Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
A. Pengertian Alkaoid
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam bersifat basa atau
alkali dan sifat basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam
molekul senyawa tersebut dalam struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan
dalam dosis kecil dapat memberikan efek farmakologis pada manusia dan hewan.
Alkaloid juga adalah suatu golongan senyawa organic yang terbanyak ditemukan
di alam. Hampir seluruh senyawa alkaloida berasal dari tumbuh-tumbuhan dan
tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling
sedikit satu atom nitrogen. Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil
metabolisme dapat dibagi dua yaitu yang pertama senyawa hasil metabolisme
primer, contohnya karbohidrat, protein,lemak, asam nukleat, dan enzim. Senyawa
kedua adalah senyawa hasil metabolism sekunder, contohnya terpenoid, steroid,
alkaloid dan flavonoid.
104
terkenal dan mempunyai efek sifiologis dan fisikologis. Alkaloida dapat ditemukan
dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang.
Alkaloida umunya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari
campuran senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
B. Klasifikasi Alkaloid
105
tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan
atas tiga jenis utama, yaitu :
1. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan
lisin.
2. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin,
tirosin dan 3,4-dihidrofenilalanin.
3. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
4. Sistem klasifikasi berdasarkan Hegnauer yang paling banyak diterima,
dimana alkaloida dikelompokkan atas :
a. Alkaloida sesungguhnya
b. Protoalkaloida
c. Pseudoalkaloida
106
Kebanyakan alkaloida berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang
tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisinya. Dapat juga berbentuk amorf dan
beberapa seperti nikotin dan konini berupa cairan.Kebanyakan alkaloida tak
berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies aromatik berwarna. Pada
umumnya basa bebas alkaloida hanya larut dalam pelarut organik meskipun
beberapa pseudoalakaloid dan protoalkaloida larut dalam air. Garam alkaloida dan
alkaloida quaterner sangat larut dalam air.
· Cara : zat + pereaksi Mayer timbul endapan kuning atau larutan kuning bening
→ + alakohol endapannya larut. Reaksi dilakukan di objek glass lalu Kristal dapat
dilihat di mikroskop. Jika dilakukan di tabung reaksi lalu dipindahkan, Kristal dapat
rusak. Tidak semua alkaloid mengendap dengan reaksi mayer. Pengendapan yang
terjadi akibat reaksi mayer bergantung pada rumus bangun alkoloidnya.
Reaksi Bouchardat
107
2. Reaksi warna
Dengan asam kuat : H2SO4 pekat dan HNO3 pekat (umumnya menghasilkan
warna kuning atau merah)
Pereaksi Marquis
3. Reaksi Kristal:
Pada objek glass, zat +HCl aduk, lalu teteskan dragendorf di pinggirnya dan jangan
dikocok, diamkan 1 menit Kristal dragendorf
Pada objek glass, gas ditetesi dengan Fe-compleks dan Cu-complex lalu tutup
dengan cover glass panaskan sebentar, lalu lihat Kristal yang terbentuk.
1. Pada objek glass, zat + asam lalu ditaburkan serbuk sublimat dengan spatel,
sedikit saja digoyangkan di atasnya à Kristal terlihat.
2. Reaksi Iodoform : zat ditetesi NaOH sampai alkali + sol. Iodii lalu dipanaskan
hingga berwarna kuning (terbentuk iodoform), lalu lihat Kristal bunga sakura di
mikroskop.
3. Reaksi Herapatiet. (reagen : air + spirtus + asam cuka biang + sedikit H2SO4
dan aqua iod sampai agak kuning pada objek glass). Zat + 1 tetes reagen → kristal
lempeng (coklat/violet)
E. Isolasi Alkaloid
108
Satu-satunya sifat kimia alkaloid yang paling penting adalah kebasaannya.
Metode pemurnian dan pencirian ialah umumnya mengandalkan sifat ini, dan
pendekatan khusus harus dikembangkan untuk beberapa alkaloid misalnya
rutaekarpina, kolkhisina, risinina) yang tidak bersifat basa.
Hal-hal yang harus diperhatikan pada ekstraksi dengan azas Keller, adalah :
a. Basa yang ditambahkan harus lebih kuat daripada alkaloida yang akan
dibebaskan dari ikatan garamnya, berdasarkan reaksi pendesakan.
b. Basa yang dipakai tidak boleh terlalu kuat karena alkaloida pada umumnya
kurang stabil. Pada pH tinggi ada kemungkinan akan terurai, terutama dalam
keadaan bebas, terlebih bila alkaloida tersebut dalam bentuk ester, misalnya
: Alkaloid Secale, Hyoscyamin dan Atropin.
109
c. Setelah bebas, alkaloida ditarik dengan pelarut organik tertentu, tergantung
kelarutannya dalam pelarut organik tersebut.
Cara kedua dan ketiga merupakan cara yang paling umum dan cocok untuk
memisahkan campuran alkaloid. Tata kerja untuk mengisolasi dan mengidentifikasi
alkaloid yang terdapat dalam bahan tumbuhan yang jumlahnya dalam skala
milligram menggunakan gabungan kromatografi kolom memakai alumina dan
kromatografi kertas.
110
Alkaloid diekstrak dari tumbuhan yaitu daun, bunga, buah, kulit, danakar
yang dikeringkan lalu dihaluskan. Cara ekstraksi alkaloid secara umumadalah
sebagai berikut :
Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air, sebagai garamnya larut baik
dalam air. Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan
kloroform. Pengocokan dilakukan pada pH : 2, 7, 10 dan 14.Sebelum pengocokan,
larutan harus dibasakan dulu, biasanya menggunakan natrium hidroksida, amonia
pekat, kadang-kadang digunakan natrium karbonat dan kalsium hidroksida.
nitroprussida = biru-ungu.
111
Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin.
Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin, Colchisin dan
Physostigmin.
b. Gugus Metoksi
d. Gugus Formilen
Reaksi LABAT :
Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat, dipanaskan diatas tangas air =
hijau-biru.
e. Gugus Benzoil
Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester.
Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain, Beta eukain, dan lain-
lain.
f. Reaksi GUERRT
112
Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu.
Hasil positif untuk kokain, Atropin, Alipin, Efedrin, tropakain, Stovakain, Beta
eukain, dan lain-lain.
g. Reduksi Semu
Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid sebagai kompleks.
h. Gugus Kromofor
·Reaksi KING :
· Reaksi SANCHEZ :
a. Iodium-asam hidroklorida
b. Iodoplatinat
113
Pereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng
KLT dimana hasilnya alkaloid akan tampak sebagai noda ungu sampai biru-
kelabu.
Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini
terdiri dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial
yang merupakan standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin,
asparagin, asam aspartat,sistein, asam glutamat , glutamin, glisin, histidine,
isoleusin, leusin, lysin, metionin,fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan,
tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam amino yang disebutkan diatas, alkaloid
diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid
jenis isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang
mendasari biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida
dan suatu amina primer dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau
fenol.Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi rangkap oksidatif fenol dan
metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam biosintesis
alkaloid. Kemudian reaksiyang mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa.
Basa kemudian bereaksi dengan karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah
alkaloid.
114
oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat,
fenilpropanoid dan poliasetat.
Senyawa Alkaloid
Aktivitas Biologi
(Nama Trivial)
Morfin Analgesik
115
Kokain Analgesik
Saponin Antibakteri
1. Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen seperti urea dan asam urat
dalam hewan (salah satu pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang tidak
dianut lagi).
3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit
atau pemangsa tumbuhan. Meskipun dalam beberapa peristiwa bukti yang
mendukung fungsi ini tidak dikemukakan, mungkin merupakan konsep yang
direka-reka dan bersifat ‘manusia sentris’.
4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi struktur,
beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa alkaloid
merangasang perkecambahan yang lainnya menghambat.
116
5. Semula disarankan oleh Liebig bahwa alkaloid, karena sebagian besar bersifat
basa, dapat mengganti basa mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion
dalam tumbuhan.
117
DAFTAR PUSTAKA
118