in vitro mostraram a grande capacidade de fla- e redução da atividade da enzima acil colesterol coenzima
vonóides inibirem a oxidação da LDL-c, chegando a ser su- A aciltransferase (ACAT) hepática. Também se verificou
25
perior à de antioxidantes clássicos, como o alfa-tocoferol. redução nas estrias gordurosas das aortas dos coelhos, su-
33
A despeito dessa alta capacidade antioxidante, não se sabe gerindo efeito antiaterogênico dos flavonóides.
ao certo qual seria o mecanismo de ação desses compostos. Estudo com rato ODS (que não sintetizam ácido as-
8
Cook e Samman sugeriram que os flavonóides podem re- córbico) examinou a capacidade de os flavonóides do chá
duzir a formação de ROS ou proteger o alfa-tocoferol da verde modificarem a oxidação da LDL-c. Os ratos rece-
LDL-c contra a oxidação. beram dieta contendo 25mg de ácido ascórbico por quilo-
10
Estudo feito por Cherubini et al. utilizaram os princi- grama de dieta. Além de 25mg de ácido, a dieta continha
pais antioxidantes polifenólicos do chá, denominados BTL 8g de flavonóides do chá verde por quilograma da dieta.
(black tea polifenols) e BTP (black tea extract). Adiciona- Verificou-se que a dieta contendo flavonóides diminui a
ram esses produtos ao plasma humano, com substâncias oxidação da LDL-c através do seu efeito na recuperação
9
pró-radicais livres, comprovando que a epicatequina gálica do α-tocoferol da LDL-c e/ou ácido ascórbico.
12
(EGEG) contida nos extratos de BTL e BTP reduziram a Estudos citados por Dufresne et al. mostraram que
peroxidação no plasma. Nesse experimento a ação de flavo- quando humanos foram submetidos a consumo agudo de
10
nóides foi a de removedores de radical peroxil. chá, não houve efeito ou este foi de forma insignificante.
No estudo desenvolvido por Moridani et al.26, mostrou- Sugeriram que esse fato poderia ser explicado pela baixa
se que flavonóides complexados com metais como o Cu2+, bioatividade desses polifenóis em humanos. Ainda, suge-
Fe2+ e Fe3+ obtiveram mais atividade removedora de radi- riram que o consumo sistemático desses compostos pode-
26 12
cal superóxido que os flavonóides não complexados. ria ter ação protetora.
27
Verstraeten et al. estudaram o efeito antioxidante de No estudo de Rotterdan7 foram avaliados 7.983 ho-
determinados polifenóis (epicatequina e catequina) sobre mens e mulheres com 55 anos de idade, durante 34 me-
a membrana de lipossomos. Quando induziram a oxida- ses, associando-se idade, sexo, índice de massa corporal,
ção dos lipossomos por ROS, os polifenóis inibiram a oxi- fumo, educação, alcoolismo e consumo de café, chá,
dação lipídica devido à sua interação com grupos hidroxil vitaminas antioxidantes e total de energia. Verificou-se
dos fosfolipídeos da membrana. Assim, concluíram que uma associação inversa entre o consumo de chá e a inten-
flavonóides e procianidinas podem reduzir a oxidação de sidade da aterosclerose aórtica. Essa associação foi maior
7 33
membranas celulares por restringirem o acesso de ROS e em mulheres que em homens. Stein et al. estudaram
a cascata de eventos da oxidação lipídica à matriz hidro- o efeito dos flavonóides contidos no vinho tinto e suco
27
fóbica da membrana. de uvas sobre a vasodilatação em aortas de ratos e arté-
rias coronarianas humanas. Relataram que o consumo
Estudos in vivo de vinho ou suco de uva, em curto prazo, melhorou o
fluxo mediato da vasodilatação e diminuiu a susceptibi-
Estudos epidemiológicos correlacionaram a ingestão lidade da LDL-c à oxidação, concluindo que o consumo
de flavonóides de chá e vinho com baixos índices de do- de produtos das uvas pode proteger o organismo contra
7,11 34
enças cardiovasculares. No entanto, os resultados desses doenças cardiovasculares.
34
estudos, comparados aos procedidos em laboratório com Young et al. perceberam que uma alta ingestão de
animais ou humanos, ainda apresentam controvérsias. uva-passa e suco de maçã tinha efeito pró-oxidante nas
Em alguns estudos, os efeitos dos flavonóides foram proteínas do plasma, apesar de a taxa de oxidação lipídica
relatados como significantes, diminuindo o colesterol sé- ter diminuído.

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Aviran et al.29, em estudo com humanos, relataram Key-words: Flavonoids; Cardiovascular Disease/pre-
que, após o consumo de suco de romã, houve redução vention & control; Antioxidants.
da agregação de LDL- c e aumento de 20% da atividade
de uma HDL esterase, protegendo a molécula contra a
peroxidação lipidica. Quando o estudo foi realizado em REFERÊNCIAS
camundongos Apo E deficientes, houve redução da oxi- 1. Grundy SM. Absorpition and metabolism of dietary cholete-
dação da LDL-c pelos macrófagos peritoniais e também rol. Annual Review of Nutrition, Palo Alto, 1983; 3: 71-96.
do tamanho da lesão aterosclerótica. Os resultados leva-
2. Lefer DJ, Granger N. Oxidative stress and cardiac disease. Am
ram à conclusão que os antioxidantes do suco de romã J of Medicine 2000; 109: 315-23.
6
têm ação antiaterogênica.
35 3. http://www.saude.gov.br/bvs. <capitulado em dezembro de
Quando Cui et al. estudaram o efeito do consumo
2003>.
de uvas na reperfusão após isquemia cardíaca, em ratos
4. Maxwell SRJ. Coronary artery disease- free radical damage,
machos, perceberam que houve proteção do coração quan-
antioxidant protection and the role of homocysteine. Basic
do o consumo era de 100 ou 200mg de uva/Kg de peso, Research in Cardiology 2000; 95: 165-71.
mostrando o efeito benéfico dos antioxidantes presentes
28 5. Vieira EC. Doenças nutricionais. In: Bogliollo. Patologia Ge-
na uva. Auger et al. , avaliando hamsters hipercoleterolê-
ral. 2ed. Belo Horizonte: Guanabara Koogan; 1998: 273-96.
micos, descreveram que, apesar do etanol complementar
o efeito benéfico das substâncias polifenólicas do vinho 6. Batolouni M. Hipótese oxidative da aterosclerose e emprego
dos antioxidants na doença arterial coronariana. Arq Bras
tinto, o consumo de vinho tinto sem álcool pode prevenir
Cardiol 1997; 68: 55-61.
o desenvolvimento de aterosclerose.
7. Geleijnse JM, Launer LJ, Hofmam A, Pols Hap, Witteman J.
Tea flavonoids may protect agaisnt atherosclerosis:; the Rot-
terdam study. Am Med Soc 1999; 159: 2170- 2174.
CONCLUSÃO
8. Cook NC, Sammans S. Flavonoids- Chemistry, metabolism,
cardioprotective effects, and dietary sources. J Nutr Biochem
Os flavonóides são substâncias de grande importância
1996; 7: 66-76.
para a saúde, principalmente no que diz respeito às suas
9. Kasaoka S, Hase K, Morita T, Kiriyama S. Green tea flavonoids
propriedades antioxidantes. Vários estudos demonstram
inhibits the LDL oxidation on osteogenic disorders rats fed a
o efeito cardioprotetor dessas sustâncias fenólicas, refleti-
marginal ascorbic acid diet. J Nutr Biochem 2002; 13:96-102
do principalmente na redução da LDL-c e da peroxidação
10. Cherubini A, Beal MF, Frei B. Black tea increase the resistence
lipídica das lipoproteínas. No entanto, a quantidade e o
of humam plasma to lipid peroxidation. Free Radical Biology
tempo necessários de consumo de fontes de flavonóides Medicine 1999; 27: 381-87.
para a obtenção dos efeitos benéficos desses compostos
11. Dreosti IE. Antioxidant polyphenols in tea, cocoa and wine.
ainda são incertos, havendo necessidade de mais estudos
Nutriton 2000; 16 : 692-94.
para verificar-se o efeito do consumo regular, de uma pos-
sível suplementação e das fontes de flavonóides mais dis- 12. Dufresesne CJ, Farnworth ER. A review of latest research fin-
dings on the health promotion proprieties of tea. J Nutr Bio-
poníveis ao consumo dos brasileiros, já que as principais
chem 2001; 12: 404-421.
fontes citadas na literatura (uva e chá) não fazem parte do
nosso hábito alimentar. 13. Langley-Evans SC. Antioxidante potential of green tea and
black tea usin the ferric reducing power (FRAP) assay. Inter-
national J of Food sciece and Nutrition 2000; 51: 181-88.

ABSTRACT 14. Wiseman S, Mulder T, Rietveld A. Tea flavonoids: bioavaila-


bility in vivo and the effects on cell signaling pathways in vitro.
Antioxidant & Redox Signalling 2001; 3:1009-1021.
Cardiovascular diseases are the main cause of death in
15. http://www.oxiline.com.br/Alimentosfuncionais.pdf <capitu-
Brazil and in the world. Beyond the known kinds of pre-
lado em dezembro de 2003>
vention and cure, some studies are showing the capacity
of antioxidant substances to prevent these diseases, inside 16. http://winexperts.terra.com.br/arquivos/saude4.html <capitu-
lado em dezembro de 2003>
this group there are the flavonoids. These composts have a
phenolic structure and they are spread in the nature in a lot 17. Setchell KD. Phytoestrogens: the biochemistry, physiology
of vegetable’s species. The antioxidant flavonoids activity and implications for human health of soy isoflavones. Ameri-
can Journal of Nutrition 1998; 134: 1333S- 1343S.
has been attributed by their phenolic radicals that works
as protons-donating. The flavonoids can also inhibit free 18. Jialal I & Devaraj S. The role of oxidazed low density liprotein
radicals production reactions as Fenton’s Reaction. Expe- in athreosclerosis. J. Nutr 1996; 126: 1053S-1057S
rimental and epidemiologic studies show the capacity of 19. Liebert M, Licht V, Böam V, Biisch R. antoxidante propriets
flavonoids as a powerful antioxidant. They can reduce the and total phenolics content of green and black tea under diffe-
risk of development of cardiovascular disease.

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